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鲁科版高考化学一轮总复习第8章第1节第1课时有机化合物的结构与性质课时学案
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这是一份鲁科版高考化学一轮总复习第8章第1节第1课时有机化合物的结构与性质课时学案，共29页。
第1节 有机化合物的结构与性质 烃
第1课时 有机化合物的结构与性质
考试评价解读
1．能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型；能依据有机化合物分子的结构特征分析、解释典型有机化合物的某些化学性质。
2．能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能列举说明立体异构现象(包括顺反异构)。
核心素养达成
宏观辨识
与
微观探析
能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进行分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的理念。能从宏观和微观结合的视角分析和解决实际问题。
证据推理
与
模型认知
可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
有机化合物的分类
[以练带忆]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)有机物一定含碳、氢元素。 ( × )
(2)含有苯环的有机物属于芳香烃。 ( × )
(3)含有羟基的物质只有醇或酚。 ( × )
(4)含有醛基的有机物一定属于醛类。 ( × )
(5)醛基的结构简式为“—COH”。 ( × )
(6)官能团相同的物质一定是同一类物质。 ( × )
2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
B 解析：A项，羟基直接连在苯环上的有机物才为酚，该有机物属于醇，错误；B项，该物质的官能团为—COOH，属于羧酸，正确；C项，该物质属于酯，含有醛基和酯基两个官能团，错误；D项，该有机物含有的官能团为醚键，属于醚，错误。
3．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，并填在横线上。
(6)CCl4：________。
(7)CH3COOH：________。
(8)CH3CHO：________。
解析：(1)中官能团为碳碳双键，该物质属于烯烃。(2)中官能团为碳碳三键，该物质属于炔烃。(3)中—OH与苯环直接相连，该物质属于酚。(4)中官能团为—CHO，该物质属于醛。(5)中官能团为酯基，该有机物属于酯。(6)中官能团为—Cl，该物质属于卤代烃。(7)中官能团为—COOH，该物质属于羧酸。(8)中官能团为—CHO，该物质属于醛。
答案：(1)烯烃 (2)炔烃 (3)酚 (4)醛 (5)酯
(6)卤代烃 (7)羧酸 (8)醛
[练后梳理]
1．根据元素组成分类
2．根据碳骨架分类
3．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团
有机物的类别
官能团名称
官能团结构
典型代表物(结构简式)
烯烃
碳碳双键
炔烃
碳碳三键
卤代烃
卤素原子
(碳卤键)
—X
CH3CH2Cl
醇
(醇)羟基
—OH
CH3CH2OH
酚
(酚)羟基
—OH
醚
醚键
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
CH3CHO、HCHO
酮
羰基
羧酸
羧基
酯
酯基
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
酰胺
酰胺基
按官能团分类的三个“误区”
(1)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(2) 不能认为属于醇，应为羧酸。
(3) 虽然含有醛基，但不属于醛，应属于酯。
有机化合物的命名
[以练带忆]
1．下列有机物的命名正确的是( )
A．3,3二甲基4乙基戊烷
B．3,3,4三甲基己烷
C．2甲基4乙基1戊烯
D．2,2二甲基3戊炔
B 解析：3,3二甲基4乙基戊烷的结构简式是，选错了主链，正确命名应是3,3,4三甲基己烷，A错误，B正确；主链不是最长，依据系统命名法为2,4二甲基1己烯，C错误；应从离碳碳三键近的一端开始编号，依据系统命名法为4,4二甲基2戊炔，D错误。
2．(2021·日照模拟)下列有机物的命名错误的是( )
C 解析：从距离碳碳双键近的一端开始编号，名称为3甲基1丁烯，A命名正确；中，羟基在主链上名称为2甲基2乙基1丁醇，B命名正确；中，两个羧基在主链上，名称为2甲基丁二酸，C命名错误；命名为邻羟基苯甲酸，D正确。
3．请用系统命名法给下列有机物命名。
(1) _______________________________。
(2) ___________________。
(3) _______________。
答案：(1)1甲基3乙基苯 (2)3乙基1戊烯 (3)4甲基2庚炔
[练后梳理]
1．烷烃的命名
(1)烷烃的习惯命名法
C5H12的同分异构体有三种，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷(用习惯命名法命名)。
(2)烷烃系统命名的三步骤
命名为2,3,4三甲基6乙基辛烷。
2．其他链状有机物的命名
(1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。
(2)定编号——从距离官能团最近的一端开始编号。
(3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。
例如：①命名为4甲基1戊炔；
②命名为3甲基3戊醇；
③命名为4甲基戊醛。
3．苯的同系物的命名
(1)以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。如命名为邻二甲苯。
(2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个基团编号。如
4．酯的命名
根据形成酯的酸、醇的名称命名某酸某(醇)酯，如CH3CH2COOCH3命名为丙酸甲酯。
有机物命名的易错警示
(1)烷烃系统命名中，不能出现“1甲基”“2乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。
(2)有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。
(3)醛、羧酸的命名主链必须含有官能团，要指出官能团的位置，含有官能团的碳默认为1号碳。
碳原子的成键方式
[以练带忆]
1．如图为含4个碳原子的6种有机物的分子模型(氢原子没有画出)，下列叙述中正确的是( )
A．与d互为同分异构体的是c
B．b、c、f的分子式均为C4H8
C．a和f均为链状烷烃
D．同种物质中只能含碳链或碳环
B 解析：d和c的分子式不同，不互为同分异构体，A错误；b、c、f的分子式均为C4H8，互为同分异构体，B正确；f为环烷烃，C错误；同种物质中可能同时含有碳链和碳环，D错误。
2．下列叙述正确的是( )
A．丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上
B．甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上
C．乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上
D．2丁烯分子中4个碳原子可能在同一条直线上
B 解析：H3—H2—H3分子中，1、3号碳原子和2号碳原子上的两个氢原子可看作是2号碳原子形成的四面体结构，三个碳原子只共面但一定不共线，A错误；甲苯分子中—CH3中的碳原子占据了苯分子中一个氢原子的位置，所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上，B正确；烷烃分子中的C、H原子形成的是类似于甲烷的四面体结构，乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上，C错误；2丁烯(H3H===HH3)可看作1、4号碳原子取代乙烯分子中的两个氢原子所形成的结构，4个碳原子在同一个平面内，但是不可能在同一条直线上，D错误。
3．某烃的结构简式为，有关其结构的说法，正确的是( )
A．所有原子可能在同一平面内
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面内
D．所有氢原子可能在同一平面内
C 解析：该烃含有苯环、，所有碳原子可能在同一平面内，但最多有19个原子共面，即甲基上有2个氢原子不可能在该平面内，有5个碳原子和1个氢原子共线。
[练后梳理]
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．表示有机化合物组成和结构的化学用语
表示方法
含义
实例
分子式
用元素符号表示物质分子组成的化学式
C3H8
结构式
用元素符号和短线“—”表示原子间所形成的共价单键
结构简式
把结构式中表示共价单键的“—”删去，把“—”连接的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团
