练案[25]　第九章　第25讲　重要的烃　煤、石油、天然气的综合应用

[练案25]

第九章　有机化合物

第25讲　重要的烃、煤、石油、天然气的综合应用

A组　基础必做题

1．(2022·上海模拟)通过排饱和食盐水，用大试管收集体积比为1∶1的甲烷和氯气混合气(如图)，强光照射下发生反应。下列说法错误的是(　D　)

A．试管中气体颜色变浅 B．试管内液面慢慢上升

C．水槽中的液体溶有氯化氢 D．试管内壁的油滴是纯净物

[解析]　甲烷和氯气发生取代反应，生成的产物均无色，因此试管中气体颜色会变浅，故A正确；甲烷和氯气取代后生成的一氯甲烷为气体，难溶于水，其他有机产物均为液态，生成的HCl极易溶于水，因此甲烷和氯气的反应为气体物质的量减少的反应，会导致液面上升，故B正确；有氯化氢生成，氯化氢极易溶于水，故C正确；内壁出现油状液滴，是甲烷和氯气发生取代反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物，故D错误。

2．下列说法错误的是(　B　)

A．烷烃的通式为CnH2n＋2，随n值的增大，碳元素的质量分数逐渐增大

B．分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目不可能相同

C．丙烷的球棍模型为

D．和属于同种物质

[解析]　A项，由烷烃中碳元素的质量分数计算式＝可知，随着碳原子数逐渐增多碳元素的质量分数逐渐增大，A正确；B项，C2H6的一氯代物只有一种，C5H12中的新戊烷的一氯代物也只有一种，因此可能相同，B错误；C项，符合丙烷球棍模型的表示方式，C正确；D项，二者的分子式相同，结构相同，属于同种物质，D正确。

3．下列关于有机化合物的说法正确的是(　A　)

A．在石蜡油的分解实验中，碎瓷片起到了催化剂的作用

B．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同

C．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解

D．煤的干馏和石油的分馏都属于物理变化

[解析]　在石蜡油的分解实验中，加入碎瓷片能加快反应速率，碎瓷片起催化作用，A项正确；溴水能和乙烯发生加成反应而褪色，苯能使溴水褪色，是因为Br2在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，发生萃取而褪色，二者褪色原理不同，B项错误；油脂不是高分子化合物，C项错误；煤的干馏属于化学变化，而石油的分馏属于物理变化，D项错误。

4．下列说法中正确的是(　B　)

A．分子式为C7H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种

B．丙烯能发生取代反应、加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色

C．甲苯中所有原子都处于同一平面

D．相同质量的甲烷和乙烷完全燃烧，乙烷耗氧量多

[解析]　分子式为C7H16的烷烃，主链为6个碳原子时，含有3个甲基的同分异构体有2种，主链为5个碳原子时，含有3个甲基的同分异构体有1种，共3种同分异构体，A项错误；丙烯中甲基上的氢原子能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，B项正确；甲苯中甲基上的3个氢原子与甲基碳原子不可能都处于同一个平面，C项错误；乙烷最简式为CH3，故相同质量(设为m g)的甲烷和CH3的物质的量分别为、，因此其消耗氧气的物质的量分别为×2、×，计算可知×2＞×，则甲烷耗氧量多，D项错误。

5．如图中A、B、C、D分别是三种烃的分子结构，请回答下列问题：

(1)上图中D是有机物分子的__球棍__模型；

(2)烃A及其同系物的分子式符合通式__CnH2n＋2(n≥1)__(碳原子个数用n表示)，当n＝6时的同分异构体数目为__5__(填数字)种；

(3)上述三种有机物中，所有原子均共平面的是__乙烯、苯__(填有机物的名称)；

(4)分别写出B使溴水褪色、C的溴代反应的化学方程式__CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br__、__＋Br2＋HBr__，并指明反应类型：__加成反应__、__取代反应__。

(5)C的同系物甲苯与足量氢气加成后的产物(甲基环己烷)的一氯代物有__5__种。

[解析]　(1)D为乙烯分子的球棍模型；(2)A为甲烷，及其同系物属于烷烃，烷烃的分子式通式为CnH2n＋2(n≥1)；当n＝6时，该烃的分子式为C6H14己烷的同分异构体分别为主链为6个碳原子时CH3CH2CH2CH2CH2CH3；主链为5个碳原子时：(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3；主链为4个碳原子时：(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，共有5种；(3)上述三种有机物中，A为甲烷，是正四面体结构，所有原子不在同一平面，B为乙烯，是平面结构，所有原子在同一平面，C为苯，是平面结构，所有原子在同一平面，则所有原子均共平面的是乙烯、苯；(4)乙烯结构中含有碳碳双键，和溴水发生加成反应，使溴水褪色，方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br；苯和溴单质在溴化铁作催化剂的作用下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，化学方程式为＋Br2＋HBr；(5)苯的同系物甲苯与足量氢气加成后的产物(甲基环己烷)由一个甲基和六元环构成，甲基环己烷中有5种不同环境的氢原子，如图所示，则其一氯代物有5种。

