高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 烷烃学案

第一节　烷烃

一、烷烃的结构和性质

1．烷烃的存在

天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。

2．烷烃的结构与组成

(1)结构：烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。共价键全部是单键。

(2)组成：链状烷烃的通式为CnH2n＋2。

3．烷烃的化学性质

(1)甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。但能在空气中发生燃烧反应和在光照下与Cl2发生取代反应。

(2)烷烃的性质与甲烷相似。

①辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式

2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。

②乙烷与Cl2在光照下生成一氯乙烷的化学方程式

CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl，该反应为取代反应，乙烷断裂的键为C—H键，形成键为C—Cl键和H—Cl键。

4．同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如甲烷与乙烷。

5．烷烃同系物的物理性质的递变规律

随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高，密度逐渐增大，常温下的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。其中少于或等于4个碳原子的烷烃为气态。

　乙烷与Cl2光照反应可以得到几种氯代烃？

[提示]　一氯乙烷(1种)，二氯乙烷(2种)，三氯乙烷(2种)，四氯乙烷(2种)，五氯乙烷(1种)，六氯乙烷(1种)共9种。

二、烷烃的命名

1．烃基

(1)定义：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团。

(2)示例：甲基：—CH3，乙基：—CH2CH3，丙基有2种：正丙基—CH2CH2CH3、异丙基。

2．习惯命名法：用“正”“异”“新”来区分烷烃

(1)丁烷有两种即正丁烷和异丁烷，结构简式分别为CH3CH2CH2CH3和。

(2)戊烷有三种，即正戊烷、异戊烷、新戊烷，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、

。

(3)正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低，原因是同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低。

3．系统命名法：(为例)

(1)选主链、定“某烷”——“最长”碳链为主链

该分子最长碳链上有6个碳原，可称为己烷。

(2)选起点、定位置——离取代基“最近”的一端为起点

(3)写名称、简在前——取代基名称写在主链名称前，在取代基的前面用阿拉伯数字注明位置并在数字和名称之间用短线(­)隔开；多种取代基时简单的在前；相同取代基合并但要用汉字数字表示取代基的个数。可命名为2,3­二甲基己烷。

1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)

(1)烷烃分子中的所有共价键全部是σ键。  (　　)

(2)汽油、煤油、石蜡中的主要成分为烷烃。  (　　)

(3)烷烃的化学性质稳定，不能发生氧化反应。  (　　)

(4)乙烷的熔、沸点比丙烷的高。  (　　)

[答案]  (1)√　(2)√　(3)×　(4)×

2．下列说法不正确的是(　　)

A．所有碳氢化合物中，甲烷中碳元素的质量分数最低

B．所有烷烃中，甲烷的沸点最低

C．甲烷分子中最多有4个原子共平面

D．甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应

[答案]　C

3．(1)丙烷与Cl2在光照下生成的一氯丙烷有____________(写结构简式)。

(2)用系统命名法命名下列烷烃

[答案]  (1)CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3

(2)①2­甲基丁烷　②2,2­二甲基丙烷

1．填表

2.填表：烷烃的性质

3.甲烷、乙烷、丙烷的熔、沸点大小顺序？

[提示]　甲烷＜乙烷＜丙烷。

1．烷烃的组成与结构

(1)链状烷烃的通式为CnH2n＋2。

(2)结构特点：

①分子中碳原子采取sp3杂化。

②共价键全是σ键(单键)。

③链状锯齿形结构。

2．烷烃的物理性质

3.烷烃的化学性质

(1)不与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液、强酸溶液、强碱溶液反应。

(2)氧化反应——可燃性

CnH2n＋2＋O2―→nCO2＋(n＋1)H2O。

(3)特征反应——取代反应

烷烃可以与卤素单质(气态)在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。

1．下列叙述错误的是    (　　)

A．甲烷与氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应

B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去

C．分子通式为CnH2n＋2的烃一定是链状烷烃

D．甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸

B　[所有烷烃包括CH4都不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误。]

2．下列有机物：①正丁烷，②丙烷，③2­甲基丁烷，④异丁烷，⑤己烷。沸点由高到低的顺序为(　　)

A．②①④③⑤　　　　　 B．⑤③④①②

C．⑤③①④②   D．②①③④⑤

C　[五种有机物均为烷烃，烷烃分子中碳原子数目越多，其沸点越高；碳原子数目相同的烷烃，其支链越多，沸点越低，故五种烷烃的沸点由高到低的顺序为⑤③①④②。]