CH3CH2CH3
键线式
用键线来表示碳架，分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其他杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。每个端点和拐角处都代表一个碳。
球棍模型
用球和棍表示原子间的结合方式
空间填
充模型
用大小不同的小球表示原子间的结合方式
3.常见烃分子的空间结构
有机
化合物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
实验式
CH4
CH2
CH
CH
结构
简式
CH4
CH2===CH2
电子式
—
球棍
模型
空间
填充
模型
空间结构
正四面体形
平面形
直线形
平面正
六边形
判断分子中共线、共面原子数的技巧
(1)审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；②与双键和苯环直接相连的原子共面，如。
(3)单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
有机化合物的同分异构现象
[以练带忆]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式。( × )
(2)互为同分异构体的物质都是有机物。( × )
(3)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体。( × )
(4)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质。( √ )
(5) 和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物。( × )
2．下列说法正确的是( )
A．分子式为C4H10O的醇，能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种
B．2氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体
C．3甲基3乙基戊烷的一氯代物有5种
D．分子式为C7H8O的有机物，能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3种
D 解析：A项，C3H7—CH2OH能被氧化成醛，故只有2种，错误；B项，2氯丁烷消去时可生成1丁烯或2丁烯，二者互为同分异构体，错误；C项，3甲基3乙基戊烷的碳骨架为，其中有3种不同的氢原子，一氯代物有3种，错误；D项，C7H8O属于酚类的同分异构体共有3种，正确。
3．在下列物质中是同系物的有________(填标号，下同)；互为同分异构体的有________；互为同素异形体的有________；互为同位素的有________。
①液氯 ②氯气 ③白磷 ④红磷 ⑤D ⑥T
⑦ ⑧2,2二甲基丁烷
⑨ ⑩
答案：⑦⑧ ⑨⑩ ③④ ⑤⑥
[练后梳理]
1．有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳骨架异构
如：CH3—CH2—CH2—CH3和
官能团异构
位置
异构
如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3
类型
异构
如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3
顺反异构
2.常见的官能团类别异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、
环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、
二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、
环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
烯醇(CH2===CHCH2OH)、
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、
酯(HCOOCH2CH3)、
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、
CnH2n－6O
3.同系物
分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。
同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
有机物化合物结构与性质的关系
[以练带忆]
1．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，苯不能够使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色，这是因为( )
A．烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯环能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯环使甲基的活性增强而导致的
D．甲基使苯环的活性增强而导致的
C 解析：有机化合物分子中邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是由苯环使甲基的活性增强而导致的。
2．下列说法正确的是( )
A．甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质
B．甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质
C．烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应
D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，因此它们具有相似的化学性质
C 解析：甲醇与乙醇都含有羟基，具有相似的性质，但是与羟基相连的基团不同，性质会有差异，不是绝对相同的，A错误；甲苯与苯互为同系物而不互为同分异构体，因为都含有苯环，所以具有某些相似的性质，B错误；官能团决定有机化合物的性质，烯烃中必定含有碳碳双键，因而能发生加成反应，C正确；乙醛、丙酮、乙酸虽然都含有羰基，但其羰基所连的基团不同，三者性质有很大差别，D错误。
3．下列有机物的性质差异是由于相同官能团受不同邻近基团影响而产生的是( )
A．己烷不能使Br2的四氯化碳溶液褪色而己烯能使其褪色
B．葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀而果糖不能
C．苯酚()与溴的水溶液反应生成白色沉淀而甲苯不能
D．乙烷与Cl2单质发生取代反应而乙烯与Cl2单质易发生加成反应
C 解析：A、D选项中性质差异主要是由烯烃中含碳碳双键造成的，而己烷和乙烷均为饱和烃；B选项中性质的差异是因为葡萄糖中含醛基而果糖中无醛基；C选项中，苯酚和甲苯均含苯环结构，苯酚中苯环与羟基相连受羟基影响可以与水中的溴发生取代反应，而甲苯中苯环因与甲基相连不能与水中的溴发生取代反应。
[练后梳理]
1．共价键为极性
2．官能团与有机化合物性质的关系
(1)关系
一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
(2)原因
①有些官能团中含有极性较强的共价键，易发生相关的化学反应，如乙醇中的羟基。
②有些官能团中含有不饱和碳原子，易发生相关的化学反应，如碳碳双键和碳碳三键易于发生加成反应。
(3)应用
可以根据有机化合物官能团中碳原子的饱和程度、键的极性强弱来推测该物质可能发生的化学反应。
3．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)由于甲基的影响，甲苯比苯更易发生取代反应。
(2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以其化学性质不同，主要是因为相同官能团连接的其他基团不同。
键的极性与有机化合物性质的关系
一般来说，官能团所含键的极性越强，键的活泼性也越强。例如：
①醇分子羟基中的H—O键的极性明显比其他化学键强，因此羟基成为醇分子中最活泼的基团，从而决定了醇的化学特性。
②乙酸分子的羧基中的H—O键、C—O键的极性都比较强，因此它们比较活泼，在乙酸与活泼金属的反应中，是H—O键断裂，而在乙酸与乙醇的酯化反应中，是C—O键断裂。
③在乙酸乙酯水解时，酯基中的C—O键断裂，也与其极性较强有关。
考点1 同分异构体的书写与数目的确定
[抓本质·悟考法]
下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目也为4种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物有3种
D．菲的结构为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
