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    高中化学选择性必修三 章末综合测评1有机化合物的结构特点与研究方法含解析
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    高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点巩固练习

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    这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点巩固练习,共10页。试卷主要包含了选择题,非选择题等内容,欢迎下载使用。

    一、选择题(本题包括18小题,每小题3分,共54分)
    1.下列用品的主要成分不属于有机物的是( )
    A.纯碱(Na2CO3) B.尿素[CO(NH2)2]
    C.乙醇(C2H5OH) D.蔗糖(C12H22O11)
    [答案] A
    2.下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
    A.乙烯、苯、环己烷都属于脂肪烃
    B.苯、环戊烷()、环己烷都属于脂环烃
    C.CH3、CH2Cl都属于芳香烃
    D.、、都属于脂环烃
    D [A项,苯、环己烷为环状烃;B项,苯不是脂环烃;C项,为氯代烃,不是烃。]
    3.下列有机物分类不正确的是( )
    A [不是烃,是烃的衍生物,A错误。]
    4.下列说法不正确的是( )
    A.碳原子核外最外电子层有4个电子
    B.1个碳原子可以与其他非金属原子形成4个共价键
    C.两个碳原子之间能形成单键、双键或三键
    D.所有有机化合物都含有σ键和π键
    D [有的有机化合物没有π键,如甲烷,D错误。]
    5.下列反应中有C—H断裂的是( )
    A.光照下三氯甲烷与氯气反应
    B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
    C.乙醇与钠反应
    D.乙酸与碳酸氢钠反应
    [答案] A
    6.下列有机物分子中的碳原子既有sp3杂化又有sp杂化的是( )
    A.CH3CH===CH2
    B.CH3—C≡CH
    C.CH3CH2OH
    D.CH≡CH
    B [A中有sp3和sp2杂化;C中均为sp3杂化,D中只有sp杂化。]
    7.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,以下用于研究有机物的方法错误的是 ( )
    A.蒸馏常用于分离、提纯液态有机混合物
    B.燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
    C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
    D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
    C [核磁共振氢谱确定的是不同氢原子的种类和数量。]
    8.某有机化合物样品的核磁共振氢谱如图所示,该物质可能是( )
    A.甲烷 B.乙烷
    C.乙醇 D.丙烷
    [答案] D
    9.桶烯(Barrelene)键线式如图所示,下列有关说法不正确的是( )
    A.桶烯分子中所有原子在同一平面内
    B.0.1 ml桶烯完全燃烧需要消耗氧气22.4 L(标准状况)
    C.桶烯与苯乙烯(C6H5CH===CH2)互为同分异构体
    D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种
    A [桶烯分子中存在饱和碳原子,所以桶烯分子中所有原子不可能在同一平面内,故A错误;根据桶烯的结构简式可知桶烯的分子式为C8H8,0.1 ml桶烯完全燃烧需要消耗氧气的物质的量为0.1 ml×(8+eq \f(8,4))=1 ml,在标准状况下的体积为22.4 L,故B正确;桶烯和苯乙烯的分子式相同,都是C8H8,但桶烯和苯乙烯的结构不同,所以二者互为同分异构体,故C正确;桶烯是对称结构,只有两种不同化学环境的氢原子,所以桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种,故D正确。]
    10.1 ml某烃在氧气中完全燃烧,需要消耗氧气179.2 L(标准状况),它在光照条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯代物。则该烃的结构简式是 ( )
    B [1 ml该烃完全燃烧消耗氧气的物质的量为eq \f(179.2 L,22.4 L·ml-1)=8 ml,设该烃的分子式为CxHy,则有x+eq \f(y,4)=8,所以x<8,排除D项,其余三项均为烷烃,则y=2x+2,可得x=5,y=12,排除A项,又该烃的一氯代物有3种,故选B。]
