还剩52页未读，
继续阅读
所属成套资源：鲁科版(2019)化学选择性必修3PPT课件全套
成套系列资料，整套一键下载
高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 醇和酚评课ppt课件
展开
这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 醇和酚评课ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了必备知识·素养奠基，羟基对苯环的影响，化妆品，食品防腐剂，抗癌药物，关键能力·素养形成，课堂回眸，课堂检测·素养达标，课时素养评价等内容，欢迎下载使用。
一、酚1.酚芳香烃分子中_____上的一个或几个氢原子被_____取代的产物称为酚。如:_______________(邻甲基苯酚)、_______________(萘酚)。2.结构特点:羟基直接与苯环相连。
【想一想】判断结构为 的有机物是酚类还是醇类并命名。提示:醇类。因为羟基没有和苯环直接相连,名字是苯甲醇。
二、苯酚的结构和物理性质1.苯酚的分子结构
2.苯酚的物理性质(1)苯酚俗称石炭酸,是有特殊气味的___色晶体,熔点为_________。 (2)常温下,苯酚在水中的溶解度_____,温度高于65 ℃时,能与水_____。(3)苯酚_____,其浓溶液对皮肤有强烈的_____性。若不慎沾到皮肤上应立即用_____清洗。
【微思考】苯酚俗名石炭酸,溶液呈弱酸性,所以苯酚属于酸类物质这种说法对不对?提示:不对。苯酚属于酚类。
三、苯酚的化学性质1.苯环对羟基的影响
【微思考】苯酚与溴水反应时,溴水要过量,为什么?提示:苯酚与溴水反应,溴水要过量,否则2,4,6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中,观察不到白色沉淀。
3.显色反应:苯酚遇FeCl3溶液会立即显_____。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。4.聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为5.氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
【巧判断】(1)苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀。( )提示:×。苯酚与三氯化铁溶液发生络合反应生成可溶于水的紫色物质,不是沉淀。(2)苯酚钠溶液中通入二氧化碳不管多少,产物均为苯酚和碳酸氢钠。( )提示:√。因为酸性:H2CO3>C6H5OH> ,所以苯酚钠溶液中通入二氧化碳只能生成碳酸氢钠
(3)除去苯中的苯酚应加入过量的浓溴水再过滤。( )提示:×。苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚和过量的溴水中的溴均和苯互溶,仍然得不到纯净的苯。
四、酚类的用途1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的_____。2.从葡萄中提取的酚可用于制造_______。3.从茶叶中提取的酚可用于制备___________和_________。4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
【情境·思考】盛有苯酚的试剂瓶上有如下标识,其含义说明了苯酚的什么性质? 提示:图示的含义是腐蚀性、有毒。
知识点一 苯酚中苯环与羟基的相互影响【重点释疑】1.苯环对羟基的影响苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离: ，所以苯酚具有弱酸性,能与NaOH和Na2CO3反应,而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。
2.羟基对苯环的影响苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。
3.苯、甲苯、苯酚的比较
【特别提醒】(1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力H2CO3> > ,所以 与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即 +Na2CO3→ +NaHCO3。(3)向 溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。即+H2O+CO2→ +NaHCO3。(4)酚类物质与溴反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。
【思考·讨论】(1)如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱?提示:利用强酸制弱酸,向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,溶液变浑浊,发生反应为
(2)怎样证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应还是加成反应?提示:从组成和结构上看,苯酚分子的不饱和程度很大,它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应。如果是加成反应,则只有一种产物而且是有机物;如果是取代反应,则有HBr和一种有机物两种产物。其中,HBr易溶于水,在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强,或溶液的酸性明显增强,则表明反应有HBr生成,可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。
(3)比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序。提示:⑤>③>④>①>②。
【案例示范】【典例】有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是( )A.苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不行B.受羰基影响,丙酮(CH3COCH3)分子中的氢比乙烷分子中的氢更易被卤原子取代C.受苯环的影响,使甲基氢变得更加活泼,甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色,而苯却不能D.相同物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应,甘油产生的H2多
【解题指南】解答本题应注意以下两个方面:(1)原子或原子团的相互影响必须考虑相同的原子团连接不同的取代基;(2)因官能团个数或不同官能团引起的性质不同不是相互影响。【解析】选D。相同物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应,甘油产生的H2多,是因为等物质的量的甘油中含有的羟基物质的量多,甘油产生的氢气多,这是由官能团数目决定的。
【规律方法】不同基团对其他官能团影响的结果(1)链烃基对其他官能团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
(2)苯环对其他基团的影响①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:R—OH
【迁移·应用】1.(2020·南京高二检测)下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部
【解析】选B。—OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强,更易发生取代反应。
2.能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )A.加入浓溴水生成白色沉淀B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊C.浑浊的苯酚加热后变澄清D.苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠
【解析】选B。加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水与苯酚反应,浑浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度。与NaOH反应也只能说明苯酚有酸性。B中发生如下反应: NaHCO3,属于强酸制弱酸反应。
3.(2020·杭州高二检测)关于 的下列说法中不正确的是( )A.都能与金属钠反应放出氢气B.都能与FeCl3溶液发生显色反应C.都能使酸性KMnO4溶液褪色D.都能在一定条件下发生取代反应
【解析】选B。 属于酚类, 、 属于醇类,只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应,选项B不正确;三种物质都含有—OH,能与钠反应产生氢气;苯酚和含 结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;含—OH或苯环,在一定条件下能发生取代反应。
4.俗话说:“饭后一苹果,疾病远离我。”吃苹果能帮助消化,当我们把苹果切开后不久,果肉上会产生一层咖啡色的物质,好像生了“锈”一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
这一变化(酚变为二醌)的反应类型为( )A.氧化反应 B.还原反应 C.加成反应 D.取代反应【解析】选A。该反应脱去了氢原子,属于氧化反应。
【素养提升】银杏,又名白果、公孙树、鸭脚。明代李时珍曰:“原生江南,叶似鸭掌,因名鸭脚。宋初始入贡,改呼银杏,因其形似小杏而核色白也。今名白果。”中国是银杏的故乡,银杏叶提取物有“捍卫心脏,保护大脑”之功效,从其中可以提取到槲皮素(结构简式如图)。槲皮素的分子式是多少?1 ml槲皮素能和几摩尔的溴反应?