C 解析：甲苯苯环上共有3种氢原子，且含3个碳原子的烷基共有2种[—CH2CH2CH3丙基、—CH(CH3)2异丙基]，故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种，A正确；采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因二氯代物有4种同分异构体，就可得到六氯代物也有4种同分异构体，B正确；含5个碳原子的饱和链烃有以下几种情况：正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3有3种一氯代物，异戊烷(CH3)2CHCH2CH3有4种一氯代物，新戊烷C(CH3)4有1种一氯代物，选项中未指明是哪一种链烃，C不正确；菲的结构中硝基取代的位置如图，共5种一硝基取代物，D正确。
【解题关键点】 (1)“3个碳原子的烷基”有两种：丙基和异丙基。
(2)“5个碳原子的某饱和链烃”有3种同分异构体，再判断这3种烃的一氯取代物的种类。
【易错失分点】 (1)不知道丙烷的二氯代物和六氯代物的种类相同。
(2)找不出菲的结构的对称轴，不能正确判断出菲分子中的等效氢。
[自主解答]
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[多角度·突破练]
⊳角度1 同分异构体的书写
1．(1)C4H8的所有同分异构体有________________(不包含立体异构，写键线式)。
(2)C8H10的芳香烃的同分异构体有____________(写键线式)。
(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(该烃碳原子数小于10个)，并用系统命名法命名：____________________________。
解析：(1)C4H8的烯烃的同分异构体有两类，即碳骨架异构和位置异构，、；烯烃与环烷烃为同分异构体。(2)C8H10的芳香烃的同分异构体含苯环，剩余2个碳原子可形成乙基或2个甲基。(3)符合条件的可为，一氯代物分别为和；也可为，一氯代物分别为。
答案：(1)、、、
(2)
(3)
2．某有机物Q的分子式为C4H8O2，
(1)若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，则Q的结构有________种。
(2)若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成，则Q的结构有________种。
(3)若Q可发生银镜反应，则Q的结构有______种。
(4)若Q有特殊香味且不溶于水，则Q的结构有________种。
解析：(1)当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，说明Q是酯类物质，有4种结构，分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。(2)若Q与NaHCO3溶液反应产生气体，说明它是羧酸，有2种结构：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。(3)若Q可发生银镜反应，则Q分子中含有甲酸酯基或醛基，当Q分子中含有甲酸酯基时，则Q有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 2种结构；当Q分子中含有醛基时，因分子式中含有2个氧原子，所以另一个氧原子可能是羟基或醚键，当另一个氧原子是醚键时，有3种结构：CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO、；当另一个氧原子是羟基时，则Q可视为C3H7—CHO分子中的—C3H7中的一个氢原子被—OH取代所得的产物，而—C3H7有2种结构，即—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2，分别有3种和2种等效氢原子，因此符合题意的Q的结构共有10种。(4)若Q有特殊香味且不溶于水时，说明Q是酯类物质，与①相同，有4种结构。
答案：(1)4 (2)2 (3)10 (4)4
同分异构体的书写
(1)书写步骤
①书写同分异构体时，首先判断该有机化合物是否有类别异构。
②先写出碳骨架异构体，再写出官能团的位置异构体。
③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。
④检查是否有书写重复或书写遗漏的，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
(2)书写规律
①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
②具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
③芳香化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
⊳角度2 同分异构体数目的判断
3．某有机物 (化学式为C8H10O)有多种同分异构体，其中属于芳香醇的同分异构体一共有( )
A．6种 B．5种
C．4种 D．3种
B 解析：属于芳香醇，则含有苯环，且羟基不能直接连接在苯环上，所以根据关系式可知，如果苯环上只有1个取代基，则取代基是乙基，羟基的位置有2种；如果苯环上有2个取代基，则应该是2个甲基，又分为邻、间、对3种，所以其同分异构体有5种。
4．(2020·深圳模拟)(双选)下列关于有机物的说法正确的是( )
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．环己烯() 分子中的所有碳原子共面
C．分子式为C5H10O2，且属于酯的同分异构体共有9种(不考虑立体异构)
D．二环[2.2.0]己烷()的一氯代物有 2种结构(不考虑立体异构)
CD 解析：乙醇分子中只含一个羟基，丙三醇分子中含有三个羟基，不互为同系物，A错误。环己烯分子中只有与碳碳双键相连的两个碳原子和碳碳双键上的两个碳原子共面，B错误。分子式为C5H10O2的饱和一元酯，若为甲酸丁酯，因丁基有4种结构，则有4种同分异构体；若为乙酸丙酯，因丙基有2种结构，则有2种同分异构体；若为丙酸乙酯，则有1种同分异构体；若为丁酸甲酯，因丁酸有2种结构，则有2种同分异构体，符合题意的同分异构体共有9种，C正确。二环[2.2.0]己烷()分子中含有 2种等效氢原子，其一氯代物有2种结构，D正确。
判断同分异构体数目的常用方法
(1)基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机化合物的同分异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
(2)换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构
(3)等效氢原子法(又称对称法)
分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效；
②同一个碳上的甲基氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
(4)定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，再移动另外一个Cl原子
考点2 有机物分子的共线、共面问题
[抓本质·悟考法]
(2020·山东高考)α氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )
A．其分子式为 C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
【解题关键点】 在分析可能共平面的碳原子数时，要根据以及烷基的结构特点去分析。
【易错失分点】 (1)不能根据有机物的结构，即每个碳原子的σ键数目判断其杂化方式。
(2)不能根据对称性写出等效氢原子种类最少的同分异构体的结构。
[自主解答]
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C 解析：结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，故A正确； 该分子中含 (碳碳双键)以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化，共3种杂化方式，故B正确； 碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、 (氰基)共直线，O原子采用sp3杂化，为V形结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为，故C错误； 该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如，该分子的等效氢为4种，故D正确。
[多角度·突破练]
⊳角度1 “烃组合”结构的判断
1．某烃结构为，有关其结构说法正确的是( )
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有氢原子可能在同一平面上
C 解析：由于苯环和碳碳双键都是平面结构，而碳碳三键是直线形结构，据此可知，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直线上；由于分子中含有甲基，所以氢原子不可能在同一平面上。
2．下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是( )
C.
