苏教版 (2019)选择性必修3专题4 生活中常用的有机物一烃的含氧衍生物第一单元 醇和酚习题

能力课时落实(六)

(建议用时：40分钟)

1．(2021·河北石家庄市高二检测)下列关于醇类的说法中错误的是(　　)

A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇

B．醇的同分异构体中一定有酚类物质

C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品

D．甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体，常用作车用燃料

B　[A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，A正确；

B．羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，醇的同分异构体中不一定含苯环，所以醇的同分异构体中不一定有酚类物质，B错误；

C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，其分子中分别有2个羟基和3个羟基，可与水及乙醇分子形成氢键，故易溶于水和乙醇；其中丙三醇有护肤作用，故可用于配制化妆品，C正确；

D．甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体，其含氧量高，具有较高的燃烧效率和热效率，故常用作车用燃料，D正确。]

2．(2021·通辽市通辽实验中学高二期末)有两种饱和一元醇的混合物18.8 g，与23 g Na充分反应，生成的H2在标准状态下的体积为5.6 L，这两种醇分子中相差一个碳原子。则这两种醇可能是(　　)

A．甲醇和乙醇　　　　 B．乙醇和1­丙醇

C．2­丙醇和1­丁醇   D．无法确定

A　[饱和一元醇与钠按物质的量比1∶1反应，生成的H2在标准状况下的体积为5.6 L，则氢气的物质的量为 ＝0.25 mol，由2Na～H2 ：需要金属Na的物质的量为0.5 mol，参加反应的钠的质量为0.5 mol×23 g/mol＝11.5 g<23 g，故醇完全反应，故饱和一元醇混合物的平均摩尔质量＝＝37.6 g/mol，由于两种醇分子中相差一个碳原子，设醇中碳原子数目分别为n、n＋1，则：14n＋2＋16<37.6<12(n＋1)＋2(n＋1)＋2＋16，可得n＝1，故A正确。]

3．(2021·陕西西安长安一中高二月考)有五种物质：①乙醇　②聚氯乙烯　③苯酚　④对二甲苯　⑤SO2既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水发生化学反应使之褪色的是(　　)

A．②③　　　B．①④　　　C．③⑤　   D．④⑤

C　[①乙醇能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，不能与溴水反应，则乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水反应褪色，故错误；

②聚氯乙烯中不含有碳碳双键，不能与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应，不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水反应褪色，故错误；

③苯酚能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能与溴水发生取代反应生成三溴苯酚沉淀，使溴水反应褪色，故正确；

④对二甲苯属于苯的同系物，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，不能与溴水反应，则对二甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水反应褪色，故错误；

⑤二氧化硫具有还原性，能与酸性高锰酸钾溶液和溴水发生氧化还原反应，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水反应褪色，故正确；

③⑤正确，故选C。]

4．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是(　　)

D　[A．酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳，又引入新的杂质气体，A错误；

B．浓硫酸遇水会放出大量热，乙醇在加热和浓硫酸的条件下会发生脱水反应，B错误；

C．苯与溴苯互溶，不能用过滤的方法分离，C错误；

D．苯酚与氢氧化钠溶液反应生成与苯不互溶的苯酚钠溶液，可用分液分离，D正确。]

5．(2020·湖北武汉高二月考)下列叙述中正确的是(　　)

A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2，4，6­三溴苯酚，再过滤除去

B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃时，溶液仍保持澄清

C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以与NaHCO3溶液反应放出CO2

D．苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应

D　[在苯与苯酚的混合液中加入浓溴水，可以生成2，4，6­三溴苯酚，2，4，6­三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，但易溶于有机溶剂苯中，不能将其从苯中过滤出来，A错误。冷却到50 ℃时，苯酚从溶液中析出，溶液变浑浊，B错误。苯酚的酸性比H2CO3的酸性弱，不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，C错误。苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应，生成2，4，6­三硝基苯酚，D正确。]

6．(2021·重庆八中高二月考)下列关于丙三醇()的说法中，不正确的是(　　)

