鲁科版 2023高考化学 一轮复习 高考热点专项练(八)有机物制备实验分析 试卷
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高考热点专项练(八) 有机物制备实验分析
1.(2022·洛阳模拟)在医药工业中,2氯乙醇(ClCH2CH2OH)可用于生产磷酸哌嗪、呋喃唑酮、四咪唑、驱蛔灵和普鲁卡因等。制备2氯乙醇的装置如图所示。已知:CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O,在制备乙烯过程中会产生CO2和SO2气体。
请回答下列问题:
(1)仪器X的名称是________,装置A中碎瓷片的作用是___________________________________________________________________。
(2)装置B中NaOH溶液的作用是___________________________________________________________________
__________________________________________________________________。
(3)装置C中发生反应的化学方程式为___________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
(4)装置D中发生反应的离子方程式为___________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
(5)如图装置中的导管b与装置C中的导管a相连用来处理尾气,则装置E用来处理尾气___________________________________________________________________
______________________________________________________ (填化学式),
装置F中的现象是_________________________________________________________________。
解析:由实验装置图可知,装置A中乙醇在浓硫酸作用下共热到170 ℃制备乙烯气体,制备过程中会发生副反应生成二氧化碳和二氧化硫;装置B中盛有的氢氧化钠溶液用于吸收二氧化碳和二氧化硫;装置D中二氧化锰和浓盐酸共热制备氯气;装置C中乙烯、氯气和水反应生成2氯乙醇。(1)由装置图可知,仪器X是分液漏斗;装置A中乙醇在浓硫酸作用下共热到170 ℃制备乙烯气体,液体加热会产生暴沸,为防止溶液加热暴沸,应加入碎瓷片;(2)由分析可知,装置B中盛有的氢氧化钠溶液用于吸收二氧化碳和二氧化硫;(3)装置C中发生的反应为乙烯、氯气和水反应生成2氯乙醇,反应的化学方程式为CH2===CH2+Cl2+H2O―→CH2ClCH2OH+HCl;(4)装置D中发生的反应为二氧化锰和浓盐酸共热反应生成氯化锰、氯气和水,反应的离子方程式为MnO2+4H++2Cl-Mn2++Cl2↑+2H2O;(5)由实验装置图可知,装置E中盛有的碱石灰用来吸收未反应的氯气,防止污染空气;装置F中乙烯与溴水发生加成反应生成难溶于水的1,2二溴乙烷,实验现象为溴水颜色变浅,溶液分层或瓶底有油状液滴生成。
答案:(1)分液漏斗 防止溶液暴沸
(2)吸收乙烯气体中的CO2和SO2气体
(3)CH2===CH2+Cl2+H2O―→
CH2ClCH2OH+HCl
(4)MnO2+4H++2Cl-
Mn2++Cl2↑+2H2O
(5)Cl2 溴水颜色变浅,溶液分层或瓶底有油状液滴生成
2.(2022·洛阳模拟)苯乙酮既可用于制香皂和香烟,也可用作纤维素脂和树脂等的溶剂。实验室以苯和乙酐为原料制备苯乙酮:
++CH3COOH,制备过程中还有CH3COOH+AlCl3―→CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应发生,实验装置见如图,相关物质的沸点如表所示。
物质 | 苯 | 苯乙酮 | 乙酸 | 乙酐 |
沸点/℃ | 80.1 | 202 | 117.9 | 139.8 |
实验步骤如下:
步骤1:在三颈烧瓶中按一定配比将苯和研碎的无水氯化铝粉末充分混合后,在搅拌下缓慢滴加乙酐。乙酐滴加完后,升温至70~80 ℃,保温反应一段时间,冷却。
步骤2:冷却后将反应物倒入含盐酸的冰水中,然后分出苯层。苯层依次用水、5%氢氧化钠溶液和水洗涤。
步骤3:向洗涤的有机相中加入适量无水MgSO4固体,放置一段时间后进行分离
步骤4:常压蒸馏有机相,且收集相应馏分。
回答下列问题:
(1)步骤4中常压蒸馏有机相,且收集相应馏分,用到下列仪器的名称是________________。
(2)锥形瓶中的导管不插入液面以下的原因是____________________________________________________________________
__________________________________________________________________。
(3)实验装置中冷凝管的主要作用是__________________________________________________________________,
干燥管的作用是__________________________________________________________________。
(4)乙酐滴加完后,升温至70~80 ℃的目的是___________________________________________________________________
________________________________________________________ (答出两点)。
(5)步骤2中用5%氢氧化钠溶液洗涤的目的是