B 解析：由于饱和碳原子上连接4个共价键，构成四面体形。所以凡是含有饱和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。
掌握不同的基团连接后的分析
(1)直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子与一个平面结构共用，则直线在这个平面上，如，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。
(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合，如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个，最多16个。
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢
原子可能处于这个平面上，如丙烯分子 中，共面原子至少6个，最多7个。
(4)直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点：a.观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”乙烯“平面形”乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可；b.苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。
⊳角度2 “含O、N”有机结构的判断
3．(2020·山东高考)B3N3H6(无机苯)的结构与苯类似，也有大π键。下列关于B3N3H6的说法错误的是( )
A．其熔点主要取决于所含化学键的键能
B．形成大π键的电子全部由N提供
C．分子中B和N的杂化方式相同
D．分子中所有原子共平面
A 解析：无机苯是分子晶体，其熔点主要取决于分子间的作用力，A错误；B原子最外层3个电子，与其他原子形成3个σ键，N原子最外层5个电子，与其他原子形成3个σ键，还剩余2个电子，故形成大π键的电子全部由N原子提供，B正确；无机苯与苯为等电子体，分子中含有大π键，故分子中B、N原子的杂化方式为sp2杂化，C正确；无机苯与苯为等电子体，分子中含有大π键，故分子中B、N原子的杂化方式为sp2杂化，所以分子中所有原子共平面，D正确。
4．苯氯乙酮是一种具有特殊香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为。下列说法不正确的是( )
A．分子式为C8H7OCl
B．在同一平面上的碳原子最多有8个
C．1 mol苯氯乙酮最多可与3 mol氢气发生加成反应
D．不存在苯环上只有一个取代基且与苯氯乙酮属于同一类别的同分异构体
C 解析：苯氯乙酮的分子式为C8H7OCl，A项正确；苯氯乙酮中在同一平面上的碳原子最多有8个，B项正确；1 mol苯氯乙酮中含有1 mol苯环、1 mol CO键，与H2发生加成反应时分别消耗3 mol H2、1 mol H2，故1 mol苯氯乙酮最多可以与4 mol H2发生加成反应，C项错误；不存在苯环上只有一个取代基且与苯氯乙酮属于同一类别的同分异构体，D项正确。
(1)熟记三个分子的空间结构
代表物
空间结构
球棍模型
结 构 特 点
HCHO
平面形
4个原子共面
H2O
V形
O—H键可以旋转
NH3
三角锥形
3个原子共面，N—H键可以旋转
(2)含氧或氮原子的有机结构原子共面分析
①醛基和羟基连接：得到的是甲酸，根据键角可画出其结构为，所有原子可能共平面，右侧3个原子一定共平面。
②羟基和苯环连接：得到的是苯酚，根据键角可画出其结构为，所有原子可能共平面，左侧12个原子一定共平面。
③羰基和氨基连接：得到是酰胺键，某含酰胺键的结构如下：，1、2、3、4号原子一定共平面，则5、6号原子一定不在这个平面上。
1．(2020·泰安模拟)Weiss利用光敏剂QD制备有机物c的过程如图所示。下列有关说法正确的是( )
A．a不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．a、b、c都能发生加成、加聚反应
C．c中所有原子共平面
D．b、c为同系物
B 解析：a()中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误；a()、b()、c()中都含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应，故B正确；c()中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能共平面，故C错误；b()、c()的结构不相似，不属于同系物，故D错误。
2．苏丹红是国家禁止用于食品的色素，结构简式如下图，关于苏丹红的说法错误的是( )
A．分子中含一个苯环和一个酚羟基
B．属于芳香烃
C．能被酸性KMnO4溶液氧化
D．能溶于苯
B 解析：由图示结构可以看出，苏丹红分子结构中含有苯环、萘环、酚羟基、甲基，还含，由于含氧和氮元素，不可能为烃类，苏丹红作为有机物，根据相似相溶原理，可溶于苯。
3．中国药学家屠呦呦获得了诺贝尔生理学或医学奖，获奖理由是“因为发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命”。如图是青蒿素的结构简式，下列有关青蒿素的说法中不正确的是( )
A．青蒿素的分子式为C15H22O5
B．青蒿素有—O—O—键，具有较强的氧化性
C．青蒿素易溶于水、乙醇、苯
D．青蒿素在碱性条件下易发生水解
C 解析：根据青蒿素的结构简式判断其分子式为C15H22O5，A正确；青蒿素分子中含有—O—O—键，具有较强的氧化性，B正确；该有机物含有较多憎水基，难溶于水，C错误；青蒿素分子中含有—COO—，可在碱性条件下发生水解，D正确。
4．肾上腺素是化学信使，随着血液走到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如下图。下列有关肾上腺素的说法正确的是( )
A．分子式为C9H12NO3
B．该分子中至少有9个原子共平面
C．属于酚类
D．分子中含有2个手性碳原子
C 解析：分子式应为C9H13NO3，A项错误；该分子中至少有12个原子共平面，即苯环上的6个碳原子、3个氢原子，与苯环相连的2个氧原子、1个碳原子，B项错误；分子中含有2个酚羟基，属于酚类，C项正确；该分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子，D项错误。
5．(命题情境：“吉利分子”与有机物的结构问题)在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。
已知：
a．相同条件下，X对H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为 2∶1，X中没有支链；
b．1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；
c．A中含有手性碳原子；
d．D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。
根据上述信息填空：
(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是________，E的结构简式为________；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。
(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。
解析：由信息a可知，X的相对分子质量为Mr(X)＝81×2＝162。X分子中氧原子数为≈5，则X分子中氢原子数为10，从而推知碳原子数为＝6，故X的分子式为C6H10O5。由信息b和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中B的含有一个六元环的同分异构体的结构简式为。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为。
答案：(1)C6H10O5 羧基和羟基
2 1∶1
(2)
第1节 有机化合物的结构与性质 烃
第1课时 有机化合物的结构与性质
考试评价解读
1．能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型；能依据有机化合物分子的结构特征分析、解释典型有机化合物的某些化学性质。
2．能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能列举说明立体异构现象(包括顺反异构)。
核心素养达成
宏观辨识
与
微观探析
能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进行分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的理念。能从宏观和微观结合的视角分析和解决实际问题。
