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人教版高考化学一轮总复习第10章第2节烃课时学案
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这是一份人教版高考化学一轮总复习第10章第2节烃课时学案，共19页。
烷烃
[以练带忆]
1．液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上
B．在光照条件下能与Cl2发生取代反应
C．丙烷比其同分异构体丁烷易液化
D．1 ml丙烷完全燃烧消耗5 ml O2
C 解析：丙烷是链状烷烃，其中碳原子为饱和碳原子，三个碳原子构成锯齿状的链状结构，故3个碳原子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下能与Cl2发生取代反应，B正确；丙烷与丁烷互为同系物，且丁烷比丙烷易液化，C错误；1 ml丙烷完全燃烧消耗5 ml O2，D正确。
2．下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是( )
A．烷烃随相对分子质量的增大，熔、沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态
B．烷烃的密度随相对分子质量的增大而逐渐增大
C．烷烃与卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D．烷烃能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
D 解析：烷烃是饱和烃，化学性质稳定，具有代表性的反应是取代反应，C对；与烷烃发生取代反应的必须是纯净的卤素单质，溴水不能与烷烃反应，酸性KMnO4溶液也不能将烷烃氧化，D错。
3．有机物的正确命名为( )
A．2乙基3,3二甲基4乙基戊烷
B．3,3二甲基4乙基戊烷
C．3,3,4三甲基己烷
D．2,3,3三甲基己烷
C 解析：该有机物中最长的碳链为含有乙基的链，有6个碳原子，从距离连接2个甲基的碳原子近的一端编号，所以该有机物的名称为3,3,4三甲基己烷。
[练后梳理]
1．烷烃的分子结构
(1)碳原子之间只以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，每个碳原子都形成4条共价键。
(2)烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1且n为整数)。
(3)烷烃的空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间结构是折线形或锯齿状。
2．烷烃的物理性质
(1)递变性(随分子中碳原子数n的增加)
(2)相似性：均难溶于水，密度均小于1 g/cm3。
3．烷烃的化学性质
(1)稳定性：通常情况下跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应。
(2)氧化反应：燃烧通式为CnH2n＋2＋eq \f(3n＋1,2)O2eq \(――→,\s\up8(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。
(3)取代反应：乙烷(CH3CH3)在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up8(光照))CH3CH2Cl＋HCl。
烷烃与Cl2的取代产物往往是多种物质的混合物，不会得到纯净的产物，取代的位置和个数也是难以控制的。
4．烷烃的命名
(1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃系统命名三步骤
命名为2,3,4三甲基6乙基辛烷。
(3)其他链状有机物的命名
①选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。
②编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。
③写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。
例如：
命名为4甲基1戊炔；
命名为3甲基3戊醇；
命名为4甲基戊醛。
(1)烷烃系统命名中，不能出现“1甲基”“2乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。
(2)有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。
(3)醛类、羧酸类的命名主链必须含有官能团，要指出官能团位置，含有官能团的碳默认为1号碳。
烯烃 炔烃
[以练带忆]
1．下列有机物分子中，可形成顺反异构的是( )
A．CH2===CHCH3
B．CH2===CHCH2CH3
C．CH3CH===C(CH3)2
D．CH3CH===CHCl
D 解析：A、B、C三选项中双键同一侧碳原子上连有相同的原子或原子团，不能形成顺反异构。D项可以形成顺反异构，结构分别为和。
2．下列叙述错误的是( )
A．1 ml CH2===CH2先与HCl发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，最多消耗Cl2 2.5 ml
B．实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中的CH2===CH2气体
C．实验室中可用酸性KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2===CH2气体
D．工业上可利用CH2===CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl
A 解析：A项，CH2===CH2＋HCleq \(――――→,\s\up8(催化剂),\s\d7(△))CH3CH2Cl，CH3CH2Cl＋5Cl2eq \(――→,\s\up8(光照))CCl3CCl3＋5HCl，最多消耗Cl2 5 ml；B项，CH3CH3气体不溶于溴水且不反应，CH2===CH2气体在溴水中发生加成反应生成液态CH2Br—CH2Br；C项，CH3CH3气体不溶于酸性KMnO4溶液且不反应，CH2===CH2气体在酸性KMnO4溶液中被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；D项，CH2===CH2与HCl的加成反应生成唯一产物CH3CH2Cl。
3．某气态烃1 ml能与2 ml HCl加成，所得的加成产物1 ml又能与8 ml Cl2在光照条件下反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则气态烃为( )
A．丙烯B．1丁炔
C．丁烯D．2甲基1,3丁二烯
