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    苏教版高考化学一轮复习专题11有机化学基础第35讲烃的含氧衍生物学案

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    这是一份苏教版高考化学一轮复习专题11有机化学基础第35讲烃的含氧衍生物学案,共22页。学案主要包含了课标要求等内容,欢迎下载使用。

    第35讲 烃的含氧衍生物

    【课标要求】 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。2.了解烃的含氧衍生物的重要应用以及烃的含氧衍生物的合成方法。3.根据信息能设计有机化合物的合成路线。

     

    考点1 醇、酚

     

    1.醇、酚的概念

    (1)醇是羟基与烃基苯环侧链上的碳原子相连的化合物饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH

    (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物最简单的酚为苯酚(OH)

    (3)几种常见的醇

    名称

    甲醇

    乙二醇

    丙三醇

    俗称

    木精、木醇

    甘油

    结构简式

    状态

    液体

    液体

    液体

    溶解性

    易溶于水和乙醇

    2.醇类、苯酚的物理性质

    (1)醇类物理性质的变化规律

    物理性质

    递变规律

    密度

    一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3

    沸点

    ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高醇分子间存在氢键所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比醇的沸点远高于烷烃

    水溶性

    低级脂肪醇易溶饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小

    (2)苯酚的物理性质

    3.醇和酚的官能团及化学性质

     

    官能团

    主要化学性质

    —OH

    ①跟活泼金属Na等反应产生H2消去反应分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应

    —OH

    ①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀(定性检验定量测定);③遇FeCl3发生显色反应(定性检验)

    4.由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质

    由于苯环对羟基的影响酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼

    (1)弱酸性

    苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O+H俗称石炭酸但酸性很弱不能使石蕊溶液变红。

    苯酚与NaOH反应的化学方程式:

    (2)苯环上氢原子的取代反应

    苯酚与饱和溴水反应产生白色沉淀反应的化学方程式为

    (3)显色反应

    苯酚跟FeCl3溶液作用显利用这一反应可检验苯酚的存在。

     (1)除去苯中的苯酚加入浓溴水再过滤。(  )

    (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。(  )

    (3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(  )

    (4)苯酚的水溶液呈酸性说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(  )

    (5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(  )

    (6)CH3OH都属于醇类且二者互为同系物。(  )

    答案:(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)√ (6)×

    题组一 醇的消去、催化氧化规律

    1.下列四种有机物的分子式均为C4H10O

    分析其结构特点用序号解答下列问题:

    (1)其中能与钠反应产生H2的有______(填序号下同)。

    (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。

    (3)能被氧化成酮的是________。

    (4)能发生消去反应且生成两种产物的是________。

    答案:(1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②

    题组二 醇、酚的结构与性质

    2.白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生尤其是葡萄)中它可能具有抗癌性。

    (1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是________(填字母下同)。

    a.1 mol,1 mol       b.3.5 mol,7 mol

    c.3.5 mol,6 mol       d.6 mol,7 mol

    (2)下列不能与白藜芦醇反应的是________。

    a.Na2CO3溶液       b.FeCl3溶液

    c.NaHCO3溶液       d.酸性KMnO4溶液

    答案:(1)d (2)c

    3.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色并产生白色沉淀而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。

    (1)写出A和B的结构简式:A____________________________,B________________________

    (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:

    _____________________________________________________________

    (3)A与金属钠反应的化学方程式为_____________________________________________________________

    _____________________________________________________________

    与足量金属钠反应生成等量H2分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。

    答案:

     


    考点2 醛、羧酸、酯

     

     

    1.醛、羧酸、酯的概述

    (1)概念比较

    物质

    通式

    概念

    RCHO饱和一元醛:CnH2nO(n1)

    烃基或氢原子醛基相连而构成的化合物

    羧酸

    RCOOH饱和一元羧酸:CnH2nO2(n1)

    烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物

    RCOOR′饱和一元酯:CnH2nO2(n2)

