第33讲　认识有机化合物

这是一份第33讲　认识有机化合物，共60页。PPT课件主要包含了考点一，考点二，必备知识·梳理夯实，烃的衍生物，原子或原子团，CH4，H2C═══CH2，C2H5Br，C2H5OH，C6H5OH等内容，欢迎下载使用。

第33讲　认识有机化合物
考点一　有机化合物的结构特点
(2)按碳的骨架分类。碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。根据碳骨架不同可将有机物分成：
CH3CH2OCH2CH3　
CH3COOCH2CH3　
(2)有机物结构的三种常用表示方法
CH2═══CH—CH═══CH2　
(3)同系物。结构______，分子组成上相差一个或若干个_____原子团的物质称为同系物。其特点是官能团种类、数目均相同，具有相同的通式。其物理性质是随分子中碳原子数的增加发生规律性变化，化学性质相似。
分子通式相同的有机物不一定互为同系物，如某些醛和酮、羧酸和酯等。(4)同分异构现象、同分异构体。①同分异构现象：化合物具有相同的________但具有不同______的现象。
②同分异构现象的常见类型：a．碳链异构，碳链骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3与_________________b．位置异构，官能团的位置不同，如：CH2═══CH—CH2—CH3与CH3—CH═══CH—CH3
H2C═══CHCH═══CH2　
H2N—CH2—COOH　
(2)同分异构体的书写步骤①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。②对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律书写。④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
(3)限定条件同分异构体的书写限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。①芳香化合物同分异构体：A．烷基的类别与个数，即碳链异构。B．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
(4)烃的同分异构体数目的判断方法①烷烃的同分异构体判断方法：排主链，主链由长到短→减碳(从头摘)架支链(支链位置由心到边，但不到端；等效碳不重排；多支链时，排布由对到邻再到间)→最后用氢原子补足碳原子的四个价键。②烯烃、炔烃同分异构体的判断方法：在相同碳原子数的烷烃的基础上，用碳碳双键或碳碳三键替换烷烃分子中的碳碳单键。③苯的同系物的同分异构体的判断方法：从单取代到多取代，二取代时取代基有邻、间、对三种情况，三取代时取代基有连、偏、均三种情况。
(5)烃的衍生物的同分异构体数目的判断方法(以卤代烃为例)①一卤代烃的同分异构体判断方法：A．基元法记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。—C3H7___种　—C4H9___种　—C5H11___种如C4H9Cl有___种同分异构体。B．替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有___种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有___种同分异构体(将H替代Cl)。
C．等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有以下三点：a．同一甲基上的氢是等效的。b．同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。c．处于对称位置上的氢原子是等效的。如新戊烷的一氯代物有___种。②二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情况；“动一”时，在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有___种。
③多卤代烃的同分异构体判断方法：换元法，即一种烃若有m个H可被取代，则它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。如乙烷的一氯代物有___种，二氯代物有___种，三氯代物有___种，四氯代物有___种，五氯代物有___种，六氯代物有___种。
3．有机化合物的命名(1)烷烃的系统命名：
(3)苯的同系物的命名：①习惯命名法：以____作为母体，其他基团作为取代基。例如苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用____、____、____表示。
[微点拨]　烷烃系统命名中，不能出现“1－甲基”“2－乙基”，若出现，则属于主链选取错误。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。(　　)[提示]　烃只含C、H两种元素，而含有苯环的有机物可能含C、H之外的其他元素，如苯甲酸。(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。(　　)
(3)含有羟基的物质只有醇或酚。(　　)[提示]　羧酸中也含羟基。(4)含有醛基的有机物一定属于醛类。(　　)
(5)醛基的结构简式为“—COH”。(　　)[提示]　醛基的结构简式为—CHO。
(7)C2H4Cl2分子表示的物质一定是纯净物。(　　)[提示]　C2H4Cl2有两种结构。
(8)C6H14的同分异构体有4种，其熔点各不相同。(　　)[提示]　C6H14的同分异构体有5种。(9)甲基丙烯酸和甲酸丙酯互为同分异构体。(　　)[提示]　甲基丙烯酸和甲酸丙酯的分子式不同。(10)2,2－二甲基丙醇和2－甲基－1－丁醇互为同分异构体。(　　)[提示]　2,2－二甲基丙醇和2－甲基－1－丁醇的分子式相同。(11)丙基(—C3H7)结构仅有一种。(　　)
