2023版高考化学一轮总复习第十二章第五节有机合成合成高分子生物大分子课件

这是一份2023版高考化学一轮总复习第十二章第五节有机合成合成高分子生物大分子课件，共60页。PPT课件主要包含了HCl―→，～10，银镜反应，氨基酸，NH2，COOH，分离提纯蛋白质，不可逆，烧焦羽毛等内容，欢迎下载使用。

[自主测评]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)引入羟基只能通过取代反应实现。((2)某有机物具有酸性，只可能含有羧基。(
(3)某有机物可发生银镜反应，说明该有机物属于醛类。
(4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。(
(5)CH2==CHCHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子
(6)大部分酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。(
(7) 核糖(C5H10O5) 和脱氧核糖(C5H10O4)是生物体的遗传物
错因：烯烃与水的加成也可引入羟基。
(2)×(3)×属于醛类。(4)×(5)×(6)√(7)×
错因：酚羟基也可表现酸性。错因：能发生银镜反应只能说明含有醛基，不一定错因：酯化反应可以使碳链增长。错因：醛基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。错因：它们是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)
2.冠状病毒(如图)由蛋白质和核酸组成，核酸由核苷酸组成.核苷酸的单体由五碳糖、磷酸基和含氮碱基构成。下列说法错.
A.蛋白质和核酸均是高分子化合物B.蛋白质中含 C、H、O、N 等元素C.五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖互为同系物
D.NaClO 溶液用作消毒剂，是因为 NaClO 能使病毒蛋白变
任何有机化合物的分子都是由特定________构成的，构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上________或________碳链、________或________等。
2.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入
①经加成反应消除不饱和键。
②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去—OH。③经加成或氧化反应消除—CHO。④经水解反应消去酯基。
⑤经消去或水解反应消除卤素原子。
(1)利用官能团的衍生关系进行衍变。如：
(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数。如：
(3)通过不同的反应改变官能团的位置。如：
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH 反应，把—OH 变为—ONa 将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与 HCl 的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯→对氨基苯甲酸的过程中 ，应先把 —CH3 氧化成 —COOH ， 后把 —NO2 还原为—NH2，防止当 KMnO4 氧化—CH3 时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
6.有机合成路线的设计和实施(1)有机合成路线的设计
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。任务是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。
(2)有机合成的分析方法：①正合成法。
原料―→中间产物―→产品。②逆合成法。
产品―→中间产物―→原料。③综合比较法。
原料―→中间产物目标产物。
(3)芳香化合物的合成路线
【练1】(2021 年泰安期末)根据下列合成路线判断反应类
A.A→B 的反应属于加成反应B.B→C 的反应属于酯化反应C.C→D 的反应属于消去反应D.D→E 的反应属于加成反应
解析：A 中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成 B，A 正确；有机物 B 是环醚，与氯化氢发生加成反应生成 C，B错误；C 中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成 D，C 错误；D 中的氯原子被—CN 取代，发生取代反应，D 错误。
【练2】(2021年山师附中检测)已知共轭二烯烃(两个碳碳双键间有一个碳碳单键)与烯或炔反应可生成六元环状化合物。
已知 1,3-丁二烯与乙烯的反应可表示为
戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)与丙烯反应，生成的产物的结构简式
解析：根据 1,3-丁二烯与乙烯反应表示式可知其反应过程为 1,3-丁二烯中的两个碳碳双键断裂，原碳碳单键之间形成一个新的碳碳双键，两端碳原子上的两个半键与乙烯中碳碳双键断裂形成的两个半键相连构成环状。类比 1,3-丁二烯与乙烯的
程：异戊二烯的两个碳碳双键断裂，原碳碳单键之间形成一个新的碳碳双键，两端碳原子上的两个半键与丙烯中碳碳双键断
裂形成的两个半键相连接构成环状，所以生成的产物
【练3】(2021 年石家庄模拟)在有机合成中官能团的引入
或改变是极为重要的，下列说法正确的是(
A.甲苯在光照下与 Cl2 反应，主反应为苯环上引入氯原子B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C.将 CH2==CH—CH2OH 与酸性 KMnO4 溶液反应即可得到CH2==CH—COOHD.HC≡CH、(CN)2、CH3COOH 三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到