B 解析：根据加成与取代的定量关系可知气态烃分子含有2个碳碳双键或1个碳碳三键，含有8－2＝6个氢原子，分子式为C4H6。
[练后梳理]
1．不饱和烃和烯烃、炔烃
(1)不饱和烃：碳原子所结合的氢原子数少于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物。
(2)烯烃：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃。分子中只有一个碳碳双键的烯烃通式为CnH2n(n≥2)。
(3)炔烃：分子中含有碳碳三键的不饱和链烃。分子中只有一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)。
2．烯烃的顺反异构
(1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在条件：每个双键碳原子均连接了两个不同的原子或原子团。
如顺2丁烯：，
反2丁烯：。
3．烯烃、炔烃的化学性质
(1)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的不饱和键与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
(2)烯烃的加聚反应
①乙烯加聚反应的化学方程式为nCH2CH2eq \(―――→,\s\up8(催化剂))。
②丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2CHCH3eq \(―――→,\s\up8(催化剂))。
(3)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2eq \(――→,\s\up8(催化剂))
4．乙炔的实验室制法
反应原理：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。
收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法)。
净化方法：用硫酸铜溶液洗气，即可除H2S、PH3等杂质气体。
烯烃产生顺反异构的条件
(1)若无碳碳双键，则不能形成顺反异构。
(2)若双键碳原子上连有相同的原子或原子团，则不能形成顺反异构。
芳香烃
[以练带忆]
1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色、带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水、密度比水小的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应
D 解析：苯是无色、带有特殊气味的液体，A正确；常温下苯是一种不溶于水、密度比水小的液体，B正确；苯在一定条件下能与溴发生取代反应生成溴苯，C正确；苯在一定条件下也能与H2发生加成反应，D错误。
2．如图所示是实验室制取溴苯的装置图，下列说法正确的是( )
A．仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水
B．仪器A的名称是蒸馏烧瓶
C．锥形瓶中的导管口出现大量白雾
D．碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气进入反应体系
C 解析：与Br2的反应应该用液溴，A项错误；仪器A为三颈烧瓶，B项错误；产生的HBr与水蒸气结合成HBr溶液的小液滴，产生白雾，C项正确；碱石灰的作用是防止溴蒸气及HBr进入空气，D项错误。
3．(双选)已知碳碳单键可以绕键轴旋转。某烃的结构简式如图，下列说法正确的是( )
A．该烃在核磁共振氢谱上有 3组信号峰
B．1 ml该烃完全燃烧消耗16.5 ml O2
C．该烃分子中至少有 10个碳原子处于同一平面上
D．该烃是苯的同系物
AC 解析：该烃分子结构对称，含3种不同化学环境的H原子，则其核磁共振氢谱图中有3组吸收峰，A正确；该有机物分子式为C14H14,1 ml该烃完全燃烧消耗氧气的物质的量为eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(14＋\f(14,4))) ml＝17.5 ml，B错误；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，则苯环与甲基上的C原子及另一苯环上的2个C原子和甲基上的C原子共面，则该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上，C正确；苯的同系物分子中只含有1个苯环，而该烃分子中含有2个苯环，不属于苯的同系物，D错误。
[练后梳理]
1．苯及其同系物的组成与结构
2．苯及其同系物的化学性质
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如CH3称为甲苯，C2H5称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。
4．芳香烃同分异构体数目的判断
(1)等效氢法
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。
例如，甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别有三种(邻、间、对)：
(2)定一(或定二)移一法
在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
例如，二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：
共有六(2＋3＋1＝6)种。
5．有机物分子中原子的共线与共面问题
(1)典型分子：及中所有原子均在同一平面上；正四面体(或四面体)形：中所有原子不可能都在同一平面上。
(2)其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团替代后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。如CH2===CHCl，可看作Cl原子代替了原来乙烯分子中H原子的位置，故六个原子都在同一平面上。
(3)三种典型框架上的取代基可以以“C—C”为轴旋转。例如：因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合，因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。
考点 烃的结构与性质
[抓本质·悟考法]
轴烯由单环烷烃每个碳原子上的两个氢原子被一个CH2替换而成，部分轴烯的结构简式如表所示。下列说法错误的是( )
A．轴烯的通式可表示为CnHn(n为大于等于6的整数)
B．轴烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色
C．与足量H2完全反应，1 ml轴烯消耗H2的物质的量为n ml
