高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用巩固练习
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1.如图所示的某有机反应,其反应类型为( )
A.取代反应 B.加成反应
C.水解反应 D.氧化反应
A [根据图示可知,此反应为乙酸和乙醇生成乙酸乙酯和水的反应,属于酯化反应,酯化反应又属于取代反应。]
2.下列方程式表示的反应既不属于加成反应也不属于取代反应的是 ( )
A.C6H5CH2Cl+NaCN―→C6H5CH2CN+NaCl
B.C6H5Li+CO2―→C6H5COOLi
C.CH3CH2CHO+HCN―→CH3CH2CH(CN)OH
D.CH3COOCH2CH3eq \(――→,\s\up8(450 ℃),\s\d6(气相))CH3COOH+CH2===CH2
D [C6H5CH2Cl+NaCN―→C6H5CH2CN+NaCl是C6H5CH2Cl中Cl原子被—CN取代,属于取代反应,A项不符合题意;C6H5Li+CO2―→C6H5COOLi是CO2中的1个碳氧双键发生断裂,氧原子和碳原子分别结合Li原子和C6H5—,属于加成反应,B项不符合题意;CH3CH2CHO+HCN―→CH3CH2CH(CN)OH是CH3CH2CHO中碳氧双键发生断裂,氧、碳原子分别结合了H原子和—CN,属于加成反应,C项不符合题意;CH3COOCH2CH3eq \(――→,\s\up8(450 ℃),\s\d6(气相))CH3COOH+CH2===CH2,既不属于加成反应,也不属于取代反应,D项符合题意。 ]
3.在下列物质中可以通过消去反应制得2甲基2丁烯的是( )
B [发生消去反应的产物为,名称是3,3二甲基1丁烯,故A错误;发生消去反应的产物为或,名称分别为2甲基2丁烯、3甲基1丁烯,故B正确;发生消去反应的产物为,名称为3甲基1丁烯,故C错误;发生消去反应的产物为,名称为4甲基1戊烯,故D错误。]
4.乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为CH2===C===O+HA―→CH3—COA,乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成,其产物不正确的是( )
A.与H2O加成生成CH3COOH
B.与HCl加成生成CH3COCl
C.与CH3COOH加成生成CH3COOOCCH3
D.与CH3OH加成生成CH3COCH2OH
D [乙烯酮(CH2===C===O)与H2O加成生成CH3COOH,A项正确;乙烯酮(CH2===C===O)与HCl加成生成CH3COCl,B项正确;乙烯酮(CH2===C===O)与CH3COOH加成生成CH3COOOCCH3,C项正确;乙烯酮(CH2===C===O)与CH3OH加成生成CH3COOCH3,D项错误。]
5.中科院化学所合成了一种C60的衍生物ICBA(结构如图),以其为受体与聚(3己基噻吩)(P3HT)共混制备聚合物太阳能电池,该电池能量转换效率达到5.44%。下列有关说法正确的是( )
反应1 反应2
A.合成ICBA的原料茚不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.反应2属于加成反应
C.C60是碳元素的一种同位素
D.ICBA与C60互为同素异形体
B [茚中含有碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;反应2中碳碳双键断裂,形成碳碳单键,属于加成反应,故B正确;同位素研究对象是原子,C60是分子,故C错误;同素异形体是指单质间的关系,ICBA为化合物,故D错误。]
6.1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,两反应( )
A.产物相同,反应类型相同
B.产物不同,反应类型不同
C.碳氢键断裂的位置相同
D.碳溴键断裂的位置相同
A [1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,均发生消去反应,断裂碳溴键和碳氢键生成碳碳双键,但断裂碳溴键和碳氢键的位置不同,产物均为丙烯。]
7.有人认为CH2===CH2与Br2的加成反应,实质是Br2首先断裂为Br+和Br-,然后Br+与CH2===CH2双键一端碳原子结合,最后Br-与另一端碳原子结合。根据该观点,若让CH2===CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则得到的有机物不可能是( )
A.BrCH2CH2Br B.ClCH2CH2Cl
C.BrCH2CH2I D.BrCH2CH2Cl
B [根据所给信息,该加成反应中,乙烯分子双键中的一个键断开后,一个碳原子带正电荷,另一个碳原子带负电荷,连接Br+的碳原子带负电荷,故形成的化合物中肯定存在溴原子。]
8.有关实验室制乙烯的说法中,不正确的是( )
A.温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下