解析：甲苯在光照下与 Cl2 反应，主反应为甲基上引入氯原子，A 错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇、烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，B 正确；碳碳双键、羟基都能被高锰酸钾溶液氧化，CH2==CH—CH2OH与酸性 KMnO4 溶液反应不能得到 CH2==CH—COOH，C 错误；HC≡CH、(CN)2、CH3COOH 三种单体在一定条件下发生加成、
下列说法不正确的是( )
【练4】(2021 年平谷一模)合成某医药的中间路线如图，
A.R 的官能团是—OHB.R 的沸点高于 P 的沸点C.由 P 生成 M 发生消去反应D.P 的核磁共振氢谱图只有一组峰
解析：A 项，通过以上分析知，R 的结构简式为
CH3CH(OH)CH3，则 R 的官能团是—OH，A正确；B 项，P 的结构简式为 CH3COCH3，R 的结构简式为CH3CH(OH)CH3，R能形成分子间氢键但 P 不能形成分子间氢键，含有分子间氢键的物质熔沸点较高，所以 R 的沸点高于 P 的沸点，B 正确；C项，P 中碳氧双键被取代生成 M，属于取代反应，C 错误；D项，P 的结构简式为 CH3COCH3，P 含有一种氢原子，所以其核磁共振氢谱图只有一组峰，D 正确。
官能团转化与衍变的三种方式
(1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类的转化。
(2)通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加。
如：①CH3CH2BrCH2BrCH2Br。
HOCH2CH2OH。
(3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变。如：
CH3CH==CH2CH3CH==CH2
①CH3CH2CH2OH②CH3CH2CH2Br 。
【练5】(2021年潍坊模拟)氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如图：
(1)A 的化学名称为_______；C 中官能团的名称是_______。(2)③的反应试剂和反应条件分别是________，该反应类型
(3)已知吡啶是一种有机碱，在反应⑤中的作用是___________________________________________________________。(4)反应④的化学方程式为___________________________________________________________________________。
(5)G 的相对分子质量为________。
(6)T(C7H7NO2)是 E 在碱性条件下的水解产物，同时符合下列条件的 T 的同分异构体有________种。其中核磁共振氢谱上有 4 组峰且峰面积比为 1∶2∶2∶2 的物质的结构简式为___________________________________________________________。①—NH2 直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共
(7)参照上述合成路线，以CH3CH2COCl和
为原料，经三步合成某化工产品
的路线为_____________________________________________________________________________________________(其他无机试剂任选)。
解析：(1)由 B 的分子式可知芳香烃为
称为甲苯，C 为三氟甲苯，含有的官能团为碳氟键。(2)③为三氟甲苯的硝化反应，在浓硫酸作用下，加热，三氟甲苯与浓硝酸发生取代反应。
作用是吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率。
(4)反应④的化学方程式为
(5)根据 G 的结构简式可知，G的分子式为 C11H11F3N2O3，相对分子质量为 276。(6)T(C7H7NO2)的同分异构体满足下列条件：①—NH2 直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产
3FeCl2＋2H2O。
生红色固体，说明含有醛基或甲酸酯基。符合条件的 T 的同分异构体分两类，一类是苯环上有2个取代基：—NH2和HCOO—，共3种结构；另一类是苯环上有3个取代基：—OH、—CHO和—NH2，共有 10 种结构，两类共有13 种满足条件的同分异构体；其中，—NH2、HCOO—位于苯环的对位时，该有机物的核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积比为 1∶2∶2∶2，该有机物的
(2)浓硝酸和浓硫酸、加热
(3)吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率
(4)(5)276 (6)13
3FeCl2＋2H2O
[归纳提升](1)有机合成中酚羟基的保护
由于酚羟基极易被氧化，在有机合成中，如果遇到需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应转化为酯，保护起来，待氧化过程完成后，再通过水解反应，将酚羟基恢复。
(2)有机合成中醛基的保护醛与醇反应生成缩醛：
生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀
酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。
【练6】(2021 年湘江模拟)以乙醇为原料，用下述 6 种类型的反应：①氧化，②消去，③加成，④酯化，⑤水解，⑥加