提示:分子式为C15H10O7。1 ml槲皮素能和6 ml的溴反应。
知识点二 脂肪醇、芳香醇、酚类物质比较【重点释疑】
【特别提醒】(1)醇、酚均与金属钠反应,醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应,但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。(2)同样的基团或原子,连在不同的其他基团上,其性质表现不同,是受其他基团影响的结果。如电离产生H+的难易程度:R—OH
(2)分子式为C7H8O的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后能发生显色反应的种类有几种?提示:3种。符合C7H8O分子式的所有同分异构体为其中,属于酚的有3种(①②③)。
【案例示范】【典例】有以下物质,根据要求回答问题。
(1)能与氢氧化钠溶液、溴水、钠反应的都是哪些物质? 提示:能与氢氧化钠溶液、溴水反应的是②③;能与钠反应的是①②③④。(2)能发生消去反应、能催化氧化生成醛或酮都是哪些物质?提示:能发生消去反应的为④、能催化氧化生成醛或酮的是①④。
(3)写出②和浓溴水的反应、④的消去反应。
(4)如何区别①②? 提示:可用氯化铁溶液,呈紫色的为②,无变化的为①。
【迁移·应用】1.(2020·秦皇岛高二检测)丁香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。下列物质在一定条件下不能跟丁香酚反应的是( )A.NaOH溶液 B.NaHCO3溶液C.FeCl3溶液 D.Br2的CCl4溶液
【解析】选B。丁香酚中存在的酚羟基可与NaOH溶液反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应,但不与NaHCO3溶液反应;丁香酚中存在碳碳双键,可与Br2的CCl4溶液发生加成反应。
2.(2019·日照高二检测)下列说法正确的是( )A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物C. 互为同分异构体D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应
【解析】选C。苯甲醇不能与浓溴水反应,A错误;同系物必须符合两点:结构相似,分子组成上相差1个或若干个CH2原子团,苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错误;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确;乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不与NaOH反应,D错误。
3.(2020·昆明高二检测)一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图: ,下列有关说法不正确的是( )A.分子式为C17H20O6B.能与FeCl3溶液显色,与浓溴水反应,最多消耗1 ml Br2C.1 ml麦考酚酸最多与3 ml NaOH反应D.在一定条件下可发生加成、加聚、取代、消去四种反应
【解析】选D。A项,由结构可知,分子式为C17H20O6,正确;B项,含酚羟基,能与FeCl3溶液显色,含双键能与溴水发生加成反应,与浓溴水反应,最多消耗1 mlBr2,正确;C项,酚羟基、—COOH、—COOC—均可与NaOH反应,1 ml 麦考酚酸最多与3 ml NaOH反应,正确;D项,该有机物不能发生消去反应,错误。
1.(2020·中山高二检测)微博热传的“苯宝宝表情包”是一系列苯的衍生物配以相应的文字形成的(如图所示)。这两图所代表的物质分别为( )A.醇、卤代烃 B.酚、芳香烃C.醇、芳香烃D.酚、卤代烃
【解析】选D。 是苯酚,属于酚; 是卤代烃,故D符合题意。
2.(2020·福州高二检测)下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是( )①苯酚在水溶液中可以电离出 ②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠A.①② B.②③ C.②④ D.①④
【解析】选B。①④的反应中断裂的是羟基中的氢氧键,属于苯环对羟基的影响;②的反应是苯酚中羟基邻位、对位碳原子上的氢原子被取代的反应,属于羟基对苯环的影响;③的反应是发生在羟基邻位上的反应,属于羟基对苯环的影响。
3.苯中可能混有少量的苯酚,通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是 ( )①取样品,加入少量高锰酸钾酸性溶液,振荡,看高锰酸钾酸性溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚。②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否减少。③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚。
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚。A.③④B.①③④C.①④D.全部【解析】选C。苯酚极易被氧化,故能使KMnO4(H+)溶液褪色,而苯不能,①可以作出判断;②的实验现象不明显,无法作出明确的判断;苯酚可以和浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,但生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于有机溶剂苯,故③不能作出判断;苯酚与FeCl3溶液反应显紫色,常用于检验苯酚,④可以作出判断。
4.(2020·徐州高二检测)下列关于苯酚的叙述,不正确的是( )A.将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至50 ℃形成乳浊液B.苯酚可以和浓溴水发生取代反应C.苯酚易溶于NaOH溶液中D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱
【解析】选D。苯酚微溶于冷水,65 ℃以上与水互溶,故A正确;由于羟基对苯环的影响,苯环上羟基碳邻、对位上氢原子较活泼,易被取代,与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,B正确;苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液,C正确;苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,D错。
5.(2020·济南高二检测)苯酚分子结构中化学键如图所示,关于苯酚在各种反应中断键的说明不正确的是( )A.和氢气发生加成反应时大π键⑧断裂B.和金属钠反应时键⑦断裂C.和饱和溴水反应时键①、③、⑤断裂D.制备酚醛树脂时键②、⑥断键
【解析】选D。苯酚和氢气发生加成反应时,大π键⑧断裂,A正确;酚羟基和金属钠反应生成苯酚钠和氢气,则键⑦断裂,B正确;苯酚和饱和溴水发生苯环上氢原子的取代反应,其中羟基的两个邻位氢原子和对位氢原子断键,即键①、③、⑤断裂,C正确;苯酚和甲醛发生反应制备酚醛树脂时羟基的两个邻位氢原子断键,即键①、⑤断裂,D不正确。
6.己烷雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质,主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等,如图所示,分别取1 ml 己烷雌酚进行4个实验。
下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是( )A.①中生成7 ml H2OB.②中无CO2生成C.③中最多消耗3 ml Br2D.④中发生消去反应