D．n＝6的轴烯分子的同分异构体中含有2个碳碳三键的结构有5种
【解题关键点】 (1)由碳原子数和结构简式得出轴烯的通式。
(2)由烯烃的化学性质类推得出轴烯的化学性质。
【易错失分点】 (1)C选项：1 ml CnHn中含有的碳碳双键的数目分析错误。
(2)D选项：不能按照一定的书写规律分析同分异构体的数量。
[自主解答]
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C 解析：A项，分子式依次为C6H6、C8H8、C10H10、C12H12，故轴烯的通式可表示为CnHn(n为大于等于6的整数)，正确；B项，轴烯含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；C项，1 ml CnHn中含有的碳碳双键为eq \f(n,2) ml，与足量氢气加成时消耗氢气的物质的量为eq \f(n,2) ml，C错误；D项，该轴烯的分子式为C6H6，含有2个碳碳三键的碳骨架可写作eq \(\s\up8(① ② ③),\s\d7(……C≡C…C≡C……))，其中①和③位置相同。另外两个碳原子若是不相连，可以放在①③或者①②(②③)，有2种，若是相连，可以放在①(③)或②，当放在②位置时可以为—C—C—，也可以
为，有3种，共有2＋3＝5种，正确。
[多角度·突破练]
⊳角度1 脂肪烃的结构与性质
1．下列说法正确的是( )
A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应
B．丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2===CH—CH2Cl与乙烷和氯气光照下反应均发生了取代反应
C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应
D．乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应
B 解析：乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应，A项错误；丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2CHCH2Cl，丙烯中甲基上的氢原子被氯原子所取代，属于取代反应，乙烷和氯气光照下发生取代反应，B项正确；己烷与溴水混合时溴水褪色是因为发生了萃取，未发生氧化反应，C项错误；乙烯生成聚乙烯发生了加聚反应，而氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应，D项错误。
2．β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A．2种B．3种
C．4种D．6种
C 解析：根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。
3．下列关于有机物()的说法错误的是( )
A．该分子中的5个碳原子可能共面
B．与该有机物含相同官能团的同分异构体只有3种
C．通过加成反应可分别制得烷烃、醇、卤代烃
D．鉴别该有机物与戊烷可用酸性高锰酸钾溶液
B 解析：联想乙烯的结构，该分子中一定共平面的碳原子有4个(碳碳双键中的碳原子、甲基上的碳原子、乙基中与双键碳直接相连的碳原子)，结合单键可以旋转，乙基中另一C原子也可能在同一平面上，A正确；该物质分子式是C5H10，具有相同官能团的同分异构体有CH2===CH—CH2CH2CH3、CH3CH===CH—CH2CH3、、，因此不是只有3种，B错误；该不饱和烃与氢气加成制得烷烃，与水加成制得醇，与HX或卤素单质发生加成反应制得卤代烃，C正确；烯烃可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，而戊烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应，因此可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D正确。
记忆常见官能团的性质
(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
⊳角度2 芳香烃的结构与性质
4．(2020·天津高考)关于的说法正确的是( )
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
A 解析：甲基碳原子为sp3杂化，苯环上碳原子为sp2杂化，三键碳原子为sp杂化，A项正确；苯环、—C≡CH、甲基碳原子一定共面，甲基上3个氢原子最多只有1个氢原子与苯环、—C≡CH、甲基碳原子共面，故共平面的原子数目最多为15，B项错误；苯环中碳碳键为介于单键和双键之间独特的键，C项错误；与氯气发生取代反应，可以是苯环上碳原子的氢原子发生取代，也可以是甲基上碳原子的氢原子发生取代，可以生成超过两种产物，D项错误。
5．如图为美国康奈尔大学的魏考克斯(C.Wilcx)所合成的一种有机分子，下列有关该有机物分子的说法不正确的是( )
A．属于芳香烃
B．不属于苯的同系物
C．分子中含有22个碳原子
D．它和分子式为C22H12的有机物可能为同系物
D 解析：该分子的分子式为C22H12，分子结构中有苯环，所以属于芳香烃，A、C两项正确；同系物是指结构相似，组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物，由图可知该分子中含有碳碳双键，与苯结构不相似，不属于苯的同系物，B项正确；该有机物与分子式为C22H12的有机物互为同分异构体，D项错误。
6．有如下合成路线，甲经两步转化为丙：
下列叙述错误的是( )
A．步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D．反应(2)属于取代反应
B 解析：A项，步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，甲可与溴水反应而使其褪色，而丙不能，则可用溴水检验是否含甲，正确；B项，由甲、丙结构简式可知，(1)为加成反应，不需要Fe为催化剂，错误；C项，、—OH均能被酸性KMnO4溶液氧化，则甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应，正确；D项，反应(2)为卤代烃的水解反应，同时也属于取代反应，正确。
常见烃的性质的易错点
(1)甲烷与Cl2的反应特点是几种产物共存，即使Cl2不足，所得产物也是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl的混合物。
(2)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。
(3)利用溴水、酸性KMnO4溶液可以鉴别CH4中混有的C2H4，但去除C2H4时不能用酸性KMnO4溶液。
