2023届高中化学一轮复习课件:有机化合物的结构特点与研究方法
展开高考评价要求1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。2.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。
考点 有机化合物的分类方法
3.依据官能团分类(1)官能团:决定有机化合物特性的_______________。(2)有机化合物的主要类别
①含醛基的物质不一定为醛类,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。②含 结构的有机化合物不能认为属于醇,应属于羧酸。
题组一 有机化合物的分类1.下列有关有机化合物的分类,不正确的是( )
3.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )A.该物质含有3种官能团B.该物质属于脂环烃C.该物质不属于芳香族化合物D.该物质属于烃的衍生物
题组二 有机化合物官能团名称的书写与判断4.节日期间对大量盆栽鲜花施用S诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图所示,下列关于该分子说法正确的是( )A.含有的官能团是碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基B.含有的官能团是苯环、羟基、酮羰基、羧基C.含有的官能团是羟基、酮羰基、羧基、酯基D.含有的官能团是碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基
考点 有机化合物的结构特点 同分异构现象
1.有机化合物中碳原子的成键特点
3.有机化合物分子结构的表示方法
4.同分异构现象、同分异构体(1)概念:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型①构造异构
②立体异构立体异构有顺反异构和对映异构。(3)烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳架异构,书写时应依据有序思维,避免重复,一般采用“减碳法”。
(4)常见的官能团异构举例
①同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类物质。②互为同分异构体的物质的相对分子质量一定相同,但相对分子质量相同的物质不一定互为同分异构体。如 C7H8 与C3H8O3。
题组二 同分异构体、同系物的判断3.(2022·平顶山实验中学高三模拟)下列说法正确的是( )A.凡是分子组成上相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定互为同系物B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则二者一定互为同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体
4.下列各组物质不互为同分异构体的是( )
6.(2022·菏泽高三模拟)某有机化合物X的分子式为C5H12O,能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2),若不考虑立体结构,X和Y组合生成的酯最多有( )A.4种 B.8种 C.16种 D.32种
7.(1)M为甲苯的同分异构体,符合下列条件的M的结构有__________种,其中有6个碳原子在一条直线上的结构简式为_________________________。①属于链状烃 ②分子中只有碳碳三键一种官能团
CH3C≡C—C≡C—CH2CH3
(2)(2021·新高考湖南卷) 有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构);①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为__________________。
1.判断同分异构体数目的常见方法
2.限定条件下同分异构体书写步骤
考点 研究有机化合物的一般方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.有机化合物的分离、提纯(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取分液①液液萃取:利用待分离组分在两种__________的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。③分液:将萃取后的两层液体分开的操作,常用的操作仪器是__________。
3.确定实验式——元素分析(1)元素定量分析:将一定量的有机化合物燃烧,转化为简单的无机物,并通过测定无机物的质量,推算出该有机化合物所含各元素的质量分数,然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定其实验式(也称最简式)。
(2)李比希法①用CuO作为氧化剂,将仅含C、H、O元素的有机化合物氧化,然后分别用_______________和_______________吸收生成的H2O和CO2。②根据吸收剂在吸收前后的质量差,计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数,剩余的就是氧元素的质量分数,据此计算得出有机化合物的实验式。
4.确定分子式——质谱法质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因_____不同、_____不同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后,得到它们的____________________的比值,即质荷比。以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。如图为实验式为C2H6O的有机化合物的质谱:
质谱图中质荷比的________就是该分子的相对分子质量,由上图可知,该分子的相对分子质量为____。
5.确定分子结构——波谱分析(1)红外光谱
(3)X射线衍射①原理:X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图。②作用:经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。
题组一 有机化合物的分离、提纯1.(2022·龙城高级中学高三月考)为提纯下列物质(括号内的物质是杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
2.溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
(1)液溴滴完后,经过下列步骤分离、提纯:①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑。②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL 水洗涤,NaOH溶液洗涤的作用是 。③向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是 。
除去生成的HBr和未反应的Br2
(2)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为 ,要进一步提纯,下列操作正确的是 。A.重结晶 B.过滤C.蒸馏D.萃取
题组二 有机化合物分子结构的确定3.研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机化合物的方法正确的是( )A.通常用过滤来分离、提纯液态有机混合物B.质谱仪可以用于确定有机化合物中氢原子的种类C.核磁共振氢谱可以用于确定有机化合物的相对分子质量D.红外光谱可以用于确定有机化合物分子中的基团
4.有机化合物A可由葡萄糖发酵得到,也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
有机化合物结构式的确定流程
2.(2021·浙江6月选考)下列说法正确的是( )A.C60和C70互为同位素B.C2H6和C6H14互为同系物C.CO和CO2互为同素异形体D.CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质
3.下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )
4.(2019·高考全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)( )A.8种 B.10种C.12种 D.14种
5.(双选)(2021·新高考山东卷)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机化合物M(2甲基2丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是( )A.N分子可能存在顺反异构B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
6.α氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如图。下列关于α氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )A.其分子式为C8H11NO2B.分子中的碳原子有3种杂化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
8.由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X,只含有羟基和羧基两种官能团,且羟基数目大于羧基数目。称取2.04 g纯净的X,与足量金属钠充分反应,生成672 mL氢气(标准状况)。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分子质量(要求写出简要推理过程)。
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