【解析】选B。己烷雌酚的分子式为C18H22O2,反应①中应生成11 ml H2O,A项错;酚的酸性比H2CO3的弱,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,B项对;两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子,它们均可被卤素原子取代,故反应③中最多可以消耗4 ml Br2,C项错;苯环上的酚羟基不能发生消去反应,D项错。
7.(2020·安阳高二检测)如图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯酚的操作流程图:
根据图示完成下列问题:(1)试剂A的化学式为_____________。 (2)步骤③的操作名称为_____________。 (3)写出C+D→E+C6H5OH的化学方程式:_____________。
【解析】由于NaOH(或KOH)能与苯酚反应生成苯酚钠(或苯酚钾)而不与C2H5OH反应,故可以加入NaOH(或KOH等)溶液;利用C2H5OH与苯酚钠有较大的沸点差,蒸馏出乙醇;再向所得苯酚钠的溶液中通入足量的CO2,使苯酚钠转化为苯酚,通过分液操作使之分离出来。答案:(1)NaOH(或KOH) (2)分液
十 酚【基础达标】(40分钟 70分)一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)1.(2020·青岛高二检测)下列物质不属于酚类的是( )
【解析】选D。根据定义,酚是羟基与苯环直接相连的化合物,所以A、B、C三者均为酚。
2.(2019·淄博高二检测)丹参素能明显抑制血小板的聚集,其结构如图所示,下列说法正确的是( )A.取代丹参素中碳原子上的氢原子的一氯代物有4种B.在Ni催化下1 ml丹参素最多可与4 ml H2加成C.丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应D.1 ml丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 ml H2
【解析】选C。丹参素中与碳原子相连的氢原子有5种,故符合条件的一氯代物有5种,A错误;丹参素分子中含有1个苯环,在Ni催化下,1 ml丹参素最多可与3 ml H2加成,B错误;丹参素含有—COOH和—OH,能发生取代、中和、氧化等反应,含有醇羟基,且与醇羟基相连碳原子的相邻碳原子上含有氢原子,故可发生消去反应,C正确;1 ml丹参素在一定条件下可与4 ml钠反应,生成2 ml H2,D错误。
3.(2020·无锡高二检测) 下列说法正确的是( )A.苯与苯酚都能与溴水发生取代反应B.苯酚与苯甲醇( )分子组成相差一个CH2原子团,因此它们互为同系物C.在苯酚溶液中,滴入几滴FeCl3溶液,溶液立即呈紫色D.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上5个氢原子都容易被取代【解析】选C。A项苯与液溴在催化剂条件下可发生取代反应。B项互为同系物的前提是结构相似。D项,羟基对苯环上的氢有影响,使邻、对位上的氢更活泼。
4.某些芳香族化合物与 互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )A.2种和1种 B.2种和3种C.3种和2种 D.3种和1种【解析】选C。该化合物的分子式为C7H8O,它与甲基苯酚( 、 、 )、苯甲醇( 、苯甲醚 )互为同分异构体,甲基苯酚遇FeCl3溶液发生显色反应。
5.(2020·宁波高二检测)某有机物结构为 ,它不可能具有的性质是( )①易溶于水 ②可以燃烧③能使酸性KMnO4溶液褪色 ④能与KOH溶液反应⑤能与NaHCO3溶液反应 ⑥能与Na反应⑦能发生加聚反应A.①⑤ B.①② C.②⑤ D.⑤⑦
【解析】选A。此物质中含有 和酚羟基,因此具有烯烃和酚的性质,能发生加聚反应,能燃烧,也能使酸性KMnO4溶液褪色。它具有苯酚的弱酸性,能与KOH溶液及活泼金属Na反应,但它的酸性比H2CO3的酸性弱,不能与NaHCO3溶液反应。酚类不易溶于水。
6.(2020·东城区高二检测)下列物质除苯环外不含其他环状结构,各取1 ml与溴水充分反应,消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是( )①漆酚: ②白藜芦醇: A.2 ml、6 ml B.5 ml、6 mlC.4 ml、5 ml D.3 ml、6 ml
【解析】选B。①漆酚中支链上的不饱和度为 =2,1 ml漆酚与溴水充分反应,苯环上需要3 ml的Br2,支链需要2 ml Br2,一共消耗5 ml Br2;②白藜芦醇中,溴可以取代酚羟基邻、对位的氢原子,所以1 ml白藜芦醇要与5 ml Br2发生取代反应,含1个碳碳双键,可与1 ml Br2发生加成反应,一共消耗6 ml Br2,故B项正确。
7.(2020·山东等级考)从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是( )A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1 ml该分子最多与8 ml H2发生加成反应
【解析】选D。该有机物中含有酚羟基,可以与FeCl3溶液发生显色反应,A正确;该有机物中含有酯基,酯在酸性条件下水解生成羧基,羧基能与Na2CO3溶液反应生成CO2,另一产物中酚羟基与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,B正确;该有机物中含有两个苯环,每个苯环上都含有三个氢原子,且无对称结构,所以苯环上一氯代物有6种,C正确;该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基,每个苯环可以与3个氢气加成,每个碳碳双键可以与1个氢气加成,每个羰基可以与1个氢气加成,所以1 ml calebin A分子最多可以与2×3+2×1+1=9 ml氢气发生加成反应,D错误。
二、非选择题(本题包括2小题,共28分)8.(14分)(2020·六安高二检测)A、B的结构简式如下: (1)A分子中含有的官能团的名称是____________; B分子中含有的官能团的名称是____________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应____________; B能否与氢氧化钠溶液反应____________。 (3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型和条件是 _________。(4)A、B各1 ml分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________ ml,__________ ml。
【解析】(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B发生消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。(4)A中含有1 ml碳碳双键,消耗1 ml单质溴,B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应,消耗2 ml单质溴。
答案:(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基(2)不能 能(3)消去反应,浓硫酸、加热 (4)1 2
9.(14分)(2020·银川高二检测)白藜芦醇( )广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它是一种天然的抗肿瘤化学预防剂。回答下列问题:(1)关于它的说法正确的是________。 a.可使酸性KMnO4溶液褪色b.可与FeCl3溶液作用显紫色c.可使溴的CCl4溶液褪色d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡e.它属于醇类