    11.下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是 ( )
    A.属于酯类的同分异构体共有4种
    B.存在分子中含有六元环的同分异构体
    C.既含有羟基又含有醛基的同分异构体有5种
    D.不存在含有2个羟基的同分异构体
    D [C4H8O2属于酯类的同分异构体为饱和一元酯,若为甲酸与丙醇形成的酯,甲酸只有1种结构,丙醇有2种结构,形成的酯有2种;若为乙酸与乙醇形成的酯,乙酸只有1种结构,乙醇只有1种结构,形成的乙酸乙酯只有1种结构;若为丙酸与甲醇形成的酯,丙酸只有1种结构,甲醇只有1种结构,形成的丙酸甲酯只有1种结构,所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种,故A正确。分子式为C4H8O2的六元环有、、,所以存在分子中含有六元环的同分异构体,故B正确。C4H8O2属于羟基醛时,可以是 ,共5种同分异构体,故C正确。分子式为C4H8O2的有机物可以含有1个和2个—OH,其结构简式为CH2(OH)CH(OH)CH===CH2或HOCH2CH===CHCH2OH,故D错误。]
    12.下列说法不正确的是( )
    A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
    B.分离正己烷(沸点69 ℃)和正庚烷(沸点98 ℃)可采用蒸馏的方法
    C.某有机化合物的相对分子质量为58,则其分子式一定为C4H10
    D.某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1,则其最简式为CH2
    C [相对分子质量为58的有机物也可以是含氧衍生物,如C3H6O等,C错误。]
    13.已知乙酸异戊酯的密度为0.867 0 g·cm-3,是难溶于水的液体。在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层以后获得乙酸异戊酯的操作是 ( )
    A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
    B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
    C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
    D.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出
    D [由于乙酸异戊酯的密度比水小,难溶于水,因此水在下层,乙酸异戊酯在上层;分液时,要先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出,故D正确。]
    14.已知:两种有机物A和B可以互溶,有关性质如下表(20 ℃时):
    若要除去A中混有的少量B,应采用的方法是( )
    A.蒸馏 B.萃取
    C.重结晶 D.加水充分振荡,分液
    A [由表中数据可知,A易溶于水,B不溶于水,但A、B互溶,二者沸点差异较大,除去A和B的混合物中的少量B得到A,可采用的方法是蒸馏。]
    15.对如图所示两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
    A.均含有σ键和π键且均存在碳原子的sp3和sp2杂化
    B.均为芳香族化合物
    C.二者的分子式均为C10H12O
    D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分
    A [B项,第二种有机物不含苯环,不是芳香族化合物;C项,二者分子式均为C10H14O;D项,二者的分子结构不同,氢原子类型不同,可用核磁共振氢谱区分。]
    16.有机物完全燃烧,生成CO2和H2O,将12 g该有机物完全燃烧的产物通过浓硫酸,浓硫酸增重14.4 g,再通过碱石灰,又增重26.4 g。则该有机物的分子式为 ( )
    A.C4H10 B.C2H6O
    C.C3H8O D.C2H4O2
    C [根据题意,12 g该有机物完全燃烧产物的物质的量分别是n(H2O)=14.4 g/eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(18 g·ml-1))=0.8 ml,n(CO2)=26.4 g/eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(44 g·ml-1))=0.6 ml,有机物中n(C)=0.6 ml,n(H)=1.6 ml,n(O)=eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(12 g-0.6 ml×12 g·ml-1-1.6 ml×1 g·ml-1))/eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(16 g·ml-1))=0.2 ml,所以有机物的实验式为C3H8O,只有C符合。]
    17.下列有机物结构与性质分析正确的是( )
    A.
