专题九　常见的有机化合物及其应用 (原卷版)

专题九　常见的有机化合物及其应用

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GAO KAO ZHEN TI DAO HANG

1．(2021·全国乙卷T4)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　)

A．能发生取代反应，不能发生加成反应

B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C．与互为同分异构体

D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2

2．(2021·全国甲卷)下列叙述正确的是(　　)

A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应

B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇

C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少

D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体

3．(2020·全国卷Ⅰ·8)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　　)

A．分子式为C14H14O4

B．不能使酸性重铬酸钾溶液褪色

C．能够发生水解反应

D．能够发生消去反应生成双键

4．(2020·全国卷Ⅱ·10)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2－乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　)

A．MPy只有两种芳香同分异构体

B．EPy中所有原子共平面

C．VPy是乙烯的同系物

D．反应②的反应类型是消去反应

5．(2020·全国卷Ⅲ·8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：

下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　)

A．可与氢气发生加成反应

B．分子含21个碳原子

C．能与乙酸发生酯化反应

D．不能与金属钠反应

6．(2019·全国卷Ⅰ·8)关于化合物2－苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　)

A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色

B．可以发生加成聚合反应

C．分子中所有原子共平面

D．易溶于水及甲苯

7．(2019·全国卷Ⅱ·7)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是(　　)

A．蚕丝的主要成分是蛋白质

B．蚕丝属于天然高分子材料

C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应

D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物

8．(2019·全国卷Ⅱ·13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)

A．8种 B．10种

C．12种 D．14种

高考对有机化学部分的知识考查形式比较稳定，预测2022年高考将延续这样的命题风格，难度会有所下降，仍可能以某一未知多官能团有机物出发，重点仍是对同分异构体数目的判断、对反应类型的判断、有机物的结构与性质等角度命题。复习时要全面掌握烷、烯、苯、乙醇、乙酸等的结构和性质，有机反应类型，有机物的制备、鉴别、分离等知识。

必备知识·整合

BI BEI ZHI SHI ZHENG HE

1．常见有机物或官能团与其性质的关系

2．突破有机物分子中原子共面的判断

(1)明确三种典型模型

(2)把握三种组合

①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。

如苯乙炔：，所有原子共平面。

②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。

如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。

③平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。

(3)注意题目要求

限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面，而所有原子一定不能共平面。

3．有机反应类型归纳

4．同分异构体的五种判断方法

(1)基团连接法。将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种。

(2)换元法。将有机物分子中的不同原子或基团进行换位替代时，同分异构体种数相同。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。

(3)等效氢原子法(又称对称法)

①分子中同一个碳上的氢原子等效。

②同一个碳的甲基氢原子等效。

③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。

(4)定1移2法。二元取代物，如C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，再除去相同的重复个体。

(5)组合法。饱和一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，共有m×n种酯。

强调：(1)一元取代物的种数判断关键是注意结构的对称性；(2)二元取代物的种数确定要点是思维的有序性，才能避免重复与遗漏；(3)酯类同分异构体种数则要注意碳原子在酸与醇中的分割，以及酸和醇的种数确定。

5．三个制备实验的比较

关键能力·突破

GUAN JIAN NENG LI TU PO

考点一　有机物的性质、反应类型及应用

角度　陌生有机物结构、性质的判断

典例1(2021·天水模拟)阿比多尔是一种广谱抗病毒药(结构如下图所示)，主要治疗A、B型流感病毒等引起的上呼吸道感染，李兰娟专家团队测试发现能有效抑制冠状病毒。下列关于阿比多尔的说法中正确的是(　　)

A．分子式为C22H24BrN2O3S

B．1 mol该有机物最多与3 mol NaOH反应

C．水解产物都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种

角度　有机反应类型的判断

典例2(2021·长春模拟)莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物，有抗炎、镇痛作用，其结构如图所示。关于莽草酸的下列叙述中，正确的是(　　)