    羧酸分子羧基中—OH—OR′取代后的产物

    (2)甲醛、乙醛的物理性质

    物质

    颜色

    气味

    状态

    密度

    水溶性

    甲醛

    无色

    刺激性气味

    气体

    易溶于水

    乙醛

    无色

    刺激性气味

    液体

    比水小

    与水互溶

    (3)几种重要的羧酸

    物质及名称

    结构

    类别

    性质特点或用途

    甲酸(蚁酸)

    饱和一元脂肪酸 

    酸性还原性(醛基)

    乙二酸(草酸)

    二元羧酸 

    酸性还原性(+3价碳)

    苯甲酸(安息香酸)

    芳香酸

    防腐剂

    高级脂肪酸

    RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)

    饱和高级脂肪酸常温呈固态;

    油酸:C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态

    (4)酯的物理性质

    2.醛、羧酸、酯的官能团及特征性质

     

    官能团

    主要化学性质

    与H2加成生成醇;②被氧化剂(如O2、银氨溶液、新制氢氧化铜等)氧化为羧酸

    羧酸

    酸的通性;②酯化反应

    发生水解反应生成羧酸(盐)和醇

     (1)醛基能写成不能写成。(  )

    (2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(  )

    (3)醛类既能被氧化为羧酸又能被还原为醇。(  )

    (4)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化所以也能被酸性KMnO4溶液氧化使酸性KMnO4溶液褪色。(  )

    (5)在酸性条件下CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。(  )

    (6)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。(  )

    答案:(1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)×

    题组一 依据官能团预测有机物的性质

    1.某有机物的结构简式为在一定条件下此有机物可能发生的反应有(  )

    中和反应 ②银镜反应 ③消去反应 ④酯化反应 加成反应 ⑥水解反应

    A.②③       B.①②③

    C.①④⑤⑥     D.①③④⑥

    解析:该物质不含有醛基不能发生银镜反应。不符合发生消去反应的条件。

    答案:C

    2.已知:C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3。某有机物的结构简式为

    分别与等物质的量的该物质恰好反应时则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(  )

    A.332        B.321

    C.111        D.322

    解析:此有机物所含有的官能团中OH、—COOH均能与Na反应COOH与连在苯环上的—OH能与NaOH反应NaHCO3只能与COOH发生反应故当分别与等物质的量的该有机物反应时消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶1。

    答案:B

    3.肉桂醛的结构简式为

    (1)向肉桂醛中滴加酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色能否说明肉桂醛中含有碳碳双键?为什么?

    _____________________________________________________________

     

    _____________________________________________________________

    (2)设计实验证明肉桂醛中含有碳碳双键。

    _____________________________________________________________

     

    _____________________________________________________________

     

    _____________________________________________________________

    答案:(1)不能肉桂醛中含有碳碳双键、醛基均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

    (2)取少量肉桂醛入足量新制Cu(OH)2悬浊液加热充分反应;取实验后试管中的清液少许向其中加入稀硫酸酸化再加入KMnO4溶液(或溴水),KMnO4溶液(或溴水)褪色说明肉桂醛中含有碳碳双键(或向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加肉桂醛边滴边振荡若溶液变为无色则可证明肉桂醛分子结构中含有碳碳双键)

    题组二 有机物之间的转化

    4.如图是一些常见有机物的转化关系关于反应①~⑦的说法不正确的是(  )

    A.反应①是加成反应

    B.只有反应②是加聚反应

    C.反应④⑤⑥是取代反应

    D.反应③和⑦反应类型相同均属于氧化反应

    解析:①是乙烯与溴的加成反应是乙烯的加聚反应是乙醇催化氧化成乙醛的反应是乙酸乙酯的水解反应是乙醇的酯化反应是乙酸乙酯的水解反应是乙酸的酯化反应。A、B项正确。C项水解反应和酯化反应都是取代反应正确;D项是氧化反应是取代反应错误。

    答案:D

    5.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):

     

    试通过分析回答下列问题:

    (1)写出C的结构简式:_____________________________________________________________。

    (2)物质X与A互为同分异构体则X可能的结构简式为________。

    (3)指出上图变化过程中①的反应类型:_____________________________________________________________。

    (4)D物质中官能团的名称为_____________________________________________________________。

    (5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件):

    _____________________________________________________________

     