证据推理
与
模型认知
可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
有机化合物的分类
[以练带忆]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)有机物一定含碳、氢元素。 ( × )
(2)含有苯环的有机物属于芳香烃。 ( × )
(3)含有羟基的物质只有醇或酚。 ( × )
(4)含有醛基的有机物一定属于醛类。 ( × )
(5)醛基的结构简式为“—COH”。 ( × )
(6)官能团相同的物质一定是同一类物质。 ( × )
2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
B 解析：A项，羟基直接连在苯环上的有机物才为酚，该有机物属于醇，错误；B项，该物质的官能团为—COOH，属于羧酸，正确；C项，该物质属于酯，含有醛基和酯基两个官能团，错误；D项，该有机物含有的官能团为醚键，属于醚，错误。
3．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，并填在横线上。
(6)CCl4：________。
(7)CH3COOH：________。
(8)CH3CHO：________。
解析：(1)中官能团为碳碳双键，该物质属于烯烃。(2)中官能团为碳碳三键，该物质属于炔烃。(3)中—OH与苯环直接相连，该物质属于酚。(4)中官能团为—CHO，该物质属于醛。(5)中官能团为酯基，该有机物属于酯。(6)中官能团为—Cl，该物质属于卤代烃。(7)中官能团为—COOH，该物质属于羧酸。(8)中官能团为—CHO，该物质属于醛。
答案：(1)烯烃 (2)炔烃 (3)酚 (4)醛 (5)酯
(6)卤代烃 (7)羧酸 (8)醛
[练后梳理]
1．根据元素组成分类
2．根据碳骨架分类
3．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团
有机物的类别
官能团名称
官能团结构
典型代表物(结构简式)
烯烃
碳碳双键
炔烃
碳碳三键
卤代烃
卤素原子
(碳卤键)
—X
CH3CH2Cl
醇
(醇)羟基
—OH
CH3CH2OH
酚
(酚)羟基
—OH
醚
醚键
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
CH3CHO、HCHO
酮
羰基
羧酸
羧基
酯
酯基
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
酰胺
酰胺基
按官能团分类的三个“误区”
(1)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(2) 不能认为属于醇，应为羧酸。
(3) 虽然含有醛基，但不属于醛，应属于酯。
有机化合物的命名
[以练带忆]
1．下列有机物的命名正确的是( )
A．3,3二甲基4乙基戊烷
B．3,3,4三甲基己烷
C．2甲基4乙基1戊烯
D．2,2二甲基3戊炔
B 解析：3,3二甲基4乙基戊烷的结构简式是，选错了主链，正确命名应是3,3,4三甲基己烷，A错误，B正确；主链不是最长，依据系统命名法为2,4二甲基1己烯，C错误；应从离碳碳三键近的一端开始编号，依据系统命名法为4,4二甲基2戊炔，D错误。
2．(2021·日照模拟)下列有机物的命名错误的是( )
C 解析：从距离碳碳双键近的一端开始编号，名称为3甲基1丁烯，A命名正确；中，羟基在主链上名称为2甲基2乙基1丁醇，B命名正确；中，两个羧基在主链上，名称为2甲基丁二酸，C命名错误；命名为邻羟基苯甲酸，D正确。
3．请用系统命名法给下列有机物命名。
(1) _______________________________。
(2) ___________________。
(3) _______________。
答案：(1)1甲基3乙基苯 (2)3乙基1戊烯 (3)4甲基2庚炔
[练后梳理]
1．烷烃的命名
(1)烷烃的习惯命名法
C5H12的同分异构体有三种，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷(用习惯命名法命名)。
(2)烷烃系统命名的三步骤
命名为2,3,4三甲基6乙基辛烷。
2．其他链状有机物的命名
(1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。
(2)定编号——从距离官能团最近的一端开始编号。
(3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。
例如：①命名为4甲基1戊炔；
②命名为3甲基3戊醇；
③命名为4甲基戊醛。
3．苯的同系物的命名
(1)以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。如命名为邻二甲苯。
(2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个基团编号。如
4．酯的命名
根据形成酯的酸、醇的名称命名某酸某(醇)酯，如CH3CH2COOCH3命名为丙酸甲酯。
有机物命名的易错警示
(1)烷烃系统命名中，不能出现“1甲基”“2乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。
(2)有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。
(3)醛、羧酸的命名主链必须含有官能团，要指出官能团的位置，含有官能团的碳默认为1号碳。
碳原子的成键方式
[以练带忆]
1．如图为含4个碳原子的6种有机物的分子模型(氢原子没有画出)，下列叙述中正确的是( )
A．与d互为同分异构体的是c
B．b、c、f的分子式均为C4H8
C．a和f均为链状烷烃
D．同种物质中只能含碳链或碳环
B 解析：d和c的分子式不同，不互为同分异构体，A错误；b、c、f的分子式均为C4H8，互为同分异构体，B正确；f为环烷烃，C错误；同种物质中可能同时含有碳链和碳环，D错误。
2．下列叙述正确的是( )
A．丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上
B．甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上
C．乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上
D．2丁烯分子中4个碳原子可能在同一条直线上
B 解析：H3—H2—H3分子中，1、3号碳原子和2号碳原子上的两个氢原子可看作是2号碳原子形成的四面体结构，三个碳原子只共面但一定不共线，A错误；甲苯分子中—CH3中的碳原子占据了苯分子中一个氢原子的位置，所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上，B正确；烷烃分子中的C、H原子形成的是类似于甲烷的四面体结构，乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上，C错误；2丁烯(H3H===HH3)可看作1、4号碳原子取代乙烯分子中的两个氢原子所形成的结构，4个碳原子在同一个平面内，但是不可能在同一条直线上，D错误。
3．某烃的结构简式为，有关其结构的说法，正确的是( )
A．所有原子可能在同一平面内
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面内
D．所有氢原子可能在同一平面内
C 解析：该烃含有苯环、，所有碳原子可能在同一平面内，但最多有19个原子共面，即甲基上有2个氢原子不可能在该平面内，有5个碳原子和1个氢原子共线。
[练后梳理]
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．表示有机化合物组成和结构的化学用语
表示方法
含义
实例
分子式
用元素符号表示物质分子组成的化学式
C3H8
结构式
用元素符号和短线“—”表示原子间所形成的共价单键
结构简式
把结构式中表示共价单键的“—”删去，把“—”连接的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团
CH3CH2CH3
键线式
用键线来表示碳架，分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其他杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。每个端点和拐角处都代表一个碳。
球棍模型
用球和棍表示原子间的结合方式
空间填
充模型
用大小不同的小球表示原子间的结合方式
3.常见烃分子的空间结构
有机
化合物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
实验式
CH4
CH2
CH
CH
结构
简式
CH4
CH2===CH2
电子式
—
球棍
模型
空间
填充
模型
空间结构