    B.乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)的核磁共振氢谱出现三组峰,且峰面积之比为3∶2∶3
    C.分子式为C4H10的有机物一氯代物共有8种
    D.含4种官能团
    B [A项,两物质分别属于酚类和醇类,虽然相差1个CH2,但不互为同系物;B项,CH3COOCH2CH3不具有对称性,核磁共振氢谱上出现三组峰,且峰面积之比为3∶2∶3;C项,分子式为C4H10的烃有CH3CH2CH2CH3和两种,其一氯代物各有2种,共4种;D项,该物质中含酯基、羟基和羧基3种官能团。]
    18.某芳香烃的相对分子质量为106,分子的核磁共振氢谱有4组峰,其峰面积比为6∶2∶1∶1。该芳香烃是( )
    C [A项,有5组峰;B项,有3组峰;C项,有4组峰;D项,有2组峰。]
    二、非选择题(本题包括5小题,共46分)
    19.(8分)如图所示是某药物中间体的分子(由9个碳原子和若干氢、氧原子构成)结构示意图:
    结构简式 立体模型
    试回答下列问题:
    (1)通过对比上面的结构简式与立体模型,请指出结构简式中的“Et”表示的基团是________________(写结构简式);该药物中间体的分子式为________。
    (2)该药物中间体属于________(填序号)。
    a.酯 b.羧酸 c.醛
    (3)该药物中间体分子中与碳原子结合的氢原子被溴原子取代,所得的一溴代物有________种。
    (4)该药物中间体的分子有多种含苯环的同分异构体,请写出其中一种的结构简式________________________________________。
    [答案] (1)CH3CH2— C9H12O3 (2)a (3)7
    (4) (合理即可)
    20.(10分)(1)下列物质中,其核磁共振氢谱给出的峰值(信号)只有一个的是________。
    A.CH3CH3 B.CH3COOH
    C.CH3COOCH3 D.CH3COCH3
    (2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示,A的结构简式为________,请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰(信号)。
    (3)烷烃C6H14的同分异构体有五种,如
    ①CH3CH2CH2CH2CH2CH3,②,另外三种的结构简式是③____________________,④__________________,⑤____________________。其核磁共振氢谱有5组峰的是________(写键线式)。
    [答案] (1)AD (2)BrCH2CH2Br 2
    21.(12分)某有机化合物A经李比希法测得其中含碳元素为70.6%、含氢元素为5.9%,其余为氧元素。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和确定分子结构。
    方法一:用质谱法分析得知A的质谱图如下所示。
    方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱如图所示。
    方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如下图所示。
    已知:A分子中苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。
    (1)A的相对分子质量是________。其有________种化学环境不同的氢原子。
    (2)A的分子式为________。
    (3)该有机物中含有的官能团是________。
    (4)A的分子中只含一个甲基的直接依据是________(填字母)。
    a.A的相对分子质量
    b.A的分子式
    c.A的核磁共振氢谱图
    d.A分子的红外光谱图
    (5)A的结构简式为________。
    [解析](1)由A的质谱图可知A的相对分子质量为136,由A的核磁共振氢谱图可知A中含4组吸收峰,则A中有4种氢原子。
    (2)有机物A中含N(C)=eq \f(136×70.6%,12)≈8,含N(H)=eq \f(136×5.9%,1)≈8,则A中含N(O)=eq \f(136-12×8-1×8,16)=2,故有机物A的分子式为C8H8O2。
    (3)由红外光谱图可知A中含有苯环、C===O、C—O—C、C—C、C—H,其中C===O、C—O—C可组合为,所以该物质为酯类。
    (4)由A的分子式结合A的核磁共振氢谱中有4种氢原子,且峰面积之比为1∶2∶2∶3,知A的分子中只含一个甲基的依据为bc。
    (5)结合A分子的红外光谱和核磁共振氢谱等信息可确定有机物A的结构简式为。
    [答案] (1)136 4 (2)C8H8O2 (3)酯基 (4)bc (5)