6．(2022·河北张家口月考)溴苯是一种化工原料，某兴趣小组用如图装置制备溴苯并证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。

有关数据如下：

请回答下列问题：

(1)仪器c的名称为__冷凝管__。

(2)将b中液溴缓慢滴入a瓶的无水苯及铁的混合体系中，充分反应即可得到溴苯，通过下列步骤分离提纯：

①向a中加入10 mL水，然后__过滤__除去未反应的铁屑。

②产品依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。此过程需要分液操作，分液时溴苯应从__分液漏斗__(填仪器名称)的__下口__(填“上口”或“下口”)分离出。

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。

(3)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为__苯__，要进一步提纯，必须进行的操作是__蒸馏__。

(4)装置d中所装的试剂为__CCl4__(填化学式)，作用是__除去HBr气体中的Br2__。

(5)证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，进行的操作及现象是__取e中溶液注入试管中，加硝酸酸化的AgNO3溶液，若产生浅黄色沉淀，则苯和液溴发生的是取代反应(或取e中溶液注入试管中，加紫色石蕊试液，若溶液变成红色，则苯和液溴发生的是取代反应)__。

[解析]　(1)仪器c的名称为冷凝管。(2)①铁屑和溶液之间的分离用过滤操作。②溴苯的密度比水大，分液时遵循“下下上上”原则，因此分液时溴苯应从分液漏斗的下口分离出。(3)溴苯和苯是互溶的，因此粗溴苯中还含有的主要杂质为苯，由于两者互溶，但沸点不相同，因此要进一步提纯，必须进行的操作是蒸馏。(4)为了验证是取代反应，要除去HBr中混有的Br2，由于反应是放热反应，溴会挥发到d中，因此要用四氯化碳萃取溴，装置d中所装的试剂为CCl4，作用是除去HBr气体中的Br2。(5)证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，进行的操作及现象是取e中溶液注入试管中，加硝酸酸化的AgNO3溶液，若产生浅黄色沉淀，则苯和液溴发生的是取代反应，或取e中溶液注入试管中，加紫色石蕊试液，若溶液变成红色，则苯和液溴发生的是取代反应。

B组　能力提升题

7．(2022·河北新高考适应性考试)聚丙烯是日用品及合成纤维的重要原料之一，其单体为丙烯，下列说法错误的是(　C　)

A．丙烯可使Br2的CCl4溶液褪色

B．丙烯可与Cl2在光照条件下发生取代反应

C．聚丙烯的结构简式为CH2—CH2—CH2

D．丙烯与乙烯互为同系物

[解析]　A项，丙烯可以与溴单质发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；B项，丙烯与氯气在光照条件下可以发生取代反应，正确；C项，聚丙烯的结构简式应为，错误；D项，丙烯与乙烯的官能团相同，分子组成相差一个CH2原子团，故两者互为同系物。

8．(2022·福建福州段考)实验室分别用图1、图2装置完成石蜡油分解实验和煤的干馏实验。下列说法不正确的是(　B　)

A．图1中碎瓷片为反应的催化剂

B．图1中酸性KMnO4溶液褪色可证明有乙烯生成

C．图2中得到的煤焦油含有苯、甲苯等有机物

D．取图2中水层，滴加酚酞溶液，溶液变红

[解析]　碎瓷片为石蜡油分解的催化剂，故A正确；图1中酸性高锰酸钾溶液褪色说明有不饱和烃生成，不一定为乙烯，故B不正确；煤焦油中含有苯、甲苯等有机物，故C正确；煤干馏可以得到粗氨水，所以取图2中水层滴加酚酞溶液，溶液变红色，故D正确。

9．立方烷的结构简式如图所示。下列有关立方烷的说法中正确的是(　B　)

A．立方烷属于烷烃

B．立方烷的二氯代物有三种同分异构体

C．立方烷在通常情况下是气体

D．常温下立方烷能使酸性KMnO4溶液褪色

[解析]　A项，立方烷的分子式为C8H8，不符合烷烃的通式，错误；B项，立方烷的二氯代物中2个Cl原子取代H原子的位置有：一条棱上的C原子上的H原子、面对角线上的C原子上的H原子、体对角线上的C原子上的H原子，所以二氯代物有三种同分异构体，正确；C项，碳原子数超过4的烃通常情况下都不是气体，错误；D项，立方烷分子中不含不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误。

10．(2022·福建福州1月模拟)我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展，其合成过程如图所示，下列说法不正确的是(　D　)

