高中化学苏教版 (2019)必修 第二册第一单元 化石燃料与有机化合物学案

这是一份高中化学苏教版 (2019)必修 第二册第一单元 化石燃料与有机化合物学案，共10页。学案主要包含了归纳总结等内容，欢迎下载使用。

知识点一 煤的综合利用
1．煤的组成
煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。煤中含量最高的元素是碳，其次是氢和氧，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。
2．煤的综合利用
微点拨：煤的干馏、气化、液化均是化学变化。
3．发展方向
(1)煤焦工艺改造以清洁能源产业要求为目标，探索清洁高效的气体燃烧技术和提升能源利用效率，实现污染气体零排放和CO2气体低排放，建构清洁高效的煤干馏工艺过程。
(2)新型煤化工将向煤炭—能源化工一体化方向转型，以生产清洁能源和可替代石油化工的产品为主，减轻燃煤造成的环境污染，降低对进口石油的依赖，促进煤化工的绿色发展。
判断下列说法是否正确。(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)把煤加强热使之分解的过程为煤的干馏。(×)
(2)煤俗称煤炭，因此可看作碳元素形成的单质。(×)
(3)煤中含粗苯、煤焦油等物质，可通过蒸馏获取苯、甲苯等芳香烃。(×)
(4)在一定条件下，煤可以和氢气直接反应生成液体燃料。(√)
(5)煤的干馏为物理变化，煤的气化和液化为化学变化。(×)
(1)从煤的干馏产物中可以分离出苯或甲苯，煤中含有苯、甲苯等物质吗？
提示：煤是由有机物和少量无机物所组成的复杂混合物，本身不含有苯、甲苯等物质，在干馏时发生化学变化生成了这些物质。
(2)煤的干馏、煤的气化和液化、石油的裂化、石油的裂解、石油的分馏等变化中，哪些属于化学变化？哪些属于物理变化？
提示：煤的干馏、气化和液化，石油的裂化和裂解均为化学变化；石油的分馏属于物理变化。
知识点二 苯
1．苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6，远没有达到饱和。苯是一种无色、有特殊气味的液态烃。苯具有较强的挥发性，有毒。根据下列实验，总结苯的某些性质。
【归纳总结】
2.苯的化学性质
(1)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧。苯燃烧时会有明亮的火焰，并伴有浓烟产生，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。其燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O2eq \(――→,\s\up10(点燃))12CO2＋6H2O。
(2)苯分子中的氢原子可被其他原子或原子团所取代，生成一系列重要的有机化合物。例如，苯能与浓硝酸在浓硫酸作催化剂共热至50～60 ℃发生反应，苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是。
(3)苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是。
判断下列说法是否正确。(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)邻二甲苯()不存在同分异构体，可说明苯分子中不存在单双键交替结构。(√)
(2)将苯加入溴水中，振荡，水层呈无色，说明苯和溴发生了加成反应。(×)
(3)苯的结构简式可写成，但分子结构中不存在碳碳单键和碳碳双键。(√)
(4)苯中含碳碳双键，所以苯能与H2发生加成反应。(×)
(5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应。(×)
(6)苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯。(√)
(7)用溴水除去混在苯中的己烯。(×)
(8)用水可以鉴别苯和溴苯。(√)
反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？怎样控制反应温度为50～60 ℃？
提示：将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。在50～60 ℃的水中水浴加热。
选择适当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质(括号内为杂质)。
(1)乙烷(乙烯)。试剂________，方法________。
(2)硝基苯(硝酸)。试剂________，方法________。
[解析] (1)乙烯与溴水发生加成反应，乙烷与溴水不反应。(2)硝酸易溶于水，硝基苯不溶于水。
[答案] (1)溴水 洗气 (2)水 分液
溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示的装置制取(该反应放出热量)，苯与液溴在催化剂FeBr3存在时，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式为。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
[问题1] 怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？
提示：生成了溴化氢分子。
[问题2] 反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加铁粉，实验同样能够成功，为什么？
提示：因为铁粉可与液溴反应生成FeBr3。
[问题3] 苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？
提示：将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。
[问题4] 有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请分析实验失败的原因，并改进实验方案。
提示：应该用液溴代替浓溴水。
微点拨：有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水或溴的四氯化碳溶液可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时才能和液溴发生取代反应。
甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构与性质的比较
1．下列关于甲烷、乙烯、苯三种烃的比较中正确的是( )
A．只有甲烷不能因化学反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃，苯消耗的氧气最多
C．除甲烷外，其余两种分子内所有原子都共平面
D．甲烷和苯属于饱和烃，乙烯是不饱和烃
C [A项，苯与酸性KMnO4溶液不反应；B项，等质量的条件下，氢的百分含量越高，消耗O2越多；D项，苯属于不饱和烃。]
2．苯和溴取代反应的实验装置如图所示，其中A为由具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。
填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_______________________。
(2)B中NaOH溶液的作用是______________________________________
_______________________________________________________________。
(3)试管C中苯的作用是___________________________________________
_______________________________________________________________。
反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为_____________________
_______________________________________________________________，
此现象可以验证苯和液溴的反应为________________(填反应类型)。
[解析] 苯与液溴反应剧烈，生成和HBr气体，而导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入C可将气体中的溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的溴，气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊溶液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，可证明此反应为取代反应。
[答案] (2)除去溶于溴苯中的溴 (3)除去HBr气体中混有的溴蒸气 D试管中紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生，然后E试管中出现浅黄色沉淀 取代反应
各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较

