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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化学反应类型集体备课ppt课件
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化学反应类型集体备课ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了必备知识·素养奠基，加成反应，A1-B2，A2-B1，+H2O，不饱和键，β-H，浓硫酸加热，强碱的醇溶液加热，常见的消去反应等内容，欢迎下载使用。
【巧判断】(1)能发生加成反应的有机物一定含不饱和键。( )提示:√。只有分子中含有不饱和键,才能发生加成反应。(2)丙烯与氯气只能发生加成反应。( )提示:×。丙烯和氯气还可以发生α-H的取代反应。(3)单烯烃加成反应的产物可以有两种。( )提示:√。不对称单烯烃加成时,加成产物可以有两种。
二、取代反应1.定义:有机化合物分子中的某个(或某些)_____或原子团被其他原子或原子团_____的反应。2.反应规律_____+_____
3.常见反应(1)硝化反应: +HO—NO2 ________________;(2)乙醇与溴化氢反应:CH3CH2OH+HBr ____________;(3)α-H的取代反应:CH3—CH＝CH2+Cl2 ______________________。
CH3CH2Br+H2O
【情境·思考】液化石油气的成分之一是丙烯,其球棍模型如下,其中含有碳碳双键,请问丙烯和氯气反应时是不是只能发生加成反应?提示:不是。丙烯和氯气一般在黑暗处发生加成反应,加热条件下发生取代反应。
三、消去反应1.实验室制乙烯(1)原理:____________________________。(2)装置:
CH3CH2OH CH2＝CH2↑+H2O
2.定义:在一定条件下,有机化合物脱去________________________生成分子中有_________的化合物的反应。3.可以发生消去反应的物质及结构特点
小分子物质(如H2O、HBr等)
四、氧化反应和还原反应1.概念
2.常见的氧化剂和还原剂(1)氧化剂:_____、_____________、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。(2)还原剂:_____、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。
3.常见反应(以CH3CHO为例)(1) _________________________,_____反应。(2) ______________________,_____反应。
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
【做一做】下列反应中,属于还原反应的是________(填序号,下同),属于氧化反应的是________。 ①由乙醇制取乙醛②由乙醛制取乙醇③乙醛的银镜反应④甲醛与新制的氢氧化铜反应
⑤乙烯与氢气的加成⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色⑦丙酮(CH3COCH3)与氢气生成2-丙醇⑧甲烷的燃烧反应提示:②⑤⑦ ①③④⑥⑧
知识点一 有机反应类型的判断【重点释疑】1.加成反应(1)反应实质与特点:实质:有机物分子中的双键或三键断开一个或二个,加上其他原子或原子团。特点:只加不减。
(2)官能团(原子团)与对应的试剂:
2.取代反应(1)反应实质与特点:实质:有机化合物分子中的某些极性单键打开,其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。特点:有加有减,取而代之。
(2)有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置:
3.消去反应(1)反应特点:①分子内脱去小分子;②产物中含不饱和键。(2)能发生消去反应的官能团:—OH(醇)、—X(卤代烃)等。
【易错警示】 有机反应类型需要注意的几个问题:(1)氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应,但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。(2)饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应,但可与纯卤素单质发生取代反应。(3)α、β的含义:在含有官能团的有机物分子中,与官能团直接相连的碳原子称为α-C,其上的氢原子称为α-H;与α-C相连的碳原子称为β-C,其上的氢原子称为β-H。
【思考·讨论】(1)醛分子在稀碱溶液存在下,可发生羟醛缩合反应,生成羟基醛,如图,请问两步反应各是什么反应类型?提示:加成反应和消去反应。
(2)2-丁烯( )和2-甲基丙烯( )均能与氯化氢发生加成反应,试写出相关反应的化学方程式,并探讨它们发生反应的特点。
提示:呈对称结构的烯烃与氯化氢发生加成反应时产物只有一种,化学反应方程式为CH3—CH＝CH—CH3+HCl→ 。非对称结构的烯烃与氯化氢发生加成反应时产物有两种,化学反应方程式为
【案例示范】【典例】(2020·泰安高二检测)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷
【思维建模】解答本类试题思维流程如下:【解析】选B。乙烯、丙烯中含有碳碳双键,能发生加成反应;乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键,只能发生取代反应,不能发生加成反应;乙酸中含有羧基,但不能发生加成反应;只有B项,苯和氯乙烯中均含有不饱和键,能发生加成反应,答案选B。
【母题追问】(1)上述各组物质能在一定条件下能相互转化的是哪一组?提示:A组。乙烯与水通过加成反应生成乙醇,乙醇可通过消去反应生成乙烯。(2)将C组两种物质分别与NaOH溶液共热,发生的反应类型相同吗?提示:不同。前者是中和反应,后者是取代反应。
【迁移·应用】1.(2020·三明高二检测)官能团是对有机化合物的性质有重要影响的原子或原子团,现有如下4种物质,均含有一定的官能团,请根据所学知识判断它们中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
