新教材高考化学一轮复习课时作业35有机综合推断题的解题策略含答案

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已知：R1COOR2＋R eq \\al(\s\up11(18),\s\d4(3)) OH eq \(――→,\s\up7(催化剂)) R1CO18OR3＋R2OH
下列说法不正确的是（ ）
A．单体M1可用于配制化妆品
B．改变M1在三种单体中的比例，可调控聚酯三元醇的相对分子质量
C．该合成反应为缩聚反应
D．X、Y、Z中包含的结构片段可能有
2．环丙贝特（H）是一种降血脂药物，可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白水平，通过改善胆固醇的分布，可减少CH和LDL在血管壁的沉积，还有溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚的作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法：
回答下列问题：
（1）B的化学名称为 。
（2）F中非含氧官能团的名称为 。
（3）反应①的反应类型为 ，反应④的化学方程式为 。
（4）M为的同分异构体，能与NaHCO3溶液反应产生气体，则M的结构共有 种（不考虑立体异构）；其中1H­NMR中有3组峰，且峰面积之比为6∶2∶1的结构简式为 。
（5）利用Wittig反应，设计以环己烷为原料（其他试剂任选），制备的合成路线：
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3．[2022·浙江绍兴二模]利阿唑是一种抗癌药物，也可用于治疗一些皮肤病，其合成路线如图所示。
已知：①CH3O—具有邻、对位定位效应。
（1）下列说法正确的是 （填标号）。
A．A分子中所有原子可能共平面
B．C―→D的反应属于取代反应
C．X的结构简式为
D．利阿唑的分子式为C16H13ClN4
（2）H的结构简式为 。
（3）D生成E的化学方程式为 。
（4）满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为 （写出3种）。
①分子中含有（苯环上可连其他基团）、和—NO2；②核磁共振氢谱有5组峰；③无其他环状结构。
（5）以A和一个碳的有机物为原料合成，请设计合成路线： （无机试剂任选）。
4．[2022·广东广州三模]G是一种合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。

回答下列问题：
（1）A的名称为 ，A→B的反应类型为 。
（2）B→C的化学方程式为 ，D中含氧官能团的名称为 。
（3）H是F与足量氢气发生加成反应得到的产物，H中含有 个手性碳原子。
（4）C有多种同分异构体，满足下列条件的3种同分异构体的结构简式为 。
①能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，且水解产物酸化后可使FeCl3溶液显紫色；③核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1∶1。
（5）请参照上述合成信息，设计以苯、及CH3MgBr为原料合成的路线： （其他无机试剂任选）。
5．[2021·辽宁阜新6月模拟]丹参素是一种具有抗菌消炎及增强机体免疫作用的药物。该药物的一种合成路线如图所示。
已知：—Bn代表苄基（）；同一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会失水形成羰基。
（1）丹参素的分子式为 ，C中官能团的名称为 。
（2）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 。
（3）E中采取sp3杂化的碳原子数目为 。
（4）N是C的同系物，相对分子质量比C大14，且其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3，则N的结构简式为 。写出同时符合下列条件的N的一种同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应；②苯环上只有2个取代基且处于对位；③1 ml有机物消耗2 ml NaOH。
（5）设计以苯酚与A为原料制备的合成路线：
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（无机试剂和有机溶剂任选）。
6．G是有机合成的重要中间产物，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）A的名称为 ，B中所含官能团的名称为 。
（2）反应③的反应类型为 ，反应④的化学方程式为 。
（3）F的结构简式为 。