(4)苯只与液溴反应，不能与溴水中的溴反应，但可将溴水中的溴萃取出来，萃取分层后水在下层；溴的苯溶液在上层，溴的苯溶液一般为橙红色。苯不能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色。
(5)苯与溴单质反应时，Br2的存在形式不同反应不同。
①苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴而使其褪色。
②苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。
1．(命题情境：有机物在农业方面的应用)有机物俗称稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法正确的是( )
A．属于烯烃
B．可用与Cl2在光照条件下反应直接制得纯净的该物质
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．在一定条件下可发生聚合反应
D 解析：该物质含有C、H、Cl元素，应为烃的衍生物，故A错误；光照条件下与氯气反应，甲基、亚甲基中H原子均可被取代，无法控制反应得到，故B错误；含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C错误；含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故D正确。
2．(命题情境：有机物在工业制造方面的应用)环辛四烯常用于制造合成纤维、染料、药物，其结构简式为。下列有关它的说法正确的是( )
A．与苯乙烯、互为同分异构体
B．一氯代物有2种
C．1 ml该物质燃烧，最多可以消耗9 ml O2
D．常温下为液态，易溶于水
A 解析：环辛四烯分子式为C8H8，苯乙烯、分子式均为C8H8，它们的结构不同，因此互为同分异构体，故A正确；环辛四烯只有一种氢原子，其一氯代物有1种，故B错误；根据烃燃烧的通式，1 ml该物质燃烧，消耗
O2的物质的量为(8＋eq \f(8,4)) ml＝10 ml，故C错误；烃难溶于水，环辛四烯常温下为液态，难溶于水，故D错误。
3．(命题情境：有机物在人体健康方面的应用)肾上腺素是化学信使，随着血液走到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如图。下列有关肾上腺素的说法正确的是( )
A．分子式为C9H12NO3
B．该分子中至少有9个原子共平面
C．属于酚类
D．分子中含有羟基，但不能发生消去反应
C 解析：分子式应为C9H13NO3，A项错误；该分子中至少有12个原子共平面，即苯环上的6个C原子、3个H原子，与苯环相连的2个O原子、1个C原子，B项错误；分子中含有2个酚羟基，属于酚类，C项正确；分子中含有羟基，其中连有醇羟基的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，可以发生消去反应，D项错误。
4．(命题情境：化学在工业生产中的应用)从煤的干馏产品之一煤焦油中可分离出蒽()，再经升华提纯得到的高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法错误的是( )
A．分子式为C14H10
B．一定条件下能发生取代、加成、氧化等反应
C．具有12种二氯代物
D．与菲()互为同分异构体
C 解析：根据蒽的结构简式可知其分子式为 C14H10，A正确；含有苯环，具有苯的性质，可发生取代、加成、氧化等反应，B正确；蒽分子是高度对称结构(如图关于虚线对称)，有如图三种氢原子，二元氯代若为取代α位2个氢原子有3种；若为取代β位2个氢原子有3种；若为取代γ位2个氢原子有1种；若为取代α－β位氢原子有4种；若为取代α－γ位氢原子有2种，若为取代β－γ位氢原子有2种，故共有3＋3＋1＋4＋2＋2＝15，C错误；蒽与的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，D正确。
5．(命题情境：化学在工业制药中的应用)双环戊二烯()主要用于制医药、农药、树脂制品，常存在于煤焦油中。下列叙述不正确的是( )
A．从煤的干馏产物中可分离出苯、甲苯等基本化工原料
B．双环戊二烯与篮烷()互为同分异构体
C．双环戊二烯能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
D．双环戊二烯所有碳原子不可能共平面
C 解析：从煤的干馏产物中可分离出苯、甲苯、二甲苯等多种基本化工原料，A项正确；双环戊二烯的分子式为C10H12，与篮烷()的分子式相同，结构不同，所以两者是同分异构体，B项正确；双环戊二烯与溴的四氯化碳溶液发生的是加成反应，C项错误；据双环戊二烯()的结构中含有多个可知双环戊二烯所有碳原子不可能共平面，D项正确。
考试评价解读
核心素养达成
1.能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子结构特征，能够列举它们的主要物理性质。
2．能写出典型脂肪烃、苯及苯的同系物的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的化学方程式。
3．能根据碳碳双键、碳碳三键、苯环的价键类型、特点及反应规律分析和推断相关有机化合物的化学性质，根据有关信息书写相应的化学方程式。
宏观辨识
与
微观探析
认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。
证据推理
与
模型认知
具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n－6(通式，n>6)
结构特点
①苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键；
②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”)在同一平面内
①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷烃基；
②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定(填“一定”或“不一定”)在同一平面内
取代反应
苯的硝化：＋H2O
苯的卤代：
取代反应
甲苯的硝化：＋3HNO3eq \(―――→,\s\up8(浓硫酸),\s\d7(△))＋3H2O
甲苯的卤代(催化剂)：＋Br2eq \(――→,\s\up8(FeBr3))＋HBr
光照下与Cl2反应：CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up8(光照))CH2Cl＋HCl
加成反应
苯与H2反应：
甲苯与H2反应：
燃烧
苯：可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
苯的同系物：可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