【解析】选A。B的分子结构中只有—OH,不能发生还原反应和加成反应;C的分子结构中既没有—OH,也没有—COOH,故不能发生酯化反应;D的分子结构中有—CHO,可以发生还原、加成反应,有—OH,可以发生酯化反应,但是与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;A的分子结构中有—CHO,可以发生还原、加成反应,有—OH,可以发生消去、酯化反应。
2.如图所示的某有机反应,其反应类型为( )A.取代反应 B.加成反应C.水解反应D.氧化反应【解析】选A。根据图示可知,此反应为乙酸和乙醇生成乙酸乙酯和水的反应,属于酯化反应,酯化反应又属于取代反应。
【素养提升】“空山寻桂树,折香思故人。故人隔秋水,一望一回颦。”这是宋朝诗人姜夔诗《桂花》中描述桂花的诗句。金秋十月桂花香,这香味主要来自一种叫芳樟醇的物质。其结构简式如图,试从官能团的角度分析其能发生什么反应类型?提示:芳樟醇中含有羟基,能发生消去、取代、氧化等反应;含有碳碳双键,能发生加成、氧化等反应。
知识点二 乙烯的实验室制法【重点释疑】1.实验装置液体+液体 气体(同“固体+液体 气体”装置相似,但需要温度计)
2.实验过程检查气密性→装药品和碎瓷片→加热→收集气体→撤导气管→停止加热→拆卸装置→洗刷整理。3.实验步骤①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合,即将15 mL浓硫酸缓缓加入盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸;②加热混合溶液,迅速升温到170 ℃,将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象。
4.实验现象酸性KMnO4溶液褪色、溴的四氯化碳溶液褪色。5.实验结论乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生了消去反应,生成乙烯和水。反应的化学方程式为CH3CH2OH CH2＝CH2↑+H2O。
6.注意事项(1)温度计的水银球插入反应液中,但不能接触瓶底。(2)将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌。(3)由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石,避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动(即防暴沸)。(4)由于此反应在140 ℃时容易发生分子间脱水生成乙醚,所以加热时要迅速升温并且稳定在170 ℃。
(5)实验结束时,要先将导气管从溶液中取出,再熄灭酒精灯,防止溶液被倒吸进反应装置。
【易错提醒】乙醇和浓硫酸体积比约为1∶3;配制混合液应在冷却和搅拌下将15 mL浓硫酸慢慢倒入5 mL乙醇中;温度计的水银球要伸入液面以下。
【思考·讨论】(1)实验室制备乙烯时,收集乙烯的方法是什么?提示:由于乙烯在水中的溶解度较小且与空气的密度非常接近,所以实验室收集乙烯采用的是排水法。
(2)实验室制备乙烯时,有时会有刺激性气味的气体产生,则刺激性气味气体的主要来源是什么?提示:主要是浓硫酸将乙醇脱水碳化,然后碳与浓硫酸反应生成二氧化硫所致。
【案例示范】【典例】为探究乙烯与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯(CH3CH2OH CH2＝CH2↑+H2O),生成的气体直接通入溴水中,发现溴水褪色,即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,产生的气体有刺激性气味,推测在制得的乙烯中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此提出必须先除去杂质,再与溴水反应。请回答下列问题:
(1)甲同学设计的实验能否验证乙烯与溴水发生了加成反应?理由是什么?提示:不能。原因是实验室制取乙烯时,乙醇脱水碳化后与浓硫酸反应会生成SO2、CO2,而SO2也可以使溴水褪色。(2)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是什么?写出它与溴水反应的化学方程式。提示:SO2。SO2+Br2+2H2O====H2SO4+2HBr。
(3)针对褪色物质,乙同学设计了如图所示的实验装置除去杂质气体:请回答:Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是什么?(从品红溶液、NaOH溶液、溴水或酸性高锰酸钾溶液中选填)。提示:SO2可以与碱反应而乙烯不能,因此可以将混合气体通过装碱液的洗气瓶,故通过顺序依次是NaOH溶液、品红溶液和溴水。
【规律方法】化学除杂提纯原则(1)不增(不引入新杂质)(2)不减(不减少被提纯物)(3)易分离(被提纯物与杂质易分离)(4)易复原(被提纯物易复原)
【迁移·应用】1.(2020·济南高二检测)有关实验室制乙烯的说法中,不正确的是( )A.温度计的水银球要伸入反应物的液面以下B.反应过程中溶液的颜色逐渐变黑C.生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体D.加热时不要太急,使温度缓慢上升至170 ℃
【解析】选D。制备乙烯需要控制反应的温度,所以温度计的水银球需要插入反应物的液面以下,故A正确;浓硫酸具有脱水性,反应过程中使乙醇脱水生成碳,溶液的颜色会逐渐变黑,故B正确;浓硫酸具有脱水性,乙醇有少量碳化,碳和浓硫酸加热反应有二氧化硫和二氧化碳生成,则制取的乙烯中会混有少量刺激性气味的二氧化硫气体,故C正确;由于在140 ℃时乙醇会发生副反应生成乙醚,所以加热时应该使温度迅速升高到170 ℃,故D错误。
2.下列反应属于消去反应的是( )A.苯与浓硝酸、浓硫酸混合,温度保持在55～60 ℃B.乙醇与浓硫酸共热,温度保持在170 ℃C.乙烷光照下与氯气反应D.乙醇、乙酸和浓硫酸共热
【解析】选B。苯与浓硫酸、浓硝酸混合,温度保持在55～60 ℃,苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯,该反应为取代反应,故A错误;乙醇与浓硫酸共热至170℃,乙醇脱去H2O,生成不饱和的CH2＝CH2,属于消去反应,故B正确;乙烷与氯气在光照下的反应属于取代反应,故C错误。
1.(2020·南京高二检测)下列各反应中属于加成反应的是( )①CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH②H2+Cl2 2HCl③ ④CH3CH3+2Cl2 CH2ClCH2Cl+2HClA.①② B.②③ C.①③ D.②④【解析】选C。加成反应的主要特征是有机物分子中的不饱和键变为饱和键或不饱和程度减小,符合此特征的只有①③。
