2023版创新设计高考化学（新教材苏教版）总复习一轮课件专题十 有机化学基础

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【课标要求】　认识醇、醛、羧酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
(一)醇与醚1.醇的概念与分类 (1)概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物。 (2)分类
2.醇类物理性质的变化规律
(1)在乙醇分子中，由于氧原子的电负性大，使O—H键和C—O键的电子对都向_____原子偏移。因此乙醇在发生反应时，H—O键容易_____，使羟基上的氢原子被取代，同样C—O键也易______，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
3.醇的分子结构与化学性质(以乙醇为例)
(2)完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置(上图)及反应类型：
(1)概念：两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物，其结构可表示为___________，官能团_________________，称为________。(2)常见的醚类：甲醚CH3—O—CH3，乙醚__________________。(3)碳原子数相同的醚与醇(烃基饱和)互为同分异构体。(4)用途：乙醚易挥发，易燃烧，是一种常用有机溶剂。
CH3CH2OCH2CH3
(1)酚与苯酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物叫做酚，最简单的酚为苯酚。(2)苯酚的组成和结构
(二)酚(以苯酚为例)1.酚类物质的分子结构
苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以杀菌消毒。
(1)苯环对羟基的影响——弱酸性由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。①苯酚的电离方程式为_______________________。苯酚显示弱酸性，但酸性很弱，_______(填“能”或“不能”)使石蕊溶液变红。
3.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
(2)羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢_____。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：________________。其化学方程式为：_________________________________________。(3)显色反应：苯酚溶液中滴入FeCl3溶液，溶液变为_____色。(4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。
【诊断2】 判断下列叙述的正误(正确的划“√”，错误的划“×”)。
1.醛　(1)概念：由烃基(或氢原子)与______相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为___________。　(2)甲醛、乙醛的物理性质
③催化氧化化学方程式为______________________________________________。
—CHO具有明显的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化为羧基，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(4)特殊的醛——甲醛①结构特点与化学性质甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含____个醛基，如图所示。
②甲醛在生产生活中的应用及影响a.35%～40%的甲醛水溶液称为__________，具有杀菌消毒作用和防腐性能等。b.劣质的装饰材料中挥发出的_______，是室内主要污染物之一。
2.酮 (1)酮的组成和结构
(1)概念：由烃基(或氢原子)与_________相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为____________。
a.能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物中一定含有羧基，且1 ml —COOH与NaHCO3反应产生1 ml CO2。b.酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”。
RCOONa＋R′OH
酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下的水解为可逆反应；在碱性条件下，碱能中和产生的羧酸，使反应完全进行。
【诊断2】 判断下列叙述的正误(正确的划“√”，错误的划“×”)。
(1)能发生银镜反应的有机物一定属于醛类物质( )(2)甲醛常温下为气体，其40%的水溶液可用于浸制生物标本( )(3)1 ml HCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应可析出2 ml Ag( )(4)乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色( )(5)甲酸与新制Cu(OH)2既能发生中和反应，又能发生氧化反应( )(6)可以用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸( )
考点二　醛类物质的特征反应
考点一　醇、酚的结构与性质
考点三　羧酸和烃的衍生物的转化
题组一　醇的结构与性质
