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高中化学苏教版 (2019)选择性必修3专题4 生活中常用的有机物一烃的含氧衍生物第一单元 醇和酚学案
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这是一份高中化学苏教版 (2019)选择性必修3专题4 生活中常用的有机物一烃的含氧衍生物第一单元 醇和酚学案，共14页。学案主要包含了醇的结构与性质，醇的重要应用等内容，欢迎下载使用。
基础课时10 醇
一、醇的结构与性质
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇。在醇类化合物中，人类很早就认识了乙醇。
1．乙醇的组成与结构
2．化学性质
醇所表现的特殊的化学性质主要体现在羟基官能团上，醇的化学反应主要由分子中的O—H和C—O断裂引起。
(1)与金属钠反应
①乙醇与钠的反应
【实验目的】验证乙醇与钠的反应及产物。
【实验步骤】向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块切去表层的金属钠(绿豆粒般大小)，观察实验现象。
【实验现象】钠与乙醇反应较快，反应放出的气体可在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，烧杯内壁上有水珠生成，而且加入烧杯中的澄清石灰水不变浑浊。
【实验结论】钠能置换出乙醇分子中的氢原子。化学方程式为2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑。
【特别提醒】 a．在乙醇分子里，被钠置换的氢是羟基上的氢，而不是乙基上的氢。
b．该反应属于取代反应，1 ml乙醇与足量Na反应可产生0.5 ml H2。
c．综合乙醇与钠反应和金属活动性顺序可知，钾、钙等活泼性金属也能与乙醇发生反应，如：2CH3CH2OH＋2K―→2CH3CH2OK＋H2↑。
d．CH3CH2OH与Na的反应成本高且反应不易控制，故工业上常利用下列反应来制备CH3CH2ONa：CH3CH2OH＋NaOHCH3CH2ONa＋H2O，生产时设法除去水以利于CH3CH2ONa的生成。
②水、乙醚分别与钠反应
【实验目的】用水、乙醚分别与钠反应和乙醇与钠反应对比，来证明乙醇分子中羟基氢的活泼性。
【实验步骤】向两支试管中分别加入3 mL水和3 mL乙醚(C2H5—O—C2H5)，再分别向两支试管中放入切去表层的金属钠(绿豆粒般大)，观察实验现象。
【实验现象】钠与水剧烈反应，放出H2；乙醚与钠不反应。
【实验结论】氢原子的活泼性顺序为水＞乙醇＞乙醚；羟基上的氢原子可被钠原子取代而烃基上的氢原子不能被钠原子取代。
【特别提醒】 钠与水、乙醇反应的比较
(2)氧化反应
乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式为
2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up8(催化剂),\s\d6(△))2CH3CHO＋2H2O。
(3)与氢卤酸的反应(取代反应)
【实验操作】在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末，在试管Ⅱ中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后，冷却。观察并描述实验现象。
【实验现象】试管Ⅱ中生成一种无色油状液体
【实验结论】乙醇与氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷。反应方程式为NaBr＋H2SO4(浓)eq \(=====,\s\up8(△))NaHSO4＋HBr；CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up8(△))CH3CH2Br＋H2O。
【特别提醒】 ①NaBr粉末和浓硫酸的作用是生成HBr，为防止生成的HBr被浓H2SO4氧化，实验中应使用70%的浓硫酸且只能微热(只生成NaHSO4)。
②醇不仅可以与氢溴酸反应，还可以与其他氢卤酸反应。在反应中，醇分子中的C—O键断裂，羟基被卤素原子取代生成卤代烃。
R—OH＋HX―→R—X＋H2O
(4)脱水反应
【实验步骤】组装如图所示装置，在圆底烧瓶中加入2 g P2O5并注入4 mL 95%的乙醇，加热，观察实验现象。
【实验现象】①温度在170 ℃时有气体生成；
②温度在140 ℃时无气体生成，洗气瓶液面上有油状液体出现；
③酸性高锰酸钾溶液褪色。
【实验结论】乙醇可以在浓H2SO4、Al2O3(400 ℃左右)或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。反应方程式为CH3CH2OHeq \(――→,\s\up8(浓H2SO4),\s\d6(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O(分子内脱水)；
2CH3CH2OHeq \(――→,\s\up8(浓H2SO4),\s\d6(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O(分子间脱水)。
【说明】 a．醇发生消去反应的结构条件与卤代烃相似，即与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
