高中鲁科版 (2019)第1节 认识有机化合物第2课时学案

第2课时　有机化合物中的官能团　

同分异构现象和同分异构体

自主学习

一、有机化合物中常见的官能团

1.官能团:像羧基这样比较活泼,容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。物质的结构决定物质的性质。掌握有关官能团的知识,可以帮助我们更好地认识有机化合物的结构和性质。

2.部分常见官能团的结构,名称及对应的有机化合物的示例。

3.烃的衍生物

烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,这样的有机化合物统称为烃的衍生物。如醇、羧酸、酯等有机化合物。

二、同分异构现象和同分异构体

1.内容

(1)同分异构现象

两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同的分子结构的现象,叫作同分异构现象。

(2)同分异构体

分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。

2.规律

一般来说,有机化合物分子中的碳原子越多,它的同分异构体数目就越多。如丁烷有2种同分异构体,戊烷有3种同分异构体,己烷有5种同分异构体。

(1)丁烷:丁烷的两种同分异构体

(2)戊烷:戊烷的三种同分异构体

3.同分异构现象与有机化合物种类的关系

(1)在有机化合物中,同分异构现象是有机物结构多样性的又一表现。

(2)有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。

1.判断下列说法是否正确:

(1)官能团只对有机物的化学性质产生影响(　×　)

提示:官能团不仅决定着有机物的化学性质,对物理性质也会产生影响。

(2)有机物的官能团中均有氧元素(　×　)

提示:如碳碳双键。

(3)含有官能团的有机物都是烃的衍生物(　×　)

提示:如烯烃和炔烃。

(4)烷烃分子一定存在同分异构体(　×　)

提示:如CH4、C2H6等

(5)同分异构体的物理性质相同,化学性质不同(　×　)

提示:同分异构体的物理性质、化学性质均不同。

2.生产和生活中许多有重要用途的有机化合物结构较复杂,它们的分子含有一些常见官能团,请举例说明。

提示:

3.(情境思考)300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式如图所示,没食子酸中含有哪些官能团?

提示:羟基和羧基。

合作探究

同分异构体的书写与判断

烷烃的物理性质随分子中碳原子数的增加,呈现规律性的变化。在室温25 ℃下,含有1~4个碳原子的烷烃为气体。含有5~17个碳原子的烷烃为液体。但实际上含有10~19个碳原子的烷烃正常温度下可以为固体。

家用液化石油气的主要成分为丙烷(C3H8)和丁烷(C4H10)。

(1)所有的烷烃是否都有同分异构体?举例说明。

提示:不是所有的烷烃都有同分异构体,甲烷、乙烷和丙烷没有同分异构体。

(2)同分异构体之间最简式、相对分子质量、各元素的百分含量、熔沸点一定都相同吗?为什么?

提示:同分异构体之间分子式相同,所以其最简式、相对分子质量、各元素的百分含量一定是相同的,但是因为结构不同导致熔沸点不同。

(3)丙烷和丁烷是同分异构体吗?

提示:不是,二者的分子式不同,二者属于同系物。

(4)分子式为C3H8和C4H10的物质都能表示单一物质吗?

提示:不能。分子式为C3H8的物质表示单一物质,因为C3H8无同分异构体,而分子式为C4H10的物质不能表示单一物质,因为分子式为C4H10的物质有2种结构。

(5)C3H8和C4H10的一氯代物各有几种?

提示:C3H8的一氯代物有2种,C4H10的一氯代物有4种。C3H8的结构简式为CH3CH2CH3,分子中只有2类等效氢原子,故一氯代物只有2种。C4H10的结构有两种,分别为CH3CH2CH2CH3、,每种分子中均有2类等效氢原子,因此C4H10的一氯代物共有4种。

1.烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法

减碳移位法可概括为“两注意,四句话”。

如C6H14的同分异构体的书写:

(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。

C—C—C—C—C—C

(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链碳原子上,此时碳骨架有两种:

注意:甲基不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。

(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链碳原子上,此时碳骨架结构有两种:

注意:②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。

2.烃的一元取代产物同分异构体数目的判断

(1)对于烃的一元取代产物的判断可用“等效氢”法,所谓“等效氢”就是位置等同的氢原子。烃中等效氢原子有几种,其一元取代产物就有几种。

(2)等效氢原子的判断方法。

①连在同一碳原子上的氢原子等效。

如CH4分子中的4个氢原子是等效的,则甲烷的一氯代物只有一种。

②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

如新戊烷,其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,则新戊烷的一氯代物只有一种。

③处于对称位置上的氢原子等效。如,分子中的18个氢原子是等效的,其一氯代物只有一种。

思考讨论:

烷基的种类数是对应的烷烃的所有同分异构体分子中的所有等效氢原子种类的加和,即烷基的种类数等于烷烃的一元取代物的种类数。不必试写,按照烷烃烷基烷烃的一元取代物的顺序说出丙烷、丁烷、戊烷对应的种数?