1.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　)
解析　发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛，故选C。
A.1 ml该物质最多能和1ml氢气发生加成反应B.分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键C.该物质能和金属钾反应产生氢气D.该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物
解析　α-萜品醇分子中含有1个碳碳双键，则1 ml该物质最多能与1 ml H2发生加成反应，A正确；该有机物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团，B正确；该有机物分子中含有羟基，能与金属钾反应产生H2，C正确；由该有机物的结构可知，只能生成两种消去产物，D错误。
❶醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与醇的结构有关：
题组二　酚的结构与性质
A.分子式为C15H10O6B.能够发生加成反应C.苯环中含有单双键交替结构D.可溶于NaOH溶液
解析　根据该物质的结构简式可知其分子式为C15H10O6，A正确；含有苯环、碳碳双健和羰基，可以发生加成反应，B正确；苯环中的键是介于单双键之间的特殊的键，不是单双键交替的结构，C错误；含有多个酚羟基，可以和NaOH溶液反应生成溶于水的物质，D正确。
4.杨树生长迅速，高大挺拔，树冠有昂扬之势。其体内有一种有机化合物，结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.该有机化合物属于烃的衍生物B.分子式为C14H14O2C.1 ml该物质与溴水反应时最多能消耗2 ml的Br2D.该有机化合物能与Na2CO3溶液反应，且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊
解析　分子中含有酚羟基，该有机物属于烃的衍生物，A正确；根据结构简式可知分子式为C14H14O2，B正确；分子中有2个酚羟基，含有2个邻位或对位氢原子，则1 ml该物质与溴水反应时最多能消耗2 ml的Br2，C正确；酚羟基能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠，不能产生CO2，D错误。
解析　先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，A项错误；先加溴水，双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B项错误；先加新制氢氧化铜悬浊液，加热，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，C项错误；先加入银氨溶液，微热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D项正确。
解析　A项，含有碳碳双键和醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；B项，含有醛基，它可与银氨溶液反应生成银镜，正确；C项，含有碳碳双键和醛基，可使溴水褪色，正确；D项，碳碳双键和醛基与氢气均发生加成反应，被催化加氢的最后产物的结构简式是(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2OH，错误。
含醛基有机化合物的特征反应
题组一　羧酸、酯的结构与性质
1.分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质：①在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应；②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构；③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物；则C4H8O3的结构简式为(　　)A.HOCH2COOCH2CH3B.CH3CH(OH)CH2COOHC.HOCH2CH2CH2COOHD.CH3CH2CH(OH)COOH
解析　①在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应，说明该化合物含有羧基和醇羟基；②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构形式，则羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，该物质可能是(CH3)2(OH)COOH，HOCH2CH2CH2COOH或CH3CH2CH(OH)COOH；③在浓硫酸存在下，发生分子内的酯化反应，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物，则该化合物只能是HOCH2CH2CH2COOH，C项正确。
解析　X中含碳官能团是羧基，Y中含碳官能团是酯基，Z中含碳官能团是碳碳双键和酯基，则这三种物质的含碳官能团种类不同，故A正确；X和乙醇发生酯化反应生成Y，需要的试剂和条件是“乙醇，浓硫酸，加热”，故B正确；X中醇羟基和羧基都能与钠反应生成氢气，只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，假设1 ml X完全与足量的钠、碳酸氢钠反应，则生成氢气、二氧化碳的物质的量分别是1 ml、1 ml，二者在相同条件下的体积之比为1∶1，故C错误。
酯化反应的“五大反应类型”
❹多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
❺羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
题组二　烃的衍生物转化关系及应用