2.下列反应属于取代反应的是( )A.乙醇在氧气中燃烧B.甲苯中加入酸性KMnO4溶液C.苯与浓H2SO4混合并加热D.2-甲基-1,3-丁二烯与溴水混合
3.(2020·合肥高二检测)如图是一种形状酷似罗马两面神Janus的有机物结构简式,化学家建议将该分子叫做“Janusene”,下列说法正确的是( )A.Janusene的分子式为C30H20B.Janusene属于苯的同系物C.Janusene苯环上的一氯代物有8种D.Janusene既可发生氧化反应,又可发生还原反应
【解析】选D。A项,根据有机物结构可知分子中含有30个C原子、22个H原子,所以该有机物分子式为C30H22,错误;B项,苯的同系物含有1个苯环、侧链为烷基,该有机物含有4个苯环,不是苯的同系物,错误;C项,该有机物分子为对称结构,分子中苯环含有2种H原子,苯环上的一氯代物有2种,错误;D项,该有机物属于烃能燃烧,属于氧化反应,分子中含有苯环,可以与氢气发生加成反应,属于还原反应,正确。
4.(2020·柳州高二检测)下列有机反应中,不属于取代反应的是( )【解析】选B。B项中的反应是氧化反应,A、C、D三项中的反应均属于取代反应。
5.(2020·成都高二检测)如图,有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是( ) A.氧化反应B.取代反应C.还原反应D.水解反应【解析】选C。对比Ⅰ、Ⅱ结构简式的变化,可知由Ⅰ转化为Ⅱ为加氢的反应,即为还原反应。
6.下列有关反应和反应类型不相符的是( )A.甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT(取代反应)B.苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应)C.甲苯与酸性KMnO4溶液反应(氧化反应)D.甲苯制取甲基环己烷(加成反应)
【解析】选B。A项,甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT,甲苯中氢原子被硝基取代,该反应属于取代反应,正确;B项,苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯,该反应属于加成反应,不属于取代反应,错误;C项,甲苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,该反应属于氧化反应,正确;D项,甲苯与氢气发生加成反应生成甲基环己烷,该反应属于加成反应,正确。
7.(2020·衡水高二检测)已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下,碳碳双键完全断裂,生成CO2;在银作催化剂时,可与氧气反应生成环氧乙烷。即: 下列说法正确的是( )A.反应①是还原反应,反应②是氧化反应B.反应①是氧化反应,反应②是还原反应C.反应①②都是氧化反应D.反应①②都是还原反应
【解析】选C。反应①由CH2＝CH2生成CO2,在分子组成上看少了氢原子,多了氧原子,故反应①是氧化反应。反应②在分子组成上增加了氧原子,故反应②也是氧化反应。
8.实验室可用乙醇、浓硫酸做试剂来制取乙烯,但实验过程中有许多副反应发生,如反应中会生成SO2、CO2等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。
请回答下列问题:(1)写出制备乙烯的化学方程式:______________, 实验中,混合浓硫酸与乙醇时是将____________慢慢加入另一种物质中;加热F装置时必须使液体温度__________。 (2)为实现上述实验目的,装置的连接顺序为F→____________→D。(各装置限用一次)
(3)当C中观察到________时,表明单质溴能与乙烯反应;当D中________时,表明C中发生的是取代反应;若D中没有出现前面所描述的现象,表明C中发生的是________反应。
【解析】根据实验室制取乙烯的方法步骤以及检验乙烯的具体过程回答该题即可。答案:(1)CH3CH2OH CH2＝CH2↑+H2O 浓硫酸 迅速升至170 ℃ (2)A→B→E→C (3)溶液颜色变浅或褪去 有淡黄色沉淀生成 加成
七 有机化学反应的主要类型【基础达标】(40分钟 70分)一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)1.(2020·青岛高二检测)下列有机物在一定条件下能发生取代反应的是( )①C2H6 ② ③C2H5OH ④CH3COOHA.①② B.②③ C.①④ D.全部【解析】选D。烷烃、苯及其同系物、醇、酸等物质均可以发生取代反应。
2.某有机物的结构简式为 ,其不可能发生的反应有( )①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥水解反应 ⑦与氢氧化钠反应⑧与稀盐酸反应A.②③④⑤B.①④⑥⑦C.③⑤⑥⑦D.⑧
【解析】选D。该有机物结构中含有碳碳双键、氯原子、酯基、酚羟基,碳碳双键能与氢气发生加成反应,该反应也属于还原反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;氯原子能发生消去反应和水解反应,其水解反应也属于取代反应;酯基能发生水解反应;酚羟基能发生氧化反应,且能与氢氧化钠反应。该有机物不能与稀盐酸反应。故选项D符合要求。
3.(2020·天水高二检测)下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是( )A.CH2﹦CH—
【解析】选D。四种卤代烃均能发生水解反应,只有A、D选项分子中有碳碳双键,能发生加成反应,但 中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,故在与NaOH的醇溶液共热时,不能发生消去反应。
4.如图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①～⑥的说法不正确的是( ) A.反应①是加成反应B.反应②是加聚反应C.只有反应⑥是取代反应D.反应③④⑤⑥是取代反应
【解析】选C。A项乙烯与溴单质发生加成反应,正确;B项乙烯含有不饱和键,能发生加聚反应得聚乙烯,正确;③④⑤⑥都是取代反应,C项错误,D项正确。