(2)1 ml该化合物最多消耗________ ml NaOH。 (3)1 ml该化合物与Br2反应时,最多消耗________ ml Br2。 (4)1 ml该化合物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为________ L。
【解析】(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键,因此a、b、c正确。酚不会与NH4HCO3反应,d错;分子中的—OH均连在苯环上,属于酚,不属于醇,e错。(2)酚羟基均会与NaOH反应,故1 ml该化合物最多消耗3 ml NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应,取代时消耗Br2 5 ml,碳碳双键会与Br2发生加成反应,加成时消耗Br2 1 ml,共消耗Br2 6 ml。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7 ml H2。答案:(1)abc (2)3 (3)6 (4)156.8
【能力提升】(20分钟 30分)一、选择题(本题包括2小题,每小题6分,共12分)10.(2020·邢台高二检测)要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏,②过滤,③静置、分液,④加入足量金属钠,⑤通入过量CO2,⑥加入足量NaOH溶液,⑦加入足量FeCl3溶液,⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热。其中合理的步骤是( )A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑧① D.⑧②⑤③
【解析】选B。根据乙醇不会和NaOH溶液反应,加入NaOH溶液后,乙醇不会发生变化,但苯酚全部变成苯酚钠;乙醇的沸点是78 ℃,水的沸点是100 ℃,加热到78 ℃左右时,将乙醇全部蒸馏掉,剩下的为苯酚钠、NaOH溶液;最后通入过量的二氧化碳气体,由于碳酸酸性强于苯酚酸性,所以通入二氧化碳后,苯酚钠全部转化为苯酚,苯酚溶解度小,与生成的NaHCO3溶液分层,静置后分液可以得到苯酚,所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。
11.(2019·太原高二检测)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。 则下列说法正确的是( )
A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GD.A的结构简式为
【解析】选D。根据现象及化学式,推知A为乙酸苯酚酯,B为苯酚钠,D为苯酚,F为三溴苯酚,G为乙酸乙酯。D能与浓溴水反应,产物F为三溴苯酚,A项错误;乙酸苯酚酯、苯酚钠、苯酚、乙酸乙酯中,苯酚不能水解,C项错。G的符合题意的同分异构体有甲酸丙酯(HCOOCH2CH2CH3)和甲酸异丙酯[HCOOCH(CH3)2]两种,B错误。
二、非选择题(本题包括1小题,共18分)12.(2020·绵阳高二检测)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):
(1)A的名称是________;试剂Y为________。 (2)B→C的反应类型为________;B中官能团的名称是________,D中官能团的名称是________。 (3)E→F的化学方程式是_____________。 (4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘( )的一元取代物;②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:____________。
(5)下列叙述正确的是________。 a.B的酸性比苯酚强b.D不能发生还原反应c.E含有3种不同化学环境的氢d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃
【解析】(1)根据B(苯甲酸)的结构以及A的分子式可知A为甲苯,加入酸性KMnO4溶液(试剂Y)后,甲苯被氧化成苯甲酸。(2)B生成C的反应是B分子羧基上的羟基被溴原子取代的反应,故为取代反应;B中的官能团为—COOH,名称为羧基;D中的官能团为 ,名称为羰基。(3)E生成F的反应为溴代烃的水解反应,即分子中的—Br被—OH取代。
(4)D的分子式为C13H10O,而萘的一元取代物中萘部分为C10H7,而羟甲基为CH3O,由此可知该同分异构体中含有—C≡C—,即该同分异构体中含有—C≡C—CH2OH结构,而萘分子中含有两类H原子: ,由此可写出同分异构体的结构简式。
(5)苯酚具有极弱的酸性,而苯甲酸为弱酸,a正确;羰基和苯环能与H2发生加成反应(还原反应),b错误;E分子是对称结构,苯环上就有3类H原子,与Br相连的碳原子上也有H原子,故共有4类H原子,c错误;TPE属于烃且分子中含有苯环,故为芳香烃,又因含有碳碳双键,故为烯烃,d正确。
答案:(1)甲苯 酸性KMnO4溶液(2)取代反应 羧基 羰基
【补偿训练】 A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如图所示:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为____________; (2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D的分子式为________,D具有的官能团是________; (3)反应①的化学方程式是___________; (4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是______________;
【解析】(1)C遇FeCl3溶液显紫色,说明C中有酚结构;C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,且C的分子式为C7H8O,所以C的结构为 。(2)D的相对分子质量比C小20,所以D的相对分子质量为88,D能与NaHCO3反应放出CO2,则D中有—COOH,且D为直链化合物,所以D的分子式为C4H8O2,结构简式为CH3CH2CH2COOH。
(3)根据上述分析,A的结构简式应为 。(4)由于D和F反应产生G;且G分子式为C7H14O2,所以F分子式为C3H8O,结构简式可能为CH3CH2CH2OH, 。
一、酚1.酚芳香烃分子中_____上的一个或几个氢原子被_____取代的产物称为酚。如:_______________(邻甲基苯酚)、_______________(萘酚)。2.结构特点:羟基直接与苯环相连。
【想一想】判断结构为 的有机物是酚类还是醇类并命名。提示:醇类。因为羟基没有和苯环直接相连,名字是苯甲醇。
二、苯酚的结构和物理性质1.苯酚的分子结构
2.苯酚的物理性质(1)苯酚俗称石炭酸,是有特殊气味的___色晶体,熔点为_________。 (2)常温下,苯酚在水中的溶解度_____,温度高于65 ℃时,能与水_____。(3)苯酚_____,其浓溶液对皮肤有强烈的_____性。若不慎沾到皮肤上应立即用_____清洗。
【微思考】苯酚俗名石炭酸,溶液呈弱酸性,所以苯酚属于酸类物质这种说法对不对?提示:不对。苯酚属于酚类。
三、苯酚的化学性质1.苯环对羟基的影响
【微思考】苯酚与溴水反应时,溴水要过量,为什么?提示:苯酚与溴水反应,溴水要过量,否则2,4,6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中,观察不到白色沉淀。
3.显色反应:苯酚遇FeCl3溶液会立即显_____。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。4.聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为5.氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