3.(2021·枣庄模拟)β-苯基丙烯醛(结构简式如丁所示)可用于水果保鲜或食用香料，合成路线如图。下列说法正确的是(　　)
A.甲与乙互为同系物B.反应①为加成反应，反应②为消去反应C.1 ml丙与足量金属钠反应放出2 g H2D.1 ml丁可被1 ml新制Cu(OH)2完全氧化
解析　A.甲与乙结构不相似，不是互为同系物，故A错误；B.反应①苯甲醛中的醛基发生加成反应，反应②中羟基与邻碳上氢发生消去反应，故B正确；C.1 ml丙与足量金属钠反应放出1 g H2，故C错误；D.1 ml丁含1 ml醛基，可被2 ml新制Cu(OH)2完全氧化，故D错误。
A.消去、加成、水解、酸化B.氧化、加成、水解、酸化C.取代、水解、氧化、酸化D.消去、加成、水解、氧化
有机合成中的转化关系❶一元转化关系
❸芳香化合物的转化关系
微专题29　多官能团有机物的结构与性质
【核心归纳】1.常见官能团的主要性质
[注意事项]　(1)有些官能团的性质会出现交叉，如碳碳双键和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化，也能与H2发生加成反应等。(2)同一官能团连有的基团不同时，也有不同的化学性质，如酚类和醇类。
2.官能团反应中的定量关系
(5)1 ml下列官能团与消耗NaOH的物质的量的关系
【典例】 (2020·山东卷)从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是(　　)
A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D.1 ml该分子最多与8 ml H2发生加成反应
确定多官能团有机物性质的三步骤
1.(2021·1月江苏适应性考试)奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是(　　)
A.分子中的含氧官能团为羟基和羧基B.分子中碳原子杂化轨道类型有2种C.奥昔布宁不能使溴的CCl4溶液褪色D.奥昔布宁能发生消去反应
解析　奥昔布宁分子中的含氧官能团为羟基和酯基，不含有羧基，A不正确；奥昔布宁分子中碳原子的杂化轨道类型有sp3杂化(环己基、链烃基)、sp2杂化(苯环、酯基)、sp杂化(碳碳三键)，共3种类型，B不正确；奥昔布宁分子中含有—C≡C—，能使溴的CCl4溶液褪色，C不正确；奥昔布宁分子中和—OH相连的碳原子与环己基上的邻位碳原子间可通过脱水形成碳碳双键，从而发生消去反应，D正确。
2.(2022·河北省级联测高三第一次考试)穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.该物质分子式为C20H30O5B.1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2D.该物质能与酸性KMnO4溶液反应
解析　该物质分子式为C20H30O5，A项正确；该物质中碳碳双键可与H2发生加成反应，故1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应，B项正确；1 ml该物质中羟基可与3 ml Na反应，酯基可与1 ml NaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误；该物质含有羟基和碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，D项正确。
A.1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1C.1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
2.(双选)(2021·河北卷)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(　　)
解析　1 ml—COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应生成1 ml CO2，1 ml该有机物中含有1 ml —COOH，故1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2，A说法正确；—OH、—COOH都能与Na反应，—COOH能与NaOH反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，该物质中含有5个—OH、1个—COOH，故一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B说法错误；碳碳双键可与H2发生加成反应，—COOH不能与H2发生加成反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，1 ml该物质中含有1 ml碳碳双键，则其最多可与1 ml H2发生加成反应，C说法错误；碳碳双键、羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，D说法正确。
A.该分子中所有碳原子一定共平面B.该分子能与蛋白质分子形成氢键C.1 ml该物质最多能与3 ml NaOH反应D.该物质能发生取代、加成和消去反应
3.(2021·辽宁卷)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是(　　)
解析　 两个苯环所在的平面不一定重合，故该分子中所有碳原子不一定共平面，A项错误；该分子中存在O—H键，且蛋白质分子中存在N—H键，二者可形成氢键，B项正确；1 ml酚羟基可消耗1 ml NaOH，1 ml酚酯基可消耗2 ml NaOH，故1 ml该物质最多能消耗4 ml NaOH，C项错误；该物质中的羟基和酯基均能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，但该物质不能发生消去反应，D项错误。
A.分子中有3种官能团B.能与Na2CO3溶液反应C.在空气中可以生氧化反应D.能和Br2发生取代反应和加成反应