___________________________________________________________________
__________________________________________________________________。
(6)步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是___________________________________________________________________
__________________________________________________________________,
分离操作的名称是________________。
解析:实验室以苯和乙酐为原料制备苯乙酮:++CH3COOH,常压蒸馏要用到的仪器是蒸馏烧瓶、锥形瓶(收集馏出物),经冷凝回流,充分利用苯和乙酐;用干燥管防止外界水蒸气进入三颈烧瓶中,制备过程中还有CH3COOH+AlCl3―→CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应发生,反应产生极易溶于水的HCl,所以导管不能插入液面以下,防止倒吸,乙酐滴加完后,升温至70~80 ℃主要是为了提高反应速率,缩短反应时间、防止苯大量挥发等,用5%氢氧化钠溶液洗涤的目的是洗去乙酸等酸性物质,无水MgSO4可以用来除去有机相中的水或干燥有机相,有机相是液体,硫酸镁吸水后还是固体,所以用过滤的方法分离,以此解答该题。
(1)常压蒸馏要用蒸馏烧瓶、锥形瓶(收集馏出物)。(2)因反应生成的CH3COOH与AlCl3在加热条件下反应产生极易溶于水的HCl,若导管插入液面以下会产生倒吸。(3)冷凝管的作用是冷凝回流,充分利用苯和乙酐;该反应要保持无水,所以干燥管的作用是防止外界水蒸气进入三颈烧瓶中。(4)乙酐滴加完后,升温至70~80 ℃的目的是提高反应速率、缩短反应时间、防止苯大量挥发。(5)步骤2中的苯层含有乙酸等酸性物质,即用5%氢氧化钠溶液洗涤的目的是洗去乙酸等酸性物质。(6)无水MgSO4可以用来除去有机相中的水或干燥有机相,有机相是液体,硫酸镁吸水后还是固体,所以用过滤的方法分离。
答案:(1)蒸馏烧瓶、锥形瓶 (2)反应产生极易溶于水的HCl,若导管插入液面以下会产生倒吸 (3)冷凝回流 防止外界水蒸气进入三颈烧瓶中 (4)提高反应速率、缩短反应时间、防止苯大量挥发 (5)洗去乙酸等酸性物质 (6)除去有机相中的水或干燥有机相 过滤
3.(2022·太原模拟)水杨酸甲酯又叫冬青油,是一种重要的有机合成原料。某化学小组用水杨酸()和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯并计算其产率。
实验步骤:
Ⅰ.如图,在三颈烧瓶中加入6.9 g(0.05 mol)水杨酸和24 g(30 mL,0.75 mol)甲醇,向混合物中加入约10 mL甲苯(甲苯与水形成的共沸物,沸点为85 ℃,该实验中加入甲苯,易将水蒸出),再小心地加入5 mL浓硫酸,摇动混匀,加入1~2粒沸石,组装好实验装置,在85~95 ℃下恒温加热反应1.5小时:
Ⅱ.待装置冷却后,分离出甲醇,然后转移至分液漏斗,依次用少量水、5% NaHCO3溶液和水洗涤;分出的产物加入少量无水MgSO4固体,过滤得到粗酯;
Ⅲ.将粗酯进行蒸馏,收集221~224 ℃的馏分,得水杨酸甲酯4.5 g。
常用物理常数:
物质 | 水杨酸甲酯 | 水杨酸 | 甲醇 |
相对分子质量 | 152 | 138 | 32 |
颜色状态 | 无色液体 | 白色晶体 | 无色液体 |
相对密度 | 1.18 | 1.44 | 0.792 |
熔点(℃) | -8.6 | 158 | -97 |
沸点(℃) | 224 | 210 | 64.7 |
溶解性(水中) | 微溶 | 不溶 | 互溶 |
请根据以上信息回答下列问题:
(1)仪器A的名称是________________,制备水杨酸甲酯时,最合适的加热方法是________________________________________________________________。
(2)本实验中提高产率的措施有__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
(3)反应结束后,分离甲醇的操作是蒸馏或_________________________________________________________________。
(4)洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是___________________________________________________________________
__________________________________________________________________,
第二次水洗的主要目的是__________________________________________________________________。
(5)检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是___________________________________________________________________
__________________________________________________________________。
(6)本实验的产率为________(保留两位有效数字)。
