高中化学鲁科版 (2019)必修 第二册第3节 饮食中的有机化合物学案设计

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同分异构体
同分异构体数目的判断方法
1．记忆常见有机物的同分异构体数目。
(1)凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。
(2)含有碳原子数1～7的烷烃的同分异构体数目分别为1、1、1、2、3、5、9(甲烷、乙烷、丙烷只有1种，丁烷2种，戊烷3种，己烷5种，庚烷9种)；甲烷、乙烷、新戊烷和苯的一卤代物只有1种。
(3)丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种；丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种，分子式为C5H10O2的羧酸有4种；戊基(—C5H11)有8种，如戊烷的一氯代物有8种。
2．等效氢法：一取代产物的确定方法。
(1)同一碳原子上的氢原子为等效氢原子；
(2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基，等效甲基上的所有氢原子为等效氢原子；
(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子；
(4)有n种不同的等效氢原子，则一元取代物就有n种。
3．先定后动法：多元取代产物的确定方法。
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，可采用“定一动一”法，即先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子，从而得到其同分异构体：、，共4种。
【例1】 有机物的一氯代物有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
C [分子中有7种等效氢原子，所以有7种一氯代物，故选C。]
1．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
D [分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机物是醇，可表示为C5H11—OH，由于C5H11—有3种结构，再结合—OH的取代位置可知，符合题意的同分异构体有8种。]
2．分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
C [可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。]
1．分子式为C4H8的烯烃有几种？
提示：CH2===CH—CH2—CH3、CH3CH===CHCH3、，共3种。
2．分子式为C8H10的芳香烃有几种？
提示：，共4种。
3．CH3COOC2H5属于酯的同分异构体还有几种？
提示：HCOOCH2CH2CH3、、CH3CH2COOCH3共3种。
有机物的检验和鉴别
1．根据物理性质鉴别
有些有机化合物的一些物理性质具有明显的特征，可用于鉴别有机化合物。常见情况有：
(1)观察在水中的溶解性法。如：
①乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖等易溶于水；
②淀粉有少部分溶于水；
③烃(如苯、汽油等)，酯(如乙酸乙酯、油脂)，硝基苯、溴乙烷等卤代烃，都不溶于水。
(2)观察在水或水溶液中分层状况法。如：
①乙酸乙酯、油脂、苯、汽油等酯类、烃类物质与水或水溶液混合，振荡，静置，液体分层，有机化合物在上层，水或水溶液在下层；
②四氯化碳、硝基苯、溴苯与水或水溶液混合，振荡，静置，液体分层，水或水溶液在上层，四氯化碳、硝基苯、溴苯在下层。
(3)闻气味法。如：
①乙烯气体稍有气味；
②苯、汽油有特殊气味；
③乙醇有特殊香味(或醇香味)；
④乙酸有刺激性气味(或酸味)；
⑤乙酸乙酯有芳香味。
(4)观察丁达尔现象法。如：
淀粉溶液、鸡蛋清溶液都是胶体溶液，能产生丁达尔现象。
2．根据化学性质鉴别
【例2】 只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、淀粉溶液，这种试剂是( )
A．NaOH溶液 B．新制Cu(OH)2悬浊液
C．碘水 D．Na2CO3溶液
B [乙酸、葡萄糖溶液可以与新制Cu(OH)2悬浊液反应，现象分别是生成蓝色溶液和砖红色沉淀。]
1．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯
C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯
A [向己烯、苯、四氯化碳中分别加入溴水，可以观察到的现象分别是溴水褪色，上下两层均无色；分层，上层颜色深；分层，下层颜色深，因此三种液体的颜色各不相同，可以鉴别，A正确。己炔、己烯都可以使溴水褪色，不能鉴别，B错误。己烷、苯、环己烷都与溴水不发生反应，密度都比水小，分层后上层颜色深，因此不能鉴别，C错误。 己烯使溴水褪色，而甲苯、己烷与溴水不发生反应，可萃取而使溴水褪色，上层颜色深，不能鉴别，D错误。]