正四面体形
平面形
直线形
平面正
六边形
判断分子中共线、共面原子数的技巧
(1)审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；②与双键和苯环直接相连的原子共面，如。
(3)单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
有机化合物的同分异构现象
[以练带忆]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式。( × )
(2)互为同分异构体的物质都是有机物。( × )
(3)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体。( × )
(4)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质。( √ )
(5) 和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物。( × )
2．下列说法正确的是( )
A．分子式为C4H10O的醇，能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种
B．2氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体
C．3甲基3乙基戊烷的一氯代物有5种
D．分子式为C7H8O的有机物，能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3种
D 解析：A项，C3H7—CH2OH能被氧化成醛，故只有2种，错误；B项，2氯丁烷消去时可生成1丁烯或2丁烯，二者互为同分异构体，错误；C项，3甲基3乙基戊烷的碳骨架为，其中有3种不同的氢原子，一氯代物有3种，错误；D项，C7H8O属于酚类的同分异构体共有3种，正确。
3．在下列物质中是同系物的有________(填标号，下同)；互为同分异构体的有________；互为同素异形体的有________；互为同位素的有________。
①液氯 ②氯气 ③白磷 ④红磷 ⑤D ⑥T
⑦ ⑧2,2二甲基丁烷
⑨ ⑩
答案：⑦⑧ ⑨⑩ ③④ ⑤⑥
[练后梳理]
1．有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳骨架异构
如：CH3—CH2—CH2—CH3和
官能团异构
位置
异构
如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3
类型
异构
如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3
顺反异构
2.常见的官能团类别异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、
环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、
二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、
环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
烯醇(CH2===CHCH2OH)、
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、
酯(HCOOCH2CH3)、
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、
CnH2n－6O
3.同系物
分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。
同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
有机物化合物结构与性质的关系
[以练带忆]
1．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，苯不能够使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色，这是因为( )
A．烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯环能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯环使甲基的活性增强而导致的
D．甲基使苯环的活性增强而导致的
C 解析：有机化合物分子中邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是由苯环使甲基的活性增强而导致的。
2．下列说法正确的是( )
A．甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质
B．甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质
C．烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应
D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，因此它们具有相似的化学性质
C 解析：甲醇与乙醇都含有羟基，具有相似的性质，但是与羟基相连的基团不同，性质会有差异，不是绝对相同的，A错误；甲苯与苯互为同系物而不互为同分异构体，因为都含有苯环，所以具有某些相似的性质，B错误；官能团决定有机化合物的性质，烯烃中必定含有碳碳双键，因而能发生加成反应，C正确；乙醛、丙酮、乙酸虽然都含有羰基，但其羰基所连的基团不同，三者性质有很大差别，D错误。
3．下列有机物的性质差异是由于相同官能团受不同邻近基团影响而产生的是( )
A．己烷不能使Br2的四氯化碳溶液褪色而己烯能使其褪色
B．葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀而果糖不能
C．苯酚()与溴的水溶液反应生成白色沉淀而甲苯不能
D．乙烷与Cl2单质发生取代反应而乙烯与Cl2单质易发生加成反应
C 解析：A、D选项中性质差异主要是由烯烃中含碳碳双键造成的，而己烷和乙烷均为饱和烃；B选项中性质的差异是因为葡萄糖中含醛基而果糖中无醛基；C选项中，苯酚和甲苯均含苯环结构，苯酚中苯环与羟基相连受羟基影响可以与水中的溴发生取代反应，而甲苯中苯环因与甲基相连不能与水中的溴发生取代反应。
[练后梳理]
1．共价键为极性
2．官能团与有机化合物性质的关系
(1)关系
一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
(2)原因
①有些官能团中含有极性较强的共价键，易发生相关的化学反应，如乙醇中的羟基。
②有些官能团中含有不饱和碳原子，易发生相关的化学反应，如碳碳双键和碳碳三键易于发生加成反应。
(3)应用
可以根据有机化合物官能团中碳原子的饱和程度、键的极性强弱来推测该物质可能发生的化学反应。
3．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)由于甲基的影响，甲苯比苯更易发生取代反应。
(2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以其化学性质不同，主要是因为相同官能团连接的其他基团不同。
键的极性与有机化合物性质的关系
一般来说，官能团所含键的极性越强，键的活泼性也越强。例如：
①醇分子羟基中的H—O键的极性明显比其他化学键强，因此羟基成为醇分子中最活泼的基团，从而决定了醇的化学特性。
②乙酸分子的羧基中的H—O键、C—O键的极性都比较强，因此它们比较活泼，在乙酸与活泼金属的反应中，是H—O键断裂，而在乙酸与乙醇的酯化反应中，是C—O键断裂。
③在乙酸乙酯水解时，酯基中的C—O键断裂，也与其极性较强有关。
考点1 同分异构体的书写与数目的确定
[抓本质·悟考法]
下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目也为4种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物有3种
D．菲的结构为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
C 解析：甲苯苯环上共有3种氢原子，且含3个碳原子的烷基共有2种[—CH2CH2CH3丙基、—CH(CH3)2异丙基]，故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种，A正确；采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因二氯代物有4种同分异构体，就可得到六氯代物也有4种同分异构体，B正确；含5个碳原子的饱和链烃有以下几种情况：正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3有3种一氯代物，异戊烷(CH3)2CHCH2CH3有4种一氯代物，新戊烷C(CH3)4有1种一氯代物，选项中未指明是哪一种链烃，C不正确；菲的结构中硝基取代的位置如图，共5种一硝基取代物，D正确。
