【23版一轮练习系列】(三十二)　认识有机化合物

23一轮练测—01老高考化学(三十二)　认识有机化合物

一、选择题(本题包括9个小题，每小题只有一个选项符合题意)

1．下列有关有机物的结构描述及命名正确的是(　　)

B．乙醇的结构简式为C2H5OH

C．苯酚的比例模型为

【详解】B　结构式能表示出原子与原子之间的连接方式，其中苯环部分为结构简式，A项错误；乙醇的结构简式可表示为CH3CH2OH或C2H5OH，B项正确；是苯酚的球棍模型，C项错误；正确的名称为2，4­二甲基­1­庚烯，D项错误。

2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)

【详解】B　—OH未直接与苯环相连，属于芳香醇，A项错误；属于酯，官能团为酯基，C项错误；CH3—O—CH3属于醚，官能团为，D项错误。

3．鉴别环己醇()和3，3­二甲基丁醛，可采用化学方法或物理方法，下列方法中不能对二者进行鉴别的是(　　)

A．利用金属钠或金属钾     B．利用质谱法

C．利用红外光谱法     D．利用核磁共振氢谱

【详解】B　二者互为同分异构体，相对分子质量相同，无法利用质谱法鉴别。

4．下列叙述正确的是(　　)

A．若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物

B．CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2互为同系物

D．同分异构体的化学性质可能相似

【详解】D　同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量分数对应相同的烃也不一定是同系物，如乙炔与苯，故A错误；CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2碳碳双键数不同，不互为同系物，故B错误；分子式不同，故C错误；互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丙烷和异丙烷，也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯性质不同，故D正确。

5．下列有关说法正确的是(　　)

A．CH3CH===CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上

B．苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上

C．分子中的所有原子都在同一平面上

D．不可能有四个碳原子共面

【详解】B　A项，以“”为中心，联想乙烯分子中的键角120°，碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳原子，所有原子不可能共面；D项，饱和碳原子直接相连的原子不共面，但由于碳碳单键的旋转，其他较远位置的原子可能会与饱和碳原子相连的原子共面。

6．(2021·杭州模拟)下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所示，下列说法不正确的是(　　)

A.异丁醇的系统命名法是2­甲基­1­丙醇

B．异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比是1∶2∶1∶6

C．表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质

D．异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛

【详解】D　异丁醇中羟基位于1号C，主链为1­丙醇，在2号C含有1个甲基，其名称为2­甲基­1­丙醇，故A正确；异丁醇分子中含有4种不同化学环境的H原子，则异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比是1∶2∶1∶6，故B正确；叔丁醇沸点较低，异丁醇的沸点较高，可是二者官能团相同，相对分子质量相同，碳原子数相同，只有烃基结构不同，沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质，故C正确；叔丁醇中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能催化氧化，故D错误。

7．(2022·芜湖模拟)某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法不正确的是(　　)

A．由红外光谱可知，该有机物中含有C—H键、C===O键、等

B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子

C．若A的化学式为C8H8O2，则其结构简式可能为

D．仅由以上信息无法得知其分子中的氢原子总数

【详解】C　由红外光谱图可知A中含有C—H键、C===O键、等，故A正确；核磁共振氢谱有4组峰，则有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，故B正确；由红外光谱可知不含O—H键，则不含羧基，故C错误；红外光谱和核磁共振氢谱用于确定结构，不能确定分子式，故无法确定含有的H原子数，故D正确。

8．靛青是一种染料，利用元素分析仪分析其样品，发现它只含碳、氢、氧、氮四种元素，四种元素的质量分数分别如下：碳为73.3%、氢为3.8%、氮为10.7%、氧为12.2%，则靛青的最简式为(　　)

A．C8H5NO     B．C4H6NO

C．C2H2NO    D．C7H8NO

【详解】A　N(C)∶N(H)∶N(N)∶N(O)＝∶∶∶≈6.11∶3.8∶0.76∶0.76≈8∶5∶1∶1。

9．姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是(　　)

A．分子式为C21H22O6

B．分子中存在手性碳原子

C．分子中存在4种含氧官能团

D．既能发生取代反应，又能发生加成反应

【详解】D　由结构可知，姜黄素的分子式为C21H20O6，故A错误；手性碳原子所连接的四个基团是不同的，并且是饱和的，姜黄素分子中不存在手性碳原子，故B错误；姜黄素中存在的酚羟基、醚键和酮羰基3种含氧官能团，故C错误；姜黄素中存在甲基，可以发生取代反应；存在碳碳双键，可以发生加成反应，故D正确。

二、非选择题(本题包括3个小题)

10．按要求回答下列问题：

(1) 的系统命名为__________。

(2)3­甲基­2­戊烯的结构简式为____________________________________。

(3) 的分子式为____________。

(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，有多种同分异构体。

①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式：_________________________。

②它有一种同分异构体，每个碳原子均只形成单键，且碳碳键间的夹角相同，该分子中碳原子形成的立体构型为________形。

(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为________________________，化学名称是__________________________________。