聚，来合成乙二酸乙二酯(A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥
解析：CH3CH2OH
CH2==CH2↑＋H2O为消去反应；
CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 为加成反应；CH2Br—
CH2Br ＋2NaOH
HO—CH2—CH2—OH＋2NaBr为水解反
应(取代反应)；HO—CH2CH2—OH＋O2
2H2O 为氧化反应(催化氧化)；OHC—CHO＋O2
—COOH，氧化反应；HO—CH2CH2—OH＋HOOC—COOH
＋2H2O 为酯化反应(取代反应)，所以由乙
醇制取乙二酸乙二酯时需要经过的反应的顺序为②③⑤①④。
【练7】(2021年南昌模拟)乙烯醚是一种麻醉剂，其合成
路线如图，有关说法正确的是(
A.X 可能是 Br2B.X 可能为 HO—ClC.乙烯醚易溶于水D.①②③反应类型依次为取代、取代和消去
解析：若 X 为 Br2，则 M 为 BrCH2CH2Br，反应②无法进行，A 错误；若 X 为 HO—Cl，则 M 为 ClCH2CH2OH，M 在浓硫酸作用下形成醚键，所以 N 为 ClCH2CH2OCH2CH2Cl，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应可得乙烯醚，B 正确；根据乙烯醚的结构可知，该分子结构比较对称，分子极性很小，应难溶于水，C 错误；根据 B 项的分析可知，若 X 为 HO—Cl，X与乙烯发生加成反应生成 M，M 在浓硫酸作用下发生取代反应形成醚键，N 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得乙烯醚，所以①②③反应类型依次为加成、取代和消去，D 错误。
(1)糖类的概念和分类
①概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多
羟基酮和它们的脱水缩合物。
②组成：____________三种元素。大多数糖类化合物的通式为___________，所以糖类也叫碳水化合物。
CH2OH(CHOH)4CHO
(2)单糖——葡萄糖与果糖①组成和分子结构
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
2C2H5OH＋2CO2↑
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
(4)戊糖——核糖与脱氧核糖
核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)分别是生物体的遗传物质_________(RNA)和_______________(DNA)的重要组成部分，
其结构有链式和环式两种结构：
(5)多糖——淀粉与纤维素
a.都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为____________。b.都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为c.都不能发生银镜反应。②不同点a.通式中 n 值不同。b.淀粉遇碘呈现特殊的________。
(1)氨基酸的结构与性质①氨基酸的组成与结构羧酸分子烃基上的氢原子被________取代得到的化合物称为氨基酸。蛋白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为，官能团为____________________。
氨基酸分子中既含有酸性基团________，又含有碱性基团________，因此，氨基酸是两性化合物。如甘氨酸与 HCl、NaOH 反应的化学方程式分别为_____________________________________________________、_____________________________________________________。
b.成肽反应两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，
通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键(
合物，发生成肽反应。如两分子氨基酸脱水形成二肽：___________________________________________________________________________。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(2)蛋白质的结构与性质
a.蛋白质主要含有 C、H、O、N、S 等元素。b.蛋白质是由________通过________反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
①大部分酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a.条件温和，不需加热；b.具有高度的专一性；c.具有高效催化作用。
【练1】(2021 年苏州期末)根据下列实验操作和现象所得
解析：A 项，乙醇也能使酸性 KMnO4 溶液褪色，不确定乙醇是否发生消去反应生成乙烯，错误；B 项，加入的 NaOH 量不足，本身不能与葡萄糖发生反应生成砖红色沉淀，因此不能判断乙醛是否变质，错误；C 项，向蛋白质溶液中加铵盐会降低蛋白质溶解度，使蛋白质析出，此过程为蛋白质的盐析，为可逆过程，加水析出的蛋白质可再溶解，正确；D 项，加少量碘水，溶液变蓝，说明溶液中有淀粉，可能未全部水解，也可能部分水解，错误。
置省略)。下列说法错误的是(
【练2】某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装
A.稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解速率B.滴加 NaOH 溶液的目的是调溶液的 pH 至碱性C.加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀D.实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成
