【配套新教材】2023届高考化学考点剖析专题卷 专题十四 有机化学基础

【配套新教材】专题十四 有机化学基础

考点44 认识有机化合物（2、4题）

考点45 烃和卤代烃（6、7、15题）

考点46 烃的含氧衍生物（1、3、5、8~11、14、16、18、19题）

考点47有机合成与推断（12、13、17、20~23题）

考试时间 ：90分钟     满分：100分

一、选择题（本题共15小题，每小题2分，共30分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是最符合题目要求的。）

1.下列说法不正确的是(   )

A.强酸、强碱、重金属盐等能使蛋白质变性

B.淀粉和纤维素均为多糖，二者不互为同分异构体

C.将蔗糖溶于水，加入几滴稀硫酸并加热几分钟后，再加入银氨溶液，水浴加热，不能析出银

D.油脂在酸或碱催化条件下均可以水解，油脂的水解反应称为皂化反应

2.下列说法正确的是(   )

A.按系统命名法命名时，化合物的名称是2，4，6-三甲基-5-乙基庚烷

B.花生油和鸡蛋清都能发生水解反应

C.高分子化合物的单体为对苯二甲酸和乙醇

D.在光照下与反应，得到的一溴代物最多有7种

3.对有机化合物的化学性质叙述错误的是(   )

A.能使的水溶液褪色，1 mol该物质恰好与1 mol  反应

B.能发生加聚反应

C.既能发生氧化反应又能发生还原反应

D.1 mol该有机化合物与足量发生加成反应，可消耗2 mol

4.有机化合物在食品、药物、材料等领域发挥着举足轻重的作用。下列说法正确的是(   )

A.2-丁烯分子中的4个碳原子在同一直线上

B.按系统命名法，化合物的名称为2，2，3-三甲基-3-丁醇

C.甲苯和间二甲苯的一溴代物均有4种

D.乙酸甲酯分子的核磁共振氢谱中只能出现一组峰

5.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

下列叙述错误的是(   )

A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用溶液检验

B.苯酚和菠萝酯均可与酸性溶液发生反应

C.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

D.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

6.聚乙烯胺可用于合成染料Y，增加纤维着色度，乙烯胺()不稳定，所以聚乙烯胺常用聚合物X水解法制备。下列说法不正确的是(   )

A. 聚合物X在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物相同

B.测定聚乙烯胺的平均相对分子质量，可得其聚合度

C. 乙烯胺与互为同分异构体

D.聚乙烯胺和R合成聚合物Y的反应类型是加成反应

7.苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到苯甲酸，转化关系如图所示。下列有关说法不正确的是（   ）

A.上述转化关系中发生的反应属于氧化反应 B.苯甲酸和乙酸是同系物

C.苯乙烯分子中最多有16个原子共面 D.苯甲酸分子中含有4种不同化学环境的氢原子

8.碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂，其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应为。下列说法错误的是(   )

A.碳酸亚乙酯分子中的所有原子处于同一平面内

B.碳酸亚乙酯的二氯代物只有两种

C.上述反应属于加成反应

D.1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH

9.环己醇常用来制取增塑剂和作为工业溶剂,工业上制备它的方法之一如下所示：

下列说法正确的是(   )

A.环己烷分子中6个碳原子共平面

B.反应②是取代反应,生成物中还有NaCl

C.一氯环已烷的一溴代物最多有3种(不考虑立体结构)

D.环己醇可与钠反应,但不能与酸性KMnO4溶液反应

10.查阅资料得酸性强弱：>苯酚>。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是(   )

A.②中试剂为饱和溶液

B.打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊

C.苯酚具有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性

D.③中发生反应的化学方程式为

11.BHT是一种常用的食品抗氧化剂，由对甲基苯酚合成BHT的常用方法有2种(如图)，下列说法不正确的是(   )

A.BHT能使酸性溶液褪色

B.BHT与对甲基苯酚互为同系物

C.BHT中加入浓溴水易发生取代反应

D.方法一的原子利用率高于方法二

12.某有机高聚物的结构简式如图所示，则下列说法错误的是(   )