2．下列区分物质的方法不正确的是 ( )
A．用燃烧的方法可以区分甲烷和乙烯
B．用酸性KMnO4溶液区分苯和CCl4
C．用新制Cu(OH)2悬浊液区分蔗糖和葡萄糖
D．用KI溶液区分淀粉溶液和鸡蛋白溶液
D [甲烷燃烧时，产生明亮的淡蓝色火焰，而乙烯燃烧时，火焰明亮且有黑烟产生；酸性KMnO4溶液加入苯中，液体分层，上层为苯，而CCl4加入酸性KMnO4溶液中，液体也分层，下层为CCl4；新制的Cu(OH)2悬浊液与葡萄糖溶液共同加热，能生成砖红色沉淀，蔗糖无此现象，故可区分开来；KI溶液遇淀粉溶液和鸡蛋白溶液均无明显的现象，故不能用来区分两物质。]
1．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，而甲烷不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，故既可用酸性高锰酸钾溶液和溴水鉴别甲烷和乙烯，又能用酸性高锰酸钾溶液和溴水除去甲烷中的乙烯，对吗？
提示：不对。乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，一般不用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯。
2．与钠反应有气泡生成的有机物一定为醇吗？
提示：不一定，也可能为羧酸。
3．向淀粉的水解液中直接加入新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，没有生成砖红色沉淀，说明淀粉没有水解，对吗？
提示：不对。淀粉的水解实验一般用硫酸作催化剂，检验其水解产物应先向水解液中加入适量氢氧化钠溶液中和硫酸，再加入新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，看是否产生砖红色沉淀。
1．下列各组物质只用蒸馏水就能鉴别的是( )
A．甲烷和乙烷B．乙酸和乙醇
C．苯和四氯化碳 D．葡萄糖和蔗糖
C [甲烷和乙烷都不溶于水且不和水发生反应，A项不符合题意；乙酸和乙醇都能溶于水，B项不符合题意；苯的密度比水的小，和水混合后在上层，四氯化碳的密度比水的大，和水混合后在下层，C项符合题意；蔗糖和葡萄糖都能溶于水，用水不能鉴别二者，D项不符合题意。]
2．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
C [有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：
。
3．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( )
A．4种 B．5种
C．7种 D．8种
C [分子中有7种等效氢原子，故其一氯代物有7种。]
4．可用来鉴别乙烯、甲苯、乙酸乙酯、乙醇溶液的一组试剂是( )
A．溴水、氯化铁溶液
B．溴水、酸性高锰酸钾溶液
C．溴水、碳酸钠溶液
D．氯化铁溶液、酸性高锰酸钾溶液
B [溴水与乙烯混合因发生加成反应而褪色，乙醇和溴水互溶，甲苯和乙酸乙酯都是有机溶剂，并且密度都比水小，用溴水区分不开，但可用酸性高锰酸钾溶液加以区分，故A、C两项错误，B项正确；乙烯和甲苯与氯化铁溶液都不反应，遇酸性高锰酸钾溶液都因发生氧化还原反应而使高锰酸钾溶液褪色，故D项错误。]
5．下面有4种有机物，用提供的试剂分别鉴别，将所用试剂及产生的现象的序号填在表格中。
试剂：
①溴水；②浓硝酸；③碘水；④新制氢氧化铜悬浊液
现象：
A．橙色褪去，B.呈蓝色，C.出现砖红色沉淀，D.呈黄色
[解析] (1)鉴别乙烯用溴水，现象为溴水的橙色褪去；
(2)鉴别葡萄糖用新制Cu(OH)2悬浊液，现象为加热至沸腾产生砖红色沉淀；
(3)鉴别淀粉用碘水，现象为溶液变蓝色；
(4)鉴别蛋白质，用浓硝酸，现象为呈黄色。
[答案] (1)① A (2)④ C (3)③ B (4)② D探 究 任 务
1.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在的同分异构体现象，能书写简单的同分异构体的结构简式并判断数目，培养“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。
2.熟悉各类有机物的特征性质，掌握其检验、培养“科学探究与创新意识”的化学学科核心素养。
物质
试剂与方法
现象
碳碳双键或碳碳三键
加溴水或酸性KMnO4溶液
褪色
区别苯与甲苯等苯的同系物
加酸性高锰酸钾溶液
褪色的为甲苯等苯的同系物
醇
加钠
有气体放出
葡萄糖(醛基)
加新制Cu(OH)2悬浊液
煮沸后有砖红色沉淀生成
羧酸检验
加紫色石蕊溶液
显红色
加NaHCO3溶液
有无色气体放出
加新制Cu(OH)2悬浊液
蓝色沉淀消失
淀粉
碘水
显蓝色
蛋白质
浓硝酸
变黄色
灼烧
烧焦羽毛气味
乙酸乙酯(酯类)
加含酚酞的NaOH溶液，加热
反应前液体分层，反应后液体不分层，溶液红色消失
有机物
试剂
现象
(1)乙烯
(2)葡萄糖
(3)淀粉
(4)蛋白质