碳原子
数(n)
6
8
10
12
…
结构简式
……
烷烃
[以练带忆]
1．液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上
B．在光照条件下能与Cl2发生取代反应
C．丙烷比其同分异构体丁烷易液化
D．1 ml丙烷完全燃烧消耗5 ml O2
C 解析：丙烷是链状烷烃，其中碳原子为饱和碳原子，三个碳原子构成锯齿状的链状结构，故3个碳原子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下能与Cl2发生取代反应，B正确；丙烷与丁烷互为同系物，且丁烷比丙烷易液化，C错误；1 ml丙烷完全燃烧消耗5 ml O2，D正确。
2．下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是( )
A．烷烃随相对分子质量的增大，熔、沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态
B．烷烃的密度随相对分子质量的增大而逐渐增大
C．烷烃与卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D．烷烃能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
D 解析：烷烃是饱和烃，化学性质稳定，具有代表性的反应是取代反应，C对；与烷烃发生取代反应的必须是纯净的卤素单质，溴水不能与烷烃反应，酸性KMnO4溶液也不能将烷烃氧化，D错。
3．有机物的正确命名为( )
A．2乙基3,3二甲基4乙基戊烷
B．3,3二甲基4乙基戊烷
C．3,3,4三甲基己烷
D．2,3,3三甲基己烷
C 解析：该有机物中最长的碳链为含有乙基的链，有6个碳原子，从距离连接2个甲基的碳原子近的一端编号，所以该有机物的名称为3,3,4三甲基己烷。
[练后梳理]
1．烷烃的分子结构
(1)碳原子之间只以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，每个碳原子都形成4条共价键。
(2)烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1且n为整数)。
(3)烷烃的空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间结构是折线形或锯齿状。
2．烷烃的物理性质
(1)递变性(随分子中碳原子数n的增加)
(2)相似性：均难溶于水，密度均小于1 g/cm3。
3．烷烃的化学性质
(1)稳定性：通常情况下跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应。
(2)氧化反应：燃烧通式为CnH2n＋2＋eq \f(3n＋1,2)O2eq \(――→,\s\up8(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。
(3)取代反应：乙烷(CH3CH3)在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up8(光照))CH3CH2Cl＋HCl。
烷烃与Cl2的取代产物往往是多种物质的混合物，不会得到纯净的产物，取代的位置和个数也是难以控制的。
4．烷烃的命名
(1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃系统命名三步骤
命名为2,3,4三甲基6乙基辛烷。
(3)其他链状有机物的命名
①选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。
②编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。
③写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。
例如：
命名为4甲基1戊炔；
命名为3甲基3戊醇；
命名为4甲基戊醛。
(1)烷烃系统命名中，不能出现“1甲基”“2乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。
(2)有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。
(3)醛类、羧酸类的命名主链必须含有官能团，要指出官能团位置，含有官能团的碳默认为1号碳。
烯烃 炔烃
[以练带忆]
1．下列有机物分子中，可形成顺反异构的是( )
A．CH2===CHCH3
B．CH2===CHCH2CH3
C．CH3CH===C(CH3)2
D．CH3CH===CHCl
D 解析：A、B、C三选项中双键同一侧碳原子上连有相同的原子或原子团，不能形成顺反异构。D项可以形成顺反异构，结构分别为和。
2．下列叙述错误的是( )
A．1 ml CH2===CH2先与HCl发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，最多消耗Cl2 2.5 ml
B．实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中的CH2===CH2气体
C．实验室中可用酸性KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2===CH2气体
D．工业上可利用CH2===CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl
A 解析：A项，CH2===CH2＋HCleq \(――――→,\s\up8(催化剂),\s\d7(△))CH3CH2Cl，CH3CH2Cl＋5Cl2eq \(――→,\s\up8(光照))CCl3CCl3＋5HCl，最多消耗Cl2 5 ml；B项，CH3CH3气体不溶于溴水且不反应，CH2===CH2气体在溴水中发生加成反应生成液态CH2Br—CH2Br；C项，CH3CH3气体不溶于酸性KMnO4溶液且不反应，CH2===CH2气体在酸性KMnO4溶液中被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；D项，CH2===CH2与HCl的加成反应生成唯一产物CH3CH2Cl。
3．某气态烃1 ml能与2 ml HCl加成，所得的加成产物1 ml又能与8 ml Cl2在光照条件下反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则气态烃为( )
A．丙烯B．1丁炔
C．丁烯D．2甲基1,3丁二烯
B 解析：根据加成与取代的定量关系可知气态烃分子含有2个碳碳双键或1个碳碳三键，含有8－2＝6个氢原子，分子式为C4H6。
[练后梳理]
1．不饱和烃和烯烃、炔烃
(1)不饱和烃：碳原子所结合的氢原子数少于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物。