（4）根据题设信息设计以1，5­二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5为原料合成的路线： （其他试剂任选）。
课时作业35 有机综合推断题的解题策略
1．解析：由信息中的已知反应可知，三种单体生成聚酯三元醇时主要发生信息中的酯交换反应，其反应原理为醇羟基断开H原子，酯基断开碳氧单键，断开处相互结合生成新的物质。单体M1为丙三醇，丙三醇具有吸水性，可用于配制化妆品，故A正确；改变M1在三种单体中的比例，则产物的结构简式会改变，相对分子质量也会改变，故B正确；缩聚反应有小分子生成，而上述反应无小分子生成，故C错误；根据信息的反应原理，X、Y、Z中包含的结构片段可能有，故D正确。
答案：C
2．解析：由A的分子式、B的结构简式可知，A为，A与甲醛发生加成反应生成B；B发生氧化反应生成C，C发生W+ittig反应生成D，D发生取代反应生成E，E环化生成F，F水解生成H。（1）B的结构简式为，根据系统命名法可知其名称应为对羟基苯甲醇或4­羟基苯甲醇。（2）F中的官能团有酯基、醚键、碳氯键，其中非含氧官能团为碳氯键。（3）反应①为苯酚与甲醛发生加成反应生成B；反应④为D中羟基上的氢原子被取代的过程，反应的化学方程式为
。
（4）M为的同分异构体，所以分子式为C5H9O2Br，能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH，因含有两个官能团，所以可以定一移一进行讨论，数字代表溴原子的位置，则符合条件的有
共有4＋4＋1＋3＝12种结构；其中1H­NMR中有3组峰，且峰面积之比为6∶2∶1的结构简式为、。（5）在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解生成，发生催化氧化生成，根据题干可知发生Wittig反应生成，所以合成路线为
答案：（1）对羟基苯甲醇（或4­羟基苯甲醇） （2）碳氯键
（3）加成反应
（4）12
（5）
3．解析：合成路线分析：
（1）A是，分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，故分子中所有原子不可能共平面，A错误。在浓硫酸作催化剂的条件下C与浓硝酸共热，发生取代反应生成D，B正确。由流程分析可知，C正确。由利阿唑的结构简式可知其分子式为C17H13ClN4，D错误。（4）核磁共振氢谱有5组峰，说明分子中含有5种不同环境的氢原子；结构中含有（苯环上可连其他基团）、和—NO2且无其他环状结构，则可能的结构为
（5）A在一定条件下发生取代反应引入硝基，再将硝基还原为氨基，再进一步发生取代反应、成环反应，得到目标产物。
答案：（1）BC （2）
（4）见解析
（5）
4．解析：（1）由A、C的结构简式及A―→B的反应条件可知B的结构简式为，A―→B的反应类型为取代反应。（3）F与足量氢气发生加成反应得到的产物H的结构简式为（手性碳原子用*表示），故H中含有6个手性碳原子。（4）能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，说明含有羧基；既能发生银镜反应，又能发生水解反应，且水解产物酸化后可使FeCl3溶液显紫色，说明含有结构；核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1∶1，则含有两个甲基且处于对称位置。故满足条件的C的同分异构体有
、、
、
（5）采用“逆推法”，即
答案：（1）2­甲基苯酚（或邻甲基苯酚） 取代反应
（2）
醚键、羧基
（3）6 （4）见解析
（5）
5．解析：（3）E为，分子中有4个C均形成4个σ键，则采取sp3杂化的碳原子数目为4。（4）N是C的同系物，相对分子质量比C大14，说明其组成上比C多1个“CH2”，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3，说明结构具有一定的对称性且含有1个—CH3，则N的结构简式为
能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯基，又结合1 ml有机物消耗2 ml NaOH、苯环上只有2个取代基且处于对位，说明取代基为—OOCH、—CH2OH或—CH2OOCH、—OH或—OOCH、—O—CH3，则符合条件的N的同分异构体为
（5）采用“正推法”。结合题给合成路线A→B→C可知：苯酚与A反应所得产物在一定条件下生成，再将该物质结构中的醛基氧化为羧基，即可得到目标产物。
答案：（1）C9H10O5 醛基、酚羟基
（2）
加成反应
（3）4 （4）见解析
6．解析：
（4）采用“正推法”推断，由题图中反应②和反应⑤可知，1，5­二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5可合成六元环状化合物，再由反应⑥可知，产物转化为羧酸，再经过酯化反应即可得到目标产物，流程为
答案：（1）1，3­丙二醇 碳溴键
（2）还原反应
（3）
（4）