化学必修 第二册第2节 从化石燃料中获取有机化合物第3课时学案

第3课时　煤的干馏与苯

自主学习

一、煤的干馏

1.定义:将煤      使其分解的过程。

2.主要产物及用途

二、苯

1.物理性质

苯是一种      色、有      气味、有毒的液体,密度比水      ,      溶于水,熔、沸点低,易挥发,当温度低于5.5 ℃时苯就会凝结成无色的晶体。

2.分子的组成和结构

(1)      结构,所有原子在同一平面上;

(2)苯环上的碳碳键完全      ,是一种介于      之间的特殊共价键。

3.化学性质

4.用途

(1)一种重要的有机化工原料。

(2)常用作有机溶剂。

1.判断下列说法是否是正确:

(1)煤加强热分解的过程称为煤的干馏(　 　)

(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物(　 　)

(3)苯中含有碳碳双键,因此苯属于烯烃(　 　)

2.煤干馏得到苯、甲苯、二甲苯、酚、萘等物质,能说明煤中含有这些物质吗?

3.1890年的一天,凯库勒这样描述他发现苯分子的过程:1855年的一个傍晚,他坐在壁炉旁的椅子上睡着了。梦中见到一条蛇身体盘成一个圈咬自己的尾巴。醒来之后,凯库勒意识到自己找到了苯的分子式C6H6 。当时的化学家们对此不理解,认为这与1个碳原子带有4个氢原子的事实不相符。但是如果分子里面有6个碳原子,每个碳原子又有1个氢原子,而且原子交叉地呈环状排列,问题就解决了。

(1)苯中的碳碳键是否和烷烃或烯烃中的碳碳键一样?

(2)苯能否发生加成反应?

合作探究

甲烷、乙烯、苯的性质比较

　弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构,即现在所谓的“凯库勒式”。苯分子中,有六个碳氢键,碳原子间的化学键为介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。

(1)能否用水吸收空气中残存的苯蒸气防止中毒?

(2)如何用实验方法证明苯分子中没有碳碳双键?

(3)能否用溴水除去苯中溶有的乙烯?

甲烷、乙烯、苯的比较

　　　　　　知识拓展:苯的同系物与甲苯

(1)苯的同系物是指分子里含有一个苯环,且侧链为烷基的碳氢化合物,分子通式为CnH2n-6(n>6)。

(2)甲苯

①苯能与硝酸发生取代反应

甲苯也能与硝酸发生取代反应,生成2,4,6-三硝基甲苯,化学方程式为

+3HO—NO2+3H2O

2,4,6-三硝基甲苯俗名TNT,它是一种烈性炸药,可用于军事、开矿、筑路、水利建设等方面。

②甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色。

【典例】(双选)苯乙烯是一种重要的有机化工原料,是用苯取代乙烯的一个氢原子形成的有机化合物,其结构简式为,关于苯乙烯的有关说法中正确的是(　　)

A.只能发生加成反应不能发生取代反应

B.在空气中燃烧产生黑烟

C.不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色

D.能发生加成反应,在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成

(1)如何用实验证明甲苯中含有苯乙烯?(假设不含有其他杂质)(关键能力——探究与创新)

(2)苯乙烯和甲苯是否互为同系物?(关键能力——理解与辨析)

　　　【备选例题】

　　苯因有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在四乙基铅开始使用以前,所有的抗爆剂都是苯。然而随着含铅汽油的淡出,苯又被重新起用。下列关于苯的叙述正确的是(　　)

A.①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层

B.②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟

C.③为取代反应,有机产物是一种烃

D.④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为一个苯分子含有三个碳碳双键

1.(双选)苯于1993年被世界卫生组织(WHO)确定为致癌物。由于苯的挥发性很强,因此使用苯或含苯材料或家具,可以使大量苯蒸气散入环境中,通过呼吸被吸入体内,造成苯污染。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的实验事实是(　　)