A．与乙醇互为同系物

B．核磁共振谱有4个吸收峰

C．能与Na反应放出H2

D．有良好的吸水性，可用于配制化妆品

A　[乙醇是一元醇，丙三醇是三元醇，在分子组成上相差的并不是整数个“CH2”原子团，故它们不互为同系物，A错误；丙三醇分子中有4种不同化学环境的H，故核磁共振谱有4个吸收峰，B正确；丙三醇中含有羟基，可以和Na反应放出H2，C正确；醇分子中的羟基是亲水基团，且丙三醇分子中羟基个数较多，其吸水性良好，有利于保湿，可用于配制化妆品，D正确。]

7．(2021·江苏常州市高二质检)下列四种有机化合物均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　　)

A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2

B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色

C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生苯环上的取代反应

D．④可以发生消去反应

D　[A项，①属于酚类，具有一定的酸性，但是酸性比碳酸弱，故其不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，错误；B项，②分子中没有(酚)羟基，故其不属于酚类，不能使FeCl3溶液显紫色，错误；C项，③苯环上只有2个氢原子，且处于酚(羟)基邻位，故1 mol ③最多能与2 mol Br2发生苯环上的取代反应，错误；D项，④分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，故其可以发生消去反应，正确。]

8．(2021·广西贵港市高二期末)下列实验操作及现象不能推出相应结论的是(　　)

B　[A．金属钠与水反应剧烈，而金属钠与乙醇反应比较缓慢，这说明乙醇中的氢的活泼性比水中氢的弱，故A不符合题意；

B．石蜡油与碎瓷片混合加强热，碎瓷片作催化剂，使石蜡油分解，产生的气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色，该气体中含有不饱和烃，不一定是乙烯，故B符合题意；

C．灼热铜丝，发生2Cu＋O22CuO，将铜丝插入乙醇中，黑色变为红色，发生CuO＋CH3CH2OH→CH3CHO＋Cu＋H2O，即总反应为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，该反应为乙醇的催化氧化反应，铜丝保持红热，说明该反应为放热反应，故C不符合题意；

D．碳酸的酸性强于苯酚的酸性，因此发生的反应是C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3，常温下苯酚在水中溶解度较小，溶液变浑浊，故D不符合题意。]

9．(2021·南昌高二月考)膳食纤维具有突出的保健功能，人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(　　)

A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃

B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面

C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应

D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成

D　[芥子醇属于烃的含氧衍生物，选项A错误；直接连在苯环上的原子和苯环一定共平面，直接连在碳碳双键上的原子和两个双键碳一定共平面，C—O键可以旋转，所以所有碳原子有可能共平面，选项B错误；有酚羟基能发生显色反应、氧化反应、取代反应，有碳碳双键能发生加成反应，故选项C错误，选项D正确。]

10．(2021·山西太原市高二月考)漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是(　　)

A．能与FeCl3溶液发生显色反应

B．能使酸性KMnO4溶液褪色

C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2

D．1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 mol Br2

C　[漆酚分子中含有(酚)羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；(酚)羟基及—C15H27中的碳碳双键或碳碳三键均能被酸性KMnO4溶液氧化，漆酚能使KMnO4溶液褪色，B项正确；(酚)羟基不能和NaHCO3溶液反应，C项错误；苯环上(酚)羟基邻位和对位的氢原子可以和溴发生取代反应，每个—C15H27中含2个碳碳双键或1个碳碳三键，可以和溴发生加成反应，即1 mol漆酚最多消耗5 mol Br2，D项正确。]

11．已知酸性强弱：羧酸＞碳酸＞酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是(　　)

C　[A项中的物质水解生成芳香醇；B项中的物质水解生成酚；D项中的物质水解生成环醇；只有C项中的物质的水解产物属于羧酸，根据强酸能跟弱酸盐反应的规律，应选C项。]

12．(2021·北京市十一学校高二检测)中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是(　　)

图a　　　　 图b

A．厚朴酚与溴可发生加成反应或取代反应

B．图b所示为厚朴酚的一种同分异构体

C．厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面

D．1 mol厚朴酚最多可跟8 mol H2发生加成反应

B　[A．厚朴酚含有(酚)羟基，且酚羟基的邻位有H原子，可以与溴发生取代反应，含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应，故A正确；

B．两个苯环之间为C—C键，可自由旋转，二者结构相同，为同一种物质，故B错误；

C．苯环和碳碳双键均为平面结构，各平面以单键相连，单键可以旋转，所以厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面，故C正确；