A．异戊二烯所有碳原子可能共平面

B．可用溴水鉴别M和对二甲苯

C．对二甲苯的一氯代物有2种

D．M具有芳香族同分异构体

[解析]　与碳碳双键上的碳原子相连的原子在同一平面上，异戊二烯分子中含有两个碳碳双键，两个双键所在的平面有可能重合，碳碳单键可以旋转，因此所有碳原子有可能共平面，A正确；M分子中含有碳碳双键和醛基，都能使溴水褪色，而对二甲苯与溴水不反应，所以可用溴水鉴别M和对二甲苯，B正确；对二甲苯苯环上的一氯代物有1种，甲基上的一氯代物有1种，所以一氯代物有2种，C正确；M的不饱和度为3，而苯基的不饱和度为4，所以M不可能具有芳香族同分异构体，D不正确。

11．(2022·山东烟台高三检测)乙烯是来自石油的重要化工原料，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，根据以下实验，请回答下列问题：

(1)实验之前需要对该装置进行气密性的检查，具体操作为__在E中加适量水，将导管放入水中，微热A中的大试管，E中出现了气泡，冷却后E中导管内形成一段液柱，则装置的气密性良好__。

(2)石蜡油分解实验产生的气体的主要成分是__③__(填序号)。

①只有甲烷　　②只有乙烯　　③烷烃与烯烃的混合物

(3)实验过程中装置B中的现象为__溴水褪色__，若装置D中产生了白色沉淀，则说明装置C中发生反应的离子方程式为__5CH2===CH2＋12MnO＋36H＋===10CO2＋12Mn2＋＋28H2O__。

(4)该实验中碎瓷片的作用是__②③__(填序号)。

①防止暴沸  ②有催化功能

③积蓄热量  ④作反应物

(5)将分解产生的气体混合物全部通入到足量溴水中，溴水增重m g，则该气体混合物中烯烃的原子个数为____(用NA表示)。

(6)利用A装置的仪器还可以制备的气体有__NH3__(任填一种)，产生该气体的化学方程式为__Ca(OH)2＋2NH4ClCaCl2＋2H2O＋2NH3↑__。

[解析]　由实验装置可知，A中烷烃在催化剂和加热条件下发生反应生成不饱和烃，B中乙烯与溴水发生加成反应，C中乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，D中吸收C中生成的二氧化碳，E中利用排水法收集乙烯。

(1)检查该装置气密性时先形成密闭系统，再利用气体的热胀冷缩原理检验，具体操作为：在E中加入适量水，将导管放入水中，再微热A中的大试管，E中出现了气泡，冷却后E中导管内形成一段液柱，则装置的气密性良好。

(2)石蜡油主要是含17个碳原子以上的液态烷烃混合物，在加热条件下，石蜡油分解生成烯烃，根据原子守恒知，除了生成烯烃外还生成烷烃，选③。

(3)石蜡油分解生成烯烃，烯烃能与溴发生加成反应，则实验过程中装置B中的现象为溴水褪色；若装置D中产生了白色沉淀，则说明混合气体经过装置C时，乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成了CO2气体，同时生成MnSO4，则发生反应的离子方程式为5CH2===CH2＋12MnO＋36H＋===10CO2＋12Mn2＋＋28H2O。

(4)石蜡油分解较缓慢，加入碎瓷片能加快反应速率，碎瓷片还能吸收热量而积蓄热量从而促进石蜡油分解，选②③。

(5)分解产生的气体混合物全部通入到足量溴水中，溴水增重m g，说明分解生成的烯烃的质量为m g，烯烃的分子通式为CnH2n，其摩尔质量为14n g/mol，则该气体混合物中烯烃的原子个数为×3n×NAmol－1＝。

(6)A装置是固体混合加热制气法，常见气体O2、NH3均可以用此装置制备，其中加热氯化铵和消石灰的混合物可制得NH3，发生反应的化学方程式为Ca(OH)2＋2NH4ClCaCl2＋2H2O＋2NH3↑。

12．(2022·山东滨州检测)现有CH4、C2H4、C2H6三种有机物：

(1)等质量的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是__CH4__。

(2)同状况、同体积的以上三种物质燃烧时，耗去O2的量最多的是__C2H6__。

(3)等质量以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是__C2H4__，生成水最多的是__CH4__。

(4)在120 ℃、1.01×105 Pa下时，上述三种有机物中的两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积都没有发生变化，这两种气体是__CH4、C2H4__。

[解析]　(1)等质量的烃CxHy完全燃烧时，氢元素的质量分数越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6中的依次为、、，故CH4耗O2最多。

(2)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，的值越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6的依次为1＋＝2、2＋＝3、2＋＝3.5，故C2H6耗O2最多。

(3)n(CO2)＝n(C)，因为等质量的CH4、C2H4、C2H6的n(C)分别为×1，×2、×2、×2最大，故C2H4生成的CO2最多；n(H2O)＝n(H)，因为等质量的CH4、C2H4、C2H6的n(H2O)分别为×2、×2、×3，×2最大，故CH4生成的H2O最多。

(4)温度≥100 ℃条件下，当烃CxHy中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变，y＝4的为CH4、C2H4，故答案为CH4、C2H4。