解析：稀硫酸是蔗糖水解反应的催化剂，催化剂能加快反应速率，热水浴相当于对反应体系加热，温度升高，反应速率加快，A 正确；酸性条件下，新制的氢氧化铜悬浊液会与稀硫酸发生酸碱中和反应，影响后续蔗糖水解产物的检验，滴加NaOH 溶液的目的是调溶液的 pH 至碱性，消除稀硫酸对后续实验现象的影响，B 正确；蔗糖在稀硫酸存在、水浴加热时发生水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，葡萄糖分子结构中有醛基，具有还原性，与新制氢氧化铜发生氧化还原反应，加热至沸腾后试管内生成砖红色氧化亚铜沉淀，C 错误；结合 C 项分析以及实验现象，氢氧化铜转化为氧化亚铜，Cu 元素化合价降低，被还原，证明蔗糖水解有还原性物质生成，D 正确。
氨基酸、蛋白质的结构及性质
【练3】(2021 年山东模拟)化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、
A.甲分子中所有碳原子一定处于同一平面B.乙中含有 3 个手性碳原子
C.用 NaHCO3 溶液或 FeCl3 溶液能鉴别化合物甲、乙
D.乙能与盐酸、NaOH 溶液反应，且1 ml 乙最多能与4 ml
中C—O—C 为Ⅴ形，与苯环
相连的 C—O 键可以旋转，使得甲基 C 原子不在苯环的平面上，A 错误；手性碳原子连接四个不同的原子或基团，中有 2 个手性碳原子，B 错误；甲中有羧基，与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，乙中有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，都可鉴别甲和乙，C 正确；乙中有—NH2，显碱性，能与盐酸反应；有 1 个酚羟基，消耗 1 个 NaOH；有 2 个
左侧酯基水解以后形成 1 个酚羟基和 1 个羧基，消耗 2 个NaOH，右侧酯基水解以后形成醇羟基和羧基，消耗1个NaOH；C—Br 位置为卤代烃的结构，可以发生碱性水解，消耗 1 个NaOH，综上，1 个乙分子消耗 5 个 NaOH，即 1 ml 乙最多消耗 5 ml NaOH，D 错误。
的性质相似。下列有关说法错误的是(
【练4】(2021年深圳第二次调研)异烟肼是一种抗结核药物的主要成分，可通过以下路线合成。已知吡啶( )与苯
A.4-甲基吡啶的所有原子不可能处于同一平面B.异烟酸的分子式为 C6H5NO2C.①和②的反应类型均为取代反应D.异烟肼可与 H2 发生加成反应
解析：4-甲基吡啶中含有甲基，该物质分子中所有的原子一定不处于同一平面，A 正确；由题图可知，异烟酸的分子式为 C6H5NO2，B 正确；反应①为氧化反应，C 错误；吡啶与苯环性质相似，因此能够与 H2 发生加成反应，D 正确。
(1)2 种不同氨基酸脱水可形成4 种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)。如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下 4 种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环
(3)缩聚成高分子化合物
1.(2021年广东卷)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph 表示－C6H5)：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有________(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物 Z 的
分子式为________。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为________。(4)反应②③④中属于还原反应的有________，属于加成反
应的有________。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有________种，写出其中任意一种的结构简式：________。
条件：a.能与 NaHCO3 反应；
b.最多能与 2 倍物质的量的 NaOH 反应；
c.能与 3 倍物质的量的 Na 发生放出 H2 的反应；
d.核磁共振氢谱确定分子中有 6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有 4 个不同的原子或
原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及
HOCH2CH2Cl 为 原 料 合 成
的路线 ( 不需注明反应条
件 )______________________________________________________________________。
解析：(1)根据化合物Ⅰ的结构，化合物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为(酚)羟基、醛基。(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后 Z 的分子式为 C18H15OP。(3)已知化合物Ⅳ可以发生银镜反应，说明化合物Ⅳ中含有醛基，又已知化合物Ⅳ可以发生反应生成
，则化合物Ⅳ一定含有酚羟基，根据化合物Ⅳ的分子式
可以得出，化合物Ⅳ的结构简式为
还原反应时元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②和④为加成反应，其中反应②为还原反应。(5)化合物Ⅵ的分子式为 C10H12O4，能与 NaHCO3 反应，说明含有羧基，能与 NaOH 反应，说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与 2 倍物质的量的 NaOH 反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基中的一个，能与 Na 反应的官能团
