人教版 (2019)选择性必修3第三节 醛酮教案

第三章 烃的衍生物

第三节  醛 酮

本节内容在高中化学所介绍的含氧衍生物（醇、醛、羧酸）中，醛起着承上启下的作用，向前联系着醇，向后联系着羧酸，它既可引入羟基又可引入羧基，在官能团的转化、化学键的结构变化和有机合成中占有核心地位，同时通过探究学习也可以让学生学会自主构建化学知识体系的方法。

教学重点：乙醛的化学性质

教学难点：乙醛的化学性质

讲义  教具

【导入新课】

自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。

【学习任务一】认识醛类物质

1.   醛的定义
2.   醛的官能团
3.   饱和一元醛的通式
4.   常见的醛及其物理性质、应用

【讲解】

1.   醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。
2.   醛的官能团：醛基（—CHO）
3.   饱和一元醛的通式为CnH2nO。
4.   乙醛：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。

甲醛、苯甲醛物理性质

【学习任务二】以乙醛为例，探究醛类物质的化学性质

[环节一]

书写乙醛的结构简式，搭建其分子的结构模型，分析乙醛的结构特点

【讲解】

1.   乙醛

分子式：C2H4O，

结构式：，

结构简式：CH3CHO，

结构模型：

核磁共振氢谱：

乙醛的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为3:1。

[环节二]预测乙醛可能具有的化学性质 

1.从C=O的结构特点和烯烃C=C的性质出发，分析乙醛可能与H2、HCN发生的加成反应，写出化学方程式。

【讲解】

1.   加成反应

(1)催化加氢

乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气即发生催化加氢反应,得到乙醇。

(2)与HCN加成

(3)原理解释

在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。

当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。

2.   实验探究

【实验3-7】

实验操作：

在洁净的试管中加入1 mL2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。

实验现象：

A中现象：先产生白色沉淀后变澄清。D中现象：试管内壁出现一层光亮的银镜

实验结论：

硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银)，它是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag被还原成Ag。

由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫做银镜反应。

化学方程式：

AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓(白色) + NH4NO3

AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O

CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

应用：检验醛基。

【实验3-8】

实验操作：

在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。

实验现象：

A中溶液出现蓝色絮状沉淀，C中有砖红色沉淀产生。

实验结论：

新制的Cu(OH)2是—种弱氧化剂，能使乙醛氧化。该反应生成了砖红色Cu2O沉淀。

化学方程式：

A中：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2↓ + Na2SO4。

C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

应用：检验醛基。

3.   乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示，结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。

氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应

还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应

4.   思考与讨论

(1）由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?

[示]

(2）苯甲醛在空气中久置，在客器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么?

[提示]苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸

(3) 乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色?

[提示]酸性高锰酸钾溶液属于强氧化剂，故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色

【学习任务三】认识酮

1.   酮的定义及表示
2.   酮的官能团：
3.   丙酮的结构
4.   丙酮的物理性质
5.   丙酮的化学性质
6.   丙酮的应用
7.   丙酮是丙醛的同分异构体吗?它们有哪些性质差异?可采用哪些方法鉴别它们?

【讲解】酮

6.酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如,丙酮可用作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。

7.(1)丙酮与丙醛互为同分异构体，

(2)丙酮可发生还原反应，却不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应。丙醛可发生氧化反应、还原反应、与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应。

(3)丙酮与丙醛可用银氨溶液和新制的氢氧化铜反应。

【学习任务四】

对醛和酮进行知识建构

1. 下列关于乙醛的说法不正确的是     

A. 乙醛的官能团是
B. 乙醛与发生还原反应，生成乙醇
C. 银镜反应说明乙醛有还原性
D. 乙醛中加入粉末并加热可看到红色沉淀生成

【答案】D

【解析】

A.乙醛的官能团是醛基，故A正确；
B.乙醛可与氢气发生加成反应生成乙醇，故B正确；
C.银氨溶液有弱氧化性，故说明乙醛有还原性，故C正确；
D.要用新制的氢氧化铜悬浊液才可以，故D错误。
故选D。

2. 有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂及相关操作均正确的是     

A. 先加入酸性高锰酸钾溶液，后加入银氨溶液，微热
B. 先加入溴水，后加入酸性高锰酸钾溶液
C. 先加入银氨溶液，微热，再加入溴水
D. 先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加入溴水

【答案】D

【解析】

A.先加入酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，不能检验，故A错误；
B.先加入溴水，醛基被氧化，碳碳双键发生加成反应，不能检验，故B错误；
C.若先加入银氨溶液，微热，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加入溴水，则无法确定有机物中是否含有碳碳双键，故C错误；
D.先加入新制的氢氧化铜，微热，可出现砖红色沉淀，检验，酸化后加入溴水，溴水褪色，可检验碳碳双键，故D正确。

3. 某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为，该有机物不可能是   

A.  B.
C.  D.

【答案】D

【解析】

A.与氢气加成后的产物为， A正确；
B.与氢气加成后的产物为， B正确；
C.与足量氢气加成后的产物为， C正确；
D.与氢气加成后的产物为，D错误。

4. 下列装置正确且能达到对应实验目的的是

A. 用图1装置进行银镜反应
B. 用图2装置检验溴乙烷消去后的产物是否含乙烯
C. 用图3装置制备乙酸乙酯
D. 用图4装置比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱

【答案】B

【解析】

A.银镜反应需要水浴加热，图1装置不能进行银镜反应，故A错误；
B.溴乙烷消去反应在氢氧化钠的醇溶液中进行，产生的气体是乙烯，其中混有乙醇，通入水中除去乙醇，再通入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色说明产生的气体是乙烯，故B正确；
C.导管在饱和碳酸钠溶液的液面下，易发生倒吸，导管口应在液面上方贴近液面，故C错误；
D.乙酸易挥发，挥发出来的乙酸也能使苯酚钠转化为苯酚，用图4装置不能比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱 ，故D错误。
故选B。

5. 下列关于醛的说法中，正确的是   

A. 福尔马林是甲醛的水溶液，可用于食品保鲜处理
B. 丙醛和丙酮可用新制的来鉴别
C. 用溴水检验丙烯醛中是否含有碳碳双键
D. 对甲基苯甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中存在醛基

【答案】B

【解析】

A.福尔马林为甲醛的水溶液，甲醛有毒，所以不能用福尔马林保鲜食品，A错误；
B.丙醛含有醛基，丙酮不含有醛基，新制的能使醛氧化而不能使酮氧化，所以可用新制的来鉴别，B正确；
C.碳碳双键、醛基均可使溴水褪色，不能用溴水检验丙烯醛中是否含有碳碳双键，C错误；
D.对甲基苯甲醛中甲基、均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能说明分子中存在醛基，D错误。
 

本节课从官能团的角度认识有机化合物的分类，通过对乙醛的认识，明确官能团和醛类特征性质的特征关系，形成“结构决定性质的”观念；通过实验探究掌握醛基的特征反应和能被弱氧化剂氧化的重要性质，建立醛类认知模型，并能运用认知模型解决实际问题；通过实验培养和发展学生的观察能力，思维能力，推理能力和归纳能力，能综合应用化学知识解释一些问题。通过乙醛的学习，认识醛类对环境和健康的影响，形成环境保护意识，养成节约适度、绿色低碳的生活方式，激发学生学习热情，关注与社会生活有关的化学问题。 建立有机物结构与性质之间的相互联系、辩证统一的唯物主义思想认识观。