B.反应过程中溶液的颜色逐渐变黑
C.生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体
D.加热时不要太急,使温度缓慢上升至170 ℃
D [制备乙烯需要控制反应的温度,所以温度计的水银球需要插入反应物的液面以下,故A正确;浓硫酸具有脱水性,反应过程中使乙醇脱水生成碳,溶液的颜色会逐渐变黑,故B正确;浓硫酸具有脱水性,乙醇有少量炭化,碳和浓硫酸加热反应有二氧化硫和二氧化碳生成,则制取的乙烯中会混有少量刺激性气味的二氧化硫气体,故C正确;由于在140 ℃时乙醇会发生副反应生成乙醚,所以加热时应该使温度迅速升高到170 ℃,故D错误。]
9.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是( )
A.CH2===CH—CH2CH2Cl
B.CH3CH2Cl
C.CH3Cl
D [四种卤代烃均能发生水解反应,只有A、D分子中有碳碳双键,能发生加成反应,但中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,故在与NaOH的醇溶液共热时,不能发生消去反应。]
10.下列反应生成的有机产物一定是纯净物的是( )
A.1,3丁二烯与等物质的量的Br2发生反应
B.2氯丁烷与NaOH水溶液共热
C.甲苯与浓硝酸在浓硫酸存在下发生反应生成一硝基甲苯
D.氯乙烯在一定条件下反应生成聚氯乙烯
B [1,3丁二烯与等物质的量的Br2可能发生1,2加成,也可能发生1,4加成,A项错误。2氯丁烷在NaOH水溶液中发生取代反应,生成2丁醇,B项正确。甲苯与浓硝酸反应主要发生邻、对位取代,所以得到的可能是邻硝基甲苯和对硝基甲苯的混合物,C项错误。聚氯乙烯中n值是不确定的,属于混合物,D项错误。]
11.卤代烃在NaOH溶液存在的条件下水解,是一类典型的取代反应,其实质是带负电荷的原子或原子团(如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤素原子,如CH3CH2CH2—Br+OH-―→CH3CH2CH2—OH+Br-。写出下列反应的化学方程式:
(1)CH3CH2Br与NaHS反应_________________________________________
________________________________________________________________;
(2)CH3I与CH3COONa反应________________________________________
_______________________________________________________________。
[解析] CH3CH2CH2—Br+OH-―→CH3CH2CH2—OH+Br-的反应实质是带负电荷的原子团(OH-)取代了卤素原子。将问题与题给信息对照,寻找相似点:NaHS―→HS-,CH3COONa―→CH3COO-相当于NaOH―→OH-。
[答案] (1)CH3CH2Br+NaHS―→CH3CH2SH+NaBr
(2)CH3I+CH3COONa―→CH3COOCH3+NaI
12.以为原料制取的合成路线如图所示:
(1)反应①的试剂及条件是________,反应③的试剂及条件是________。
(2)写出反应②③的化学方程式并注明反应类型:
②_____________________________________________________________。
③_____________________________________________________________。
[解析] 比较原料和产物的结构可找到反应特点,①是—CH3上的氢原子被氯原子取代的反应,故试剂及条件为Cl2、光照;③是卤代烃的消去反应,试剂及条件为NaOH的醇溶液、加热。
[答案] (1)Cl2、光照 NaOH的醇溶液、加热
13.下列框图给出了8种有机化合物的转化关系,请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是____________________________
_______________________________________________________________。
(2)上述框图中,①是________反应,③是________反应。(填反应类型)
(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式:
_______________________________________________________________。
(4)C1的结构简式是______________________________________________;
F1的结构简式是________________________________________________;
F1和F2的关系为________________________________________________。
