化学第二单元 有机化合物的分类和命名学案

第二单元　有机化合物的分类和命名

基础课时5　有机化合物的分类

一、有机化合物的分类

1．按官能团分类

(1)烃的衍生物及官能团的概念

①烃的衍生物：从结构上看，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而衍生出一系列新的化合物。

②官能团：像醇分子中的羟基和羧酸分子中的羧基这样，反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。

(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物

2．按碳的骨架分类

3．相关概念辨析

(1)不含苯环的碳环化合物，都是脂环化合物。

(2)含一个或多个苯环的化合物，都是芳香族化合物。

(3)环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如氧原子(如呋喃)、氮原子、硫原子等。

(4)链状烃通常又称脂肪烃。

　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)Br－是溴代烃的官能团。  (×)

(2)碳碳双键和碳碳三键都是官能团。 (√)

(3)所有的有机物都有官能团，甲苯的官能团是苯环。 (×)

(4)乙醛的官能团是—COH。  (×)

(5)含有结构的官能团一定是羰基。 (×)

(6) 所含官能团相同，属于同类物质。(×)

(7)有机物中含有的官能团相同。  (×)

(8) 属于芳香化合物。 (√)

二、同系物

1．概念

结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。

2．特点

(1)互为同系物的物质含有的官能团的种类和个数相同。如羧酸都含有，醛类都含有，并且个数相同。

(2)互为同系物的物质分子通式相同。如链烷烃的通式为CnH2n＋2，链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。

(3)互为同系物的物质分子式不同，同系物之间相对分子质量相差14n。

(4)同系物的化学性质相似，物理性质不同。

　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，依据官能团的不同可以属于不同的类别。如HOOCCHOCH2OH，可认为属于醛类、酸类或醇类。不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质，如上述化合物具有醛、羧酸、醇的性质。

1．基、根和官能团有何区别与联系？

[提示]　(1)基是化合物分子中去掉某些原子或原子团后剩下的部分(一般带有未成对电子)。如—CH3、等。从结构上看，基含有未成对电子，不显电性，不能单独稳定存在，基与基之间能直接结合形成共价分子，如2个甲基可结合成乙烷(CH3—CH3)。

(2)根指的是带电荷的原子团。如OH－、NH、NO等，从结构上看，根一般不含未成对电子，显电性，大多数能在溶液中或熔融状态下稳定存在。

(3)官能团是决定有机物化学特性的原子或原子团。官能团属于基，但基不一定是官能团。既是基也是官能团，但—CH3是基而不是官能团。

2．官能团相同的物质一定是同一类物质吗？

[提示]　不一定。例如，苯酚和醇的官能团均是羟基，但二者不属于同一类物质，前者苯环与羟基直接相连，属于酚类物质，后者是除苯环外的烃基与羟基相连，属于醇类物质。例如，、均属于酚类物质，而CH3OH、 (芳香醇)均属于醇类物质。其中，与互为同分异构体，二者虽然官能团相同，但是性质却有较大的区别，故不属于同一类物质。

3．分子式为C3H8O的有机物有哪几类？写出其键线式。

4．下面共有12种有机物，请设想分类依据，将它们分类。

[提示]　(1)烃类：①②③⑤⑦⑧⑨⑪　(2)烯烃类：②⑤⑨　(3)环状化合物类：③⑤⑦⑪　(4)芳香烃类：⑦⑪　(5)卤代烃类：⑥⑫　(6)醇类：④⑩

1．有机化合物的分类误区

(1)羟基与链烃基或与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物属于醇；羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。芳香醇和酚的官能团相同，但类别不同。

(2)有机物分子中含有(醛基)，一般属于醛类，但含有醛基的物质不一定属于醛，如和分别属于羧酸和酯类。

2．基与官能团的区别与联系

3．基与根的比较

1．下列官能团的名称和写法都正确的是(　　)

A．羟基(OH－)　　　　　　 B．碳碳双键(C===C)

C．醛基(—COH)    D．酮羰基()

D　[羟基为醇或酚的官能团，为中性基团，结构简式为—OH，A错误；碳碳双键为烯烃的官能团，结构式为，B错误；醛基为醛的官能团，结构简式为—CHO，C错误；酮羰基为酮的官能团，结构式为，D正确。]

2．(2021·山东临沂高二期中)施用S诱抗素制剂可以保证鲜花盛开。S诱抗素的分子结构简式如图所示，下列关于该分子的说法正确的是(　　)

A．含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

A　[由S诱抗素的结构简式可知，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个(醇)羟基、1个羧基，A选项正确；结构中只有一个六元环，无苯环结构，故B、D错；分子中无酯基，C项错误。]

分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2原子团的一系列有机化合物互称为同系物。例如，烷烃：甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)等；分子中只有一个碳碳双键的烯烃：乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)、丁烯(C4H8)、戊烯(C5H10)等。同系物的组成可用通式表示。例如，链状烷烃的通式为CnH2n＋2(n表示分子中的碳原子个数，n≥1)，分子中只有一个碳碳双键的链状烯烃的组成通式为CnH2n(n≥2)。

