高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成巩固练习

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成巩固练习，共15页。试卷主要包含了根据下面转化关系作答等内容，欢迎下载使用。
2020—2021学年人教版（2019）选择性必修三章节自我强化训练3.5.2     有机合成官能团的保护1.2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体I的合成路线如下：（1）A的结构简式是 _____。描述检验 A的方法及现象____________________________。（2）I中含氧官能团名称是___________________。（3）③、⑦的反应类型分别是 __________________ 、   ________________________ 。（4）②的化学方程式为 ________________________________。（5）D的同分异构体中，满足下列条件的有_______种。a. 含有苯环        b.含有—其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为1∶2∶6的为__________(任写一种结构简式)。（6）已知：①当苯环有RCOO－、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有基团的邻位。②苯酚、苯胺（）易氧化。设计以为原料制备的合成路线 ___________________（无机试剂任用）。2.达芦那韦是抗击新型冠状病毒的潜在用药，安普那韦与达芦那韦一样都是蛋白酶抑制剂。安普那韦的一种合成路线（部分反应条件及产物已省略）如下：请回答下列问题：（1）A中官能团的名称为___________；①的反应类型为_______________。（2）物质D的结构简式为_________________；反应④的另一种产物的化学式为_______________。（3）反应②与氯代乙醇法生产环氧乙烷的原理类似，试写出该反应的化学方程式___________________。（4）有多种同分异构体，写出满足下列条件的所有同分异构体的结构简式______________。①分子结构中含有苯环；②属于酯类；③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3︰2︰2。（5）参照上述流程用最少的步骤写出以、为原料制备某药物中间体的合成路线__________________。（其他试剂任选）3.麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如下图所示。（1）F中的含氧官能团名称为 ________ 和________。（2）E的结构简式为 _______。（3）写出B-C的反应类型：_______ 。（4）请写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式________。  ①能发生银镜反应；②水解产物能与FeCl3显色：③核磁共振氢谱显示有四组峰。（5）请写出以乙醇为原料制备强吸水性树脂  的合成路线流程图（可选择题干中相关试剂，无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。4.根据下面的反应路线及所给信息填空:（1）. 反应①的类型是__________,反应⑥的类型是__________。（2）.C的结构简式是__________,D的结构简式是__________。（3）.写出反应②的化学方程式:__________。（4）.反应⑦中,除生成α-溴代肉桂醛的同时,是否还有可能生成其他有机物?若有,请写出其结构简式:①__________;②__________。 5.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图:请回答下列问题:（1）.A的化学名称为__________;C中官能团的名称是__________。
（2）.③的反应试剂和反应条件分别是__________,该反应类型是__________。
（3）.已知吡啶是一种有机碱,在反应⑤中的作用是__________
（4）.反应④的化学方程式为__________
（5）.G的相对分子质量为__________。（6）.T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物,同时符合下列条件的T的同分异构体有__________种。其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1:2:2:2的物质的结构简式为__________。①一NH2直接连在苯环上;②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。（7）.参照上述合成路线,以和为原料,经三步合成某化工产品的路线为(其他无机试剂任选)__________。6.叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。（1）.甲中显酸性的官能团是__________(填名称)。
（2）.下列关于乙的说法正确的是(    )
A.分子中碳原子与氮原子的个数比是7:5
B.属于芳香族化合物
C.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
D.属于苯酚的同系物
（3）.丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为__________。
