化学必修 第二册第二单元 食品中的有机化合物学案

基础课时15　乙酸

知识点一　乙酸的组成、结构、物理性质与酸性

1．乙酸的组成和结构

2．乙酸的物理性质

纯净的乙酸在16.6 ℃以下呈冰状固体，故又称冰醋酸。

　判断下列说法是否正确。(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体。 (×)

(2)乙酸中含有双键，因此属于不饱和烃。 (×)

(3)乙酸分子中含有和—OH两种官能团。 (×)

(4)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3。 (×)

(5)乙醇和乙酸分子中都含有羟基，但不属于同一类别。 (√)

知识点二　乙酸的化学性质

1．乙酸是一种弱酸

实验设计：根据下列提供的药品，设计实验证明乙酸的酸性。[药品：Na2CO3、乙酸溶液、紫色石蕊试液]

(1)乙酸能使紫色石蕊试液变红。

(2)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。

2．酯化反应

(1)乙酸与乙醇反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O，醇和某些酸作用生成酯和水的反应叫作酯化反应。

(2)乙酸和乙醇的反应机理 (即酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱羟基氢)。

　(1)用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质？通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？

提示：利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性，它之所以能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应：2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑；该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。

(2)烹制鱼时，添加一些醋和酒，能够使鱼肉更加美味，利用所学化学知识解释其原理。

提示：醋中的乙酸和酒中的乙醇会发生酯化反应生成乙酸乙酯：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。乙酸乙酯是无色透明液体，具有芳香气味，在一定程度上可以起到提香的作用。

在一支试管中加入3 mL无水乙醇，然后边振荡试管，边慢慢加入2 mL 98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸，按如图装置进行实验(用酒精灯小心加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方)，观察右边试管中的现象并闻气味。

[问题1]　右边试管中可观察到什么现象并闻到什么气味？

提示：饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体生成，且能闻到香味。

[问题2]　做对照实验：右边试管中不盛放饱和Na2CO3溶液而是浸在盛有冷水的烧杯中，其他装置和操作相同。

(1)实验结束后闻到香味了吗？可能的原因是什么？

(2)乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O。该反应中的水是由氢原子和羟基结合而得，试猜想该反应的历程，并提出验证猜想的方法。

提示：(1)没有闻到香味；乙酸乙酯的香味被挥发出来的乙酸的强烈刺激性气味掩盖了。

(2)该反应的历程是酸去羟基醇去羟基氢。酯化反应的反应机理可用示踪原子法来证明：若用含18O的乙醇和不含18O的乙酸反应，可以发现所生成的乙酸乙酯分子里含有18O原子，而水分子中不含18O原子，这说明酯化反应的一般过程是羧酸分子中的—OH与醇分子中—OH上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯：

—C2H5＋H2O。

酯化反应实验

(1)实验装置：

(2)导气管末端未伸入液面以下是为了防止倒吸。

(3)饱和Na2CO3溶液的作用：

①与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味。

②溶解挥发出来的乙醇。

③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使液体分层，便于得到酯。

(4)酯化反应实验中的四个注意问题：

①注意防暴沸：反应试管中常加入几片碎瓷片或沸石，以防止暴沸。

②注意浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。

③注意试剂的添加顺序：不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅；通常的顺序是乙醇→浓硫酸→乙酸。

④注意酯的分离：对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离。

1．制取乙酸乙酯的装置正确的是(　　)

A　　　　　　　　　　　B

C　　　　　　　　　　　D

A　[玻璃导管不能插入液面以下，以防止倒吸；不能用NaOH溶液，应用饱和Na2CO3溶液。]

2．“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯。在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。

回答下列问题：

(1)写出制取乙酸乙酯反应的化学方程式是___________________________

_______________________________________________________________。

(2)浓硫酸的作用是：①________；②________。

(3)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止___________________________________。

(4)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是

________________________________________________________________

_______________________________________________________________。

(5)某同学将收集到的乙酸乙酯滴入饱和NaHCO3溶液中，观察到有少量气泡产生，可得出的结论是_______________________________________________

________________________________________________________________，

该过程中发生反应的化学方程式是__________________________________

________________________________________________________________。

[解析]　(1)实验室制取乙酸乙酯反应的化学方程式为

＋H2O。

(2)浓硫酸的作用是催化作用和吸水作用。

(3)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，乙醇和乙酸与水互溶，则装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止倒吸。

(4)乙酸乙酯不溶于水，因此需要利用饱和碳酸钠溶液除去乙醇和乙酸；若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是用饱和碳酸钠溶液承接蒸馏出的乙酸乙酯，再分液。

(5)某同学将收集到的乙酸乙酯滴入饱和NaHCO3溶液中，观察到有少量气泡产生，这说明乙酸乙酯中含有乙酸，该过程中发生反应的化学方程式是CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。

(2)催化作用　吸水作用　(3)倒吸　(4)用饱和碳酸钠溶液承接蒸馏出的乙酸乙酯，再分液　(5)乙酸乙酯中含有乙酸　CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O

1．酒精和醋酸是生活里的常用品，下列方法不能将二者鉴别开的是(　　)

A．闻气味

B．分别用来浸泡水壶中的水垢

C．分别滴加NaOH溶液

D．分别滴加紫色石蕊试液

C　[A项，酒精和醋酸气味不同，可用闻气味的方法鉴别；B项，水垢的成分是CaCO3和Mg(OH)2，可溶于醋酸但不与酒精反应，可鉴别；C项，酒精和NaOH溶液不反应，醋酸和NaOH溶液反应，但无明显现象，不能鉴别；D项，醋酸使紫色石蕊试液变红，但酒精不能，可鉴别。]

2．在3支试管中分别放有：①1 mL乙酸乙酯和3 mL水　②1 mL溴苯和3 mL水　③1 mL乙酸和3 mL水。如图中3支试管从左到右的排列顺序为(　　)

A．①②③　　 B．①③②

C．②①③ D．②③①

D　[几种液体的密度：ρ(溴苯)>ρ(水)>ρ(乙酸乙酯)；溶解性：溴苯和乙酸乙酯不溶于水，而乙酸与水混溶。可知三支试管的排列顺序为②③①。]

3．盆栽鲜花施用S­诱抗素制剂可以保证鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构简式如图所示，下列关于该分子的说法正确的是(　　)

A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

A　[由S­诱抗素的结构简式可知，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个(醇)羟基、1个羧基，A项正确；结构中只有一个六元环，无苯环结构，故B、D项错误；分子中无酯基，C项错误。]

4．乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是(　　)

①乙酸的电离，是①键断裂　②乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂　③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：

CH3COOH＋Br2CH2Br—COOH＋HBr，是③键断裂

④乙酸变成乙酸酐的反应：

，是①②键断裂

A．①②③ B．①②③④

C．②③④ D．①③④

B　[乙酸电离出H＋时，断裂①键；在酯化反应时酸脱羟基，断裂②键；与Br2反应时，溴原子取代了甲基上的氢原子，断裂③键；生成乙酸酐的反应中，一个乙酸分子断①键，另一个乙酸分子断②键。所以B项正确。]

5．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为，试写出：

(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：___________________________。

(2)乳酸跟少量碳酸氢钠反应的化学方程式：_________________________

________________________________________________________________。

(3)乳酸在浓硫酸存在下，两分子相互反应，生成链状物质的结构简式为___________________________________________________________________。

[解析]　乳酸有—OH和—COOH两种官能团，—OH只能与Na反应，而—COOH与Na、NaHCO3均能反应，并且—OH和—COOH能发生酯化反应，当两分子乳酸发生酯化反应只生成一分子水时，其结构为链状。