A．分子式为C7H5O5

B．莽草酸只能发生取代反应、加成反应和氧化反应

C．分子中所有原子可能在同一平面上

D．1 mol莽草酸与金属钠反应能产生标况下的氢气为44．8 L

角度　常见有机物的综合考查

典例3归纳与推理是学习有机化学的重要方法，下列说法正确的是(　　)

A．乙醇、乙酸均有含氧官能团，均能发生酯化反应，因此乙醛、苯酚等有含氧官能团的有机物也能发生酯化反应

B．乙烯、乙炔与液溴易发生加成反应，因此甲苯与液溴也易发生加成反应

C．乙烯、乙炔能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，甲苯也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，它们的氧化原理相同

D．蛋白质在人体内能发生水解反应，淀粉在人体内也能发生水解反应

方法技巧

考查有机物的结构与性质，涉及油脂的氢化、糖类的组成结构及有机物的鉴别等。(1)常见能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等；(2)选择用水鉴别的有机物通常可从水溶性及与水的密度比较角度分析，如存在与水不混溶的，难溶于水但密度有比水大的、有比水小的，即可用水鉴别。

角度　转化关系中有机物结构与性质判断

典例4(2021·绵阳模拟)邻苯二甲酸酐与环已醇反应制得增塑剂DCHP。下列说法不正确的是(　　)

＋2OH＋H2O

邻苯二甲酸酐　　　　　　　　　　　　DCHP

A．该反应是取代反应

B．环己醇能使酸性KMnO4褪色

C．邻苯二甲酸酐和DCHP的一氯代物均只有两种

D．DCHP分子中苯环及与苯环直接相连的原子处于同一平面上

〔类题通关〕

1．(2021·大连模拟)乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物，下列说法正确的是(　　)

A．乙醇与乙醚互为同分异构体

B．乙醇能一步转化成乙酸

C．1 mol乙酸能电离出4 mol H＋

D．等物质的量的乙醇、乙酸中含有的C—H键数目一样多

2．微信热传的“苯宝宝表情包”可看作是由苯衍生的物质配以相应文字形成的(如图)，下列说法正确的是(　　)

苯宝宝好心(辛)酸　　　　　苯宝宝多虑(氯)了

(A)　　　　　　　　　　　(B)

A．化合物(A)不能与乙醇发生反应

B．化合物(B)分子式为C6H6Cl6

C．化合物(B)可通过苯与Cl2发生加成反应制得

D．1 mol化合物(A)可与3 mol H2发生加成反应

3．(2021·宁波模拟)阿司匹林(结构简式如图)具有解热镇痛作用。下列说法错误的是(　)

A．分子式为C9H8O4

B．能发生取代反应

C．能发生加成反应

D．所有原子都在同一平面

4．(2021·成都模拟)有机物R是合成达菲的中间体，它的合成过程如图所示。下列说法正确的是(　　)

A．“一定条件”是指稀硫酸、加热

B．莽草酸可发生加成和水解反应

C．R含3种官能团

D．R的同分异构体中可能含苯环

考点二　有机物的结构与同分异构现象

角度　有机物分子中共线、共面的判断

典例1下列说法正确的是(　　)

A．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上

B． (a)和CHO(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上

C．化合物 (b)、 (d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面

D．分子中所有原子一定在同一平面上

思维建模

有机物共面问题的判断思路

(1)明确常见代表物的结构特点：CH4正四面体，CH2===CH2平面形，平面六边形。

(2)展开空间构型：其他有机物可看作由(1)中三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。

(3)熟记规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因

①结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。

③结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。

角度　有机物同分异构体数目的判断

典例2(2021·南昌模拟)下列有关同分异构体的叙述不正确的是(　　)

