高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法第2课时当堂达标检测题

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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第二节　研究有机化合物的一般方法第2课时　有机化合物分子式和分子结构的确定学习导航1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式。2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。教学过程一、有机化合物实验式和分子式的确定1．确定实验式(1)相关概念①实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式。例如，乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O。②元素分析分类定性分析定量分析含义用化学方法测定有机化合物的元素组成将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式 (2)实验式的测定步骤(李比希法)(3)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。2．确定分子式(1)原理质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。(2)质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如下图为某有机物的质谱图：从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。【归纳总结】有机物相对分子质量的求算方法(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。(3)混合物的平均相对分子质量：＝。(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。二、有机物分子结构的确定1．红外光谱(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。(2)作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH。 2．核磁共振氢谱(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(2)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。(3)分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比。如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH。3．X射线衍射(1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。【归纳总结】1．谱图法在确定有机物分子结构中的应用(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。(2)可根据红外光谱图推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。(3)将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。2．确定有机物分子式(结构式)的一般思路课时训练1．分子式为 C5H7Cl 的有机物，其结构不可能是（    ）A．只含有1个双键的直链有机物B．含2个双键的直链有机物C．含 1 个双键的环状有机物D．含一个三键的直链有机物2．下列有关化字用语表示正确的是A．羟基的电子式：O：HB．2-乙基-1，3-丁二烯的键线式C．丙烷分子的空间填充模型D．乙二醇的实验式为HOCH2CH2OH3．某链状有机物分子中含有m个—Br，n个—CH2—，a个，b个，其余为—CH3，则—CH3的数目可能是A．2n+3a-m B．a+2b-m C．n+m+a D．a+2b+2-m4．已知有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图，下列说法错误的是A．若A的化学式为，则其结构简式为B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．由红光外谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键D．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数5．下列叙述错误的是A．氯溴碘代甲烷存在两种同分异构体，属于对映异构B．分析有机物的红外光谱图，可获知分子中含有的化学键或官能团的信息C．所有有机化合物中都含有极性键和非极性键D．某些分子借助分子间作用力形成超分子，并可进行“分子识别”6．将某有机物M置于密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是、CO和水蒸气。将燃烧产物依次通过浓硫酸、碱石灰和灼热的氧化铜(试剂均足量，且充分反应)，测得浓硫酸增重，碱石灰增重，氧化铜减轻.下列说法中正确的是A．M的实验式为B．若要得到M的分子式，还必需测得M的相对分子质量和物质的量C．若M的相对分子质量为60，则M一定为乙酸D．通过质谱仪可分析M中的官能团7．1H核磁共振谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。现有一物质的1H核磁共振谱如图所示：则该物质可能是下列中的A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OH C．CH3CH2CH2CH3 D．CH3CH2OH8．某化学小组用如图装置检验乙酸钴[(CH3COO)2Co]在氮气气氛中的分解产物，经查阅资料知：(Ⅰ)氮气不参与反应，乙酸钴分解产物有CO、CO2、C2H6及某种固态氧化物X；(Ⅱ)PdCl2溶液易被CO还原为Pd；CuO可与烃类反应生成水与CO2。下列说法正确的是A．装置A、B用于检验CO和CO2，其中A盛放的是PdCl2浓溶液B．通N2的作用是使分解产生的气体全部进入后续装置，可将N2换为空气C．装置D~F用于检验C2H6的C、H元素，其中E装置中盛放的试剂与C相同D．若最终分解n(X)：n(CO)：n(CO2)：n(C2H6)=1：4：2：3，则X的化学式为Co3O49．(1)化合物A和B互为同分异构体，分子式是C2H4Br2，A有一种等效氢，则A的结构简式为___，请预测B的等效氢有___种。