b．在有机化学反应中，反应条件尤为重要。条件(如温度、溶剂、催化剂等)改变，反应产物可能会随之改变。例如，温度不同，乙醇脱水的产物就不同，苯的硝化反应产物也不同；溶剂不同，卤代烃与碱的反应产物不同。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验。(×)
(2)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应。(×)
(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃。(√)
(4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(√)
(5)1丙醇和2丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同。(√)
二、醇的重要应用
1．概念与结构通式
醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。
饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。
2．分类
3．命名
(1)步骤原则
(2)实例
注意 用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
4．三种重要的醇
5．醇类的性质
醇的性质一般有①与活泼金属(如Na)反应，②与HX反应生成卤代烃，③分子内脱水(生成烯烃)和分子间脱水(生成醚)，④氧化反应，⑤酯化反应等。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙醇与甲醚互为碳架异构。(×)
(2)分子中含有—OH的有机物是醇。(×)
(3)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂。(×)
(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇。
(√)
(5)相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃，低级醇可与水以任意比例混溶，醇的这些物理性质都与羟基间或羟基与水分子形成氢键有关。(√)
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使 O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样， C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。乙醇在铜或银作催化剂等条件下，可以被空气中的氧气氧化为乙醛，实现由醇到醛的转化。
1．所有的醇都能被催化氧化吗？
[提示] 不是，醇分子中羟基所连的碳原子上必须有氢原子才能发生催化氧化反应。
2．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色吗？
[提示] 乙醇具有还原性，强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液均能首先将乙醇氧化为乙醛，然后进一步将乙醛氧化为乙酸。两个不同的反应中，MnOeq \\al(－,4)被还原为Mn2＋，溶液颜色由紫色变为无色，而Cr2Oeq \\al(2－,7)被还原为Cr3＋，溶液颜色由橙色变为绿色。
3．乙醇发生消去反应的机理是怎样的？
[提示] 羟基与β碳上的一个氢原子以水的方式脱去形成等不饱和键。并不是所有的醇都能发生消去反应，只有在醇分子中存在β碳原子且β碳原子上有氢原子时，才能够发生消去反应。
4．脱水反应和消去反应的关系是怎样的？
[提示] 脱水反应有两种，一种是分子内脱水，如：
CH3—CH2—OHeq \(――――→,\s\up8(浓H2SO4),\s\d6(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O
这类脱水反应是消去反应，不属于取代反应。二是分子间脱水，如：
CH3CH2OH＋HOCH2CH3eq \(――――→,\s\up8(浓H2SO4),\s\d6(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O
这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应。
总的说来，消去、脱水、取代三反应间有如图所示关系：
1．醇催化氧化反应的规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数：
2．醇消去反应的规律
醇消去反应的原理如下：
(1)若醇分子中只有一个碳原子或β碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。
(2)醇分子中存在2个或3个不同的β碳原子，且这些碳原子都连接有氢原子时，发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。
3．醇的取代反应规律
醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
1．芳樟醇、香叶醇都可用于合成香精，其结构简式如下。下列说法不正确的是( )
A．两种醇都能使酸性KMnO4溶液褪色
B．芳樟醇能发生消去反应
C．两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成含有相同官能团的有机物
D．两种醇都能与金属钠反应