A.苯分子是高度对称的平面形分子

B.苯与溴水混合后溶液分层,上层呈橙色

C.苯不与酸性KMnO4溶液反应

D.1 mol C6H6在一定条件下可与3 mol Cl2发生加成反应

2.有机物“结构决定性质”是有机化学学科的核心思想。与甲烷、乙烯相比,苯的独特结构决定其性质特点(　　)

A.难氧化,易加成,难取代

B.易取代,能加成,难氧化

C.易氧化,易加成,难取代

D.因是单双键交替结构,故易加成变为环己烷

　　　补偿训练:

　　苯是一种重要的化工原料,也是一种重要的溶剂。请回答下列问题:

(1)如图是某些有机物的空间填充模型,其中表示苯的是____________。 

(2)把苯加入盛有溴水的试管中,液体会出现分层现象,充分振荡、静置,出现橙色液体的一层在________(填“上”或“下”)层;把苯加入盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中,振荡后,酸性高锰酸钾溶液不褪色,说明苯分子中________(填“有”或“没有”)碳碳双键;在浓硫酸作用下,苯在55~60 ℃可以与浓硝酸反应生成硝基苯,反应类型为________。 

(3)曾有人提出两种立体结构(如图):

就上述两种立体结构回答下列有关问题:

若苯的结构为Ⅰ,则一氯代物有________种,若苯的结构为Ⅱ,则下列说法正确的是________。 

A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.燃烧时产生浓烟

C.能使溴水褪色

　俗话说:“无醛不成胶,无苯不成漆。” 大部分人只知道甲醛有毒,而忽略了苯的危害。苯是一种无色、具有特殊气味的液体。国际卫生组织已经把苯定为强烈致癌物质,苯可以引起白血病和再生障碍性贫血也被医学界公认。已知分子式为C6H6的烃结构有多种,其中的三种为

(1)简述上述三种物质中分别与溴水混合后的现象。

 (2)能否用酸性KMnO4溶液鉴别上述三种物质?

(3)等量的(Ⅰ)(Ⅱ)两种物质与足量氢气反应时,消耗的氢气物质的量之比为多少?

有机物分子中的原子共线、共面问题

(1)苯分子中一定共线的原子有几个?

(2)丁烯(C4H8)有三种同分异构体,分别是

CH2＝CHCH2CH3、CH3CH＝CHCH3、CH2＝C(CH3)2,碳原子一定处于同一个平面的有哪些?(证据推理与模型认知)

1.四种结构

(1)CH4为正四面体结构,三个碳以上的烷烃的碳链呈锯齿状。

(2)CH2＝CH2为平面形(即6个原子共面)。

(3)CH≡CH为直线形(即4个原子共线)。

(4)为平面六边形(即12个原子共面)。

2.一种方法——拆分组合法

判断有机物分子中的原子共线、共面时,只需要将已知有机物分子拆分为上述四种结构,对其进行分析、组合、综合,即可判断其中原子是否共线或共面。其中分子中的共价单键(如C—C)能绕对称轴旋转;但C＝C不能旋转,如可展开为,故其中所有的原子可能处于同一个平面上。

【典例】(双选)已知异丙苯的结构简式如图,下列说法错误的是(　　)

A.异丙苯的分子式为C9H12

B.异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个

C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D.异丙苯的一氯代物有3种

异丙苯的同分异构体正丙苯是重要的化工产品,可直接作为溶剂,也是合成其他重要化工原料的中间体,可用于纺织染料、印刷、作醋酸纤维溶剂等,其结构简式如图所示。

正丙苯分子中所有的碳原子一定能处于同一个平面吗?(关键能力——分析与推测)

 (2021·河北选择考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(　　)

A.是苯的同系物

B.分子中最多8个碳原子共平面

C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)

D.分子中含有4个碳碳双键

　　　【拔高题组】

　　1.下列有机物分子中,所有原子可能在同一平面上的是(　　)

A.CH3CH＝CH2　　　　

B.CH2＝CH—CH＝CH2

C.CH3—CH2—CH3 

D.CH2Cl2

2.某烃结构简式为,有关其结构的说法,正确的是(　　)