【巧判断】(1)苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀。( )提示:×。苯酚与三氯化铁溶液发生络合反应生成可溶于水的紫色物质,不是沉淀。(2)苯酚钠溶液中通入二氧化碳不管多少,产物均为苯酚和碳酸氢钠。( )提示:√。因为酸性:H2CO3>C6H5OH> ,所以苯酚钠溶液中通入二氧化碳只能生成碳酸氢钠
(3)除去苯中的苯酚应加入过量的浓溴水再过滤。( )提示:×。苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚和过量的溴水中的溴均和苯互溶,仍然得不到纯净的苯。
四、酚类的用途1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的_____。2.从葡萄中提取的酚可用于制造_______。3.从茶叶中提取的酚可用于制备___________和_________。4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
【情境·思考】盛有苯酚的试剂瓶上有如下标识,其含义说明了苯酚的什么性质? 提示:图示的含义是腐蚀性、有毒。
知识点一 苯酚中苯环与羟基的相互影响【重点释疑】1.苯环对羟基的影响苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离: ，所以苯酚具有弱酸性,能与NaOH和Na2CO3反应,而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。
2.羟基对苯环的影响苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。
3.苯、甲苯、苯酚的比较
【特别提醒】(1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力H2CO3> > ,所以 与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即 +Na2CO3→ +NaHCO3。(3)向 溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。即+H2O+CO2→ +NaHCO3。(4)酚类物质与溴反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。
【思考·讨论】(1)如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱?提示:利用强酸制弱酸,向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,溶液变浑浊,发生反应为
(2)怎样证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应还是加成反应?提示:从组成和结构上看,苯酚分子的不饱和程度很大,它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应。如果是加成反应,则只有一种产物而且是有机物;如果是取代反应,则有HBr和一种有机物两种产物。其中,HBr易溶于水,在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强,或溶液的酸性明显增强,则表明反应有HBr生成,可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。
(3)比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序。提示:⑤>③>④>①>②。
【案例示范】【典例】有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是( )A.苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不行B.受羰基影响,丙酮(CH3COCH3)分子中的氢比乙烷分子中的氢更易被卤原子取代C.受苯环的影响,使甲基氢变得更加活泼,甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色,而苯却不能D.相同物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应,甘油产生的H2多
【解题指南】解答本题应注意以下两个方面:(1)原子或原子团的相互影响必须考虑相同的原子团连接不同的取代基;(2)因官能团个数或不同官能团引起的性质不同不是相互影响。【解析】选D。相同物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应,甘油产生的H2多,是因为等物质的量的甘油中含有的羟基物质的量多,甘油产生的氢气多,这是由官能团数目决定的。
【规律方法】不同基团对其他官能团影响的结果(1)链烃基对其他官能团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
(2)苯环对其他基团的影响①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:R—OH
【迁移·应用】1.(2020·南京高二检测)下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部
【解析】选B。—OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强,更易发生取代反应。
2.能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )A.加入浓溴水生成白色沉淀B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊C.浑浊的苯酚加热后变澄清D.苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠
【解析】选B。加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水与苯酚反应,浑浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度。与NaOH反应也只能说明苯酚有酸性。B中发生如下反应: NaHCO3,属于强酸制弱酸反应。
3.(2020·杭州高二检测)关于 的下列说法中不正确的是( )A.都能与金属钠反应放出氢气B.都能与FeCl3溶液发生显色反应C.都能使酸性KMnO4溶液褪色D.都能在一定条件下发生取代反应
【解析】选B。 属于酚类, 、 属于醇类,只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应,选项B不正确;三种物质都含有—OH,能与钠反应产生氢气;苯酚和含 结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;含—OH或苯环,在一定条件下能发生取代反应。
4.俗话说:“饭后一苹果,疾病远离我。”吃苹果能帮助消化,当我们把苹果切开后不久,果肉上会产生一层咖啡色的物质,好像生了“锈”一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
这一变化(酚变为二醌)的反应类型为( )A.氧化反应 B.还原反应 C.加成反应 D.取代反应【解析】选A。该反应脱去了氢原子,属于氧化反应。
【素养提升】银杏,又名白果、公孙树、鸭脚。明代李时珍曰:“原生江南,叶似鸭掌,因名鸭脚。宋初始入贡,改呼银杏,因其形似小杏而核色白也。今名白果。”中国是银杏的故乡,银杏叶提取物有“捍卫心脏,保护大脑”之功效,从其中可以提取到槲皮素(结构简式如图)。槲皮素的分子式是多少?1 ml槲皮素能和几摩尔的溴反应?