(6) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有____种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的为____________________________(写结构简式)。

(7)分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：__________________________。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。

【详解】(4)C4H4的不饱和度Ω＝3。

①链式结构分子中可以含碳碳双键和碳碳三键，其结构简式为CH2===CH—C≡CH。

②类比甲烷的结构可知其结构为，故碳原子形成的立体构型为正四面体形。

(5)天然橡胶的结构简式为，其合成单体为，名称为2­甲基­1，3­丁二烯。

(6) 的分子式为C8H8O2，其同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基(—OH直接连苯环)，能发生银镜反应，说明分子结构中含有醛基。符合要求的结构有 (邻、间、对)， (10种结构)，共13种。其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构为。

(7)分子式为C9H10O2的有机物，能发生水解反应，说明分子结构中含酯基()，苯环上只有一个取代基，分子结构中含有甲基的结构是：

【答案】(1)2，3­二甲基丁烷　(2)

(3)C4H8O　(4)①CH2===CH—C≡CH　②正四面体　(5) 　2­甲基­1，3­丁二烯　

11．(2021·芜湖模拟)(1)2.3 g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸汽与空气的相对密度是1.6，已知此有机物可以与Na发生置换反应，写出此有机物与乙酸发生酯化反应的化学方程式______________________________________。

(2)有机物的结构可用“键线式”表示，如：

CH3—CH===CH—CH3可简写为。可简写为□。玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式如图：，苧烯的分子式为________。

(3)利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究曾获得了诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同。根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醚的结构式为，其核磁共振氢谱中有2个信号(参见图1)。

①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一组峰(信号)的物质是________(填字母)。

A．CH3—CH3     B．CH3COOH

C．CH3COOCH3     D．CH3COCH3

②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图2所示，则A的结构简式为 ________，请预测B的核磁共振氢谱上有________组峰(信号)。

【详解】(1)n(CO2)＝0.1 mol，则2.3 g有机物中：n(C)＝n(CO2)＝0.1 mol，m(C)＝0.1 mol×12 g·mol－1 ＝1.2 g，n(H2O)＝＝0.15 mol，则n(H)＝2n(H2O)＝0.3 mol，m(H)＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g，因(1.2 g＋0.3 g)<2.3 g，所以有机物中还应含有O元素，且m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝＝0.05 mol，且该化合物的蒸汽与空气的相对密度是1.6，则有机物A的相对分子质量＝29×1.6≈46，有机物A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，所以该有机物的最简式为C2H6O，而C2H6O的相对分子质量为46，所以该有机物的分子式为C2H6O，此有机物可以与Na发生置换反应，说明含有羟基，应为乙醇，其与乙酸发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。(3)①核磁共振氢谱中只给出一组峰，说明该分子中的H原子都是等效的。A项，CH3CH3中6个H原子都是等效的；B项，CH3COOH有2种H原子；C项，CH3COOCH3有2种H原子；D项，CH3COCH3中6个H原子都是等效的，故选A、D；②由A的核磁共振氢谱可知，分子中只有一种H原子，A分子中2个Br原子连接不同的碳原子，故A的结构简式为CH2BrCH2Br，B与A互为同分异构体，B分子中2个Br原子连接在同一碳原子上，B为CH3CHBr2，分子中有2种H原子，故其核磁共振氢谱上有2个峰。

【答案】(1)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　(2)C10H16

(3)①AD　②CH2BrCH2Br　2

12．有机物I是合成药物的中间体，以有机物A为原料制备I的路线如下：

已知：①有机物A的相对分子质量为88，其核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为1∶2∶1；8.8 g A完全燃烧只生成体积比为1∶1(同温同压)的CO2和H2O(g)，若把它们通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8 g；等质量的有机物A能与0.2 mol乙酸发生酯化反应；

②Diels­Alder反应：。

请回答下列问题：

(1)F的系统命名是________________。

(2)E的结构简式是________________。

(3)下列关于有机物A的说法正确的是________(填序号)。

①不存在顺反异构体

②所有碳原子一定共平面

③能使紫色石蕊溶液变红

④1 mol A能消耗1 mol H2

(4)B→C、C→D的①的反应类型分别为____________、____________。

(5)写出H→I的化学方程式：____________________________________。

(6)D中含氧官能团的名称是________________。

(7)化合物W是G的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，核磁共振氢谱为五组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，则W的结构简式为______________________________。

【详解】由题意可知，A的相对分子质量为88，完全燃烧生成的二氧化碳和水的物质的量相等，通过碱石灰增重24.8 g，即二氧化碳和水各为0.4 mol，从而推得A的分子

式为C4H8O2，其核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为1∶2∶1，故A的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH，则B的结构简式是HOCH2CH2CHClCH2OH，C的结构简式为HOOCCH2CHClCOOH，D的结构简式为HOOCCH===CHCOOH再采用逆推法可得H的结构简式为。G为，根据Diels­Alder反应可知E为。

【答案】(1)1，3­丁二烯　(2)　(3)②④　

(4)氧化反应　消去反应

(5)　

(6)羧基