A.所有原子可能在同一平面内

B.所有原子可能在同一条直线上

C.所有碳原子可能在同一平面内

D.所有氢原子可能在同一平面内

　我们都知道,要想确定一种有机物的分子式,必须要知道它的元素组成及各元素的含量,李比希燃烧法可以帮助我们很好地定量分析该种有机物。燃烧法的核心是质量守恒和元素守恒,有机物中的碳元素经过充分燃烧全部以CO2的形式逸出,氢元素经过充分燃烧全部以H2O的形式逸出,经过我们的燃烧装置可以精确地测定H2O和CO2的量,再根据元素守恒及质量守恒计算出有机物中C、H、O的量,便可以推出该有机物的化学式。

(1)若某烃充分燃烧后生成的CO2与H2O物质的量相等,则该烃的组成有何特点?

(2)若某气态烃分子中氢原子数为4,则此烃完全燃烧前后气体的体积如何变化?

课堂测评

1.(水平1)下列关于煤的干馏的叙述中,正确的是(　　)

①煤加强热而分解的过程

②煤干馏的目的之一是得到冶金用的优质焦炭

③煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化

④工业上苯、甲苯等原料可由煤干馏得到,其存在于煤干馏所得的焦炉气中

⑤C处点燃的气体叫焦炉气,其主要成分为H2、CO、CH4、C2H4

A.①②⑤　　B.①③④　　C.②③⑤　D.②④⑤

2.(水平1)下列物质可用如图装置进行分离的是(　　)

A.溴苯和苯   B.苯和水

C.酒精和水   D.苯和氯仿

3.(水平2)下列反应中,不属于取代反应的是(　　)

A.甲苯()与浓硝酸、浓硫酸共热,生成2,4,6-三硝基甲苯()

B.苯乙烯()和H2在一定条件下生成乙基环己烷()

C.甲苯和氯气在光照条件下生成

D.苯和液溴在铁的作用下生成溴苯()

　　　补偿训练:

　　(水平1)甲苯在一定条件下可发生:2+,下列说法不正确的是(　　)

A.生成物和为同系物

B.该反应为加成反应

C.和的沸点不同,可通过蒸馏的方法分离

D.、及都能和液溴发生取代反应

4.(水平2)苯跟甲醛一样,在室内装修中的危害不容小觑。

下列关于苯的性质的叙述中,正确的是(　　)

A.苯是无色带有特殊气味、不溶于水且密度比水小的液体

B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应

C.在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应

D.苯中不存在键,故不可能发生加成反应

5.(水平2)下列分子中,所有原子都可能共处在同一平面上的是(　　)

①C2H4　  ②　③NH3　④C6H6

A.①④　　　B.②③　　　C.①③　　　D.②④

　　　　　　【母题追问】(1)丙烯分子中所有的碳原子共平面吗?所有的原子呢?

(2)若让A和D分子各去掉一个氢原子后连接在一起形成化合物,其分子中最多有多少个原子共平面?

　　　补偿训练:

　　(水平2)2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理完成,苯乙烯在2B类致癌物清单中。苯乙烯对呼吸道有刺激作用,长期接触有可能引起阻塞性肺部病变。

工业上可由乙苯生产苯乙烯:

下列说法正确的是(　　)

A.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯

B.苯乙烯能使溴水褪色,是因为两者发生了氧化反应

C.乙苯和苯乙烯苯环上的一氯代物均为3种

D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7个

6.(水平2)如表是A、B两种有机物的有关信息:

根据表中信息回答下列问题:

(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为__。 

(2)由B的球棍模型知,B为________形结构,若分子中一个小球被甲基(—CH3)代替后,形成分子C,C中共平面的碳原子为________个。 

(3)B具有的性质是________(填序号)。 

①无色无味气体　②有毒　③难溶于水　④密度比水大

⑤与酸性KMnO4溶液或溴水反应使之褪色　⑥任何条件下都不与氢气反应