(2)烯烃：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃。分子中只有一个碳碳双键的烯烃通式为CnH2n(n≥2)。
(3)炔烃：分子中含有碳碳三键的不饱和链烃。分子中只有一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)。
2．烯烃的顺反异构
(1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在条件：每个双键碳原子均连接了两个不同的原子或原子团。
如顺2丁烯：，
反2丁烯：。
3．烯烃、炔烃的化学性质
(1)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的不饱和键与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
(2)烯烃的加聚反应
①乙烯加聚反应的化学方程式为nCH2CH2eq \(―――→,\s\up8(催化剂))。
②丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2CHCH3eq \(―――→,\s\up8(催化剂))。
(3)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2eq \(――→,\s\up8(催化剂))
4．乙炔的实验室制法
反应原理：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。
收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法)。
净化方法：用硫酸铜溶液洗气，即可除H2S、PH3等杂质气体。
烯烃产生顺反异构的条件
(1)若无碳碳双键，则不能形成顺反异构。
(2)若双键碳原子上连有相同的原子或原子团，则不能形成顺反异构。
芳香烃
[以练带忆]
1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色、带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水、密度比水小的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应
D 解析：苯是无色、带有特殊气味的液体，A正确；常温下苯是一种不溶于水、密度比水小的液体，B正确；苯在一定条件下能与溴发生取代反应生成溴苯，C正确；苯在一定条件下也能与H2发生加成反应，D错误。
2．如图所示是实验室制取溴苯的装置图，下列说法正确的是( )
A．仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水
B．仪器A的名称是蒸馏烧瓶
C．锥形瓶中的导管口出现大量白雾
D．碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气进入反应体系
C 解析：与Br2的反应应该用液溴，A项错误；仪器A为三颈烧瓶，B项错误；产生的HBr与水蒸气结合成HBr溶液的小液滴，产生白雾，C项正确；碱石灰的作用是防止溴蒸气及HBr进入空气，D项错误。
3．(双选)已知碳碳单键可以绕键轴旋转。某烃的结构简式如图，下列说法正确的是( )
A．该烃在核磁共振氢谱上有 3组信号峰
B．1 ml该烃完全燃烧消耗16.5 ml O2
C．该烃分子中至少有 10个碳原子处于同一平面上
D．该烃是苯的同系物
AC 解析：该烃分子结构对称，含3种不同化学环境的H原子，则其核磁共振氢谱图中有3组吸收峰，A正确；该有机物分子式为C14H14,1 ml该烃完全燃烧消耗氧气的物质的量为eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(14＋\f(14,4))) ml＝17.5 ml，B错误；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，则苯环与甲基上的C原子及另一苯环上的2个C原子和甲基上的C原子共面，则该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上，C正确；苯的同系物分子中只含有1个苯环，而该烃分子中含有2个苯环，不属于苯的同系物，D错误。
[练后梳理]
1．苯及其同系物的组成与结构
2．苯及其同系物的化学性质
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如CH3称为甲苯，C2H5称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。
4．芳香烃同分异构体数目的判断
(1)等效氢法
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。
例如，甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别有三种(邻、间、对)：
(2)定一(或定二)移一法
在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
例如，二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：
共有六(2＋3＋1＝6)种。
5．有机物分子中原子的共线与共面问题
(1)典型分子：及中所有原子均在同一平面上；正四面体(或四面体)形：中所有原子不可能都在同一平面上。
(2)其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团替代后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。如CH2===CHCl，可看作Cl原子代替了原来乙烯分子中H原子的位置，故六个原子都在同一平面上。
(3)三种典型框架上的取代基可以以“C—C”为轴旋转。例如：因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合，因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。
考点 烃的结构与性质
[抓本质·悟考法]
轴烯由单环烷烃每个碳原子上的两个氢原子被一个CH2替换而成，部分轴烯的结构简式如表所示。下列说法错误的是( )
A．轴烯的通式可表示为CnHn(n为大于等于6的整数)
B．轴烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色
C．与足量H2完全反应，1 ml轴烯消耗H2的物质的量为n ml
D．n＝6的轴烯分子的同分异构体中含有2个碳碳三键的结构有5种
【解题关键点】 (1)由碳原子数和结构简式得出轴烯的通式。
(2)由烯烃的化学性质类推得出轴烯的化学性质。
【易错失分点】 (1)C选项：1 ml CnHn中含有的碳碳双键的数目分析错误。