a.含有   b.在稀硫酸中水解有乙酸生成（4）.甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):①步骤Ⅰ的反应类型是________。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为________。7.根据下面转化关系作答:已知:①RCN在碱性条件下发生水解反应:RCNRCOONa;RBrRCN②A在碱性条件下水解可生成2-丁烯酸盐和1,2-丙二醇③化合物E能使溴水褪色,其核磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比是3:1:1:1④化合物H在浓硫酸作用下,能分别与C2H5OH和CH3COOH反应;在浓硫酸存在下,能生成1种分子式为C4H6O2的四元环状化合物回答下列问题:（1）.请写出A、H的结构简式:__________、__________（2）.写出A中所含官能团的名称:__________（3）.请写出E→F的反应方程式:__________,F→G的反应类型为__________（4）.请写出生成高聚物I的化学方程式:__________（5）.化合物H(C4H8O3)有多种同分异构体。其中属于多羟基醛且分子中只有一个手性碳原子的同分异构体的结构简式为__________8.艾司洛尔(I )是预防和治疗手术期心动过速的一种药物，某合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为_____________________，D的化学名称为__________________。(2)G→H的反应类型为______________，H中所含官能团的名称为______________。(3)C→D中步骤①的化学反应方程式为_________________。(4)已知：1mol D和1mol 丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成1mol E、1mol H2O和1mol CO2，且E能与溴水发生加成反应，则E的结构简式为 ____________。(5)X是F的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式________。①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳②与FeCl3溶液发生显色反应③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6:2:1:1(6)参照上述合成路线，设计以和为主要原料制备的合成路线。9.阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示:请回答下列问题:（1）.A的命名__________E的分子式为__________F的结构简式__________①的反应类型__________
（2）.在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中,属于取代反应的有__________
（3）.反应③的方程式__________
（4）.有关阿托酸乙酯的说法正确的是(   )
A.能使高锰酸钾褪色,不能使溴水褪色
B.1mol阿托酸乙酯最多能与4mol H2加成
C.能发生加成、加聚、氧化、水解等反应
D.分子式为C11H13O2
（5）.D的同分异构体有多种,符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体的同分异构体有__________种(不包含D)
参考答案1.答案：（1）  ； 取适量苯酚溶液于小试管中，滴加过量浓溴水，出现白色沉淀；或取适量苯酚溶液于小试管中，滴加溶液，溶液变紫色  （2）酯基  （3）还原反应；取代反应（4） （5）14；或（6）解析：2.答案：（1）氨基、羟基、氯原子；取代反应（2）；HCl（3）（4）（5）解析： （1）A中官能团有氨基、羟基、氯原子。反应①为取代反应。（2）根据C、E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为；反应④是取代反应，则另一种产物是HCl。（3）人教版必修2 P102给出了以乙烯为原料，利用氯代乙醇法制环氧乙烷的原理，它包括两步反应：①；②。类比以上反应可知反应②的化学方程式为。（4）的同分异构体满足①分子结构中含有苯环；②属于酯类；③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3︰2︰2，又由的分子式可知，其同分异构体的分子中总共有7个氢原子，说明一定有甲基，苯环上有两个基团且处于对位，所以符合条件的物质的结构简式是。3.答案：（1）羟基   羰基 （2） （3）取代反应（4） 或 （5）                                          解析： 4.答案：（1）.取代反应; 加成反应; （2）.;
（3）.
（4）.;解析：5.答案：（1）.甲苯; 氟原子; （2）.浓硝酸和浓硫酸、加热; 取代反应; （3）.吸收反应产生的氯化氢,提高反应转化率; （4）.
（5）.276; （6）.13;  
（7）解析：（1）.A的结构简式为,A的化学名称为甲苯,C为三氟甲苯,含有的官能团为氟原子。
（2）.③为三氟甲苯的硝化反应,在浓硫酸作用下,加热,三氟甲苯与浓硝酸发生取代反应。
（3）.与反应生成和HCl,吡啶的作用是吸收反应产生的氯化氢,提高反应转化率。
（5）.根据G的结构简式可知,G的分子式为C11H11F3N2O3,相对分子质量为276。
（6）.T(C7H7NO2)的同分异构体满足下列条件:①-NH2直接连在苯环上;②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体,说明含有醛基或甲酸酯基。符合条件的T的同分异构体分两类,一类是苯环上有2个取代基:-NH2和HCOO-,共3种结构;另一类是苯环上有3个取代基:-OH、-CHO和-NH2,共有10种结构,两类共有13种满足条件的同分异构体;其中,-NH2、HCOO-位于苯环的对位时,该有机物的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1:2:2:2,该有机物的结构简式为。6.答案：（1）.羧基; （2）.AC; （3）.