C [A项，两种醇中都含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确。B项，芳樟醇中与羟基相连C的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，正确。C项，因芳樟醇中与—OH相连的碳原子上没有H原子，故不能被催化氧化，错误。D项，醇羟基能与Na反应生成H2，正确。]
2．有下列几种醇：
(1)其中能被氧化生成醛的是________(填编号，下同)；其中能被催化氧化，但不是生成醛的是________；其中不能被催化氧化的是______________。
(2)与浓H2SO4共热到一定温度时，只生成一种烯烃的是________，能生成三种烯烃的是________，不能发生消去反应的是________。
[解析] 具有—CH2OH结构的醇能氧化为醛，具有结构的醇能氧化为酮，“本碳”无氢的醇不能被催化氧化。
根据“邻碳”上是否有氢以及氢原子的环境，可知①②③三种醇经过消去反应后只能得到一种烯烃；④⑤两种醇经过消去反应后能得到两种烯烃；⑥经过消去反应后能得到三种烯烃；⑦不能发生消去反应。
[答案] (1)①⑦ ②④ ③⑤⑥ (2)①②③ ⑥ ⑦
1．(2021·嫩江市高级中学高二月考)下列各组物质中均属于醇类，但不是同系物的是( )
A．C2H5OH和CH3OCH3
B．CH3OH和CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2OH和CH2===CHCH2OH
D．CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH
C [CH3OCH3不含醇羟基，不属于醇类，故A不符合题意；CH3OH和CH3CH(OH)CH3都含有醇羟基，且二者分子式相差2个CH2原子团，属于同系物，故B不符合题意；CH3CH2OH和CH2===CHCH2OH都含有醇羟基，且CH2===CHCH2OH还含有碳碳双键，二者不是同系物，故C符合题意；CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH都含有两个醇羟基，均属于二元醇，且二者相差1个CH2原子团，为同系物，故D不符合题意。]
2．(2021·广东番禺中学高二质检)乙醇分子中不同的化学键，如图：。关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在铜催化下和O2反应，键①③断裂
C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂
D．与乙酸酯化反应时，键②断裂
D [乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气，键①断裂，故A正确；在铜催化下和O2反应生成乙醛，键①③断裂，故B正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，键②⑤断裂，故C正确；与乙酸酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，键①断裂，故D错误。]
3．(2021·河南省安阳一中高二月考)实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯，下列说法正确的个数是( )
①浓硫酸只作催化剂
②在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸
③反应温度缓慢上升至170 ℃
④用排水法或向下排气法收集乙烯
⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 3 ml·L－1 H2SO4混合液
⑥温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度
⑦反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管
⑧该反应类型属于取代反应
⑨若a口出来的气体能使酸性 KMnO4溶液褪色，说明有乙烯生成
A．1 B．2 C．3 D．4
B [①浓硫酸作催化剂、脱水剂，故错误；②在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸，故正确 ；③反应温度快速上升至170 ℃，因为温度低易发生副反应生成乙醚，故错误；④乙烯难溶于水，用排水法收集乙烯，乙烯密度与空气相差不大，不能用向下排气法收集乙烯，故错误；⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 浓H2SO4混合液，故错误；⑥需要控制溶液的温度170 ℃，所以温度计应插入反应溶液液面以下，故正确；⑦反应完毕后先从水中取出导管，再熄灭酒精灯，故错误；⑧该反应类型属于消去反应，故错误；⑨a口出来的气体可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸气，都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能说明有乙烯生成，故错误。]
4．有机化合物分子在不同的化学反应中会断裂不同的化学键，请就此回答下列问题：
(1)乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯时，乙醇分子中断裂的化学键为________(填字母，下同)。
A．碳氢键 B．碳碳键
C．碳氧键 D．氢氧键
(2)乙醇可以发生下列化学反应，在反应中乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基的是________。
