高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃图文ppt课件

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1.认识苯的分子结构和物理性质、化学性质。2.了解苯在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.从微观层面认识苯分子中碳原子的成键特点,能从化学键角度解释苯与烯烃、烷烃在化学性质方面的相似点和差异。
一、苯的物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体,不溶于水。苯易挥发,沸点比水低,熔点比水高,常温下密度比水小。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
二、苯的分子结构1.苯的分子式为C6H6,由分子式推测其分子的不饱和程度很大,应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似(填“相同”“不同”或“相似”)的化学性质。2.实验表明,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不易与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来。
3.研究表明,苯分子为平面六边形结构,其中的6个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻的碳原子以 σ 键相结合,键角均为 120°,连接成六元环状。每个碳碳键的键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大 π 键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
三、苯的化学性质1.苯的大π键比较稳定,在通常情况下不与溴水、卤化氢、水等物质发生加成反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。2.苯有可燃性,在空气中燃烧会产生浓重的黑烟。2C6H6+15O2 12CO2+6H2O。
3.取代反应:(1)苯与溴在FeBr3催化作用下可以发生反应:
纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。(2) 在浓硫酸的作用下,苯在50~60 ℃还能与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯。
纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比空气的大。
4.加成反应:在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷。
【自主思考】 哪些实验现象或结构特点能说明苯分子中不存在单双键交替的结构?提示:(1)苯分子是一个平面正六边形结构,所有的碳碳键的键长是相等的,因此不可能是单双键交替的结构。(2)苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不存在碳碳双键,因此不可能是单双键交替的结构。(3)苯的邻位二元取代物只有一种结构,因此苯分子中不存在单双键交替的结构。
【效果自测】 1.下列关于苯的说法中,正确的是(　　)。A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃B.从苯的凯库勒式( )看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同
解析:从苯的分子式C6H6看,其氢原子数远未达到饱和,应属于不饱和烃,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同,是一种介于单键与双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒式( )并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
2.关于苯的下列说法中不正确的是(　　)。A.组成苯的12个原子在同一平面上B.苯环中6个碳碳键键长完全相同C.苯环中碳碳键的键能介于C—C和C==C之间D.苯只能发生取代反应答案:D解析:苯不仅能发生取代反应,还能与氢气发生加成反应。
3.苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是(　　)。①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能被还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等　⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种A.①②B.①⑤C.③④⑤⑥D.①②④⑤
解析:本题考查苯分子结构的证明方法。应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯分子中存在碳原子之间交替的单、双键结构,则会出现下列几种情况:Ⅰ.因为含碳碳双键,具有烯烃的性质,则既能使溴水因发生加成反应而褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色;Ⅱ.单键和双键的键长不可能相等;Ⅲ.邻二氯苯会有两种,即 和 。
1.甲烷、乙烯和苯的成键特点有何区别?空间结构有何不同?2.甲烷、乙烯和苯都能使溴水褪色吗?3.甲烷、乙烯和苯能发生取代反应吗?4.甲烷、乙烯和苯能否被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化?
苯分子中的碳碳键是一种特殊的共价键,它的π键是六个碳原子和六个电子形成的大π键,与烯烃分子中两个碳原子之间形成的π键不同。因此苯不能像烯烃一样,与卤素单质、卤化氢、水等物质发生加成反应。由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键,因此一定条件下苯能与氢气发生加成反应,也能与液溴在催化剂作用下发生取代反应。苯的化学性质的特殊性源自其结构的特殊性,是结构决定性质的体现。
【例题1】 与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是(　　)。A.难氧化、难取代、难加成B.易氧化、易取代、易加成C.难氧化、易取代、可加成D.易氧化、难取代、易加成答案:C解析:苯分子中存在的碳碳键是介于单双键之间的特殊的共价键,性质和烷烃、烯烃都不同,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,容易发生取代反应,可发生加成反应。
烷烃与卤素单质的反应是在光照条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢;烯烃分子中含有碳碳双键,容易发生加成反应,与溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成卤代烃;苯和液溴在溴化铁的催化作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢。烷烃、烯烃、苯与卤素单质反应条件不同,在推断题中可以根据反应条件的不同判断有机化合物的结构。
【变式训练1】 下列区分苯和己烯的实验方法和判断正确的是(　　)。A.分别点燃,无浓烟生成的是苯B.分别加入溴水振荡、静置后分层,下层橙黄色消失的是苯C.分别加入溴的四氯化碳溶液振荡,静置后分层,上下两层均为无色溶液的是己烯D.分别加入酸性高锰酸钾溶液,紫色消失的是己烯
答案:D解析:苯和己烯燃烧时都会产生黑烟,无法鉴别,故A项错误。苯与溴水不反应,但会将溴从溴水中萃取出来,分层后水在下层为无色,而苯层(上层)则呈橙红色;己烯与溴水反应后分层,有机层在下层,均为无色,故B项错误。己烯加入溴的四氯化碳溶液,发生加成反应生成二溴己烷,与四氯化碳互溶,溶液不分层,故C项错误。苯不能被酸性KMnO4氧化, 而己烯能被酸性KMnO4氧化,则分别加入酸性KMnO4溶液振荡,静置后不分层且紫色消失的是己烯,故D项正确。
苯分子中的六个碳原子是完全等同的,分子中所有的碳碳键都是介于单键和双键之间的特殊的共价键,因此苯的一元取代物(如氯苯)只有一种结构。那么苯的二氯、三氯、四氯、五氯取代物各有多少种结构?
(3)苯的四氯代物的种类数和二氯代物一样,都是三种(将上面二氯代物中的氢原子的位置换成氯原子,氯原子的位置换成氢原子即可)。同理,苯的五氯代物的种类数和一氯代物的种类数一样,都是一种。
以苯的三元取代物C6H3Cl2Br、C6H3FClBr为例,说明苯的多元取代物的种类数的确定方法:“定二移一”法。1.C6H3Cl2Br:
2.C6H3FClBr的结构与上述C6H3Cl2Br的不同,它的三个取代基都是不相同的,因此种类数更多一些。
【例题2】 二甲苯苯环上的一氯代物的种类数为(　　)。A.4B.5C.6D.8答案:C解析:邻二甲苯的一氯代物有两种,间二甲苯的一氯代物有三种,对二甲苯的一氯代物有一种,总共有6种结构。
【变式训练2】 已知 在苯环上的二氯取代物有9种同分异构体,由此可以推知此化合物在苯环上的四氯取代物的同分异构体有(　　)。A.7种B.8种C.9种D.10种
解析:在 分子中苯环有6个H原子可以被取代,其二氯取代物与四氯取代物的数量相同。