1．有关煤的叙述中不正确的是( )
A．煤是工业上获得苯、甲苯、二甲苯等芳香烃的重要来源物质
B．煤是由多种有机物组成的混合物，内含煤焦油等成分
C．煤除了含有C元素外，还含有少量的N、H、S、O等元素
D．煤等化石燃料的储量有限，节能和开发新能源是人类实现可持续发展的关键
B [该题主要考查煤的成分及利用。煤是由有机物和少量无机物组成的混合物；煤焦油是煤干馏的产物之一，不属于煤本身的成分。故选B项。]
2．苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是( )
A．都容易发生取代反应
B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C．苯只能在特殊条件下发生加成反应
D．都能在空气中燃烧
A [乙烯易发生加成反应。]
3．有机物分子中所有的原子不可能处在同一平面的是( )

B [苯分子中12个原子处于同一平面上，任何原子取代了苯分子中的氢原子，则该原子位于苯的平面，A、D项物质中原子都共面；甲苯可看作甲基取代了苯环上的一个氢原子，也可以看作苯基取代了甲烷中的一个氢原子，故容易看出甲苯中所有原子不可能共面；苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共面。]
4．下列关于苯的叙述中正确的是( )
A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中的6个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
C [苯分子中6个碳碳键完全相同；苯分子中不含碳碳双键，苯不属于烯烃；苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色；苯是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。故选C。]
5．如图是实验室干馏煤的装置图。
(1)指出图中仪器名称：a.________，d.________。
(2)仪器d的作用是___________________________________，
c中液体有________和________，其中无机物里溶有____________，可用____________检验出来。有机物可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体主要成分有_______________________________________
________________________________________________________________
(填化学式)，火焰的颜色是________。
[解析] 本题是关于煤干馏的实验，根据煤干馏的主要产品，b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉煤气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯、酚类等的混合物，应用分馏的方法分离；焦炉煤气的主要成分有CH4、CO、H2、CH2===CH2等，燃烧时火焰呈淡蓝色。
[答案] (1)酒精喷灯 烧杯 (2)盛装冷水对蒸气进行冷却 粗氨水 煤焦油 氨 酚酞溶液 分馏 (3)H2、CH4、CH2===CH2、CO 淡蓝色学 习 任 务
1.认识煤的综合利用的意义，培养“科学态度与社会责任”的化学学科核心素养。
2.认识苯的组成和结构特征，理解苯分子的空间结构，知道苯分子中碳碳键的特殊性。
3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会书写相应的化学方程式。
实验内容与步骤
实验现象
实验结论
实验①：先向试管中加入3 mL酸性高锰酸钾溶液，再加入1 mL苯，振荡试管，观察现象
液体分为两层，上层为无色，下层为紫红色
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
实验②：先向试管中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，再加入3 mL苯，振荡试管，观察现象
液体分为两层，上层为红棕色，下层为无色
苯不能与溴的四氯化碳溶液发生反应
苯分子的空间填充模型
分子式
结构式
结构简式
C6H6
①苯分子为平面正六边形结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
探究苯的取代反应
物质
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
碳碳键类型
—C—C—
—C===C—
—C≡C—
特殊共价键
球棍模型
结构简式
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
空间模型
正四面体形
平面结构
直线形
平面正六边形
结构特点
单键，饱和烃
碳碳双键，不饱和烃
碳碳三键，不饱和烃
碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键＋
氧化反应
燃烧
淡蓝色火焰
火焰明亮，伴有黑烟
火焰明亮，伴有浓烟
火焰明亮，伴有浓烟
酸性
KMnO4
溶液
不反应，不褪色
反应，褪色
反应，褪色
不反应，分层，不褪色
特征反应
取代反应
Cl2，光照
—
—
苯的硝化反应
加成反应
—
能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素)
能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素)
能与H2发生加成反应生成环己烷
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4
溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下取代
不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶，不褪色
不反应
烯烃
加成
加成褪色
加成褪色
氧化褪色
苯
一般不反应，催化条件下可取代
不反应，发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶，不褪色
不反应