A．乙醇在浓硫酸存在时发生的消去反应
B．乙醇与金属钠的反应
C．乙醇与氢卤酸的取代反应
D．乙醇和乙酸的酯化反应
(3)下列各醇中，能发生消去反应生成的是________。
[解析] (1)酯化反应的原理是酸脱羟基、醇脱氢，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯的反应中，乙酸断裂C—O单键，乙醇断裂O—H键，从而生成酯基，故选D。
(2)A．乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成乙烯和水，断开的是第一个甲基上的碳氢键和碳氧键，故A正确；
B．乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，断开的羟基上的氢氧键，故B错误；
C．乙醇与氢卤酸的取代反应生成HBr和水，可知断裂碳氧键而失去羟基，故C正确；
D．乙醇与乙酸的酯化反应。是酸脱羟基，醇脱氢，乙醇断裂羟基上的氢氧键，故D错误。
(3)A．中β碳原子上有氢原子，能发生消去反应，消去可得到，故A正确；
B．CH3—CH2—CH2—CH2OH中β碳原子上有氢原子，能发生消去反应，消去可得到CH3CH2CH===CH2，故B错误；
C．中β碳原子上有氢原子，能发生消去反应，消去可得到，故C正确；
D．中β碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故D错误。
[答案] (1)D (2)AC (3)AC
学 习 任 务
1．能描述乙醇的物理性质。
2．能从官能团角度区别醇、醚的结构差异。
3．能通过实验探究获得乙醇的化学性质。
4．能从官能团角度分析和推断醇类的共性。
5．能列举醇类在日常生活中的广泛应用，认识醇类、酚类物质对现代社会可持续发展的影响，能依据醇类物质的性质对环境、能源等具体问题作出判断。
钠与水反应
钠与乙醇反应
反应现象
钠块熔为闪亮的小球，浮游于水面，并迅速消失
钠块未熔化，沉入乙醇液体底部，并慢慢消失
有“嘶嘶”的声音
无任何声音
钠块在水面游动
钠块沉入底部
反应实质
水分子中的氢原子被钠置换出来的置换反应
乙醇分子羟基上的氢原子被钠取代的取代反应
结论
乙醇分子羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
名称
结构简式
性质
用途
甲醇
CH3OH
无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡
化工原料、燃料
乙二醇
无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点
发动机防冻液的主要化学成分，也是生产聚酯纤维的主要原料
丙三醇
(甘油)
无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力
吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等
醇类的相关反应规律
基础课时10 醇
一、醇的结构与性质
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇。在醇类化合物中，人类很早就认识了乙醇。
1．乙醇的组成与结构
2．化学性质
醇所表现的特殊的化学性质主要体现在羟基官能团上，醇的化学反应主要由分子中的O—H和C—O断裂引起。
(1)与金属钠反应
①乙醇与钠的反应
【实验目的】验证乙醇与钠的反应及产物。
【实验步骤】向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块切去表层的金属钠(绿豆粒般大小)，观察实验现象。
【实验现象】钠与乙醇反应较快，反应放出的气体可在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，烧杯内壁上有水珠生成，而且加入烧杯中的澄清石灰水不变浑浊。
【实验结论】钠能置换出乙醇分子中的氢原子。化学方程式为2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑。
【特别提醒】 a．在乙醇分子里，被钠置换的氢是羟基上的氢，而不是乙基上的氢。
b．该反应属于取代反应，1 ml乙醇与足量Na反应可产生0.5 ml H2。
c．综合乙醇与钠反应和金属活动性顺序可知，钾、钙等活泼性金属也能与乙醇发生反应，如：2CH3CH2OH＋2K―→2CH3CH2OK＋H2↑。
d．CH3CH2OH与Na的反应成本高且反应不易控制，故工业上常利用下列反应来制备CH3CH2ONa：CH3CH2OH＋NaOHCH3CH2ONa＋H2O，生产时设法除去水以利于CH3CH2ONa的生成。
②水、乙醚分别与钠反应
【实验目的】用水、乙醚分别与钠反应和乙醇与钠反应对比，来证明乙醇分子中羟基氢的活泼性。
【实验步骤】向两支试管中分别加入3 mL水和3 mL乙醚(C2H5—O—C2H5)，再分别向两支试管中放入切去表层的金属钠(绿豆粒般大)，观察实验现象。
【实验现象】钠与水剧烈反应，放出H2；乙醚与钠不反应。
【实验结论】氢原子的活泼性顺序为水＞乙醇＞乙醚；羟基上的氢原子可被钠原子取代而烃基上的氢原子不能被钠原子取代。
【特别提醒】 钠与水、乙醇反应的比较
(2)氧化反应
乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式为
2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up8(催化剂),\s\d6(△))2CH3CHO＋2H2O。
(3)与氢卤酸的反应(取代反应)