(12)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元醇互为同分异构体。(　　)[提示]　饱和一元醛的通式为CnH2nO，饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O，相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
(14)某烯烃的名称是2－甲基－4－乙基－2－戊烯。(　　)[提示]　此烃应为2,4－二甲基－2－己烯。(15)已知丁基有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有四种。(　　)(16)主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有3种。(　　)
(18)分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有(不考虑立体异构)2种。(　　)(19)2,2－二甲基丙醇和2－甲基－1－丁醇互为同分异构体。(　　)(20)乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有9种。(　　)
(ⅳ)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。  ____________________________
(2)下列有机化合物中，有多个官能团：
①可以看作醇类的是____；(填编号，下同)②可以看作酚类的是_____；③可以看作羧酸类的是_____；④可以看作酯类的是___。
2,2,4,4－四甲基戊烷　
(4)官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？
3,3,4－三甲基己烷　
2－乙基－1,3－丁二烯　
微考点1　有机物的分类与官能团的识别 (1)(2022·河南商丘模拟)按官能团分类，下列说法正确的是(　　)
[解析]　A项，该物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；B项，苯甲酸分子中含有羧基，所以属于羧酸，正确；C项，该物质中含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，错误；D项，该物质中羟基与链烃基相连，所以属于醇类，错误。
碳碳双键、酯基、羰基　
微考点2　同系物、同分异构体的判断 (1)(2022·海南高考调研测试)下列物质互为同分异构体的是(　　)
微考点3　有机化合物的命名 (2022·湖北武汉模拟)根据有机化合物的命名规则，下列命名正确的是(　　)
[解析]　A项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为4－甲基－2－戊烯，错误；B项，该有机物分子有5个碳原子，正确命名应该为异戊烷，错误；C项，烷烃的命名中出现“2－乙基”，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为3－甲基己烷，错误；D项，该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机物命名为3－硝基丁酸，正确。
〔对点集训3〕　(1)(2022·山东日照模拟)下列有机物的命名正确的是(　　)A．3,3－二甲基－4－乙基戊烷B．3,3,4－三甲基己烷C．2－甲基－4－乙基－1－戊烯D．2,2－二甲基－3－戊炔
5,6－二甲基－3－乙基－1－庚炔　
2,3－二甲基－5－乙基庚烷　
[解析]　①由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机化合物的名称为3－甲基－1－丁烯，其完全氢化后的烷烃的名称为2－甲基丁烷。②该炔烃的名称为5,6－二甲基－3－乙基－1－庚炔，其完全加氢后的烷烃的名称为2,3－二甲基－5－乙基庚烷。
1．研究有机化合物的基本步骤
考点二　研究有机化合物的一般方法
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
3.有机物分子式的确定方法(1)元素分析。
②常见相对分子质量相同的有机物a．同分异构体相对分子质量相同。b．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。
4．有机化合物分子结构的鉴定方法
(3)常见官能团的检验方法如下：
有机物分子式的确定流程：
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。(　　)(2)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。(　　)(3)元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构。(　　)(4)1－丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。(　　)
(12)元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构。(　　)[提示]　元素分析仪可以分析试样中常见的元素，不能测定试样分子的空间结构。(13)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。(　　)[提示]　乙醇与水互溶，不能作萃取剂。(14)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。(　　)[提示]　CH3CH2OH有3种氢原子，CH3OCH3有1种氢原子，核磁共振氢谱不同。
(17)对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。(　　)(18)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。(　　)
2．深度思考：(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。A的结构简式为_________。(2)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有___种(不含立体异构)。①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_____________ (写结构简式)。