    _____________________________________________________________

    解析:由框图关系结合所给信息可推出:A是BrCH2CH2BrB是HOCH2CH2OHC是OHCCHODHOOCCOOH

    答案:(1)OHCCHO (2)CH3CHBr2 (3)加成反应

    (4)羧基 (5)HOCH2CH2OH+HOOCCOOH

     一种含复杂有机化合物配平的好方法——失H得O法

     

     

    一、问题提出

    CH3CH2OH+O2——CH3CHO+H2O的配平

    (1)传统“化合价升降法”的配平

    CH3CH2OH+O2——CH3CHO+H2O(CH3CH2OH分子式C2H6O中C化合价-2CH3CHO分子式C2H4O中C化合价-1)

    所以C:—2→-1;2个C共升2;O2共降4。

    配平方程式如下:

    2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

    不足之处:每种有机物均写为分子式再计算C的平均化合价若有复杂有机物则比较麻烦。

    (2)新法“失H得O法”的配平

    CH3CH2OH+O2——CH3CHO+H2O(CH3CH2OHCH3CHO失2个H相等于C化合价总共升了21个O2共降4)

    配平方程式如下:

    2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

    由于在含有机化合物的氧化还原反应方程式中有机化合物通常都是失H或得O而被氧化的故称此法为“失H得O法”。

    二、方法应用

    (1)配平方程式:ph­CH2OH+KMnO4+H2SO4——ph­COOH+K2SO4+MnSO4+H2O

    注:ph­为苯基

    ph­CH2OHph­COOH失2个H得1个OC化合价共升高4。KMnO4MnSO4Mn化合价降5。

    (2)配平系数:5ph­CH2OH+4KMnO4+6H2SO45ph­COOH+2K2SO4+4MnSO4+11H2O

    失H得O法”是对“化合价升降法”配平方程式的深化与升华可以轻松、快捷、准确配平含复杂有机化合物的氧化还原反应方程式。

    [考能突破练]

     用失H得O法配平下列化学方程式。

    (1)ph­CH3KMnO4H2SO4ph­COOHMnSO4K2SO4H2O

    (2)ph­CH===CH2K2Cr2O7H2SO4ph­COOHCO2Cr2(SO4)3K2SO4H2O

    (3)ph­CH2CH(CH3)2KMnO4H2SO4ph­COOH(CH3)2C===OMnSO4K2SO4H2O

    解析:(1)ph­CH3ph­COOH失2个H得2个OC化合价共升高6然后配平。

    (2)ph­CH===CH2ph­COOH+CO2失2个H得4个OC化合价共升高10然后配平。

    (3)ph­CH2CH(CH3)2ph­COOH+(CH3)2C===O失2个H得3个OC化合价共升高8然后配平。

    答案:(1)5 6 9 5 6 3 14

    (2)3 5 20 3 3 5 5 23

    (3)5 8 12 5 5 8 4 17

     常见有机反应类型总结

     

     

    1常见有机反应类型与有机物类型的关系

    基本类型

    有机物类别

    取代反应

    卤代反应

    饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等

    酯化反应

    醇、羧酸、糖类等

    水解反应

    卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等

    硝化反应

    苯和苯的同系物等

    磺化反应

    苯和苯的同系物等

    加成反应

    烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等

    消去反应

    卤代烃、醇等

    氧化反应

    燃烧

    绝大多数有机

    酸性KMnO4溶液

    烯烃、炔烃、苯的同系物等

    直接(或催化)

    氧化

    酚、醇、醛、葡萄糖等

     

    还原反应

    醛、葡萄糖等

    聚合反应

    加聚反应

    烯烃、炔烃等

    缩聚反应

    苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等

    与浓硝酸的颜色反应

    蛋白质(含苯环的)

    与FeCl3溶液的

    显色反应

    酚类物质

    2.判断有机反应类型的常用方法

    (1)根据官能团种类判断发生的反应类型。

    (2)根据特定的反应条件判断反应类型。

    (3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。

    [考能突破练]

    1.有机分析中常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如:(CH3)2C===CHCH3(CH3)2C===O+CH3CHO