【实验操作】在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末，在试管Ⅱ中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后，冷却。观察并描述实验现象。
【实验现象】试管Ⅱ中生成一种无色油状液体
【实验结论】乙醇与氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷。反应方程式为NaBr＋H2SO4(浓)eq \(=====,\s\up8(△))NaHSO4＋HBr；CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up8(△))CH3CH2Br＋H2O。
【特别提醒】 ①NaBr粉末和浓硫酸的作用是生成HBr，为防止生成的HBr被浓H2SO4氧化，实验中应使用70%的浓硫酸且只能微热(只生成NaHSO4)。
②醇不仅可以与氢溴酸反应，还可以与其他氢卤酸反应。在反应中，醇分子中的C—O键断裂，羟基被卤素原子取代生成卤代烃。
R—OH＋HX―→R—X＋H2O
(4)脱水反应
【实验步骤】组装如图所示装置，在圆底烧瓶中加入2 g P2O5并注入4 mL 95%的乙醇，加热，观察实验现象。
【实验现象】①温度在170 ℃时有气体生成；
②温度在140 ℃时无气体生成，洗气瓶液面上有油状液体出现；
③酸性高锰酸钾溶液褪色。
【实验结论】乙醇可以在浓H2SO4、Al2O3(400 ℃左右)或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。反应方程式为CH3CH2OHeq \(――→,\s\up8(浓H2SO4),\s\d6(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O(分子内脱水)；
2CH3CH2OHeq \(――→,\s\up8(浓H2SO4),\s\d6(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O(分子间脱水)。
【说明】 a．醇发生消去反应的结构条件与卤代烃相似，即与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
b．在有机化学反应中，反应条件尤为重要。条件(如温度、溶剂、催化剂等)改变，反应产物可能会随之改变。例如，温度不同，乙醇脱水的产物就不同，苯的硝化反应产物也不同；溶剂不同，卤代烃与碱的反应产物不同。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验。(×)
(2)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应。(×)
(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃。(√)
(4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(√)
(5)1丙醇和2丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同。(√)
二、醇的重要应用
1．概念与结构通式
醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。
饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。
2．分类
3．命名
(1)步骤原则
(2)实例
注意 用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
4．三种重要的醇
5．醇类的性质
醇的性质一般有①与活泼金属(如Na)反应，②与HX反应生成卤代烃，③分子内脱水(生成烯烃)和分子间脱水(生成醚)，④氧化反应，⑤酯化反应等。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙醇与甲醚互为碳架异构。(×)
(2)分子中含有—OH的有机物是醇。(×)
(3)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂。(×)
(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇。
(√)
(5)相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃，低级醇可与水以任意比例混溶，醇的这些物理性质都与羟基间或羟基与水分子形成氢键有关。(√)
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使 O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样， C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。乙醇在铜或银作催化剂等条件下，可以被空气中的氧气氧化为乙醛，实现由醇到醛的转化。
1．所有的醇都能被催化氧化吗？
[提示] 不是，醇分子中羟基所连的碳原子上必须有氢原子才能发生催化氧化反应。
2．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色吗？
[提示] 乙醇具有还原性，强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液均能首先将乙醇氧化为乙醛，然后进一步将乙醛氧化为乙酸。两个不同的反应中，MnOeq \\al(－,4)被还原为Mn2＋，溶液颜色由紫色变为无色，而Cr2Oeq \\al(2－,7)被还原为Cr3＋，溶液颜色由橙色变为绿色。