(2)D选项：不能按照一定的书写规律分析同分异构体的数量。
[自主解答]
______________________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________________
C 解析：A项，分子式依次为C6H6、C8H8、C10H10、C12H12，故轴烯的通式可表示为CnHn(n为大于等于6的整数)，正确；B项，轴烯含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；C项，1 ml CnHn中含有的碳碳双键为eq \f(n,2) ml，与足量氢气加成时消耗氢气的物质的量为eq \f(n,2) ml，C错误；D项，该轴烯的分子式为C6H6，含有2个碳碳三键的碳骨架可写作eq \(\s\up8(① ② ③),\s\d7(……C≡C…C≡C……))，其中①和③位置相同。另外两个碳原子若是不相连，可以放在①③或者①②(②③)，有2种，若是相连，可以放在①(③)或②，当放在②位置时可以为—C—C—，也可以
为，有3种，共有2＋3＝5种，正确。
[多角度·突破练]
⊳角度1 脂肪烃的结构与性质
1．下列说法正确的是( )
A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应
B．丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2===CH—CH2Cl与乙烷和氯气光照下反应均发生了取代反应
C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应
D．乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应
B 解析：乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应，A项错误；丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2CHCH2Cl，丙烯中甲基上的氢原子被氯原子所取代，属于取代反应，乙烷和氯气光照下发生取代反应，B项正确；己烷与溴水混合时溴水褪色是因为发生了萃取，未发生氧化反应，C项错误；乙烯生成聚乙烯发生了加聚反应，而氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应，D项错误。
2．β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A．2种B．3种
C．4种D．6种
C 解析：根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。
3．下列关于有机物()的说法错误的是( )
A．该分子中的5个碳原子可能共面
B．与该有机物含相同官能团的同分异构体只有3种
C．通过加成反应可分别制得烷烃、醇、卤代烃
D．鉴别该有机物与戊烷可用酸性高锰酸钾溶液
B 解析：联想乙烯的结构，该分子中一定共平面的碳原子有4个(碳碳双键中的碳原子、甲基上的碳原子、乙基中与双键碳直接相连的碳原子)，结合单键可以旋转，乙基中另一C原子也可能在同一平面上，A正确；该物质分子式是C5H10，具有相同官能团的同分异构体有CH2===CH—CH2CH2CH3、CH3CH===CH—CH2CH3、、，因此不是只有3种，B错误；该不饱和烃与氢气加成制得烷烃，与水加成制得醇，与HX或卤素单质发生加成反应制得卤代烃，C正确；烯烃可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，而戊烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应，因此可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D正确。
记忆常见官能团的性质
(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
⊳角度2 芳香烃的结构与性质
4．(2020·天津高考)关于的说法正确的是( )
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
A 解析：甲基碳原子为sp3杂化，苯环上碳原子为sp2杂化，三键碳原子为sp杂化，A项正确；苯环、—C≡CH、甲基碳原子一定共面，甲基上3个氢原子最多只有1个氢原子与苯环、—C≡CH、甲基碳原子共面，故共平面的原子数目最多为15，B项错误；苯环中碳碳键为介于单键和双键之间独特的键，C项错误；与氯气发生取代反应，可以是苯环上碳原子的氢原子发生取代，也可以是甲基上碳原子的氢原子发生取代，可以生成超过两种产物，D项错误。
5．如图为美国康奈尔大学的魏考克斯(C.Wilcx)所合成的一种有机分子，下列有关该有机物分子的说法不正确的是( )
A．属于芳香烃
B．不属于苯的同系物
C．分子中含有22个碳原子
D．它和分子式为C22H12的有机物可能为同系物
D 解析：该分子的分子式为C22H12，分子结构中有苯环，所以属于芳香烃，A、C两项正确；同系物是指结构相似，组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物，由图可知该分子中含有碳碳双键，与苯结构不相似，不属于苯的同系物，B项正确；该有机物与分子式为C22H12的有机物互为同分异构体，D项错误。
6．有如下合成路线，甲经两步转化为丙：
下列叙述错误的是( )
A．步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D．反应(2)属于取代反应
B 解析：A项，步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，甲可与溴水反应而使其褪色，而丙不能，则可用溴水检验是否含甲，正确；B项，由甲、丙结构简式可知，(1)为加成反应，不需要Fe为催化剂，错误；C项，、—OH均能被酸性KMnO4溶液氧化，则甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应，正确；D项，反应(2)为卤代烃的水解反应，同时也属于取代反应，正确。
常见烃的性质的易错点
(1)甲烷与Cl2的反应特点是几种产物共存，即使Cl2不足，所得产物也是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl的混合物。
(2)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。
(3)利用溴水、酸性KMnO4溶液可以鉴别CH4中混有的C2H4，但去除C2H4时不能用酸性KMnO4溶液。
(4)苯只与液溴反应，不能与溴水中的溴反应，但可将溴水中的溴萃取出来，萃取分层后水在下层；溴的苯溶液在上层，溴的苯溶液一般为橙红色。苯不能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色。
