高中人教版 (2019)实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验同步测试题

第一章　有机化合物的结构特点与研究方法

第二节   研究有机化合物的一般方法

1.2.2     有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定

1. 能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式。
2. 能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。

教学重点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法

教学难点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法

一、有机化合物实验式的确定

1.元素定性分析——确定有机物的元素组成

一般是将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物。

2.元素定量分析——确定有机物的实验式(最简式)

（1）原理：通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的            ，确定其          （也称       ）。

（2）测定步骤（李比希法）

【例1】

某含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则：

①氧的质量分数为               ；

②C、H、O的原子个数比：N(C)：N(H)：N(O)=                     ；

③该未知物的实验式为                            。

二、有机化合物分子式的确定——质谱法

快速、精确测定相对分子质量的重要方法是               ，测定时只需要很少量的样品。

1.质谱法

(1)原理

(2)质荷比

是指分子离子、碎片离子的                与       的比值，即质荷比。

【例2】

1.以上例题未知物A的相对分子质量为       ；

2. 未知物A的结构式为                  。

三、有机化合物分子结构的确定

确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行              、              、           等波谱分析。

1、红外光谱    

(1)红外光谱利用有机化合物受到红外线照射时，能吸收与                         的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的              。

(2)谱图中不同化学键或官能团的吸收频率               ，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的                               信息。

【例3】

以上例题未知物A的红外光谱图如下：可推出未知物A里面所含有的化学键有                 ，

未知物A的结构式为                    。

3. 核磁共振氢谱图

(1)氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生                现象，用核磁共振仪可以记录有关信号。

(2)处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率            ，相应的信号在谱图中出现的位置也            ，具有不同的                   （用         表示）,而且              与                成正比。吸收峰的数目等于                   ，吸收峰面积比等于                          。

【例4】

4. 以上例题未知物A的核磁共振氢谱图如下：可推出未知物A所含有的氢原子种类有         种，其数目比为         ；未知物A的结构式为             。

【思考与交流】

红外光谱与核磁共振氢谱分别是怎样确定相关的结构的？

3.X射线衍射谱

(1)原理

X射线是一种波长很短（约10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。

(2)应用

经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括           、            等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。

【答案】

一、最简整数比，实验式  最简式

【例1】

34.7   2：6：1    C2H6O

二、质谱法    相对质量   电荷数   

【例2】

46     

三、红外光谱、核磁共振氢谱、Ⅹ射线衍射谱

1.它的某些化学键或官能团     红外光谱图    不同        化学键或官能团

【例3】

C—O，C—H，O—H      

2、核磁共振    不同      不同     化学位移     δ     吸收峰的面积     氢原子数

氢原子的种类    氢原子数目之比

【例4】

3    3:2:1   

【思考与交流】

3.键长   键角

1. 有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是   

A. 分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式
B. 分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式
C. 分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式
D. 确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯

【答案】B

【解析】

从天然资源提取的有机物，首先得到的是含有有机物的粗品，需经过分离、提纯才能得到纯品，再进行鉴定和研究未知有机物的结构与性质，一般先利用元素定量分析确定实验式，再测定相对分子质量确定分子式，因为有机物存在同分异构现象，所以最后利用波谱分析确定结构式，故对其进行研究一般采取的研究步骤是：分离、提纯确定实验式确定分子式化学式确定结构式。
故选B。

2. 某有机物A的分子式为，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为

A.  B.
C.  D.

【答案】A

【解析】

红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键，可得分子的结构简式为。

3. 二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能鉴别这两种有机物的是

A. 利用质谱法 B. 利用红外光谱法
C. 利用金属钠 D. 利用核磁共振氢谱

【答案】A

【解析】

A.二者属于同分异构体，相对分子质量相同，用质谱法不能鉴别，故A错误；
B.二甲醚和乙醇中分别含有醚键和羟基，官能团不同，可用红外光谱法鉴别，故B正确；
C.乙醇中含有，可与金属钠反应生成氢气，二甲醚不能反应，可鉴别，故C正确；
D.二者含有的H原子的种类和性质不同，可用核磁共振氢谱鉴别，故D正确。

4. 下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是

A.  B.
C.  D.

【答案】B

【解析】

A.中有2种H原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰，故A错误；
B.2个甲基中H原子不同、亚甲基H原子与甲基不同，中有3种H原子，核磁共振氢谱有3个吸收峰，故B正确；
C.中有1种H原子，核磁共振氢谱有1个吸收峰，故C错误；
D.只有2个甲基，则核磁共振氢谱有2个吸收峰，故D错误。
故选B。

5. 下列四幅谱图是结构简式为、、和的核磁共振氢谱，其中属于的谱图是

A.
B.
C.
D.

【答案】A

【解析】

分子中有4种不同化学环境的氢原子，在其核磁共振氢谱中应有4个吸收峰。
A项符合题意。