1．CH3COOH和CH2===CH—COOH分子结构中均含有羧基，二者属于同系物吗？

[提示]　二者所含的官能团不完全相同，且组成上相差的并不是“CH2”原子团，故二者不属于同系物。

2．互为同系物吗？

为什么？

[提示]　不是；因为前者为醇，后者为酚，不属于同类物质。

3．分子式相差n个CH2的两种有机物是否一定是同系物？

[提示]　不一定，互为同系物的前提是结构相似的同一类物质，如果结构不相似，即使符合分子式相差n个CH2的要求，也不是同系物，例如：CH3CH===CHCH3和。

4．现有以下各种物质：

以上各种物质中，互为同素异形体的是？互为同系物的是？互为同分异构体的是？属于同种物质的是？

[提示]　O2和O3是由氧元素构成的两种不同的单质，互为同素异形体；CH4、、CH3CH2CH2CH2C(CH3)3都是仅由碳、氢两种元素构成的有机物，并且已经达到饱和，同属于烷烃，其中甲烷与、CH3CH2CH2CH2C(CH3)3分别互为同系物，CCH3CH3(CH2)3CH3CH3与是同种物质；CH3—O—CH3和CH3CH2OH的分子式都是C2H6O，但二者结构不同，互为同分异构体。

1．同系物的判断

(1)同系物具有相同的分子组成通式，但通式相同的有机物不一定互为同系物。如CH3—CH2—CH2—CH3(正丁烷)与CH3—CH(CH3)—CH3(异丁烷)都是烷烃，但它们不属于同系物关系，原因是它们在分子组成上不相差一个或若干个CH2原子团。

(2)同系物结构必相似，但结构相似的不一定是同系物，例如葡萄糖与核糖[CH2OH(CHOH)3CHO]相差一个CH2O，则不是同系物。结构相似必须是同类别、同数目的官能团，同碳碳连接方式，如乙醇和丙三醇则因官能团数目不同而不是同系物。

(3)同系物化学性质相似，物理性质随相对分子质量的增加而递变。

2．“四同”比较

1．下列各组物质，一定互为同系物的是(　　)

A．符合同一通式的物质

B．含有相同官能团的物质

C．相对分子质量相差14或者14的整数倍的物质

D．通式为CnH2n＋2，且碳原子数不相等的物质

D　[具有相同的通式的物质，其结构不一定相同，不少情况下，同一通式可能表示多类物质。如CnH2n能表示单烯烃和环烷烃，CnH2n＋2O能表示一元醇和醚；CnH2nO2能表示羧酸、酯和羟基醛或羟基酮等物质，所以同系物有相同的通式是正确的，反之则是错误的，故A错。含有相同的官能团，但官能团的数目不一定相等，如乙二醇和丙三醇，甲酸和乙二酸，因通式不同，不是同系物，故B错。同系物之间相差一个或几个CH2原子团，它们的相对分子质量相差14或14n；反之，相差14或者14n则不一定相差n个CH2原子团，如C2H5OH和CH3COOH，相对分子质量差值恰好等于14，但不是同系物，故C也是错的。通式为CnH2n＋2的物质一定为烷烃，又因碳原子数不相等，二者在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团，一定互为同系物。]

2．(2021·宿迁高二检测)以下说法正确的是(　　)

①O2、O3、O2－、O互为同素异形体　②乙烯和乙炔互为同系物　③35Cl、37Cl互为同位素　④乙酸()和羟基乙醛()互为同分异构体

A．①②   B．②③

C．①③   D．③④

D　[同素异形体是对于单质而言的，同系物首先要结构相似，同位素是对于原子而言的，同分异构体必须是分子式相同而结构不同。]

1．(2021·吴忠中学高二月考)某有机物的结构如下所示，按官能团分类，它不属于(　　)

A．醇类　　　　　　　 B．酚类

C．醚类   D．醛类

A　[该有机物含有的官能团为酚羟基、醚键、醛基，按官能团分类，它属于酚类、醚类、醛类，不属于醇类，答案选A。]

2．下列有机物按碳的骨架进行分类，其中与其他三种有机物属于不同类别的是(　　)

C　[按碳的骨架分类，可将有机物分为链状化合物与环状化合物，选项中、CH2===CH2、CH3C≡CH分子中不含环状结构，属于链状化合物，而分子中含有苯环，属于环状化合物。]

3．(2021·山东日照高二月考)下列物质中属于同系物的是(　　)

①CH3CH2Cl　②CH2===CHCl　③CH3CH2CH2Cl

④CH2ClCH2Cl　⑤CH3CH2CH2CH3　⑥CH3CH(CH3)2

A．①②   B．①④

C．①③   D．⑤⑥

C　[解答本题可利用验证法，根据同系物的定义，验证各个选项作出解答。组成和结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列有机化合物互称为同系物，显然①CH3CH2Cl和③CH3CH2CH2Cl互为同系物。②、④与①、③之间结构不相似，②中含碳碳双键，④中有两个氯原子，故不能称为同系物。⑤、⑥的分子式相同，不是同系物关系。]

4．结构简式为的化合物是解热镇痛药APC的主要成分之一，它可由水杨酸()为原料合成。酒石酸()、苹果酸()被广泛用于食品工业。五倍子酸也称没食子酸，其结构简式为，被广泛用于有机合成。请你观察以上这些有机化合物的结构并分别指出它们含有哪些官能团。