3．写出异戊烷的一氯代物键线式________________________

_____________________________________________________。

[答案]　

1．请按下列步骤写出有机物分子式为C6H14的结构简式，并用系统命名法进行命名。

2. 的系统命名为________。

[提示]　3,3­二甲基­4­乙基己烷

3．写出四种丁基的结构简式：____________________________。

[提示]　

1．烷烃系统命名的一般步骤

选主链定某烷→编号码定位置→写名称简在前。

2．烷烃命名的原则

(1)最长、最多定主链

①选择最长碳链作为主链。如图所示，应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

②当存在多条等长的碳链时，选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示，应选A为主链。

(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则

①以主链中离支链最近的一端为起点编号，即首先要考虑“近”。

②若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，则从连接较简单支链的一端开始编号，即同“近”时考虑“简”。如

③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”时考虑“小”。如

(3)写名称

按主链中碳原子数目称作“某烷”，在其前写出支链的位号和名称，位号用阿拉伯数字表示。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“­”连接。

如

命名为2,4,6­三甲基­3­乙基庚烷。

微点拨：烷烃命名“五注意”

①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位号没有“1”。

②相同取代基合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。

③表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”。

④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“­”隔开。

⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

1．按系统命名法，的正确名称是(　　)

A．3,3­二甲基­4­乙基戊烷

B．3,3­二甲基­2­乙基戊烷

C．3,4,4­三甲基己烷

D．3,3,4­三甲基己烷

D　[选择最长的碳链作为主链，其主链应为中虚线所示。将烷烃的结构改写为，取代基距碳链两端的距离相同，但必须保证取代基的位次之和最小，故只能按从左到右的顺序对主链碳原子进行编号，即，正确的名称为3,3,4­三甲基己烷。]

2．(1) 名称为_________________________________。

(2) 名称为___________________________________。

(3) 名称为___________。

(4)2,3­二甲基­4­乙基庚烷的结构简式为_________________。

[答案]  (1)2­甲基­5­乙基庚烷

(2)3,3­二甲基­5­乙基庚烷

(3)2,5,6­三甲基­3­乙基辛烷

(4)

1．关于烷烃的说法不正确的是(　　)

A．所有链状烷烃均符合通式CnH2n＋2

B．烷烃分子中一定存在C—C σ键

C．烷烃分子中的碳原子均采取sp3杂化

D．烷烃分子中碳原子不一定在一条直线

B　[甲烷中不存在C—C键，B错误。]

2．下列有关烷烃的叙述中，正确的是(　　)

A．常温常压下，所有烷烃都为气体

B．除甲烷外，大多数烷烃都能使酸性KMnO4溶液褪色

C．在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应

D．烷烃在空气中都能燃烧，但不一定产生淡蓝色火焰

D　[常温常压下，碳原子数小于或等于4的烷烃为气体，碳原子数大于4的烷烃为液体或固体；烷烃的化学性质一般比较稳定，通常不与强酸、强碱、强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)和强还原剂反应；烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应，但不与溴水反应；烷烃在空气中都能燃烧，甲烷、乙烷等燃烧时产生淡蓝色火焰，但随着烷烃中碳原子数的增加，其含碳量升高，在空气中燃烧往往不充分，火焰明亮，甚至伴有黑烟。] 

3．下列物质的命名中肯定正确的是(　　)

A．2,2­二甲基丁烷

B．3,3­二甲基丁烷

C．2­甲基­3­乙基丁烷

D．4­甲基­3­乙基己烷

A　[先根据选项名称写结构简式，再重新命名。]

4．在1.013×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是(　　)

A．在标准状况下，新戊烷是气体

B．在1.013×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体

C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低

D．C5H12随着支链数的增加，沸点降低

D　[新戊烷的沸点是9.5 ℃，标准状况下是液体，在1.013×105 Pa、20 ℃时是气体，则A、B均错误；随碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐升高，C错误；C5H12的3种同分异构体中，随着支链数的增加，沸点逐渐降低，D正确。]

5．(1) 的名称为_________________。

(2)写出下列各种有机物的结构简式。

①2,3­二甲基­4­乙基己烷：___________________________。

②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃：

_______________________________________________________

_____________________________________________________。

[答案]  (1)2,3,4,5­四甲基己烷