【解题关键点】 (1)“3个碳原子的烷基”有两种：丙基和异丙基。
(2)“5个碳原子的某饱和链烃”有3种同分异构体，再判断这3种烃的一氯取代物的种类。
【易错失分点】 (1)不知道丙烷的二氯代物和六氯代物的种类相同。
(2)找不出菲的结构的对称轴，不能正确判断出菲分子中的等效氢。
[自主解答]
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[多角度·突破练]
⊳角度1 同分异构体的书写
1．(1)C4H8的所有同分异构体有________________(不包含立体异构，写键线式)。
(2)C8H10的芳香烃的同分异构体有____________(写键线式)。
(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(该烃碳原子数小于10个)，并用系统命名法命名：____________________________。
解析：(1)C4H8的烯烃的同分异构体有两类，即碳骨架异构和位置异构，、；烯烃与环烷烃为同分异构体。(2)C8H10的芳香烃的同分异构体含苯环，剩余2个碳原子可形成乙基或2个甲基。(3)符合条件的可为，一氯代物分别为和；也可为，一氯代物分别为。
答案：(1)、、、
(2)
(3)
2．某有机物Q的分子式为C4H8O2，
(1)若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，则Q的结构有________种。
(2)若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成，则Q的结构有________种。
(3)若Q可发生银镜反应，则Q的结构有______种。
(4)若Q有特殊香味且不溶于水，则Q的结构有________种。
解析：(1)当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，说明Q是酯类物质，有4种结构，分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。(2)若Q与NaHCO3溶液反应产生气体，说明它是羧酸，有2种结构：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。(3)若Q可发生银镜反应，则Q分子中含有甲酸酯基或醛基，当Q分子中含有甲酸酯基时，则Q有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 2种结构；当Q分子中含有醛基时，因分子式中含有2个氧原子，所以另一个氧原子可能是羟基或醚键，当另一个氧原子是醚键时，有3种结构：CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO、；当另一个氧原子是羟基时，则Q可视为C3H7—CHO分子中的—C3H7中的一个氢原子被—OH取代所得的产物，而—C3H7有2种结构，即—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2，分别有3种和2种等效氢原子，因此符合题意的Q的结构共有10种。(4)若Q有特殊香味且不溶于水时，说明Q是酯类物质，与①相同，有4种结构。
答案：(1)4 (2)2 (3)10 (4)4
同分异构体的书写
(1)书写步骤
①书写同分异构体时，首先判断该有机化合物是否有类别异构。
②先写出碳骨架异构体，再写出官能团的位置异构体。
③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。
④检查是否有书写重复或书写遗漏的，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
(2)书写规律
①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
②具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
③芳香化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
⊳角度2 同分异构体数目的判断
3．某有机物 (化学式为C8H10O)有多种同分异构体，其中属于芳香醇的同分异构体一共有( )
A．6种 B．5种
C．4种 D．3种
B 解析：属于芳香醇，则含有苯环，且羟基不能直接连接在苯环上，所以根据关系式可知，如果苯环上只有1个取代基，则取代基是乙基，羟基的位置有2种；如果苯环上有2个取代基，则应该是2个甲基，又分为邻、间、对3种，所以其同分异构体有5种。
4．(2020·深圳模拟)(双选)下列关于有机物的说法正确的是( )
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．环己烯() 分子中的所有碳原子共面
C．分子式为C5H10O2，且属于酯的同分异构体共有9种(不考虑立体异构)
D．二环[2.2.0]己烷()的一氯代物有 2种结构(不考虑立体异构)
CD 解析：乙醇分子中只含一个羟基，丙三醇分子中含有三个羟基，不互为同系物，A错误。环己烯分子中只有与碳碳双键相连的两个碳原子和碳碳双键上的两个碳原子共面，B错误。分子式为C5H10O2的饱和一元酯，若为甲酸丁酯，因丁基有4种结构，则有4种同分异构体；若为乙酸丙酯，因丙基有2种结构，则有2种同分异构体；若为丙酸乙酯，则有1种同分异构体；若为丁酸甲酯，因丁酸有2种结构，则有2种同分异构体，符合题意的同分异构体共有9种，C正确。二环[2.2.0]己烷()分子中含有 2种等效氢原子，其一氯代物有2种结构，D正确。
判断同分异构体数目的常用方法
(1)基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机化合物的同分异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
(2)换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构
(3)等效氢原子法(又称对称法)
分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效；
②同一个碳上的甲基氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
(4)定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，再移动另外一个Cl原子
考点2 有机物分子的共线、共面问题
[抓本质·悟考法]
(2020·山东高考)α氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )
A．其分子式为 C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
【解题关键点】 在分析可能共平面的碳原子数时，要根据以及烷基的结构特点去分析。
【易错失分点】 (1)不能根据有机物的结构，即每个碳原子的σ键数目判断其杂化方式。
(2)不能根据对称性写出等效氢原子种类最少的同分异构体的结构。
[自主解答]
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C 解析：结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，故A正确； 该分子中含 (碳碳双键)以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化，共3种杂化方式，故B正确； 碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、 (氰基)共直线，O原子采用sp3杂化，为V形结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为，故C错误； 该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如，该分子的等效氢为4种，故D正确。
[多角度·突破练]
⊳角度1 “烃组合”结构的判断
1．某烃结构为，有关其结构说法正确的是( )
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有氢原子可能在同一平面上
C 解析：由于苯环和碳碳双键都是平面结构，而碳碳三键是直线形结构，据此可知，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直线上；由于分子中含有甲基，所以氢原子不可能在同一平面上。
2．下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是( )
C.