(3)某有机物分子中碳、氢原子个数比为14，则该有机物一定是CH4，对吗？[提示]　不对，如CH3OH
(2)若将4.6 g某有机物A进行实验，测得生成5.4 g水和8.8 g二氧化碳，则该有机物含有哪些元素？各元素的原子个数比为多少？
(3)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图所示，请写出A的结构简式。
[提示]　CH3CH2OH。由图可知A中有3种氢原子，且个数比为312，结合C、H、O的原子个数比，可确定结构简式。
下列说法错误的是(　　)A．水洗的目的是除去KOHB．试剂X应选用有机溶剂C．加入Na2CO3溶液的目的是除去酸D．进行蒸馏操作时可选用球形冷凝管
[解析]　由流程图可知，黄樟油素通过反应Ⅰ生成异黄樟油素，异黄樟油素水洗、过滤除去KOH，通过反应Ⅱ得到洋茉莉醛，利用有机溶剂将洋茉莉醛萃取出来，再加入Na2CO3溶液除去酸，再通过蒸馏分离得到洋茉莉醛。黄樟油素和异黄樟油素不溶于水，水洗的目的是除去KOH，A项正确；洋茉莉醛不溶于水溶液，则试剂X应选用有机溶剂，B项正确；加入Na2CO3溶液的目的是除去稀硫酸，C项正确；进行蒸馏操作时应选用直形冷凝管，D项错误。
〔对点集训1〕　(1)(2022·北京昌平区模拟)将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 ℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是(　　)A．加热蒸馏B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C．先加入烧碱溶液蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸D．和Na反应后进行分离[解析]　乙醛、乙酸均为低沸点物质，都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物质，故分离前先将CH3COOH转化为沸点高的CH3COONa。
(2)(2022·辽宁沈阳模拟)工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)(　　)A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸馏D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液[解析]　溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B错误。
常见有机物的分离、提纯
微考点2　有机物分子式、结构式的确定 为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是_______。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为____，该物质的分子式是_______。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：___________________。(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如，甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示。
CH3CH2OH、CH3OCH3　
经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为_____________。
下列关于该有机化合物的叙述正确的是(　　)A．该有机化合物分子中，不同化学环境的氢原子有8种B．该有机化合物属于芳香族化合物C．键线式中的Et代表的基团为—CH3D．该有机化合物的分子式为C9H10O4[解析]　根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，不同化学环境的氢原子有8种，A项正确；该有机化合物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B项错误；根据该有机化合物键线式和球棍模型判断Et为乙基，该物质的分子式是C9H12O4，C、D项错误。
(2)有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—OH和位于分子端的—C≡CH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为611。①写出A的分子式：_______。②写出A的结构简式：____________________。
③下列物质一定能与A发生反应的是____________(填字母)。a．氢溴酸b．酸性高锰酸钾溶液c．溴的四氯化碳溶液 d．Na④有机物B是A的同分异构体，1 ml B可以与1 ml Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为611。则B的结构简式是______________________。
(CH3)2C═══CHCHO　
3．烷烃同分异构体书写规律成直链，一条线。摘一碳，挂中间。往边移，不到端。摘两碳，成乙基，二甲基，同邻间。4．同分异构体数目判断的三种方法基元法、替代法、等效氢法5．烷烃命名三步骤(1)选主链，称某烷；编号位，定支链；(2)取代基，写在前；注位置，短线连；(3)相同基，合并算；不同基，简在前。
6．(1)链状有机物的命名：以烷烃命名法为基础，选主链→编序号→写名称；(2)苯的同系物的命名：苯环作母体，其他基团作为取代基。7．确定有机物分子式和结构式的物理方法(1)质谱法：确定相对分子质量；(2)红外光谱：确定化学键的类型或官能团；(3)核磁共振氢谱：确定氢原子的种类和个数。(4)X射线衍射：可获得键长、键角等分子结构信息。