A.该有机高聚物能与盐酸反应

B.合成该有机高聚物的单体是

C.该有机高聚物中含有的化学键有共价键和氢键

D.该有机高聚物在一定条件下能发生水解

13.利用镍(Ni)及其他过渡金属配合物催化和氧化偶联合成丙烯酸的催化机理如图。下列说法错误的是(   )

A．催化循环过程中包含加成反应

B．该催化剂改变了反应的活化能，降低了焓变

C．该催化循环中Ni的成键数目发生了变化

D．总反应可表示为

14.实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是（    ）

A. 实验过程中先点燃乙处酒精灯，然后通入干燥空气

B. 该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象

C. 试管中收集到的物质仅有乙醛、乙醇

D. 甲烧杯中为热水，丙烧杯中为冰水

15.下列实验装置能达到实验目的的是(夹持仪器未画出)(   )

A.A装置用于检验溴丙烷消去产物
B.B装置用于检验乙炔的还原性
C.C装置用于实验室制硝基苯
D.用装置D分液,放出水相后再从分液漏斗下口放出有机相

二、不定项选择（本题共5小题，每小题4分，共20分。在每小题给出的四个选项中，有一项或两项是符合题目要求的。）

16.果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质,苹果酸的结构简式为 。下列相关说法不正确的是(   )

A.苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C.1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下)
D.1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2mol Na2CO3

17.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2­甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是(   )

A.X分子中所有原子一定在同一平面上  B.Y与的加成产物分子中含不有手性碳原子

C.X、Y均不能使酸性溶液褪色 D.X→Y的反应为取代反应

18.根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是(    )

A.A           B.B           C.C           D.D

19.下列实验能很好地达到预期目的的是( )

A.向溶液中加入过量的氨水，使铝离子完全转化为沉淀
B.向悬浊液中加入溶液，沉淀由白色转化为黄色，证明的溶解性比小
C.向试管中的银氨溶液滴加物质，水浴加热，若产生银镜，说明物质是醛类
D.用湿润的是指测试未知浓度盐酸的

20.氯吡格雷可用于抑制血小板聚集，可由如图路线合成。下列说法错误的是(   )

A. 上述反应属于取代反应

B. R中氧原子与碳原子处于同一平面

C. 氯吡格雷的一溴代物有10种(不含立体异构)

D. 1 mol W最多消耗2 mol Na

三、非选择题（本题共3小题，共50分。）

21.（18分） 有机物A的分子式为，可发生如图所示的一系列化学反应。已知：C能发生银镜反应，E是一种有水果香味的物质，F是一种高分子物质。

(1)F的结构简式是_______，G的系统命名是_______。

(2)①的反应类型是_______；D所含官能团的名称是_______。

(3)反应②的化学方程式是_______。

(4)一定条件下，A可被酸性溶液氧化为有机物H。已知H与B的相对分子质量相等，下列说法错误的有_______(填正确答案的字母编号)。

A.H的分子式为

B.能发生消去反应

C.能与反应放出气体

D.H和D互为同系物

(5)有机物W是E的同分异构体，符合下列条件的W的结构有_______种。

①只含有一种官能团     ②不含环状结构     ③能与Na反应产生   ④分子中只有1个手性碳

(6)结合题中信息，写出以为原料制备(乙酸乙酯)的合成路线流程图：______。

22.（14分）化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A 的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是__________。

（2）可用于鉴别A与B的常用化学试剂为_____________。

（3）B→C的反应中，“—CHO”被转化为“”，相应的碳原子轨道杂化类型的变化为_________________。

（4）上述合成路线中，F 的分子式为结构简式为______________。

（5）请设计以和为原料制备的合成路线（无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。

23.（18分）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

（1）①的反应类型为________________。

（2）有机物D所含官能团的名称是________________。

（3）反应④所需的试剂和条件分别是________________和________________。

（4）反应⑥生成G和X两种有机物，X的一种主要用途是________________。

（5）反应⑤的化学方程式为________________（反应物用结构简式表示）。

（6）写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________（不考虑立体异构，写出一种即可）