B 解析：由于饱和碳原子上连接4个共价键，构成四面体形。所以凡是含有饱和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。
掌握不同的基团连接后的分析
(1)直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子与一个平面结构共用，则直线在这个平面上，如，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。
(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合，如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个，最多16个。
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢
原子可能处于这个平面上，如丙烯分子 中，共面原子至少6个，最多7个。
(4)直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点：a.观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”乙烯“平面形”乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可；b.苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。
⊳角度2 “含O、N”有机结构的判断
3．(2020·山东高考)B3N3H6(无机苯)的结构与苯类似，也有大π键。下列关于B3N3H6的说法错误的是( )
A．其熔点主要取决于所含化学键的键能
B．形成大π键的电子全部由N提供
C．分子中B和N的杂化方式相同
D．分子中所有原子共平面
A 解析：无机苯是分子晶体，其熔点主要取决于分子间的作用力，A错误；B原子最外层3个电子，与其他原子形成3个σ键，N原子最外层5个电子，与其他原子形成3个σ键，还剩余2个电子，故形成大π键的电子全部由N原子提供，B正确；无机苯与苯为等电子体，分子中含有大π键，故分子中B、N原子的杂化方式为sp2杂化，C正确；无机苯与苯为等电子体，分子中含有大π键，故分子中B、N原子的杂化方式为sp2杂化，所以分子中所有原子共平面，D正确。
4．苯氯乙酮是一种具有特殊香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为。下列说法不正确的是( )
A．分子式为C8H7OCl
B．在同一平面上的碳原子最多有8个
C．1 mol苯氯乙酮最多可与3 mol氢气发生加成反应
D．不存在苯环上只有一个取代基且与苯氯乙酮属于同一类别的同分异构体
C 解析：苯氯乙酮的分子式为C8H7OCl，A项正确；苯氯乙酮中在同一平面上的碳原子最多有8个，B项正确；1 mol苯氯乙酮中含有1 mol苯环、1 mol CO键，与H2发生加成反应时分别消耗3 mol H2、1 mol H2，故1 mol苯氯乙酮最多可以与4 mol H2发生加成反应，C项错误；不存在苯环上只有一个取代基且与苯氯乙酮属于同一类别的同分异构体，D项正确。
(1)熟记三个分子的空间结构
代表物
空间结构
球棍模型
结 构 特 点
HCHO
平面形
4个原子共面
H2O
V形
O—H键可以旋转
NH3
三角锥形
3个原子共面，N—H键可以旋转
(2)含氧或氮原子的有机结构原子共面分析
①醛基和羟基连接：得到的是甲酸，根据键角可画出其结构为，所有原子可能共平面，右侧3个原子一定共平面。
②羟基和苯环连接：得到的是苯酚，根据键角可画出其结构为，所有原子可能共平面，左侧12个原子一定共平面。
③羰基和氨基连接：得到是酰胺键，某含酰胺键的结构如下：，1、2、3、4号原子一定共平面，则5、6号原子一定不在这个平面上。
1．(2020·泰安模拟)Weiss利用光敏剂QD制备有机物c的过程如图所示。下列有关说法正确的是( )
A．a不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．a、b、c都能发生加成、加聚反应
C．c中所有原子共平面
D．b、c为同系物
B 解析：a()中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误；a()、b()、c()中都含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应，故B正确；c()中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能共平面，故C错误；b()、c()的结构不相似，不属于同系物，故D错误。
2．苏丹红是国家禁止用于食品的色素，结构简式如下图，关于苏丹红的说法错误的是( )
A．分子中含一个苯环和一个酚羟基
B．属于芳香烃
C．能被酸性KMnO4溶液氧化
D．能溶于苯
B 解析：由图示结构可以看出，苏丹红分子结构中含有苯环、萘环、酚羟基、甲基，还含，由于含氧和氮元素，不可能为烃类，苏丹红作为有机物，根据相似相溶原理，可溶于苯。
3．中国药学家屠呦呦获得了诺贝尔生理学或医学奖，获奖理由是“因为发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命”。如图是青蒿素的结构简式，下列有关青蒿素的说法中不正确的是( )
A．青蒿素的分子式为C15H22O5
B．青蒿素有—O—O—键，具有较强的氧化性
C．青蒿素易溶于水、乙醇、苯
D．青蒿素在碱性条件下易发生水解
C 解析：根据青蒿素的结构简式判断其分子式为C15H22O5，A正确；青蒿素分子中含有—O—O—键，具有较强的氧化性，B正确；该有机物含有较多憎水基，难溶于水，C错误；青蒿素分子中含有—COO—，可在碱性条件下发生水解，D正确。
4．肾上腺素是化学信使，随着血液走到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如下图。下列有关肾上腺素的说法正确的是( )
A．分子式为C9H12NO3
B．该分子中至少有9个原子共平面
C．属于酚类
D．分子中含有2个手性碳原子
C 解析：分子式应为C9H13NO3，A项错误；该分子中至少有12个原子共平面，即苯环上的6个碳原子、3个氢原子，与苯环相连的2个氧原子、1个碳原子，B项错误；分子中含有2个酚羟基，属于酚类，C项正确；该分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子，D项错误。
5．(命题情境：“吉利分子”与有机物的结构问题)在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。
已知：
a．相同条件下，X对H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为 2∶1，X中没有支链；
b．1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；
c．A中含有手性碳原子；
d．D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。
根据上述信息填空：
(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是________，E的结构简式为________；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。
(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。
解析：由信息a可知，X的相对分子质量为Mr(X)＝81×2＝162。X分子中氧原子数为≈5，则X分子中氢原子数为10，从而推知碳原子数为＝6，故X的分子式为C6H10O5。由信息b和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中B的含有一个六元环的同分异构体的结构简式为。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为。
答案：(1)C6H10O5 羧基和羟基
2 1∶1
(2)
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