D．碳碳双键和苯环都可以和氢气发生加成反应，所以1 mol厚朴酚最多可跟8 mol H2发生加成反应，故D正确。]

13．(2021·江门高二期中)乙醇的沸点是78 ℃，能与水以任意比例混溶。乙醚的沸点为34.6 ℃，难溶于水，在饱和Na2CO3溶液中几乎不溶，乙醚极易燃烧。实验室制乙醚的反应原理是：2CH3CH2OHCH3CH2OCHCH3＋H2O

甲　　　　　　　　　　乙

(1)上述两套实验室制乙醚的装置，选装置___________最合适，理由是_____________。

(2)反应液中应加入沸石，其作用是_____________。

(3)反应中温度计水银球的正确位置是_____________。

(4)用装置乙制得的乙醚中可能含有大量的杂质，这杂质是_____________，除去这种杂质的简易方法是_____________。

(5)如果温度太高将会发生__________ (填反应类型)，产物是__________。

[解析]　(1)通过乙醚的沸点(34.6 ℃)以及易燃烧可以确定制取乙醚应有冷凝装置(防止乙醚挥发)，收集装置不能离火源太近，否则会有危险。

(2)因乙醇的沸点低，易暴沸，所以加入沸瓷片作沸石，防暴沸。

(3)温度计测量的是混合液的温度，所以温度计水银球应该插入反应物液面以下，但不能触及瓶底。

(4)由于乙醇的沸点(78 ℃)与反应温度(140 ℃)相差不是太大，随着反应温度的提高会有较多的乙醇挥发出来，所以应考虑用Na2CO3溶液将乙醚与乙醇分离。

(5)利用乙醇在浓硫酸的催化作用下发生分子内脱水制取乙烯，乙醇发生了消去反应，反应方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，该反应属于消去反应。

[答案]　(1)乙　冷却效果好，乙醚远离火源　(2)防止暴沸　(3)插入反应物液面以下，但不能触及瓶底　(4)乙醇　 将其与饱和Na2CO3溶液混合，静置分液　(5)消去反应　乙烯

14．(2020·浙江绍兴高二月考)含苯酚的工业废水处理的流程如下所示：

(1)上述流程中，设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)，实验室中这一操作可以用________进行(填写仪器名称)。

(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。

(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为___________________。

(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO发生反应后，产物是NaOH和________，通过________操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。

(5)图中能循环使用的物质是苯、氧化钙、__________、________。

[解析]　(1)由流程图可知，进入设备Ⅰ的是含苯酚的工业废水，当向其中加入苯后，由于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远大于在水中的溶解度，则形成苯酚的苯溶液与水分层，从而使用萃取剂(苯)把苯酚从工业废水中萃取出来。在实验室中，萃取操作通常用的仪器为分液漏斗。(2)由设备Ⅰ处理后的工业废水，由于除去了有毒的苯酚，则经设备Ⅰ排出后，不会造成环境污染，而进入设备Ⅱ的应为苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物)。此时向设备Ⅱ中加入适量的NaOH溶液，由于发生反应：C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O，生成了易溶于水的C6H5ONa，从而与苯分离，经再次分液得到苯，此时从设备Ⅱ进入设备Ⅲ的肯定为C6H5ONa的水溶液。(3)由图分析可知，设备Ⅴ为CaCO3的高温煅烧装置，并由其向设备Ⅲ提供足量的CO2，向设备Ⅳ提供CaO，则设备Ⅲ中发生反应：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，并经进一步处理后，分离出C6H5OH，而NaHCO3由设备Ⅲ进入设备Ⅳ。(4)在设备Ⅳ中NaHCO3与CaO发生反应：CaO＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH[或写为CaO＋H2O===Ca(OH)2，Ca(OH)2＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH＋H2O]；也有可能发生反应：Ca(OH)2＋2NaHCO3===CaCO3↓＋Na2CO3＋2H2O，当CaO过量时，主要产物应为CaCO3和NaOH，通过过滤操作即可使产物相互分离。(5)通过对流程图的分析不难看出：能循环使用的物质为苯、氧化钙、二氧化碳和氢氧化钠水溶液。

[答案]　(1)萃取　分液漏斗　(2)C6H5ONaNaHCO3　(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3　(4)CaCO3　过滤　(5)氢氧化钠的水溶液　二氧化碳