3．乙醇发生消去反应的机理是怎样的？
[提示] 羟基与β碳上的一个氢原子以水的方式脱去形成等不饱和键。并不是所有的醇都能发生消去反应，只有在醇分子中存在β碳原子且β碳原子上有氢原子时，才能够发生消去反应。
4．脱水反应和消去反应的关系是怎样的？
[提示] 脱水反应有两种，一种是分子内脱水，如：
CH3—CH2—OHeq \(――――→,\s\up8(浓H2SO4),\s\d6(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O
这类脱水反应是消去反应，不属于取代反应。二是分子间脱水，如：
CH3CH2OH＋HOCH2CH3eq \(――――→,\s\up8(浓H2SO4),\s\d6(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O
这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应。
总的说来，消去、脱水、取代三反应间有如图所示关系：
1．醇催化氧化反应的规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数：
2．醇消去反应的规律
醇消去反应的原理如下：
(1)若醇分子中只有一个碳原子或β碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。
(2)醇分子中存在2个或3个不同的β碳原子，且这些碳原子都连接有氢原子时，发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。
3．醇的取代反应规律
醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
1．芳樟醇、香叶醇都可用于合成香精，其结构简式如下。下列说法不正确的是( )
A．两种醇都能使酸性KMnO4溶液褪色
B．芳樟醇能发生消去反应
C．两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成含有相同官能团的有机物
D．两种醇都能与金属钠反应
C [A项，两种醇中都含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确。B项，芳樟醇中与羟基相连C的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，正确。C项，因芳樟醇中与—OH相连的碳原子上没有H原子，故不能被催化氧化，错误。D项，醇羟基能与Na反应生成H2，正确。]
2．有下列几种醇：
(1)其中能被氧化生成醛的是________(填编号，下同)；其中能被催化氧化，但不是生成醛的是________；其中不能被催化氧化的是______________。
(2)与浓H2SO4共热到一定温度时，只生成一种烯烃的是________，能生成三种烯烃的是________，不能发生消去反应的是________。
[解析] 具有—CH2OH结构的醇能氧化为醛，具有结构的醇能氧化为酮，“本碳”无氢的醇不能被催化氧化。
根据“邻碳”上是否有氢以及氢原子的环境，可知①②③三种醇经过消去反应后只能得到一种烯烃；④⑤两种醇经过消去反应后能得到两种烯烃；⑥经过消去反应后能得到三种烯烃；⑦不能发生消去反应。
[答案] (1)①⑦ ②④ ③⑤⑥ (2)①②③ ⑥ ⑦
1．(2021·嫩江市高级中学高二月考)下列各组物质中均属于醇类，但不是同系物的是( )
A．C2H5OH和CH3OCH3
B．CH3OH和CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2OH和CH2===CHCH2OH
D．CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH
C [CH3OCH3不含醇羟基，不属于醇类，故A不符合题意；CH3OH和CH3CH(OH)CH3都含有醇羟基，且二者分子式相差2个CH2原子团，属于同系物，故B不符合题意；CH3CH2OH和CH2===CHCH2OH都含有醇羟基，且CH2===CHCH2OH还含有碳碳双键，二者不是同系物，故C符合题意；CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH都含有两个醇羟基，均属于二元醇，且二者相差1个CH2原子团，为同系物，故D不符合题意。]
2．(2021·广东番禺中学高二质检)乙醇分子中不同的化学键，如图：。关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在铜催化下和O2反应，键①③断裂
C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂
D．与乙酸酯化反应时，键②断裂
D [乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气，键①断裂，故A正确；在铜催化下和O2反应生成乙醛，键①③断裂，故B正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，键②⑤断裂，故C正确；与乙酸酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，键①断裂，故D错误。]