5.(2020·济宁高二检测)下列各组反应中,前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )A.氯乙烷和NaOH的乙醇溶液混合共热;苯、浓硝酸和浓硫酸混合共热B.乙醇和浓硫酸加热到170 ℃;乙醇和浓硫酸加热到140 ℃C.苯和液溴、铁粉混合;乙烯通入溴水中D.苯和氢气在镍催化下加热反应;苯和浓硫酸混合共热
【解析】选C。A、B选项中两个反应分别为消去反应、取代反应;C选项中两个反应分别为取代反应、加成反应;D选项中两个反应分别为加成反应、取代反应。
6.(2020·惠州高二检测)某有机物的结构简式为 。它在一定条件下能发生的反应有( )①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和⑥消去A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②③④⑤⑥
【解析】选C。解答此题需要明确官能团的化学性质。题给有机物中包含的官能团有羟基、羧基、醛基,醛基、苯环能发生加成反应,羧基和羟基能发生酯化反应,羧基能发生中和反应,醛基和羟基均能发生氧化反应。能发生水解反应的物质是卤代烃、糖类和酯等,羟基所处位置不能发生消去反应。
7.有机物C7H15OH,若它的消去反应产物有3种,则此物质的结构简式为( )
【解析】选D。醇的消去反应原理是羟基和β-H结合生成H2O,无β-H的不能发生消去反应,结合结构的对称性可知,在C7H15OH的这四种同分异构体中,A和C的消去反应产物有2种,B的消去反应产物只有1种,D的消去反应产物有3种。
二、非选择题(本题包括2小题,共28分)8.(12分)(2020·厦门高二检测)如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。
请回答下列问题:(1)实验步骤①__________________; ②在各装置中注入相应的试剂(如图所示);③_________________;实验时,烧瓶中液体混合物逐渐变黑。 (2)能够说明乙烯具有还原性的现象是_______; 装置甲的作用是________; 若无装置甲,是否也能检验乙烯具有还原性?简述其理由: ___________。
【解析】(1)①制取气体的装置的气密性必须良好,实验前需要检验装置的气密性。③实验室制乙烯的反应条件是使反应混合液的温度迅速升到170 ℃,以减少乙醚的生成。(2)乙烯具有还原性是根据酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑,则说明生成了碳,联想浓硫酸具有强氧化性,推出在乙烯中含CO2及还原性气体SO2,由于SO2也可以使酸性KMnO4溶液褪色,会干扰验证乙烯的还原性,所以检验乙烯的还原性前必须除尽SO2,则装置甲的作用是除去SO2及CO2等杂质气体。
答案:(1)①组装仪器,检验装置的气密性 ③加热,使混合液温度迅速升到170 ℃ (2)装置乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的SO2、CO2等气体 否。SO2具有还原性,也可以使酸性KMnO4溶液褪色
9.(16分)(2020·福州高二检测)以 为原料制取 ,是化工生产环己酮的基本原理,根据下列合成路线填空:
(1)反应①的条件是____________, 反应③的条件是_______________。 (2)写出反应②③的化学方程式并注明反应类型:②_____________________________; ③_____________________________。
【解析】比较原料和产物结构可寻找到反应特点,①是—CH3上取代,故条件为光照;③是卤代烃的消去反应,条件为NaOH的醇溶液并加热。答案:(1)光照,Cl2 NaOH的醇溶液,加热
【能力提升】(20分钟 30分)一、选择题(本题包括2小题,每小题6分,共12分)10.氧氟沙星是常用抗菌药,其结构简式如图所示,下列对其叙述错误的是( )A.能发生加成、取代反应B.能发生还原、酯化反应C.分子内共有19个氢原子D.分子内共平面的碳原子多于6个
【解析】选C。该有机物中含有苯环、 、 、 等结构单元,可以发生加成反应、取代反应、还原反应及酯化反应。由于苯环的存在,共面的碳原子数一定多于6个,而该有机物分子中共有20个氢原子,故C选项错误。
11.(双选)下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是( )A.CH3CH2CH2OHB.(CH3)3CCH2OHC. D.
【解析】选A、C。醇的氧化,实际上是醇中的羟基氢与α-H脱去并与O结合成H2O,形成醛或酮。A项,该物质可以被氧化成醛,且含有β-H,能发生消去反应;B项,该物质可以被氧化成醛,但不含β-H,不能发生消去反应;C项,该物质含有α-H和β-H,既能被氧化为醛,也能发生消去反应;D项,该物质能被氧化为醛,但不含有β-H,不能发生消去反应。
二、非选择题(本题包括1小题,共18分)12.实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时,常会看到烧瓶中液体变黑,并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如图所示装置,证明乙烯中混有CO2、SO2,并验证乙烯的性质。
回答下列问题:(1)A装置是乙烯的发生装置,图中有一处明显的错误是_____________,烧瓶中碎瓷片的作用是__________________。 (2)若要检验A装置中所得气体含有SO2,可将混合气体直接通入________(填代号,下同)装置;若要检验A装置中所得气体含有CH2﹦CH2,可将混合气体先通入B装置,然后通入________装置,也可将混合气体干燥后,通入________装置。
(3)小明将从A装置出来的混合气体依次通过B、E、D、E装置,发现D装置前面的石灰水无明显变化,D装置后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想:____________________。 (4)若要一次性将三种气体全部检验出来,气体被检验出来的先后顺序是________、________、________。
【解析】本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170 ℃的温度下反应制得的,由于测定的是混合液的温度,因此温度计水银球必须插入液面以下。由于反应物都是液体,因此需要加入碎瓷片,防止暴沸。根据CO2、SO2和CH2﹦CH2三种物质的性质可知,CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2溶液反应,SO2和CH2﹦CH2都能与溴水、酸性KMnO4溶液反应,但只有SO2能与品红溶液反应,只有CH2﹦CH2能与溴的CCl4溶液反应,因此检验CO2前必须先检验并除去SO2,检验SO2前必须先检验并除去CH2﹦CH2。第(3)小题中,使D后面的石灰水变浑浊的气体只有CO2,但原来的CO2已被除尽,所以只能是新生成的,即只能是乙烯被氧化后的产物。