提示:分子式为C15H10O7。1 ml槲皮素能和6 ml的溴反应。
知识点二 脂肪醇、芳香醇、酚类物质比较【重点释疑】
【特别提醒】(1)醇、酚均与金属钠反应,醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应,但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。(2)同样的基团或原子,连在不同的其他基团上,其性质表现不同,是受其他基团影响的结果。如电离产生H+的难易程度:R—OH
(2)分子式为C7H8O的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后能发生显色反应的种类有几种?提示:3种。符合C7H8O分子式的所有同分异构体为其中,属于酚的有3种(①②③)。
【案例示范】【典例】有以下物质,根据要求回答问题。
(1)能与氢氧化钠溶液、溴水、钠反应的都是哪些物质? 提示:能与氢氧化钠溶液、溴水反应的是②③;能与钠反应的是①②③④。(2)能发生消去反应、能催化氧化生成醛或酮都是哪些物质?提示:能发生消去反应的为④、能催化氧化生成醛或酮的是①④。
(3)写出②和浓溴水的反应、④的消去反应。
(4)如何区别①②? 提示:可用氯化铁溶液,呈紫色的为②,无变化的为①。
【迁移·应用】1.(2020·秦皇岛高二检测)丁香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。下列物质在一定条件下不能跟丁香酚反应的是( )A.NaOH溶液 B.NaHCO3溶液C.FeCl3溶液 D.Br2的CCl4溶液
【解析】选B。丁香酚中存在的酚羟基可与NaOH溶液反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应,但不与NaHCO3溶液反应;丁香酚中存在碳碳双键,可与Br2的CCl4溶液发生加成反应。
2.(2019·日照高二检测)下列说法正确的是( )A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物C. 互为同分异构体D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应
【解析】选C。苯甲醇不能与浓溴水反应,A错误;同系物必须符合两点:结构相似,分子组成上相差1个或若干个CH2原子团,苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错误;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确;乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不与NaOH反应,D错误。
3.(2020·昆明高二检测)一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图: ,下列有关说法不正确的是( )A.分子式为C17H20O6B.能与FeCl3溶液显色,与浓溴水反应,最多消耗1 ml Br2C.1 ml麦考酚酸最多与3 ml NaOH反应D.在一定条件下可发生加成、加聚、取代、消去四种反应
【解析】选D。A项,由结构可知,分子式为C17H20O6,正确;B项,含酚羟基,能与FeCl3溶液显色,含双键能与溴水发生加成反应,与浓溴水反应,最多消耗1 mlBr2,正确;C项,酚羟基、—COOH、—COOC—均可与NaOH反应,1 ml 麦考酚酸最多与3 ml NaOH反应,正确;D项,该有机物不能发生消去反应,错误。
1.(2020·中山高二检测)微博热传的“苯宝宝表情包”是一系列苯的衍生物配以相应的文字形成的(如图所示)。这两图所代表的物质分别为( )A.醇、卤代烃 B.酚、芳香烃C.醇、芳香烃D.酚、卤代烃
【解析】选D。 是苯酚,属于酚; 是卤代烃,故D符合题意。
2.(2020·福州高二检测)下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是( )①苯酚在水溶液中可以电离出 ②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠A.①② B.②③ C.②④ D.①④
【解析】选B。①④的反应中断裂的是羟基中的氢氧键,属于苯环对羟基的影响;②的反应是苯酚中羟基邻位、对位碳原子上的氢原子被取代的反应,属于羟基对苯环的影响;③的反应是发生在羟基邻位上的反应,属于羟基对苯环的影响。
3.苯中可能混有少量的苯酚,通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是 ( )①取样品,加入少量高锰酸钾酸性溶液,振荡,看高锰酸钾酸性溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚。②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否减少。③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚。
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚。A.③④B.①③④C.①④D.全部【解析】选C。苯酚极易被氧化,故能使KMnO4(H+)溶液褪色,而苯不能,①可以作出判断;②的实验现象不明显,无法作出明确的判断;苯酚可以和浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,但生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于有机溶剂苯,故③不能作出判断;苯酚与FeCl3溶液反应显紫色,常用于检验苯酚,④可以作出判断。
4.(2020·徐州高二检测)下列关于苯酚的叙述,不正确的是( )A.将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至50 ℃形成乳浊液B.苯酚可以和浓溴水发生取代反应C.苯酚易溶于NaOH溶液中D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱
【解析】选D。苯酚微溶于冷水,65 ℃以上与水互溶,故A正确;由于羟基对苯环的影响,苯环上羟基碳邻、对位上氢原子较活泼,易被取代,与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,B正确;苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液,C正确;苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,D错。
5.(2020·济南高二检测)苯酚分子结构中化学键如图所示,关于苯酚在各种反应中断键的说明不正确的是( )A.和氢气发生加成反应时大π键⑧断裂B.和金属钠反应时键⑦断裂C.和饱和溴水反应时键①、③、⑤断裂D.制备酚醛树脂时键②、⑥断键
【解析】选D。苯酚和氢气发生加成反应时,大π键⑧断裂,A正确;酚羟基和金属钠反应生成苯酚钠和氢气,则键⑦断裂,B正确;苯酚和饱和溴水发生苯环上氢原子的取代反应,其中羟基的两个邻位氢原子和对位氢原子断键,即键①、③、⑤断裂,C正确;苯酚和甲醛发生反应制备酚醛树脂时羟基的两个邻位氢原子断键,即键①、⑤断裂,D不正确。
6.己烷雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质,主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等,如图所示,分别取1 ml 己烷雌酚进行4个实验。
下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是( )A.①中生成7 ml H2OB.②中无CO2生成C.③中最多消耗3 ml Br2D.④中发生消去反应