3．(2021·河南省安阳一中高二月考)实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯，下列说法正确的个数是( )
①浓硫酸只作催化剂
②在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸
③反应温度缓慢上升至170 ℃
④用排水法或向下排气法收集乙烯
⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 3 ml·L－1 H2SO4混合液
⑥温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度
⑦反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管
⑧该反应类型属于取代反应
⑨若a口出来的气体能使酸性 KMnO4溶液褪色，说明有乙烯生成
A．1 B．2 C．3 D．4
B [①浓硫酸作催化剂、脱水剂，故错误；②在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸，故正确 ；③反应温度快速上升至170 ℃，因为温度低易发生副反应生成乙醚，故错误；④乙烯难溶于水，用排水法收集乙烯，乙烯密度与空气相差不大，不能用向下排气法收集乙烯，故错误；⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 浓H2SO4混合液，故错误；⑥需要控制溶液的温度170 ℃，所以温度计应插入反应溶液液面以下，故正确；⑦反应完毕后先从水中取出导管，再熄灭酒精灯，故错误；⑧该反应类型属于消去反应，故错误；⑨a口出来的气体可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸气，都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能说明有乙烯生成，故错误。]
4．有机化合物分子在不同的化学反应中会断裂不同的化学键，请就此回答下列问题：
(1)乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯时，乙醇分子中断裂的化学键为________(填字母，下同)。
A．碳氢键 B．碳碳键
C．碳氧键 D．氢氧键
(2)乙醇可以发生下列化学反应，在反应中乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基的是________。
A．乙醇在浓硫酸存在时发生的消去反应
B．乙醇与金属钠的反应
C．乙醇与氢卤酸的取代反应
D．乙醇和乙酸的酯化反应
(3)下列各醇中，能发生消去反应生成的是________。
[解析] (1)酯化反应的原理是酸脱羟基、醇脱氢，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯的反应中，乙酸断裂C—O单键，乙醇断裂O—H键，从而生成酯基，故选D。
(2)A．乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成乙烯和水，断开的是第一个甲基上的碳氢键和碳氧键，故A正确；
B．乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，断开的羟基上的氢氧键，故B错误；
C．乙醇与氢卤酸的取代反应生成HBr和水，可知断裂碳氧键而失去羟基，故C正确；
D．乙醇与乙酸的酯化反应。是酸脱羟基，醇脱氢，乙醇断裂羟基上的氢氧键，故D错误。
(3)A．中β碳原子上有氢原子，能发生消去反应，消去可得到，故A正确；
B．CH3—CH2—CH2—CH2OH中β碳原子上有氢原子，能发生消去反应，消去可得到CH3CH2CH===CH2，故B错误；
C．中β碳原子上有氢原子，能发生消去反应，消去可得到，故C正确；
D．中β碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故D错误。
[答案] (1)D (2)AC (3)AC
学 习 任 务
1．能描述乙醇的物理性质。
2．能从官能团角度区别醇、醚的结构差异。
3．能通过实验探究获得乙醇的化学性质。
4．能从官能团角度分析和推断醇类的共性。
5．能列举醇类在日常生活中的广泛应用，认识醇类、酚类物质对现代社会可持续发展的影响，能依据醇类物质的性质对环境、能源等具体问题作出判断。
钠与水反应
钠与乙醇反应
反应现象
钠块熔为闪亮的小球，浮游于水面，并迅速消失
钠块未熔化，沉入乙醇液体底部，并慢慢消失
有“嘶嘶”的声音
无任何声音
钠块在水面游动
钠块沉入底部
反应实质
水分子中的氢原子被钠置换出来的置换反应
乙醇分子羟基上的氢原子被钠取代的取代反应
结论
乙醇分子羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
名称
结构简式
性质
用途
甲醇
CH3OH
无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡
化工原料、燃料
乙二醇
无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点
发动机防冻液的主要化学成分，也是生产聚酯纤维的主要原料
丙三醇
(甘油)
无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力
吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等
醇类的相关反应规律
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