提示:C3H8(1种) —C3H7(2种) (2种)

C4H10(2种) —C4H9(4种) (4种)

C5H12(3种) —C5H11(8种) (8种)

【典例】已知某烷烃分子中电子数为42。

(1)该烷烃的分子式为________。 

(2)写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式:________________。 

【解题指南】解答本题需注意以下两点:

(1)明确C、H原子的电子数和烷烃的通式,利用通式求出分子式;

(2)掌握烷烃同分异构体的书写步骤,按照操作流程书写,避免出现重复或遗漏。

解析:(1)烷烃分子通式为CnH2n+2,则其分子中电子数为6n+(2n+2)=42,n=5,烷烃分子式为C5H12。

(2)烷烃C5H12有三种同分异构体,其结构简式分别为

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、、。

答案:(1)C5H12

(2)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、

、。

【题后反思】(1)碳碳单键可以旋转,因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改变。在判断是否为同分异构体时,要特别注意与同一物质相区分。

(2)烷烃分子组成越复杂,同分异构体越多,如CH4、C2H6、C3H8无同分异构体,C4H10有2种同分异构体,C5H12有3种同分异构体。

下列分子式有两种同分异构体的是(　　)

①C4H10 ②C5H12

③CHCl3 ④C2H4Cl2

A.①④  B.①③  C.②③  D.②④

解析:选A。C4H10可表示正丁烷或异丁烷;C5H12可表示正戊烷、异戊烷或新戊烷;CHCl3只表示氯仿;C2H4Cl2可表示CH2ClCH2Cl或CH3CHCl2。

补偿训练:

某有机化合物的结构简式为

①

②

③

④

其一氯取代产物有4种的是(　　)

A.①④　　　B.②③　　　C.①③　　　D.②④

解析:选A。由对称性分析知①中1、5与2、4号碳原子上的H的化学环境相同,因此1、2、3、6号碳原子上的H可被取代形成4种一氯取代产物;同理,④的一氯代物也是4种。

“手性”指一个物体不能与其镜像相重合 。如我们的双手,左手与互成镜像的右手不重合。一个手性分子与其镜像不重合,分子的手性通常是由不对称碳引起,即一个碳上的四个基团互不相同。 通常用(RS)、(DL)对其进行识别。例如:

(1)互为手性分子的物质是同一种物质吗? 二者具有什么关系?

提示:不是同一种物质,二者互为同分异构体。

(2)互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同,分析其原因。

提示:物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同,所以其化学性质几乎完全相同。

课堂测评

1.(水平1)下列说法中正确的一组是(　　)

A.和C(CH3)4是同一种物质

B.H2和D2互为同位素

C.正丁烷和异丁烷是同系物

D.和互为同分异构体

解析:选A。A项,表示形式不同,但属于同一种物质,故正确;B项,两者为单质,因此不属于同位素,故错误;C项,两者属于同分异构体,故错误;D项,两者属于同一种物质,故错误。

2.(水平1)下列有机物中互为同分异构体的是(　　)

①CH2CHCH3 ②

③CH3CH2CH3  ④HC≡CCH3

⑤CH3CH2CH2CH2OH ⑥CH3OCH2CH2CH3

A.①和②　　　　　B.③和④

C.④和⑤    D.①和⑤

解析:选A。①的分子式是C3H6,②的分子式是C3H6,③的分子式是C3H8,④的分子式是C3H4,⑤的分子式是C4H10O,⑥的分子式是C4H10O。①和②, ⑤和⑥的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。

3.(水平1)2016年诺贝尔化学奖授予在“分子马达”研究方面取得重大成就的三位化学家。一种光驱分子马达结构如图所示,关于该分子官能团的说法正确的是(　　)

A.有“—C≡C—”,名称:碳碳三键

B.有“—COOH”,名称:羟基

C.有“”,名称:丁基

D.有“—COOH”,名称:醛基

解析:选A。丁基不属于官能团,—COOH为羧基,不是羟基也不是醛基。

补偿训练:

(水平1)下列物质中,互为同分异构体的是(　　)

A.与

B.与CH3CH2CH2CH2Cl

C.CH4与CH3CH3

D.CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH(CH3)CH3

解析:选B。两种物质是否为同分异构体,一看分子式(相同),二看结构式(不同)。如图:

4.(水平2)下列烷烃在光照下与氯气进行取代后,能生成两种沸点不同的一氯代物的是(　　)

①　　　　　　②

③CH3CH2CH2CH3   ④

A.①②　　　B.②③　　　C.③④　　　D.①④

解析:选C。生成二种沸点不同的一氯代物,说明此烷烃的一氯代物只有二种同分异构体。一氯代物的同分异构体①有1种,②有3种,③有2种,④有2种。

【拔高题组】

1.(双选)下列烷烃分子中进行一氯取代反应后,能得到三种不同产物的是(　　)

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3

B.(CH3CH2)2C(CH3)2

C.(CH3)2CHCH(CH3)2

D.(CH3)3CCH2CH3

解析:选B、D。烷烃的一氯代物只有三种同分异构体,利用等效氢法可判断B、D项正确。

2.互为同分异构体的物质一定具有(　　)

①相同的相对分子质量 ②相同的结构

③相同的通式 ④相同的分子式

⑤相同的最简式 ⑥相同的官能团

A.①②③⑤ B.①③④⑤

C.②③④⑤ D.③④⑤⑥

解析:选B。同分异构体是指分子组成相同而结构不同的化合物。所以互为同分异构体的物质一定不具有相同的结构,所含官能团不一定相同。

5.(水平2)写出符合下列要求的物质的分子式或结构简式。

解析:(1)由烷烃通式CnH2n+2知,2n+2=14,则n=6,即分子式为C6H14;分子中含有3个—CH3,即有一个支链,则符合题意的同分异构体有、

。

(2)由烷烃通式知,14n+2=30,则n=2,即分子式为C2H6。一氯代物的结构简式为CH3CH2Cl。

(3)由烷烃通式知, ＝,则n=4,即分子式为C4H10。丁烷有两种结构,有支链的为异丁烷。

(4)由烷烃通式知,×100%≈83.7%,则n=6,即分子式为C6H14。

一氯代物只有两种的结构简式。

答案:(1)①C6H14

②、

(2)①C2H6　②CH3CH2Cl

(3)①C4H10　②

(4)①C6H14　②