A．丁烷(C4H10)的二氯取代物最多有6种

B．C5H12O属于醇的同分异构体有8种

C．C4H8O2属于羧酸的同分异构体有2种

D．和互为同分异构体

方法技巧

同分异构体判断的失分防范

(1)总体顺序应该遵循：类别异构→碳链异构→位置异构，这样有序进行，既可防遗漏又可防重复。

(2)要有空间想象能力，看准碳架的对称性，避免重复。

(3)注意碳的“四价”原则，确定碳原子上有无氢原子以及氢原子的数目，这样可以确定该碳原子有无一元及二元代物。

(4)二元代物要有序：先确定第一个取代基的位置，再引入第二个取代基，在引入第二个取代基的时候，尤其要注意的是此前已经出现的第一个取代基的位置不要再引入第二个取代基，否则就会重复。

(5)注意看清题目的限制条件：常见的限制条件有种类、性质、结构等方面。

〔类题通关〕

1．(2021·忻州模拟)下列说法中正确的是(　　)

A．C4H10有3种同分异构体

B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体

C．同分异构体之间的转化是化学变化

D．和互为同分异构体

2．结构简式为的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有(　　)

A．10个　 B．9个

C．8个　 D．6个

3．(2021·南昌模拟)化合物p()、q()、r()都是重要的有机原料，下列有关说法正确的是(　　)

A．r中所有原子可能共面

B．q环上的一氯取代产物共有3种

C．p、q、r均能使溴的四氯化碳溶液褪色

D．物质的量相等的p、q完全燃烧耗氧量相同

预测精练·提能

YU CE JING LIAN TI NENG

1．(2021·金华模拟)下列说法错误的是(　　)

A．利用油脂在碱性条件下水解，可以制甘油和肥皂

B．聚乙烯、光导纤维都是有机高分子材料

C．向淀粉的水解液中加入碘水，溶液变蓝，不能说明淀粉未水解

D．疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性

2．(2021·太原模拟)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)

A．环己烷 B．乙醇

C．丙烯 D．苯乙烯

3．(2021·兰州模拟)下列关于同分异构体的说法，正确的是(　　)

A．柠檬烯()和丁基苯()互为同分异构体

B．有机物的一种含苯环的同分异构体能发生银镜反应

C．和互为同分异构体

D．和互为同分异构体

4．下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)

A．C3H6Cl2有4种同分异构体

B．乙烯与Br2的CCl4溶液反应后，混合液分为两层

C．乙醇被氧化一定生成乙醛

D．合成材料会造成巨大的环境压力，应禁止使用

5．有机化合物M、N的结构如图所示。

下列有关说法不正确的是(　　)

A．两者互为同分异构体

B．M能使Br2的四氯化碳溶液褪色

C．N的二氯代物有3种不同结构

D．M中所有原子不可能共平面

6．(2021·西安模拟)某有机物结构简式如图，关于此物质下列说法正确的是(　　)

A．分子式为C16H14O4

B．分子中的所有原子一定共平面

C．1 mol此物质水解需消耗4 mol NaOH

D．该物质的一氯取代物有4种

7．(2021·上海徐汇区模拟)实验室制取乙酸乙酯的过程中，未涉及的操作是(　　)

8．(2021·合肥模拟)糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是(　　)

A．该反应类型为加成反应

B．糠醇分子中所有原子可能共平面

C．四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解等反应

D．糠醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而四氢糠醇不可以

专题强化提升训练(九)

1．(2021·肇庆模拟)生命在于运动，而生命活动的维持离不开能量，糖类、油脂、蛋白质是基本营养物质。下列说法正确的是(　　)

A．糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应

B．糖尿病人食用的“无糖饼干”主要成分为面粉，不含糖类物质

C．我国新冠疫苗安全有效，助力全球抗疫，疫苗无需经冷链运输

D．豆腐是我国古代劳动人民智慧的结晶，蛋白质在人体内水解的最终产物为氨基酸

2．(2021·新乡模拟)下列化学用语表示正确的是(　　)