(2)请写出下列物质的结构简式①3-甲基-1-丁烯_______②对二甲苯_______③3，4，4-三甲基-1-戊炔_______(3)某烷烃对氢气的相对密度为36，其在核磁共振氢谱中只显示一组信号峰，该烷烃的结构简式为_______10．电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(1)盛装双氧水的仪器的名称___________；装置B中浓硫酸的作用是___________(2)装置F的作用是___________(3)装置A中发生反应的化学方程式___________(4)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92g样品，经充分反应后，D管质量增加1.08g，E管质量增加1.76g，则该样品的实验式为___________(5)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为___________(6)该物质的核磁共振氢谱如图2所示，则其结构简式为___________答案解析1．A【详解】A. C5H7Cl的不饱和度为2，含有一个双键的直链有机物不饱和度为1，故A错误；B. C5H7Cl的不饱和度为2，含有两个双键的直链有机物不饱和度为2，故B正确；C. C5H7Cl的不饱和度为2，含有一个双键的环状有机物不饱和度为2，故C正确；D. C5H7Cl的不饱和度为2，含有一个叁键的直链有机物不饱和度为2，故D正确；故选：A。2．B【详解】A．羟基属于中性基团，氧原子与氢原子共用1对电子对，其电子式为：，A错误；B．2−乙基−1,3−丁二烯的结构简式为，键线式中用短线“−”表示化学键，端点、交点表示碳原子，C原子、H原子不需要标出，所以2−乙基−1,3−丁二烯的键线式为，B正确；C．图为丙烷分子的球棍模型，不是空间填充模型，C错误；D．用元素符号表示化合物分子中各元素的原子个数比的最简关系式，则乙二醇的实验式为：CH3O，D错误；故选B。3．D【详解】若只连接甲基，-CH2-不管多少个只能连接两个-CH3，a个 能连接a个-CH3，所以n个-CH2-，a个连接-CH3共计a+2个，可以连接2个-CH3，由于分子中含有m个Br，所以连接的—CH3为a+2b+2-m，答案选D。4．A【详解】A．若A的化学式为，则其结构简式为，CH3COCH3中只有一种氢原子，与图像不符，故A错误；B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，故B正确；C．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键，故C正确；D．核磁共振氢谱可判断氢原子种类，但仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，故D正确；故选A。5．C【详解】A．氯溴碘代甲烷中的C为手性碳，具有旋光异构，即对映异构，同分异构体为、，A正确；B．通过红外光谱中伸缩振动峰和变形振动峰的数据，可获知分子中含有的化学键或官能团的信息，B正确；C．有的有机物中没有非极性共价键，如CH4，C错误；D．超分子通常是指由两种或两种以上分子依靠分子间相互作用结合在一起，组成复杂的、有组织的聚集体，分子识别是超分子的重要特征，D正确； 故选C。6．A【详解】A．经过计算可知，M分子中C、H、O的物质的量之比＝0.08:0.16:0.08＝1:2:1，则M的实验式为CH2O，A正确；B． 已经计算出M的实验式，再测得M的相对分子质量，可推出M的分子式，B错误；C．若M的相对分子质量为60，设M的分子式为(CH2O)x，则30x＝60，解得x＝2，M的分子式为C2H4O2，M可能为乙酸或甲酸甲酯等，C错误；D．用质谱仪可以得到M的相对分子质量，要得到M的官能团可以使用红外光谱仪，可以确定有机物分子中含有的有机原子基团，从而可确定M分子中含有的官能团类型，D错误；答案为A。7．B【详解】A．图显示有四个峰，高度比为3：2：2：1，CH3CH2CH3有二个峰，A不正确；B．CH3CH2CH2OH有四种峰，且比值也满足，B选项正确；C．CH3CH2CH2CH3有二个峰，C选项不正确；D．CH3CH2OH有三种峰，D选项不正确。8．D【详解】A.PdCl2溶液被CO还原为Pd的同时会生成二氧化碳，反应生成的二氧化碳会干扰二氧化碳检验，故A错误；B.若将氮气换为空气，易燃的C2H6与空气中氧气在加热情况下可能会爆炸，影响实验进行，故B错误；C.装置C中碱石灰用于除去水和二氧化碳，防止干扰烃类与氧化铜反应产物的验证，装置D中无水硫酸铜用于检验水，盛放的试剂不同，故C错误；D.乙酸钴中C元素化合价为0价，Co元素化合价为+2价，乙酸钴中钴与碳的个数之比为1:4，最终分解n(X)：n(CO)：n(CO2)：n(C2H6)=1：4：2：3，若碳的化合物中C原子个数为12，X中钴原子个数为=3，设X中钴元素化合价为a，由得失电子数目守恒可得：(a—2)×3+4×1+2×4=3×2×3，解得a=+，则X的化学式为Co3O4，故D正确；故选D。9．BrCH2CH2Br    2                C(CH3)4    【详解】(1)分子式是C2H4Br2，有一种等效氢的结构应为对称结构，符合的为：BrCH2CH2Br，B的结构应为CH3CH2Br2，结构不对称，含有两种氢原子，故答案为：BrCH2CH2Br；2；(2)①3-甲基-1-丁烯的结构简式为：；②对甲基苯的结构简式为：；③3.4.4-三甲基-1-戊炔的结构简式为：；故答案为：；；；(3)某烷烃对氢气的相对密度为36，则其相对分子质量为362=72，，故分子式为C5H12，其核磁共振氢谱中只显示一组信号峰，则高度对称，该烷烃的结构简式为C(CH3)4。10．分液漏斗    吸水    吸收空气中的水和CO2，防止影响碳元素的    2H2O22H2O+O2↑    C2H6O    46    CH3CH2OH    【详解】(1)盛装双氧水的仪器的名称为分液漏斗；装置B中浓硫酸的作用是干燥氧气，防止水蒸气进入后续装置影响结果；(2)装置F的作用为吸收空气中的水和CO2，防止影响碳元素的；(3)装置A中过氧化氢在二氧化锰的作用下生成水和氧气，化学方程式为2H2O22H2O+O2↑；(4) D管质量增加1.08g，即水的质量为1.08g，物质的量为0.06mol，则m(H)=0.12g；E管质量增加1.76g，即二氧化碳的质量为1.76g，物质的量为0.04mol，m(C)=0.48g，则m(O)= 0.92g-0.48g-0.12g=0.32g，n(O)=0.02mol，n(C):n(H):n(O)=0.04:0.12:0.02=2:6:1，则有机物的实验式为C2H6O；(5)根据质谱图可知，相对分子质量为46；(6)根据核磁共振氢谱，有机物有3组峰值，则存在3种氢原子，则结构简式为CH3CH2OH。