【解析】选B。己烷雌酚的分子式为C18H22O2,反应①中应生成11 ml H2O,A项错;酚的酸性比H2CO3的弱,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,B项对;两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子,它们均可被卤素原子取代,故反应③中最多可以消耗4 ml Br2,C项错;苯环上的酚羟基不能发生消去反应,D项错。
7.(2020·安阳高二检测)如图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯酚的操作流程图:
根据图示完成下列问题:(1)试剂A的化学式为_____________。 (2)步骤③的操作名称为_____________。 (3)写出C+D→E+C6H5OH的化学方程式:_____________。
【解析】由于NaOH(或KOH)能与苯酚反应生成苯酚钠(或苯酚钾)而不与C2H5OH反应,故可以加入NaOH(或KOH等)溶液;利用C2H5OH与苯酚钠有较大的沸点差,蒸馏出乙醇;再向所得苯酚钠的溶液中通入足量的CO2,使苯酚钠转化为苯酚,通过分液操作使之分离出来。答案:(1)NaOH(或KOH) (2)分液
十 酚【基础达标】(40分钟 70分)一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)1.(2020·青岛高二检测)下列物质不属于酚类的是( )
【解析】选D。根据定义,酚是羟基与苯环直接相连的化合物,所以A、B、C三者均为酚。
2.(2019·淄博高二检测)丹参素能明显抑制血小板的聚集,其结构如图所示,下列说法正确的是( )A.取代丹参素中碳原子上的氢原子的一氯代物有4种B.在Ni催化下1 ml丹参素最多可与4 ml H2加成C.丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应D.1 ml丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 ml H2
【解析】选C。丹参素中与碳原子相连的氢原子有5种,故符合条件的一氯代物有5种,A错误;丹参素分子中含有1个苯环,在Ni催化下,1 ml丹参素最多可与3 ml H2加成,B错误;丹参素含有—COOH和—OH,能发生取代、中和、氧化等反应,含有醇羟基,且与醇羟基相连碳原子的相邻碳原子上含有氢原子,故可发生消去反应,C正确;1 ml丹参素在一定条件下可与4 ml钠反应,生成2 ml H2,D错误。
3.(2020·无锡高二检测) 下列说法正确的是( )A.苯与苯酚都能与溴水发生取代反应B.苯酚与苯甲醇( )分子组成相差一个CH2原子团,因此它们互为同系物C.在苯酚溶液中,滴入几滴FeCl3溶液,溶液立即呈紫色D.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上5个氢原子都容易被取代【解析】选C。A项苯与液溴在催化剂条件下可发生取代反应。B项互为同系物的前提是结构相似。D项,羟基对苯环上的氢有影响,使邻、对位上的氢更活泼。
4.某些芳香族化合物与 互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )A.2种和1种 B.2种和3种C.3种和2种 D.3种和1种【解析】选C。该化合物的分子式为C7H8O,它与甲基苯酚( 、 、 )、苯甲醇( 、苯甲醚 )互为同分异构体,甲基苯酚遇FeCl3溶液发生显色反应。
5.(2020·宁波高二检测)某有机物结构为 ,它不可能具有的性质是( )①易溶于水 ②可以燃烧③能使酸性KMnO4溶液褪色 ④能与KOH溶液反应⑤能与NaHCO3溶液反应 ⑥能与Na反应⑦能发生加聚反应A.①⑤ B.①② C.②⑤ D.⑤⑦
【解析】选A。此物质中含有 和酚羟基,因此具有烯烃和酚的性质,能发生加聚反应,能燃烧,也能使酸性KMnO4溶液褪色。它具有苯酚的弱酸性,能与KOH溶液及活泼金属Na反应,但它的酸性比H2CO3的酸性弱,不能与NaHCO3溶液反应。酚类不易溶于水。
6.(2020·东城区高二检测)下列物质除苯环外不含其他环状结构,各取1 ml与溴水充分反应,消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是( )①漆酚: ②白藜芦醇: A.2 ml、6 ml B.5 ml、6 mlC.4 ml、5 ml D.3 ml、6 ml
【解析】选B。①漆酚中支链上的不饱和度为 =2,1 ml漆酚与溴水充分反应,苯环上需要3 ml的Br2,支链需要2 ml Br2,一共消耗5 ml Br2;②白藜芦醇中,溴可以取代酚羟基邻、对位的氢原子,所以1 ml白藜芦醇要与5 ml Br2发生取代反应,含1个碳碳双键,可与1 ml Br2发生加成反应,一共消耗6 ml Br2,故B项正确。
7.(2020·山东等级考)从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是( )A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1 ml该分子最多与8 ml H2发生加成反应
【解析】选D。该有机物中含有酚羟基,可以与FeCl3溶液发生显色反应,A正确;该有机物中含有酯基,酯在酸性条件下水解生成羧基,羧基能与Na2CO3溶液反应生成CO2,另一产物中酚羟基与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,B正确;该有机物中含有两个苯环,每个苯环上都含有三个氢原子,且无对称结构,所以苯环上一氯代物有6种,C正确;该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基,每个苯环可以与3个氢气加成,每个碳碳双键可以与1个氢气加成,每个羰基可以与1个氢气加成,所以1 ml calebin A分子最多可以与2×3+2×1+1=9 ml氢气发生加成反应,D错误。
二、非选择题(本题包括2小题,共28分)8.(14分)(2020·六安高二检测)A、B的结构简式如下: (1)A分子中含有的官能团的名称是____________; B分子中含有的官能团的名称是____________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应____________; B能否与氢氧化钠溶液反应____________。 (3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型和条件是 _________。(4)A、B各1 ml分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________ ml,__________ ml。
【解析】(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B发生消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。(4)A中含有1 ml碳碳双键,消耗1 ml单质溴,B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应,消耗2 ml单质溴。
答案:(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基(2)不能 能(3)消去反应,浓硫酸、加热 (4)1 2
9.(14分)(2020·银川高二检测)白藜芦醇( )广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它是一种天然的抗肿瘤化学预防剂。回答下列问题:(1)关于它的说法正确的是________。 a.可使酸性KMnO4溶液褪色b.可与FeCl3溶液作用显紫色c.可使溴的CCl4溶液褪色d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡e.它属于醇类