①苯环上含有三个不同取代基；

②含酯基且能发生银镜反应；

③含氨基但与苯环不直接相连

（7）请设计由对甲基苯甲醇制备的合成路线（无机试剂任选）________________。

答案以及解析

1.答案：D

解析：强酸、强碱、重金属盐等能使蛋白质变性，故A正确；淀粉和纤维素的组成都可用表示，但两者的结构单元数目不同，分子式不同，不互为同分异构体，故B正确；检验蔗糖水解产物时，应该向水解液中加氢氧化钠溶液中和硫酸至溶液呈碱性，若加入几滴稀硫酸并加热几分钟后，直接加入银氨溶液，水浴加热后不能在试管内壁形成光亮的银镜，故C正确；油脂在酸或碱催化条件下都可以水解，但只有在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，常用此反应来制取肥皂，故D错误。

2.答案：B

解析：按系统命名法命名，该有机物的名称是2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷，故A错误；花生油的主要成分是油脂，鸡蛋清的主要成分是蛋白质，两者都能发生水解反应，B正确；该高分子化合物的单体为对苯二甲酸和乙二醇，C错误；该有机物中含有如图所示6 种氢原子：，因此其与反应得到的一溴代物最多有6 种，D错误。

3.答案：A

解析：该有机化合物分子中含有的碳碳双键可以与溴单质发生加成反应，醛基可以与溴单质发生氧化还原反应，化学方程式为2HBr，A错误；该有机化合物分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确；分子中的醛基可以被氧化为羧基，也可以被还原为羟基，C正确；1 mol碳碳双键可以与1 mol氢气加成，1 mol醛基可以与1 mol氢气加成，所以1 mol该有机化合物可以与2 mol氢气发生加成反应，D正确。

4.答案：C

解析：（2-丁烯）可看做是由两个甲基取代乙烯分子中两个碳原子上各一个氢原子得到的，因此4个碳原子不在同一直线上，A项错误；的系统命名为2，3，3-三甲基-2-丁醇，B项错误；中有4种类型的氢原子，中有4种类型的氢原子，二者的一溴代物均有4种，C项正确；分子中有2种类型的氢原子，其核磁共振氢谱中能出现两组峰，D项错误。

5.答案：C

解析：步骤(1)的产物苯氧乙酸和所加试剂氯乙酸均不与溶液发生显色反应，故残留的苯酚可用溶液检验，A正确；苯酚具有还原性，可被酸性溶液氧化，菠萝酯分子中含碳碳双键，也可以被酸性溶液氧化，B正确；烯丙醇和菠萝酯中均含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故不能用溴水检验残留的烯丙醇，C错误；苯氧乙酸含有羧基，具有酸性，可与NaOH溶液发生中和反应，菠萝酯含有酯基，在NaOH溶液中发生水解反应，二者都可与NaOH反应，D正确。

6.答案：A

解析：聚合物X在碱性条件下水解生成和，在酸性条件下水解生成和 HCOOH，A错误；聚乙烯胺的平均相对分子质量除以链节的相对质量可得其聚合度，B正确；乙烯胺的结构简式是，与分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C正确；由Y的结构简式可知，R中有双键断裂，则聚乙烯胺和R发生加成反应生成聚合物，D正确。

7.答案：B

解析：在酸性髙锰酸钾溶液作用下，苯乙烯被氧化为苯甲 酸，故A正确;苯甲酸和乙酸都含有羧基（一COOH)，但其分子式不 相差1个CH2,结构也不相似，故它们不属于同系物,B错误;苯乙烯 分子中有两个平面结构，一个是苯环所在平面，另一个是乙烯基所 在平面，这两个平面若重合，则苯乙烯分子中所有原子（共16个）共 面,C正确;从对称的角度分析，苯甲酸分子中有4种不同化学环境的氢原子（）,故D正确