    已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化:

    从B合成E通常经过多步反应其中最佳次序是(  )

    A.水解、酸化、氧化       B.氧化、水解、酸化

    C.水解、酸化、还原        D.氧化、水解、酯化

    答案:B

    2.请观察如图中化合物A~H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)并填写空白:

    已知:

    (1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:

    C_____________________________________________________________,

     

    G_____________________________________________________________,

     

    H_____________________________________________________________

    (2)属于取代反应的有________(填数字代号)。

    解析:框图中只给出一种化合物的分子式解题时应以其为突破口。结合框图可以推断C8H10是乙苯(C6H5CH2CH3)。由乙苯逆推可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物进一步可推知化合物C是苯乙烯化合物G是苯乙炔。化合物D是乙酸苯乙酯。

    答案:(1)

     (2)①③⑥⑧

    3.化合物E是一种医药中间体常用于制备抗凝血药可以通过如图所示的路线合成:

    (1)指出下列反应的反应类型:

    反应1:______________反应2:______________

    反应3:______________反应4:______________。

    (2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式:

     

    _____________________________________________________________

     

    _____________________________________________________________。

    答案:(1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应

    (2) CH3COONa+CH3OH+H2O

    4.现有下列六种化合物:

    (1)C→D的反应可分为两步其反应类型为________________、________________。

    (2)写出E转化为F和无机盐的化学方程式:_____________________________________________________________

    _____________________________________________________________

    _____________________________________________________________

    答案:(1)加成反应 消去反应

    (化学方程式写生成NH4HSO4也正确)

    授课提示:对应学生用书第249页

     

    1(2019·高考江苏卷)(双选)化合物Y具有抗菌、消炎作用可由X制得。

    下列有关化合物X、Y的说法正确的是(  )

    A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应

    B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X

    C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应

    D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等

    解析:A错:由结构简式可知X中能与NaOH反应的官能团有酚酯基和羧基1 mol COOH消耗1 mol NaOH1 mol COO(酚酯基)消耗2 mol NaOH故1 mol X最多能与3 mol NaOH反应;B错:Y与乙酸发生酯化反应可得到X;C对:X、Y中均有碳碳双键,能与酸性KMnO4溶液反应;D对:X、Y分别与足量Br2加成后的产物分子中手性碳原子用*标出如下图所示(两者均含3个手性碳原子):

           

    答案:CD

    2.(2019·高考全国卷Ⅰ)化合物G是一种药物合成中间体其合成路线如下:

    回答下列问题:

    (1)碳原子上连有4个不同的原子或基团时该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳

     

    _____________________________________________________________

    (2)反应④所需的试剂和条件是_____________________________________________________________

     

    _____________________________________________________________

    (3)⑤的反应类型是_____________________________________________________________。

    (4)写出F到G的反应方程式_____________________________________________________________

     

    _____________________________________________________________

    答案:(1) (2)C2H5OH/浓H2SO4、加热 (3)取代反应

    (4) +C2H5OH

    3.(2020·高考全国卷Ⅲ节选)苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)部分合成路线如下:

    已知如下信息

    回答下列问题:

     

    (1)B的结构简式为__________。

    (2)由C生成D所用的试剂和反应条件为__________;该步反应中若反应温度过高,C易发生脱羧反应生成分子式为C8H8O2的副产物该副产物的结构简式为

    __________________。

    (3)M为C的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为

    _____________________________________________________________

    解析:(1)结合已知信息“可知和CH3CHO在NaOH/H2O条件下发生加成反应和中和反应生成B(C9H9O3Na)则B为

    (2)转化为发生的是酯化反应所需试剂是乙醇、浓硫酸反应条件是加热。发生脱羧反应生成分子式为C8H8O2的副产物对比二者的分子组成可知C8H8O2的结构简式为

    (3)C是M是C的同分异构体1 mol M与饱和NaHCO3溶液充分反应能放出2 mol CO2则M分子中含有2个—COOH。M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸则M分子的苯环上有2个对位取代基故M的结构简式为

    答案:(1)

    (2)乙醇、浓硫酸/加热 

    (3)

     

     

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