(5)苯与溴单质反应时，Br2的存在形式不同反应不同。
①苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴而使其褪色。
②苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。
1．(命题情境：有机物在农业方面的应用)有机物俗称稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法正确的是( )
A．属于烯烃
B．可用与Cl2在光照条件下反应直接制得纯净的该物质
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．在一定条件下可发生聚合反应
D 解析：该物质含有C、H、Cl元素，应为烃的衍生物，故A错误；光照条件下与氯气反应，甲基、亚甲基中H原子均可被取代，无法控制反应得到，故B错误；含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C错误；含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故D正确。
2．(命题情境：有机物在工业制造方面的应用)环辛四烯常用于制造合成纤维、染料、药物，其结构简式为。下列有关它的说法正确的是( )
A．与苯乙烯、互为同分异构体
B．一氯代物有2种
C．1 ml该物质燃烧，最多可以消耗9 ml O2
D．常温下为液态，易溶于水
A 解析：环辛四烯分子式为C8H8，苯乙烯、分子式均为C8H8，它们的结构不同，因此互为同分异构体，故A正确；环辛四烯只有一种氢原子，其一氯代物有1种，故B错误；根据烃燃烧的通式，1 ml该物质燃烧，消耗
O2的物质的量为(8＋eq \f(8,4)) ml＝10 ml，故C错误；烃难溶于水，环辛四烯常温下为液态，难溶于水，故D错误。
3．(命题情境：有机物在人体健康方面的应用)肾上腺素是化学信使，随着血液走到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如图。下列有关肾上腺素的说法正确的是( )
A．分子式为C9H12NO3
B．该分子中至少有9个原子共平面
C．属于酚类
D．分子中含有羟基，但不能发生消去反应
C 解析：分子式应为C9H13NO3，A项错误；该分子中至少有12个原子共平面，即苯环上的6个C原子、3个H原子，与苯环相连的2个O原子、1个C原子，B项错误；分子中含有2个酚羟基，属于酚类，C项正确；分子中含有羟基，其中连有醇羟基的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，可以发生消去反应，D项错误。
4．(命题情境：化学在工业生产中的应用)从煤的干馏产品之一煤焦油中可分离出蒽()，再经升华提纯得到的高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法错误的是( )
A．分子式为C14H10
B．一定条件下能发生取代、加成、氧化等反应
C．具有12种二氯代物
D．与菲()互为同分异构体
C 解析：根据蒽的结构简式可知其分子式为 C14H10，A正确；含有苯环，具有苯的性质，可发生取代、加成、氧化等反应，B正确；蒽分子是高度对称结构(如图关于虚线对称)，有如图三种氢原子，二元氯代若为取代α位2个氢原子有3种；若为取代β位2个氢原子有3种；若为取代γ位2个氢原子有1种；若为取代α－β位氢原子有4种；若为取代α－γ位氢原子有2种，若为取代β－γ位氢原子有2种，故共有3＋3＋1＋4＋2＋2＝15，C错误；蒽与的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，D正确。
5．(命题情境：化学在工业制药中的应用)双环戊二烯()主要用于制医药、农药、树脂制品，常存在于煤焦油中。下列叙述不正确的是( )
A．从煤的干馏产物中可分离出苯、甲苯等基本化工原料
B．双环戊二烯与篮烷()互为同分异构体
C．双环戊二烯能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
D．双环戊二烯所有碳原子不可能共平面
C 解析：从煤的干馏产物中可分离出苯、甲苯、二甲苯等多种基本化工原料，A项正确；双环戊二烯的分子式为C10H12，与篮烷()的分子式相同，结构不同，所以两者是同分异构体，B项正确；双环戊二烯与溴的四氯化碳溶液发生的是加成反应，C项错误；据双环戊二烯()的结构中含有多个可知双环戊二烯所有碳原子不可能共平面，D项正确。
考试评价解读
核心素养达成
1.能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子结构特征，能够列举它们的主要物理性质。
2．能写出典型脂肪烃、苯及苯的同系物的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的化学方程式。
3．能根据碳碳双键、碳碳三键、苯环的价键类型、特点及反应规律分析和推断相关有机化合物的化学性质，根据有关信息书写相应的化学方程式。
宏观辨识
与
微观探析
认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。
证据推理
与
模型认知
具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n－6(通式，n>6)
结构特点
①苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键；
②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”)在同一平面内
①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷烃基；
②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定(填“一定”或“不一定”)在同一平面内
取代反应
苯的硝化：＋H2O
苯的卤代：
取代反应
甲苯的硝化：＋3HNO3eq \(―――→,\s\up8(浓硫酸),\s\d7(△))＋3H2O
甲苯的卤代(催化剂)：＋Br2eq \(――→,\s\up8(FeBr3))＋HBr
光照下与Cl2反应：CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up8(光照))CH2Cl＋HCl
加成反应
苯与H2反应：
甲苯与H2反应：
燃烧
苯：可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
苯的同系物：可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
碳原子
数(n)
6
8
10
12
…
结构简式
……
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