【巧判断】(1)能发生加成反应的有机物一定含不饱和键。( )提示:√。只有分子中含有不饱和键,才能发生加成反应。(2)丙烯与氯气只能发生加成反应。( )提示:×。丙烯和氯气还可以发生α-H的取代反应。(3)单烯烃加成反应的产物可以有两种。( )提示:√。不对称单烯烃加成时,加成产物可以有两种。
二、取代反应1.定义:有机化合物分子中的某个(或某些)_____或原子团被其他原子或原子团_____的反应。2.反应规律_____+_____
3.常见反应(1)硝化反应: +HO—NO2 ________________;(2)乙醇与溴化氢反应:CH3CH2OH+HBr ____________;(3)α-H的取代反应:CH3—CH＝CH2+Cl2 ______________________。
CH3CH2Br+H2O
【情境·思考】液化石油气的成分之一是丙烯,其球棍模型如下,其中含有碳碳双键,请问丙烯和氯气反应时是不是只能发生加成反应?提示:不是。丙烯和氯气一般在黑暗处发生加成反应,加热条件下发生取代反应。
三、消去反应1.实验室制乙烯(1)原理:____________________________。(2)装置:
CH3CH2OH CH2＝CH2↑+H2O
2.定义:在一定条件下,有机化合物脱去________________________生成分子中有_________的化合物的反应。3.可以发生消去反应的物质及结构特点
小分子物质(如H2O、HBr等)
四、氧化反应和还原反应1.概念
2.常见的氧化剂和还原剂(1)氧化剂:_____、_____________、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。(2)还原剂:_____、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。
3.常见反应(以CH3CHO为例)(1) _________________________,_____反应。(2) ______________________,_____反应。
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
【做一做】下列反应中,属于还原反应的是________(填序号,下同),属于氧化反应的是________。 ①由乙醇制取乙醛②由乙醛制取乙醇③乙醛的银镜反应④甲醛与新制的氢氧化铜反应
⑤乙烯与氢气的加成⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色⑦丙酮(CH3COCH3)与氢气生成2-丙醇⑧甲烷的燃烧反应提示:②⑤⑦ ①③④⑥⑧
知识点一 有机反应类型的判断【重点释疑】1.加成反应(1)反应实质与特点:实质:有机物分子中的双键或三键断开一个或二个,加上其他原子或原子团。特点:只加不减。
(2)官能团(原子团)与对应的试剂:
2.取代反应(1)反应实质与特点:实质:有机化合物分子中的某些极性单键打开,其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。特点:有加有减,取而代之。
(2)有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置:
3.消去反应(1)反应特点:①分子内脱去小分子;②产物中含不饱和键。(2)能发生消去反应的官能团:—OH(醇)、—X(卤代烃)等。
【易错警示】 有机反应类型需要注意的几个问题:(1)氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应,但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。(2)饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应,但可与纯卤素单质发生取代反应。(3)α、β的含义:在含有官能团的有机物分子中,与官能团直接相连的碳原子称为α-C,其上的氢原子称为α-H;与α-C相连的碳原子称为β-C,其上的氢原子称为β-H。
【思考·讨论】(1)醛分子在稀碱溶液存在下,可发生羟醛缩合反应,生成羟基醛,如图,请问两步反应各是什么反应类型?提示:加成反应和消去反应。
(2)2-丁烯( )和2-甲基丙烯( )均能与氯化氢发生加成反应,试写出相关反应的化学方程式,并探讨它们发生反应的特点。
提示:呈对称结构的烯烃与氯化氢发生加成反应时产物只有一种,化学反应方程式为CH3—CH＝CH—CH3+HCl→ 。非对称结构的烯烃与氯化氢发生加成反应时产物有两种,化学反应方程式为
【案例示范】【典例】(2020·泰安高二检测)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷
【思维建模】解答本类试题思维流程如下:【解析】选B。乙烯、丙烯中含有碳碳双键,能发生加成反应;乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键,只能发生取代反应,不能发生加成反应;乙酸中含有羧基,但不能发生加成反应;只有B项,苯和氯乙烯中均含有不饱和键,能发生加成反应,答案选B。
【母题追问】(1)上述各组物质能在一定条件下能相互转化的是哪一组?提示:A组。乙烯与水通过加成反应生成乙醇,乙醇可通过消去反应生成乙烯。(2)将C组两种物质分别与NaOH溶液共热,发生的反应类型相同吗?提示:不同。前者是中和反应,后者是取代反应。
【迁移·应用】1.(2020·三明高二检测)官能团是对有机化合物的性质有重要影响的原子或原子团,现有如下4种物质,均含有一定的官能团,请根据所学知识判断它们中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
【解析】选A。B的分子结构中只有—OH,不能发生还原反应和加成反应;C的分子结构中既没有—OH,也没有—COOH,故不能发生酯化反应;D的分子结构中有—CHO,可以发生还原、加成反应,有—OH,可以发生酯化反应,但是与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;A的分子结构中有—CHO,可以发生还原、加成反应,有—OH,可以发生消去、酯化反应。