（4）.①取代反应;②保护氨基;
③解析：（1）.羧基显酸性,氨基显碱性;
（2）.分子中存在7个C原子5个N原子,a正确;该物质没有苯环的结构,故不属于芳香族化合物,b错误;有-NH2可以与盐酸反应,有-Cl原子可以与氢氧化钠溶液反应,c正确;没有苯环没有酚羟基,故不属于苯酚的同系物,d错误;
（3）.在稀硫酸中水解生成乙酸,故一定为乙酸某酯,故其结构简式为;
（4）.①根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应;②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是为了把-NH2暂时保护起来,防止在步骤Ⅱ中反应;步骤Ⅳ是肽键发生水解,重新生成-NH2。7.答案：（1）.CH3CH=CHCOOCH(CH3)CH2Br CH3CH(OH)CH2COOH
（2）.碳碳双键、醛基、溴原子; （3）.CH3CH=CHCOOH+CH3OHCH3CH=CHCOOCH3+H2O;  加聚反应
（4）.nCH3CH(OH)CH2COOH+(n-1)H2O
（5）.、、解析：（1）.A的分子式C7H11O2Br,结合已知信息②及转化关系,可推知A的结构简式为,则B为,C为CH3CH=CHCOONa,E为CH3CH=CHCOOH,F为,D为
（3）.E→F为酯化反应,F→G为加聚反应
（4）.H发生缩聚反应生成I
（5）.符合条件的同分异构体的一个分子中应含有两个-OH和一个-CHO;现将2个-OH连在C-C-C上,可以有两种连法:,再将-CHO连在①上有三种结构,a:;连在②上有两种结构,d:,其中a、b、d中只有一个手性碳原子,c中两个手性碳原子,e中无手性碳原子8.答案：（1）；对羟基苯甲醛（2）取代反应；酯基和醚键   （3） （4）    （5）    （6）    解析：（1）根据A的化学式C7H8O，由C逆推得出A的结构简式为，B为，根据C→D发生的两步反应推出D为，1mol D和1mol 丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成1mol E、1mol H2O和1mol CO2，且E 能与溴水发生加成反应，结合E的分子式，E为，E和氢气发生加成反应生成F为，F和CH3OH发生酯化反应生成G为。根据A的化学式C7H8O，由C逆推得出A的结构简式为，根据C→D发生的两步反应①+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O，②在H+条件下，转化为D，D的化学名称为对羟基苯甲醛，故答案为：；对羟基苯甲醛。（2）G为， G中酚羟基上的氢原子被所取代从而得到H，故G→H的反应类型为取代反应，根据H 的结构简式可知，所含官能团的名称为酯基和醚键，故答案为：取代反应；酯基和醚键。（3）C→D中步骤①的化学反应方程式为（4）1mol D（）和1mol丙二酸（HOOC-CH2-COOH）在吡啶、苯胺中反应生成1mol E、1mol H2O和1mol CO2，且E 能与溴水发生加成反应，可知E中含碳碳双键，E的化学式为C9H8O3， E为，故答案为：。（5）X的分子式为C9H10O3，根据①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有-COOH②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1，有四种不同环境的氢原子，故符合题意的X有。（6）以和为主要原料制备，对比原料和目标产物的结构简式，中羧基发生酯化反应引入—COOCH3，碳碳双键发生加成反应，模仿流程中G→H引入醚键，则合成路线为：。9.答案：（1）.苯乙烯;  C10H12O2;  ;  加成反应
（2）.②⑤⑥; （3）.
（4）.BC; （5）.3解析：