A．羟基的电子式：·∶H

B．钠离子的结构示意图：

C．氯仿分子的球棍模型：

D．对硝基甲苯的结构简式：

3．(2021·长沙模拟)磷酸氯喹可在细胞水平上有效抑制2019－nCoV病毒。氯喹是由喹啉通过一系列反应制得的，氯喹和喹啉的结构简式如图。下列关于氯喹和喹啉的说法正确的是(　　)

A．氯喹的分子式为C18H24ClN3

B．氯喹分子中三个氮原子不可能处在同一个平面

C．氯喹可以发生加成反应和中和反应

D．喹啉的一氯代物有5种

4．(2021·临川模拟)下列实验操作，不能达到实验目的是(　　)

5．(2021·河北高考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)

A．是苯的同系物

B．分子中最多8个碳原子共平面

C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)

D．分子中含有4个碳碳双键

6．(2021·湖南高考)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：

下列说法正确的是(　　)

A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色

B．环己醇与乙醇互为同系物

C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成

D．环己烷分子中所有碳原子共平面

7．(2021·咸阳模拟)α－氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图所示。下列关于α－氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　)

A．其分子式为C8H11NO2

B．该物质能使溴水溶液褪色

C．该物质能发生氧化反应和取代反应

D．分子中可能共平面的碳原子数最多为6个

8．(2021·银川模拟)下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是(　　)

A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种

B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种

C．分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有3种

D．C3H6Cl2有4种同分异构体

9．(2021·济南模拟)下列关于三种有机物：苯()、、二环[1．1．0]丁烷()的说法正确的是(　　)

A．、分子中的所有碳原子均共平面

B．的二氯代物只有3种

C．苯和液溴在光照条件下生成溴苯

D．用溴水或酸性KMnO4溶液均可鉴别与两种液体

10．(2021·遂宁模拟)苯乙酸苄酯()是花香型香料，下列对苯乙酸苄酯的相关分析正确的是(　　)

A．分子中所有碳原子可能共平面

B．可在不同条件下水解，产物均为和

C．其苯环上的一溴代物最多有3种

D．苯乙酸苄酯易溶于水及乙醇

11．(2021·济宁模拟)近年来，我国科学家利用PCBO与醛或酮通过[4＋2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物M()。下列关于M的说法错误的是(　　)

A．所有的碳原子有可能处于同一平面

B．苯环上一氯代物共有7种(不考虑立体异构)

C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．含有酯基、羟基等官能团

12．(2021·石家庄模拟)“不粘锅”的主要成分是聚四氟乙烯。下列说法正确的是(　　)

A．聚四氟乙烯的单体属于烃

B．聚四氟乙烯可使Br2的CCl4溶液褪色

C．聚四氟乙烯性质稳定，耐腐蚀耐高温

D．聚四氟乙烯的单体与四氯乙烯互为同系物

13．(2021·邯郸模拟)溴苯是精细化工品的原料。实验室用下图装置制备溴苯，下列说法错误的是(　　)

A．U形管中的铁丝不能换为FeBr3固体

B．棉团的主要作用是吸收挥发出的溴蒸汽

C．试管下层无色、上层出现浅黄色沉淀说明生成了溴苯

D．提纯溴苯用到水洗、碱洗、蒸馏等操作

14．(2021·天津模拟)下图所示为某种胃药的核心合成反应部分过程：

下列说法正确的是(　　)

A．甲中的两个N—H键的活性相同

B．乙所有原子在同一平面上

C．丙的分子式C22H23O2N4Cl

D．该反应生成丙的原子利用率小于100%

15．(2021·广东高考)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(　　)

A．属于烷烃 B．可发生水解反应

C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性

16．(2021·重庆模拟)实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去)：

下列说法错误的是(　　)

A．反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸

B．若反应②中加入过量酸，则苯胺产率降低

C．乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应

D．上述合成路线中的反应均为取代反应