    22.(8分)由碳、氢、氧三种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,其中氢元素的质量分数为9.8%,分子中氢原子数为氧原子数的5倍。
    (1)A的分子式为________________。
    (2)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。则A的结构简式为___________________。
    (3)写出两个与A具有相同官能团,并带有支链的同分异构体的结构简式:
    ________________________________________________
    _____________________________________________________。
    [解析](1)N(H)=eq \f(102×9.8%,1)≈10,因氢原子数是氧原子数的5倍,则1个A分子中含2个氧原子,N(C)=eq \f(102-10-16×2,12)=5。故A的分子式为C5H10O2。
    (2)依题意,B的结构简式为HOCH2C(CH3)2CH2OH,是对称结构。根据B的结构简式推知A的结构简式为HOCH2C(CH3)2CHO。
    (3)A分子减去“—CHO”和“—OH”,余下4个碳原子,A的同分异构体可以视为CH3CH(CH3)CH3、CH3CH2CH2CH3上两个氢原子被取代,据此可写出A的同分异构体:
    CH3CH(CH3)CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CH2CHO、
    CH3CH2C(OH)(CHO)CH3、CH3CH(OH)CH(CHO)CH3、
    HOCH2CH2CH(CH3)CHO等。
    [答案] (1)C5H10O2 (2)HOCH2C(CH3)2CHO
    (3)CH3CH(CH3)CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CH2CHO、
    CH3CH2C(OH)(CHO)CH3、CH3CH(OH)CH(CHO)CH3、
    HOCH2CH2CH(CH3)CHO(任写两个,其他合理答案均可)
    23.(8分)一般来说,对一种未知有机物结构的测定主要包括以下几个方面:①确定相对分子质量;②测定元素组成(种类和比例);③研究该有机物的各种性质;④确定结构。
    (1)相对分子质量的确定一般利用质谱法,蒸气密度法等。某有机物A的质谱图显示其相对分子质量最大是72。组成元素的测定常采用元素分析仪,也可采用燃烧法。称取3.6 g A,在足量氧气中充分燃烧,生成物通过浓硫酸后,浓硫酸的质量增加5.4 g,剩余气体通过碱石灰,碱石灰的质量增加11 g,则A的分子式为________。
    (2)核磁共振谱常用氢谱或碳谱,它主要测定分子中具有不同特点的H或C的种类与比例。如对于有机物,其C谱有四个峰,峰高比为2∶1∶1∶1;H谱有四个峰,峰高比为1∶2∶3∶6。有机物A的C谱有两个峰,峰高比为4∶1,氢谱有一个峰。试写出有机物A的结构简式:_________________________。
    (3)A的一氯代物有________种,二氯代物有________种。
    [解析](1)n(H)=2n(H2O)=2×5.4 g÷18 g·ml-1=0.6 ml,m(H)=0.6 ml×1 g·ml-1=0.6 g,n(C)=n(CO2)=11 g÷44 g·ml-1=0.25 ml,m(C)=0.25 ml×12 g·ml-1=3 g,n(C)∶n(H)=0.25 ml∶0.6 ml=5∶12,由于m(C)+m(H)=3.6 g,即该有机物不含C、H之外的其他元素,故A的最简式为C5H12,又由于A的相对分子质量为72,故其分子式为C5H12。
    (2)A的核磁共振碳谱中有两个峰,峰高比为4∶1,说明A中只有两种碳原子,个数比为4∶1。核磁共振氢谱中只有一个峰,说明所有的氢原子所处的化学环境相同,故A的结构简式为。
    (3)新戊烷的一氯代物只有一种;二氯代物有两种,分别是两个氯原子连在同一个碳原子上、两个氯原子连在不同的碳原子上。
    [答案] (1)C5H12 (2) (3)1 2
    选项
    物质
    类别
    A
    芳香烃
    B
    醇类
    C
    CCl4
    卤代烃
    D
    芳香族化合物
    相对密度/
    (g·cm-3)
    熔点
    沸点
    溶解性
    A
    0.789 3
    -117.3 ℃
    78.5 ℃
    与水以任意比混溶
    B
    0.713 7
    -116.6 ℃
    34.5 ℃
    不溶于水
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