2.如图所示的某有机反应,其反应类型为( )A.取代反应 B.加成反应C.水解反应D.氧化反应【解析】选A。根据图示可知,此反应为乙酸和乙醇生成乙酸乙酯和水的反应,属于酯化反应,酯化反应又属于取代反应。
【素养提升】“空山寻桂树,折香思故人。故人隔秋水,一望一回颦。”这是宋朝诗人姜夔诗《桂花》中描述桂花的诗句。金秋十月桂花香,这香味主要来自一种叫芳樟醇的物质。其结构简式如图,试从官能团的角度分析其能发生什么反应类型?提示:芳樟醇中含有羟基,能发生消去、取代、氧化等反应;含有碳碳双键,能发生加成、氧化等反应。
知识点二 乙烯的实验室制法【重点释疑】1.实验装置液体+液体 气体(同“固体+液体 气体”装置相似,但需要温度计)
2.实验过程检查气密性→装药品和碎瓷片→加热→收集气体→撤导气管→停止加热→拆卸装置→洗刷整理。3.实验步骤①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合,即将15 mL浓硫酸缓缓加入盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸;②加热混合溶液,迅速升温到170 ℃,将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象。
4.实验现象酸性KMnO4溶液褪色、溴的四氯化碳溶液褪色。5.实验结论乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生了消去反应,生成乙烯和水。反应的化学方程式为CH3CH2OH CH2＝CH2↑+H2O。
6.注意事项(1)温度计的水银球插入反应液中,但不能接触瓶底。(2)将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌。(3)由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石,避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动(即防暴沸)。(4)由于此反应在140 ℃时容易发生分子间脱水生成乙醚,所以加热时要迅速升温并且稳定在170 ℃。
(5)实验结束时,要先将导气管从溶液中取出,再熄灭酒精灯,防止溶液被倒吸进反应装置。
【易错提醒】乙醇和浓硫酸体积比约为1∶3;配制混合液应在冷却和搅拌下将15 mL浓硫酸慢慢倒入5 mL乙醇中;温度计的水银球要伸入液面以下。
【思考·讨论】(1)实验室制备乙烯时,收集乙烯的方法是什么?提示:由于乙烯在水中的溶解度较小且与空气的密度非常接近,所以实验室收集乙烯采用的是排水法。
(2)实验室制备乙烯时,有时会有刺激性气味的气体产生,则刺激性气味气体的主要来源是什么?提示:主要是浓硫酸将乙醇脱水碳化,然后碳与浓硫酸反应生成二氧化硫所致。
【案例示范】【典例】为探究乙烯与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯(CH3CH2OH CH2＝CH2↑+H2O),生成的气体直接通入溴水中,发现溴水褪色,即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,产生的气体有刺激性气味,推测在制得的乙烯中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此提出必须先除去杂质,再与溴水反应。请回答下列问题:
(1)甲同学设计的实验能否验证乙烯与溴水发生了加成反应?理由是什么?提示:不能。原因是实验室制取乙烯时,乙醇脱水碳化后与浓硫酸反应会生成SO2、CO2,而SO2也可以使溴水褪色。(2)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是什么?写出它与溴水反应的化学方程式。提示:SO2。SO2+Br2+2H2O====H2SO4+2HBr。
(3)针对褪色物质,乙同学设计了如图所示的实验装置除去杂质气体:请回答:Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是什么?(从品红溶液、NaOH溶液、溴水或酸性高锰酸钾溶液中选填)。提示:SO2可以与碱反应而乙烯不能,因此可以将混合气体通过装碱液的洗气瓶,故通过顺序依次是NaOH溶液、品红溶液和溴水。
【规律方法】化学除杂提纯原则(1)不增(不引入新杂质)(2)不减(不减少被提纯物)(3)易分离(被提纯物与杂质易分离)(4)易复原(被提纯物易复原)
【迁移·应用】1.(2020·济南高二检测)有关实验室制乙烯的说法中,不正确的是( )A.温度计的水银球要伸入反应物的液面以下B.反应过程中溶液的颜色逐渐变黑C.生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体D.加热时不要太急,使温度缓慢上升至170 ℃
【解析】选D。制备乙烯需要控制反应的温度,所以温度计的水银球需要插入反应物的液面以下,故A正确;浓硫酸具有脱水性,反应过程中使乙醇脱水生成碳,溶液的颜色会逐渐变黑,故B正确;浓硫酸具有脱水性,乙醇有少量碳化,碳和浓硫酸加热反应有二氧化硫和二氧化碳生成,则制取的乙烯中会混有少量刺激性气味的二氧化硫气体,故C正确;由于在140 ℃时乙醇会发生副反应生成乙醚,所以加热时应该使温度迅速升高到170 ℃,故D错误。
2.下列反应属于消去反应的是( )A.苯与浓硝酸、浓硫酸混合,温度保持在55～60 ℃B.乙醇与浓硫酸共热,温度保持在170 ℃C.乙烷光照下与氯气反应D.乙醇、乙酸和浓硫酸共热
【解析】选B。苯与浓硫酸、浓硝酸混合,温度保持在55～60 ℃,苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯,该反应为取代反应,故A错误;乙醇与浓硫酸共热至170℃,乙醇脱去H2O,生成不饱和的CH2＝CH2,属于消去反应,故B正确;乙烷与氯气在光照下的反应属于取代反应,故C错误。
1.(2020·南京高二检测)下列各反应中属于加成反应的是( )①CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH②H2+Cl2 2HCl③ ④CH3CH3+2Cl2 CH2ClCH2Cl+2HClA.①② B.②③ C.①③ D.②④【解析】选C。加成反应的主要特征是有机物分子中的不饱和键变为饱和键或不饱和程度减小,符合此特征的只有①③。
2.下列反应属于取代反应的是( )A.乙醇在氧气中燃烧B.甲苯中加入酸性KMnO4溶液C.苯与浓H2SO4混合并加热D.2-甲基-1,3-丁二烯与溴水混合