(2)1 ml该化合物最多消耗________ ml NaOH。 (3)1 ml该化合物与Br2反应时,最多消耗________ ml Br2。 (4)1 ml该化合物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为________ L。
【解析】(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键,因此a、b、c正确。酚不会与NH4HCO3反应,d错;分子中的—OH均连在苯环上,属于酚,不属于醇,e错。(2)酚羟基均会与NaOH反应,故1 ml该化合物最多消耗3 ml NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应,取代时消耗Br2 5 ml,碳碳双键会与Br2发生加成反应,加成时消耗Br2 1 ml,共消耗Br2 6 ml。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7 ml H2。答案:(1)abc (2)3 (3)6 (4)156.8
【能力提升】(20分钟 30分)一、选择题(本题包括2小题,每小题6分,共12分)10.(2020·邢台高二检测)要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏,②过滤,③静置、分液,④加入足量金属钠,⑤通入过量CO2,⑥加入足量NaOH溶液,⑦加入足量FeCl3溶液,⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热。其中合理的步骤是( )A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑧① D.⑧②⑤③
【解析】选B。根据乙醇不会和NaOH溶液反应,加入NaOH溶液后,乙醇不会发生变化,但苯酚全部变成苯酚钠;乙醇的沸点是78 ℃,水的沸点是100 ℃,加热到78 ℃左右时,将乙醇全部蒸馏掉,剩下的为苯酚钠、NaOH溶液;最后通入过量的二氧化碳气体,由于碳酸酸性强于苯酚酸性,所以通入二氧化碳后,苯酚钠全部转化为苯酚,苯酚溶解度小,与生成的NaHCO3溶液分层,静置后分液可以得到苯酚,所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。
11.(2019·太原高二检测)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。 则下列说法正确的是( )
A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GD.A的结构简式为
【解析】选D。根据现象及化学式,推知A为乙酸苯酚酯,B为苯酚钠,D为苯酚,F为三溴苯酚,G为乙酸乙酯。D能与浓溴水反应,产物F为三溴苯酚,A项错误;乙酸苯酚酯、苯酚钠、苯酚、乙酸乙酯中,苯酚不能水解,C项错。G的符合题意的同分异构体有甲酸丙酯(HCOOCH2CH2CH3)和甲酸异丙酯[HCOOCH(CH3)2]两种,B错误。
二、非选择题(本题包括1小题,共18分)12.(2020·绵阳高二检测)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):
(1)A的名称是________;试剂Y为________。 (2)B→C的反应类型为________;B中官能团的名称是________,D中官能团的名称是________。 (3)E→F的化学方程式是_____________。 (4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘( )的一元取代物;②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:____________。
(5)下列叙述正确的是________。 a.B的酸性比苯酚强b.D不能发生还原反应c.E含有3种不同化学环境的氢d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃
【解析】(1)根据B(苯甲酸)的结构以及A的分子式可知A为甲苯,加入酸性KMnO4溶液(试剂Y)后,甲苯被氧化成苯甲酸。(2)B生成C的反应是B分子羧基上的羟基被溴原子取代的反应,故为取代反应;B中的官能团为—COOH,名称为羧基;D中的官能团为 ,名称为羰基。(3)E生成F的反应为溴代烃的水解反应,即分子中的—Br被—OH取代。
(4)D的分子式为C13H10O,而萘的一元取代物中萘部分为C10H7,而羟甲基为CH3O,由此可知该同分异构体中含有—C≡C—,即该同分异构体中含有—C≡C—CH2OH结构,而萘分子中含有两类H原子: ,由此可写出同分异构体的结构简式。
(5)苯酚具有极弱的酸性,而苯甲酸为弱酸,a正确;羰基和苯环能与H2发生加成反应(还原反应),b错误;E分子是对称结构,苯环上就有3类H原子,与Br相连的碳原子上也有H原子,故共有4类H原子,c错误;TPE属于烃且分子中含有苯环,故为芳香烃,又因含有碳碳双键,故为烯烃,d正确。
答案:(1)甲苯 酸性KMnO4溶液(2)取代反应 羧基 羰基
【补偿训练】 A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如图所示:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为____________; (2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D的分子式为________,D具有的官能团是________; (3)反应①的化学方程式是___________; (4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是______________;
【解析】(1)C遇FeCl3溶液显紫色,说明C中有酚结构;C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,且C的分子式为C7H8O,所以C的结构为 。(2)D的相对分子质量比C小20,所以D的相对分子质量为88,D能与NaHCO3反应放出CO2,则D中有—COOH,且D为直链化合物,所以D的分子式为C4H8O2,结构简式为CH3CH2CH2COOH。
(3)根据上述分析,A的结构简式应为 。(4)由于D和F反应产生G;且G分子式为C7H14O2,所以F分子式为C3H8O,结构简式可能为CH3CH2CH2OH, 。
相关课件
化学选择性必修3第2节 醇和酚课文内容课件ppt： 这是一份化学选择性必修3第2节 醇和酚课文内容课件ppt，共56页。PPT课件主要包含了必备知识·自主学习，关键能力·课堂探究，随堂检测·强化落实，化妆品，食品防腐剂，抗癌药物，苯酚的分子结构，答案C，答案A，氢原子等内容，欢迎下载使用。
高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第2节 醇和酚图文课件ppt： 这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第2节 醇和酚图文课件ppt，共37页。PPT课件主要包含了必备知识，正误判断，苯酚1物理性质，探究一，探究二，素养脉络，随堂检测，答案D等内容，欢迎下载使用。
高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质课文配套课件ppt： 这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质课文配套课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了必备知识·素养奠基，羧酸的分类，CH3COOH，HCOOH，HOOCCOOH，位次号和名称，迅速减小，三种常见的羧酸，刺激性，甲酸乙酯等内容，欢迎下载使用。