为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3 倍物质的量的 Na 发生放出H2 的反应，说明一定含有醇羟基，综上，该分子一定含有羧基和醇羟基；由于该分子共有 4 个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有 6 个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是 —OH 、—COOH 和
，当—OH 与—COOH 处于对位时，
处于对位时，—COOH 有两种不同的取代位
处于对位时，—OH 有两种不同的取代位置，即
；当三个取代基处于三个连续的碳原子上时，共有
当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即
综上，该有机化合物的同分异构体共有 10 种。(6)根据题给已
知条件，对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到
，观察题中反应可知得到目
标产物需要利用反应④，所以合成的路线为
答案：(1)(酚)羟基、醛基
(2)C18H15OP
2.(2021 年河北卷)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种 NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成 NBP 和其他活性成分，其合成路线如下：
(1)A 的化学名称为________。
(2)D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香
族化合物的结构简式为________、________。
①可发生银镜反应，也能与 FeCl3 溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 1∶2∶2∶3。(3)E→F 中步骤 1 的化学方程式为_______________________________________________________________________。
(4)G→H 的反应类型为________。若以 NaNO3 代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3 对该反应的促进作用主要是因为
______________________________________________________
____________________________________________。(5)HPBA 的结构简式为________。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比 HPBA 和 NBP的结构，说明常温下HPBA 不稳定、易转化为 NBP 的主要原因：________________
(6)W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-
)和对三氟甲基苯乙酸)制备 W 的合成路线：____________
____________________________________________________________________。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)
解析：(1)A 的分子式为 C8H10，不饱和度为 4，说明取代基上不含不饱和键，A 与 O2 在 V2O5 作催化剂并加热的条件下生
，由此可知A的结构简式为
的同分异构体满足：①可发生银镜
反应，也能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基
和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其他不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 1∶2∶2∶3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有 1 个醛基、2 个酚羟基、1 个甲基，满足该条件的同分异构体
。(3)E→F 中步骤
与 NaOH 的水溶液反应，中酯基、羧基能与 NaOH 反应，反应
＋＋2H2O＋CH3COONa。
(4)观察流程可知，G→H的反应为
中Br原子被AgNO3 中—O—NO2 取代生成
和AgBr，反应类型为取代反
应；若以 NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，其原因是
NaNO3反应生成的NaBr易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr
难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。(5)NBP(中酯基在碱性条件下发生水解反应生成经过酸化后生成 HPBA(
) ，)；HPBA
分子内含有羧基和羟基，且羟基所连碳原子与羧基处于邻位，能够发生分子内的酯化反应转化为 NBP，NBP属于酯类，常温下 较 稳 定 ， 故 HBPA 不 稳 定 ， 易 转化为 NBP 。 (6) 由
制备，可通过题干已知信息而得，因此需要
氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为 。
答案：(1)邻二甲苯 (3)＋2H2O＋CH3COONa
AgNO3 反应生成的AgBr 难溶于水，使平衡
HPBA 分子内含有羧基和羟基，且羟基
所连碳原子与羧基处于邻位，能够发生分子内的酯化反应转化为 NBP，NBP 属于酯类，常温下较稳定