3.(2020·合肥高二检测)如图是一种形状酷似罗马两面神Janus的有机物结构简式,化学家建议将该分子叫做“Janusene”,下列说法正确的是( )A.Janusene的分子式为C30H20B.Janusene属于苯的同系物C.Janusene苯环上的一氯代物有8种D.Janusene既可发生氧化反应,又可发生还原反应
【解析】选D。A项,根据有机物结构可知分子中含有30个C原子、22个H原子,所以该有机物分子式为C30H22,错误;B项,苯的同系物含有1个苯环、侧链为烷基,该有机物含有4个苯环,不是苯的同系物,错误;C项,该有机物分子为对称结构,分子中苯环含有2种H原子,苯环上的一氯代物有2种,错误;D项,该有机物属于烃能燃烧,属于氧化反应,分子中含有苯环,可以与氢气发生加成反应,属于还原反应,正确。
4.(2020·柳州高二检测)下列有机反应中,不属于取代反应的是( )【解析】选B。B项中的反应是氧化反应,A、C、D三项中的反应均属于取代反应。
5.(2020·成都高二检测)如图,有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是( ) A.氧化反应B.取代反应C.还原反应D.水解反应【解析】选C。对比Ⅰ、Ⅱ结构简式的变化,可知由Ⅰ转化为Ⅱ为加氢的反应,即为还原反应。
6.下列有关反应和反应类型不相符的是( )A.甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT(取代反应)B.苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应)C.甲苯与酸性KMnO4溶液反应(氧化反应)D.甲苯制取甲基环己烷(加成反应)
【解析】选B。A项,甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT,甲苯中氢原子被硝基取代,该反应属于取代反应,正确;B项,苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯,该反应属于加成反应,不属于取代反应,错误;C项,甲苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,该反应属于氧化反应,正确;D项,甲苯与氢气发生加成反应生成甲基环己烷,该反应属于加成反应,正确。
7.(2020·衡水高二检测)已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下,碳碳双键完全断裂,生成CO2;在银作催化剂时,可与氧气反应生成环氧乙烷。即: 下列说法正确的是( )A.反应①是还原反应,反应②是氧化反应B.反应①是氧化反应,反应②是还原反应C.反应①②都是氧化反应D.反应①②都是还原反应
【解析】选C。反应①由CH2＝CH2生成CO2,在分子组成上看少了氢原子,多了氧原子,故反应①是氧化反应。反应②在分子组成上增加了氧原子,故反应②也是氧化反应。
8.实验室可用乙醇、浓硫酸做试剂来制取乙烯,但实验过程中有许多副反应发生,如反应中会生成SO2、CO2等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。
请回答下列问题:(1)写出制备乙烯的化学方程式:______________, 实验中,混合浓硫酸与乙醇时是将____________慢慢加入另一种物质中;加热F装置时必须使液体温度__________。 (2)为实现上述实验目的,装置的连接顺序为F→____________→D。(各装置限用一次)
(3)当C中观察到________时,表明单质溴能与乙烯反应;当D中________时,表明C中发生的是取代反应;若D中没有出现前面所描述的现象,表明C中发生的是________反应。
【解析】根据实验室制取乙烯的方法步骤以及检验乙烯的具体过程回答该题即可。答案:(1)CH3CH2OH CH2＝CH2↑+H2O 浓硫酸 迅速升至170 ℃ (2)A→B→E→C (3)溶液颜色变浅或褪去 有淡黄色沉淀生成 加成
七 有机化学反应的主要类型【基础达标】(40分钟 70分)一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)1.(2020·青岛高二检测)下列有机物在一定条件下能发生取代反应的是( )①C2H6 ② ③C2H5OH ④CH3COOHA.①② B.②③ C.①④ D.全部【解析】选D。烷烃、苯及其同系物、醇、酸等物质均可以发生取代反应。
2.某有机物的结构简式为 ,其不可能发生的反应有( )①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥水解反应 ⑦与氢氧化钠反应⑧与稀盐酸反应A.②③④⑤B.①④⑥⑦C.③⑤⑥⑦D.⑧
【解析】选D。该有机物结构中含有碳碳双键、氯原子、酯基、酚羟基,碳碳双键能与氢气发生加成反应,该反应也属于还原反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;氯原子能发生消去反应和水解反应,其水解反应也属于取代反应;酯基能发生水解反应;酚羟基能发生氧化反应,且能与氢氧化钠反应。该有机物不能与稀盐酸反应。故选项D符合要求。
3.(2020·天水高二检测)下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是( )A.CH2﹦CH—
【解析】选D。四种卤代烃均能发生水解反应,只有A、D选项分子中有碳碳双键,能发生加成反应,但 中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,故在与NaOH的醇溶液共热时,不能发生消去反应。
4.如图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①～⑥的说法不正确的是( ) A.反应①是加成反应B.反应②是加聚反应C.只有反应⑥是取代反应D.反应③④⑤⑥是取代反应
【解析】选C。A项乙烯与溴单质发生加成反应,正确;B项乙烯含有不饱和键,能发生加聚反应得聚乙烯,正确;③④⑤⑥都是取代反应,C项错误,D项正确。
5.(2020·济宁高二检测)下列各组反应中,前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )A.氯乙烷和NaOH的乙醇溶液混合共热;苯、浓硝酸和浓硫酸混合共热B.乙醇和浓硫酸加热到170 ℃;乙醇和浓硫酸加热到140 ℃C.苯和液溴、铁粉混合;乙烯通入溴水中D.苯和氢气在镍催化下加热反应;苯和浓硫酸混合共热
【解析】选C。A、B选项中两个反应分别为消去反应、取代反应;C选项中两个反应分别为取代反应、加成反应;D选项中两个反应分别为加成反应、取代反应。