8.答案：A

解析：碳酸亚乙酯分子中含有饱和碳原子，则所有原子不处于同一平面内，A项错误；碳酸亚乙酯的二氯代物中，氯原子可在相同或不同的碳原子上，则二氯代物有2种，B项正确；题给反应属于加成反应，C项正确； l mol碳酸亚乙酯相当于有2 mol酯基，可在NaOH溶液中水解，生成1 mol碳酸钠和1 mol乙二醇，则1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH，D项正确。

9.答案：B

解析：环己烷分子中碳原子均形成了四个单键，环上碳原子不都在同一平面内，A项错误；反应②可看作是—OH取代了—Cl，由质量守恒定律知还有NaCl生成，B项正确；一氯环己烷的一溴代物中的溴原子可取代氯原子对位、间位、邻位及同一个碳原子上的氢原子，故最多有4种同分异构体，C项错误；由乙醇能被酸性KMnO4溶液氧化，知环己醇也能被酸性KMnO4溶液氧化，D项错误。

10.答案：D

解析：盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中混有HCl气体，为了防止HCl干扰实验，应在二氧化碳和苯酚反应前将其除去，②中试剂可选用饱和碳酸氢钠溶液，既能除去HCl又不引入新的杂质气体，A项正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①中产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，常温下苯酚在水中溶解度不大，所以③中出现白色浑浊，B项正确；苯环对羟基有影响，使羟基能够电离产生氢离子，苯酚显弱酸性，C项正确；由于酸性： >苯酚>，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D项错误。

11.答案：C

解析：BHT分子中有酚羟基，可以被酸性溶液氧化；其分子中有一个甲基直接与苯环相连，也能被酸性溶液氧化，A正确；对甲基苯酚和BHT都含有1个酚羟基，结构相似，组成上BHT多了8个“”原子团，二者互为同系物，B正确； BHT中酚羟基的邻、对位无H原子，所以不能与浓溴水发生取代反应，C错误；方法一为加成反应，理论上原子利用率高达100%，而方法二为取代反应，产物中还有水，原子利用率相对较低，D正确。

12.答案：C

解析：本题考查有机化合物的结构与性质。该有机高聚物含有氨基，能与盐酸反应，A正确；由有机高聚物的结构简式可推得单体是，B正确；氢键不是化学键，C错误；该有机高聚物含有，在一定条件下能发生水解反应， D正确。

13.答案：B

解析：乙烯中的碳碳双键和二氧化碳中的一个碳氧双键发生加成并结合成环，A项正确；催化剂能改变反应的活化能，但不能改变焓变，B项错误；由图可知该催化循环中Ni的成键数分别为2、3，成键数目发生了变化，C项正确；由图可知，总反应可表示为，D项正确。

14.答案：C

解析：A.先点燃乙处酒精灯，使Cu丝升温或反应生成CuO，再通入干燥空气，使乙醇发生氧化反应，以减少乙醇的损耗，故A正确；B.实验过程中，，即，所以可观察到铜网出现红色和黑色交替的现象，故B正确；C.试管中主要收集产物有乙醛，还含有乙醇、水，可能含有乙酸，故C错误； D.甲装置采取热水浴，加热无水乙醇，得到乙醇蒸气，乙装置采取冷水浴，使乙醛冷却液化，即甲烧杯中为热水，丙烧杯中为冰水，故正确。

15.答案：C

解析：A.由于挥发出的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B.电石与水反应生成的乙炔中往往含有硫化氢等杂质气体，硫化氢也能是高锰酸钾溶液褪色，故B错误；C.实验室制硝基苯在50-60℃下发生反应，需要用水浴加热，故C正确；D.分液时，放出水相后再从分液漏斗上口倒出有机相，故D错误；故选C。