4.(2021·北京卷)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　)
解析　A.根据物质结构简式可知：该物质分子只含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；B.黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；C.酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；D.该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确。
1.乙醇、甘油、苯酚及醛类物质是重要的有机物。下列有关说法正确的是(　　)
解析　碳碳双键、—CHO均能与溴水反应，应先利用银氨溶液氧化—CHO，再利用溴水检验碳碳双键，故A错误；乙醇、甘油中都含有醇羟基，苯酚中合有酚羟基，羟基都能和钠反应置换出氢气，故B正确；常温下，苯酚为晶体，且在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能和水以任意比互溶，故C错误；与苯环相连的甲基，—CHO均能被高锰酸钾氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，不能说明它含有醛基，故D错误。
2.(2021·广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(　　)
A.属于烷烃 B.可发生水解反应C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
解析　烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物，该有机物中还有氧元素，不属于烷烃，A说法错误；该有机物分子中含有酯基，可发生水解反应，B说法正确；该有机物分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，C说法正确；根据题干信息可知信息素有一定的挥发性，D说法正确。
3.下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　　)
A.①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色C.1 ml③最多能与1 ml溴水中的Br2发生反应D.④属于醇类，可以发生消去反应
解析　物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，遇FeCl3溶液不显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可被溴取代，根据物质③的结构简式可知1 ml③最多能与2 ml溴水中的Br2发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。
4.(2021·江苏盐城中学高三段测)水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是(　　)
A.阿司匹林分子式为C9H8O4，水解可得水杨酸B.冬青油苯环上一氯取代物有4种C.可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸D.水杨酸制冬青油的反应是取代反应
解析　A项，由结构简式可知阿司匹林的分子式为C9H8O4，且含—COOC—，水解可得水杨酸，正确；B项，冬青油苯环上含4种H，一氯取代物有4种，正确；C项，酚—OH、—COOH、—COOC—均与NaOH反应，不能除杂，错误；D项，水杨酸中—COOH与甲醇发生酯化反应生成冬青油，属于取代反应，正确。
5.(2021·江苏无锡调研)五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列关于X、Y、Z的说法正确的是(　　)A.Y分子中含有两种官能团B.X分子能发生取代、氧化和消去反应C.1 ml Z分子与NaOH溶液反应时最多可消耗7 ml NaOHD.Y分子与氢气发生加成反应的产物中含有两个手性碳原子
6.(2021·江苏扬州高三调研)化合物Y是一种药物中间体，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　)
A.X分子中的所有碳原子可能处于同一平面B.Y在浓硫酸作用下加热可发生消去反应C.X制备Y的反应类型是取代反应D.X、Y分子中手性碳原子数目相等
7.(2022·河北石家庄第二十二中月考)莲花清瘟颗粒的主要成分包括连翘、金银花等十几味中草药。绿原酸是金银花抗菌、抗病毒有效药理成分之一，结构简式如图所示。下列关于绿原酸的说法正确的是(　　)
A.属于苯的同系物B.与氯化铁溶液发生显色反应C.1 ml绿原酸最多能与8 ml NaOH反应D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
解析　绿原酸的分子中含有氧原子，属于烃的衍生物，则绿原酸不属于苯的同系物，A错误；绿原酸的结构中存在酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，B正确；1 ml绿原酸分子中存在2 ml酚羟基、1 ml羧基、1 ml酯基，最多能与4 ml NaOH反应，C错误；该结构中含有碳碳双键等，能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。
8.(2021·江苏南京、盐城高三一模)羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如下图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基B.常温下1 ml乙最多与含4 ml NaOH的水溶液完全反应C.丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.丙分子中碳原子轨道杂化类型为sp2和sp3，且所有的碳原子可能共平面