[解析] 对照A、B分子结构的变化可知第①步发生的是取代反应,而第②步从反应条件上知应该发生消去反应,从分子结构来看,消去HCl后可得两种产物:和,而从第③④⑤步知C2与Br2的加成产物再发生消去反应时可出现2个双键,得出C2应该是,与Br2加成生成,再消去2分子HBr得到。那么C1只能是。
[拓展培优练]
14.已知最简单的有机物E和直线形分子G在光照条件下反应,生成四面体形分子L和直线形分子M(组成G的元素为第3周期的元素),如下图所示。则下列判断错误的是( )
(E) (G) (L (M)
A.常温常压下,E是一种无色无味的气体
B.上述反应类型是加成反应
C.在光照条件下L能与G继续发生与上述类似的反应
D.L为气体
B [最简单的有机物E为甲烷,分子G为直线形,组成G的元素为第3周期的元素,且G是Cl2,所以G是Cl元素,该反应是甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷和氯化氢的反应,即L是一氯甲烷,M是氯化氢。E为甲烷,其在常温常压下为无色无味的气体,A正确;甲烷中的氢原子被氯原子取代生成一氯甲烷,属于取代反应,而不是加成反应,B错误;甲烷与氯气的取代反应为连锁反应,L中的H原子仍能被Cl原子取代,所以在光照条件下L能与G继续发生与题述类似的反应,C正确;一氯甲烷为气体,D正确。]
15.稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物,它们的化学性质与苯相似。常见的稠环芳香烃如萘、蒽、菲、芘等,其结构分别为:
下列说法不正确的是( )
A.萘的分子式为C10H8,与H2完全加成后,产物的分子式为C10H18
B.上述四种物质均能发生取代反应、加成反应、氧化反应
C.上述四种物质均能与液溴在铁粉催化下发生加成反应
D.上述四种物质均可与浓硝酸发生取代反应
C [萘分子中含有两个苯环,与H2完全加成后,产物的分子式为C10H18,A正确;题述四种物质均含有苯环,都具有苯的性质,可发生取代反应、加成反应、氧化反应,B正确;题述四种物质均能与液溴在铁粉催化下发生取代反应,C错误;题述四种物质均含有苯环,均可与浓硝酸发生硝化反应,属于取代反应,D正确。]
16.下图所示是一些常见有机物间的转化关系,下列关于反应①~⑦的说法不正确的是( )
A.反应①是加成反应
B.反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥⑦都是取代反应
C [反应①是乙烯与单质溴发生加成反应,故A正确;反应②是由乙烯通过加聚反应得到聚乙烯,故B正确;反应①~⑦属于取代反应的只有④⑤⑥⑦,故C错误;反应④是乙酸乙酯和水通过取代反应得到乙醇和乙酸,反应⑤是乙醇和乙酸通过取代反应得到乙酸乙酯和水,反应⑥是乙酸乙酯和水通过取代反应得到乙醇和乙酸,反应⑦是乙醇和乙酸通过取代反应得到乙酸乙酯和水,故D正确。]
17.杯环芳烃因其结构类似于酒杯而得名,其键线式如图所示,下列关于杯环芳烃的说法正确的是( )
A.能发生消去反应
B.最多与6 ml H2发生加成反应
C.分子式为C44H56O4
D.分子内所有原子一定在同一平面上
C [连接在苯环上的酚羟基不能发生消去反应,A错误;该有机物含有四个苯环,所以最多与12 ml H2发生加成反应,B错误;根据该有机物的键线式可得知该有机物的分子式为C44H56O4,C正确;该有机物中含有甲基,所以分子内所有原子不可能在同一平面上,D错误。]
18.A~G都是有机化合物,它们的转化关系如图所示。
请回答下列问题:
(1)已知6.0 g有机物E完全燃烧生成8.8 gCO2和3.6 g H2O;E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式为________。
(2)A为一取代芳香烃,B中含有一个甲基。B→C的化学方程式为___________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
(3)B→D、C→D的反应试剂及条件分别是_______、_______。
(4)A→B、D→G的反应类型分别是________、________。
[解析] (1)Mr(E)=30×2=60,n(CO2)=0.2 ml,n(H2O)=0.2 ml,E中氧原子的物质的量n(O)=eq \f(6.0 g-0.2 ml×12 g·ml-1-0.2 ml×2×1 g·ml-1,16 g·ml-1)=0.2 ml,即n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 ml∶0.4 ml∶0.2 ml=1∶2∶1,E的最简式为CH2O,设E的分子式为(CH2O)n,则30n=60,n=2,所以E的分子式为C2H4O2。(2)由题意知,A为乙苯,B的结构简式为,根据反应条件可推知,B→C是卤代烃的水解反应。(3)B→D发生的是卤代烃的消去反应,试剂及条件是NaOH的醇溶液、加热;C→D发生的是醇的消去反应,试剂及条件是浓硫酸、加热。(4)根据反应条件及试剂可判断,A→B发生的是取代反应,D→G发生的是加成反应。
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