16.答案：D

解析：A.苹果酸中含有羧基和醇羟基，具有羧酸和醇的性质，在一定条件下能发生酯化反应，故A正确； B.苹果酸中含有醇羟基，且连接醇羟基的碳原子上含有氢原子，所以能发生催化氧化反应生成羰基，故B正确； C.羧基和醇羟基都可以和Na反应生成氢气，所以1mol苹果酸与足量Na反应生成，标准状况下体积为33.6L，故C正确；D.羧基能和碳酸钠溶液反应、醇羟基不能和碳酸钠溶液反应，，所以1mol苹果酸与溶液完全反应一定消耗，故D错误。故选：D。

17.答案：BD

解析：羟基上的O原子一定与苯环共平面，但是羟基上的H原子不一定与苯环共平面，A项错误；Y与加成后的产物中，与甲基相连的碳原子为手性碳原子，B项正确；X中的酚羟基、Y中的碳碳双键均可以被酸性溶液氧化，从而使酸性溶液褪色，C项错误；X生成Y的另一产物为HCl，该反应可以理解成取代了X中酚羟基上的H原子，D项正确。

18.答案：AB

解析：A. 能被硝酸氧化为,影响实验,正确;B.先出现蓝色沉淀说明溶解度更小,与组成相似的相比,其溶度积也更小,正确;C.氧化剂把二氧化硫氧化为硫酸根离子,出现硫酸钡沉淀;也可以通入氨气,产生亚硫酸钡沉淀,错误;D.向溶液中加入醋酸,将产生的气体直接通入苯酚钠溶液中有白色沉淀,因醋酸有挥发性,生成的中有醋酸,无法判断碳酸的酸性比苯酚强,错误.
考点:考查物质的性质、反应现象的分析

19.答案：AB

解析：

20.答案：BC

解析：对比有机物的结构，可以理解为M中五元环上氢原子、N原子连接的氢原子被替代，该反应属于取代反应，故A正确； B.碳原子均是饱和的碳原子，具有甲烷的四面体构型，且单键可以旋转，R中氧原子与碳原子不一定处于同一平面，故B错误； C.氯吡格雷分子中有11种化学环境不同的氢，其一溴代物有11种，故C错误； D.W为二元醇，羟基能与Na反应生成氢气，最多消耗，故D正确； 故选：BC。

21.答案：  (1). ；1，2—二溴丙烷

(2) 加成反应；羧基

(3)

(4)B

(5)3

(6)

解析：

22.答案：（1）对羟基苯甲醛形成分子间氢键，化合物A形成分子内氢键

（2）溶液

（3）由杂化转变为杂化

（4）

（5）

解析：（1）由于对羟基苯甲醛形成分子间氢键，化合物A形成分子内氢键，所以A的熔点比对羟基苯甲醛的低。

（2）A和B中均含有醛基，但A中还含有酚羟基，则可用于鉴别A与B的常用化学试剂为溶液。

（3）醛基中碳原子是杂化，饱和碳原子的杂化方式是杂化，则B→C的反应中，“—CHO”被转化为“”相应的碳原子轨道杂化类型的变化为由杂化转变为杂化。

23.答案：（1）氧化反应

（2）羧基、氨基、氯原子

（3）、浓加热

（4）制备涤纶（或用作汽车防冻液）

（5）

（6）等（任写一种即可）

（7）

解析：（1）反应①中甲基转化为醛基，反应类型为氧化反应。

（2）D分子中含有的官能团有羧基、氨基和氟原子。

（3）根据流程图中F的结构特点逆推，可以得出E为，则D→E的反应为酯化反应，反应④所需要的试剂和条件分别为甲醇、浓硫酸和加热。

（4）根据反应⑥中反应物和G的结构特点，可得出另外一种有机物X为乙二醇，乙二醇常用作防冻剂、合成涤纶的原料等。

（5）根据E、F的结构简式，可以得出的结构简式为。

（6）根据限定条件可得出该有机物的结构中肯定含有HCOO—、、一Cl三个不同基团，根据位置异构特点，可以有10种不同结构，如等。

（7）以制备，需要的另一种有机物为，根据题中B→C→D的合成路线，知需首先将氧化为。据此进行路线设计。