解析　A项，由甲的结构简式可知，甲中含有酯基和羟基两种官能团，正确；B项，乙中含有酚羟基和酯基，1 ml酚羟基和1 ml酯基均消耗1 ml NaOH，但该结构中的酯基水解得到酚羟基又消耗1 ml NaOH，故1 ml乙能消耗3 ml NaOH，错误；C项，丙中含有酚羟基和碳碳双键均易被高锰酸钾氧化使其褪色，正确；D项，丙中甲基碳原子为sp3杂化，其余碳原子采用sp2杂化，该结构中苯环、碳碳双键、酯基均为平面结构，所有碳原子可能共平面，正确。
9.(2021·江苏六市第一次联考)异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是(　　)A.1 ml X与足量溴水反应，最多消耗1 ml Br2B.1 ml Y最多能与3 ml NaOH反应C.Z分子中含有手性碳原子D.能用饱和NaHCO3溶液鉴别Y和Z
解析　A项，溴能与酚羟基的邻位、对位的氢原子发生取代反应，则1 ml X与足量溴水反应，最多消耗2 ml Br2，错误；B项，酯基、酚羟基能与NaOH反应，则1 ml Y最多能与4 ml NaOH反应，错误；C项，Z分子中不含sp3杂化的碳原子，则一定不含有手性碳原子，错误；D项，Z中含有羧基，能与NaHCO3反应放出CO2气体，而Y中的酯基及酚羟基均不与NaHCO3反应，故能用饱和NaHCO3溶液鉴别Y和Z，正确。
10.(2021·江苏苏州八校联盟适应性检测)我们常用的生姜因含有姜辣素而呈现出刺激的味道，当生姜干燥后，姜辣素会转变成姜烯酚，辛辣增加两倍，若加热则产生较多的姜酮，刺激性较小，还有一点甜味。下列有关三种有机物的说法正确的是(　　)
A.姜辣素在空气中能稳定存在B.一定条件下，姜辣素、姜烯酚均可发生聚合反应C.1 ml姜烯酚分子与足量的溴水反应最多可消耗3 ml Br2D.生姜加热后产生的姜酮分子最多有8个碳原子共平面
11.(2021·江苏无锡高三调研)药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下：
12.(2021·江苏七市第二次调研)多奈哌齐是一种治疗阿尔茨海默病的药物，其合成路线如下：
(1)F→G的反应类型为________。(2)在答题纸上用“*”标出G中的手性碳原子________。(3)D→E中加入试剂X的分子式为C6H5NO，写出X的结构简式：________。(4)D的一种同分异构体Y同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。①Y能与FeCl3发生显色反应②1 ml Y与足量溴水反应时最多能消耗4 ml Br2③Y分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1
13.(2022·河北石家庄二中高三月考)瑞香素是一种具有抗菌、抗炎、抗凝血等生物活性的香豆素化合物，其分子结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.1 ml瑞香素与足量饱和Na2CO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况下)CO2B.一定量的瑞香素分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为1∶2C.1 ml瑞香素最多可与4 ml H2发生加成反应D.瑞香素可使酸性KMnO4溶液褪色
解析　瑞香素结构中含有酚羟基可与Na2CO3溶液发生反应，生成NaHCO3，不能生成CO2，A错误；瑞香素结构中含有酚羟基可与Na发生反应，1 ml瑞香素可与2 ml Na发生反应，瑞香素结构中含有酚羟基和酯基可与NaOH发生反应，1 ml瑞香素可与4 ml NaOH发生反应，一定量的瑞香素分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为1∶2，B正确；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，苯环和碳碳双键可与H2发生加成反应，因此1 ml瑞香素最多可与4 ml H2发生加成反应，C正确；瑞香素结构中含有碳碳双键和酚羟基，碳碳双键和酚羟基都可使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
14.(2022·河北邢台“五岳联盟”高三期中)我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，设计了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。茅苍术醇的结构简式如图所示，下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
A.与乙醇互为同系物B.分子中所有的碳原子不可能在同一平面C.可发生加成反应D.分子式为C15H26O
解析　茅苍术醇官能团含有碳碳双键、羟基，与乙醇的官能团不同，与乙醇不互为同系物，A错误；分子中含有叔碳原子和季碳原子，是四面体结构，所有的碳原子不可能都在同一平面，B正确；含有碳碳双键，可发生加成反应，C正确；由结构可知分子式为C15H26O，D正确。
15.(2022·江苏三校高三联考)化合物G是一种药物，其合成路线如下：
(1)化合物B中碳原子的杂化类型为________种。(2)化合物C中σ键数目为________。(3)F的分子式为C9H8OS，其结构简式为_______________________。(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式____________________________。①能发生银镜反应；②能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，含苯环的产物中不同化学环境的氢原子数目比为6∶2∶1∶1。