解析:(1)由装置中仪器A的构造可知,仪器A的名称是球形冷凝管,使挥发出来的气体冷凝回流;控制温度在85~95 ℃下恒温下加热反应,温度低于100 ℃,应采取水浴加热;(2)水杨酸()和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯是可逆反应,实验中加入甲苯,易将水蒸出,可知将反应生成的水从反应体系中分离开来,使平衡向右移动,从而提高该反应的产率;(3)甲醇和水杨酸甲酯是互溶的液体,可用蒸馏来分离;甲醇易溶于水,水杨酸甲酯不溶于水,可以水洗分液来分离;(4)反应后的溶液要经过多次洗涤,在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是除去大部分催化剂硫酸,5% NaHCO3溶液既可以除去未洗净的硫酸,也可以降低酯的溶解度,但第二步洗涤后生成的酯中混有NaHCO3,所以第二次水洗,主要目的是除去产品中残留的碳酸氢钠;(5)水杨酸呈酸性,所以向产品中滴加少量的紫色石蕊试液,观察是否变红即可;(6)水杨酸和甲醇的物质的量分别为:0.05 mol,0.75 mol,由于水杨酸和甲醇是按照1∶1进行反应,所以甲醇过量,生成水杨酸甲酯的量要按照水杨酸的物质的量计算,即理论上生成0.05 mol水杨酸甲酯;实际上生成的水杨酸甲酯的质量为4.5 g,物质的量为≈0.029 6 mol,所以实验中水杨酸甲酯的产率为×100%=59%。
答案:(1)球形冷凝管 水浴加热 (2)将反应生成的水从反应体系中分离开来,使平衡向右移动,从而提高该反应的产率 (3)水洗分液
(4)洗掉大部分硫酸 洗掉碳酸氢钠 (5)向产品中滴加少量的紫色石蕊试液,观察是否变红
(6)59%
4.环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下:
回答下列问题:
Ⅰ.环己烯的制备与提纯
(1)原料环己醇中若含苯酚杂质,检验试剂为______________,现象为__________________。
(2)操作1的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。
①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为____________________________________,浓硫酸也可作该反应的催化剂,选择FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的原因为__________(填序号)。
a.浓硫酸易使原料炭化并产生SO2
b.FeCl3·6H2O污染小、可循环使用,符合绿色化学理念
c.同等条件下,用FeCl3·6H2O比浓硫酸的平衡转化率高
②仪器B的作用为_________________________________________________________________。
(3)操作2用到的玻璃仪器是________________。
(4)将操作3(蒸馏)的步骤补齐:安装蒸馏装置,加入待蒸馏的物质和沸石,________________,弃去前馏分,收集83 ℃的馏分。
Ⅱ.环己烯含量的测定
在一定条件下,向a g环己烯样品中加入定量制得的b mol Br2,与环己烯充分反应后,剩余的Br2与足量KI作用生成I2,用c mol·L-1的Na2S2O3标准溶液滴定,终点时消耗Na2S2O3标准溶液V mL(以上数据均已扣除干扰因素)。
测定过程中,发生的反应如下:
①Br2+
②Br2+2KI===I2+2KBr
③I2+2Na2S2O3===2NaI+Na2S4O6
(5)滴定所用指示剂为________________。样品中环己烯的质量分数为________________(用字母表示)。
(6)下列情况会导致测定结果偏低的是________________(填序号)。
a.样品中含有苯酚杂质
b.在测定过程中部分环己烯挥发
c.Na2S2O3标准溶液部分被氧化
解析:(1)利用苯酚遇FeCl3溶液显紫色,检验环己醇中含有的苯酚。(2)①烧瓶A中进行的可逆反应为+H2O。a项,浓硫酸易使原料炭化并产生SO2,会降低原料利用率,正确;b项,使用FeCl3·6H2O不产生有毒气体,污染小,可以循环使用,符合绿色化学理念,正确;c项,同等条件下,浓硫酸能吸收反应生成的水,促进反应向右进行,故用浓硫酸比用FeCl3·6H2O的平衡转化率高,错误。②仪器B的作用为冷凝回流,减少环己醇蒸出。(3)操作2得到有机相和水相,为分液操作,用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯。(4)蒸馏实验开始时,先通冷凝水,后加热。(5)达到滴定终点时,单质碘完全被消耗,可用淀粉溶液作指示剂。根据测定过程中发生的反应可知,n(Br2)=n(环己烯)+n(I2)=n(环己烯)+n(Na2S2O3),则n(环己烯)=n(Br2)-n(Na2S2O3)=(b-cV×10-3) mol,故样品中环己烯的质量分数为(b-cV×10-3) mol×82 g·mol-1÷a g×100%=×100%。
(6)a项,样品中含有苯酚杂质,苯酚能与溴反应,会导致样品消耗的Br2偏多,剩余的Br2偏少,最终消耗的Na2S2O3溶液偏少,测定结果偏高,错误;b项,在测定过程中部分环己烯挥发,会导致样品消耗的Br2偏少,剩余的Br2偏多,最终消耗的Na2S2O3溶液偏多,测定结果偏低,正确;c项,Na2S2O3标准溶液部分被氧化,最终消耗的Na2S2O3溶液偏多,测定结果偏低,正确。
答案:(1)FeCl3溶液 溶液显紫色
(2)①+H2O ab
②减少环己醇蒸出 (3)分液漏斗、烧杯 (4)通冷凝水,加热 (5)淀粉溶液 ×100% (6)bc
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