6.(2020·惠州高二检测)某有机物的结构简式为 。它在一定条件下能发生的反应有( )①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和⑥消去A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②③④⑤⑥
【解析】选C。解答此题需要明确官能团的化学性质。题给有机物中包含的官能团有羟基、羧基、醛基,醛基、苯环能发生加成反应,羧基和羟基能发生酯化反应,羧基能发生中和反应,醛基和羟基均能发生氧化反应。能发生水解反应的物质是卤代烃、糖类和酯等,羟基所处位置不能发生消去反应。
7.有机物C7H15OH,若它的消去反应产物有3种,则此物质的结构简式为( )
【解析】选D。醇的消去反应原理是羟基和β-H结合生成H2O,无β-H的不能发生消去反应,结合结构的对称性可知,在C7H15OH的这四种同分异构体中,A和C的消去反应产物有2种,B的消去反应产物只有1种,D的消去反应产物有3种。
二、非选择题(本题包括2小题,共28分)8.(12分)(2020·厦门高二检测)如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。
请回答下列问题:(1)实验步骤①__________________; ②在各装置中注入相应的试剂(如图所示);③_________________;实验时,烧瓶中液体混合物逐渐变黑。 (2)能够说明乙烯具有还原性的现象是_______; 装置甲的作用是________; 若无装置甲,是否也能检验乙烯具有还原性?简述其理由: ___________。
【解析】(1)①制取气体的装置的气密性必须良好,实验前需要检验装置的气密性。③实验室制乙烯的反应条件是使反应混合液的温度迅速升到170 ℃,以减少乙醚的生成。(2)乙烯具有还原性是根据酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑,则说明生成了碳,联想浓硫酸具有强氧化性,推出在乙烯中含CO2及还原性气体SO2,由于SO2也可以使酸性KMnO4溶液褪色,会干扰验证乙烯的还原性,所以检验乙烯的还原性前必须除尽SO2,则装置甲的作用是除去SO2及CO2等杂质气体。
答案:(1)①组装仪器,检验装置的气密性 ③加热,使混合液温度迅速升到170 ℃ (2)装置乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的SO2、CO2等气体 否。SO2具有还原性,也可以使酸性KMnO4溶液褪色
9.(16分)(2020·福州高二检测)以 为原料制取 ,是化工生产环己酮的基本原理,根据下列合成路线填空:
(1)反应①的条件是____________, 反应③的条件是_______________。 (2)写出反应②③的化学方程式并注明反应类型:②_____________________________; ③_____________________________。
【解析】比较原料和产物结构可寻找到反应特点,①是—CH3上取代,故条件为光照;③是卤代烃的消去反应,条件为NaOH的醇溶液并加热。答案:(1)光照,Cl2 NaOH的醇溶液,加热
【能力提升】(20分钟 30分)一、选择题(本题包括2小题,每小题6分,共12分)10.氧氟沙星是常用抗菌药,其结构简式如图所示,下列对其叙述错误的是( )A.能发生加成、取代反应B.能发生还原、酯化反应C.分子内共有19个氢原子D.分子内共平面的碳原子多于6个
【解析】选C。该有机物中含有苯环、 、 、 等结构单元,可以发生加成反应、取代反应、还原反应及酯化反应。由于苯环的存在,共面的碳原子数一定多于6个,而该有机物分子中共有20个氢原子,故C选项错误。
11.(双选)下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是( )A.CH3CH2CH2OHB.(CH3)3CCH2OHC. D.
【解析】选A、C。醇的氧化,实际上是醇中的羟基氢与α-H脱去并与O结合成H2O,形成醛或酮。A项,该物质可以被氧化成醛,且含有β-H,能发生消去反应;B项,该物质可以被氧化成醛,但不含β-H,不能发生消去反应;C项,该物质含有α-H和β-H,既能被氧化为醛,也能发生消去反应;D项,该物质能被氧化为醛,但不含有β-H,不能发生消去反应。
二、非选择题(本题包括1小题,共18分)12.实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时,常会看到烧瓶中液体变黑,并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如图所示装置,证明乙烯中混有CO2、SO2,并验证乙烯的性质。
回答下列问题:(1)A装置是乙烯的发生装置,图中有一处明显的错误是_____________,烧瓶中碎瓷片的作用是__________________。 (2)若要检验A装置中所得气体含有SO2,可将混合气体直接通入________(填代号,下同)装置;若要检验A装置中所得气体含有CH2﹦CH2,可将混合气体先通入B装置,然后通入________装置,也可将混合气体干燥后,通入________装置。
(3)小明将从A装置出来的混合气体依次通过B、E、D、E装置,发现D装置前面的石灰水无明显变化,D装置后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想:____________________。 (4)若要一次性将三种气体全部检验出来,气体被检验出来的先后顺序是________、________、________。
【解析】本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170 ℃的温度下反应制得的,由于测定的是混合液的温度,因此温度计水银球必须插入液面以下。由于反应物都是液体,因此需要加入碎瓷片,防止暴沸。根据CO2、SO2和CH2﹦CH2三种物质的性质可知,CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2溶液反应,SO2和CH2﹦CH2都能与溴水、酸性KMnO4溶液反应,但只有SO2能与品红溶液反应,只有CH2﹦CH2能与溴的CCl4溶液反应,因此检验CO2前必须先检验并除去SO2,检验SO2前必须先检验并除去CH2﹦CH2。第(3)小题中,使D后面的石灰水变浑浊的气体只有CO2,但原来的CO2已被除尽,所以只能是新生成的,即只能是乙烯被氧化后的产物。
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