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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 醇和酚课后练习题
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 醇和酚课后练习题，共9页。
[基础过关练]
1．下列说法中正确的是( )
A．羟基(—OH)与氢氧根(OH－)具有相同的结构
B．所有的醇在常温下均为液态
C．醇类物质都易溶于水，并且随着分子内羟基数目的增多，溶解性增强
D．由于醇分子间存在氢键，使得相对分子质量相近的醇比烷烃的熔、沸点高
D [羟基不带电荷，而OH－带一个单位负电荷，二者结构不同，A项错误；醇的物理性质随着碳原子数的递增而呈现一定的规律性，如在水中溶解性逐渐减小，碳原子数<12的醇为液态，易溶或部分溶于水，而碳原子数≥12的醇为固态，不溶于水，另外相同碳原子数的醇，随着分子内羟基数目的增多，在水中的溶解性增强，因此B、C项错误；相对分子质量相近的醇与烷烃相比熔、沸点高的原因是由于醇分子间存在氢键，D项正确。]
2．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A．乙二醇和丙三醇
C．2丙醇和1丙醇
D．2丁醇和2丙醇
C [A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚类，后者是醇类，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，不互为同分异构体，错误。]
3．下列关于乙二醇和丙三醇的说法中，不正确的是( )
A．乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂
B．丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高，可用于配制化妆品
C．这两种多元醇都易溶于水，但难溶于有机溶剂
D．丙三醇可以制造炸药，乙二醇是制涤纶的主要原料
C [两种多元醇都易溶于水，且易溶于有机溶剂。]
4．已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示：
则醇X可能是( )
A．乙醇 B．丁醇 C．己醇 D．辛醇
B [由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。117 ℃介于97.4 ℃与138 ℃之间。]
5．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④ B．①③ C．②③ D．①④
B [①乙醇沸点低，汽化后遇到酸性K2Cr2O7水溶液发生氧化还原反应使其发生颜色的改变；②题述测定原理与乙醇的密度大小无关；③乙醇有还原性，K2Cr2O7有氧化性，二者相遇发生氧化还原反应；④题述测定原理与乙醇是烃的含氧衍生物无关。故B项正确。]
6．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是( )
D [能发生消去反应，羟基碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子，催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构，符合此条件的为D选项。]
7．某醇CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)OH的命名为( )
A．1甲基2乙基1丙醇
B．3甲基2戊醇
C．1,2二甲基1丁醇
D．3,4二甲基4丁醇
B [据醇的命名原则：选带有羟基的最长碳链为主链，从离羟基最近一端编号，进行命名。将该醇的结构简式展开为，可知其名称为3甲基2戊醇。]
8．(2021·江西高安中学高二期末)饱和一元醇35.2 g和足量的金属Na反应，生成标准状况下的氢气4.48 L，该醇可氧化成醛，则其结构可能有几种( )
A．2 B．3 C．4 D．5
C [饱和一元醇与钠反应的化学方程式可表示为2R—OH＋2Na―→2R—ONa＋H2↑。生成标准状况下的氢气为4.48 L，氢气的物质的量是0.2 ml，根据反应方程式，2 ml饱和一元醇与足量的钠反应生成1 ml氢气，则该醇的物质的量是0.4 ml，该醇的摩尔质量是eq \f(35.2 g,0.4 ml)＝88 g·ml－1，该醇的分子式是C5H12O；该醇可氧化成醛，说明与羟基相连的碳原子上有2个H原子，其结构简式为CH3(CH2)3CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)3CCH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH，共4种，C正确。]
9．乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油(丙三醇：HOCH2CHOHCH2OH)分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为( )
A．6∶3∶2 B．1∶2∶3
C．3∶2∶1 D．4∶3∶2
A [醇与金属钠反应产生氢气的量主要取决于羟基的量，1 ml羟基可以产生0.5 ml H2，三种醇产生等量的氢气，说明三种醇中羟基的物质的量相等，所以乙醇、乙二醇、丙三醇三者的物质的量之比为1∶(1/2)∶(1/3)＝6∶3∶2。]
10．乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃，能与水混溶)的装置(夹持装置已略)如图所示，下列说法错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴入H2O2溶液前需打开K
B．实验开始时需先加热②，通入O2，然后加热③
C．装置③中发生的反应为2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up8(Cu),\s\d6(△))2CH3CHO＋2H2O
D．实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热
B [向圆底烧瓶中滴入H2O2溶液前需打开K，避免生成氧气而导致压强过大，A正确；实验时应先加热③，以起到预热的作用，使乙醇充分反应，B错误；催化条件下，乙醇可被氧化生成乙醛，发生2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up8(Cu),\s\d6(△))2CH3CHO＋2H2O,C正确；实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热，以避免倒吸，D正确。]
11．已知除燃烧反应外，醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示如下：
试根据此反应机理，回答下列问题(有机物写结构简式)：
(1)写出1丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式：________________
________________________________________________________________。
(2)写出CH2Cl2在165 ℃及加压时发生完全水解反应的化学方程式：____________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
(3)判断并写出将2甲基2丙醇加入酸性KMnO4溶液中的现象：____________________________________________________________________。
[解析] 本题主要考查的是醇类氧化成醛类的过程。(1)根据题中所给的信息可知，1丁醇与氧气反应的化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up8(Ag),\s\d6(△))2CH3CH2CH2CHO＋2H2O。(2)CH2Cl2水解可生成HO—CH2—OH，然后该二元醇脱水生成HCHO。
(3)由于与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化为醛或酮，因此2甲基2丙醇加入酸性高锰酸钾溶液中不会使酸性高锰酸钾溶液褪色。
[答案] (1)2CH3CH2CH2CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up8(Ag),\s\d6(△))2CH3CH2CH2CHO＋2H2O
(2)CH2Cl2＋H2Oeq \(――→,\s\up8(加压),\s\d6(165 ℃))HCHO＋2HCl (3)溶液不褪色
[拓展培优练]
12．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式为HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH，有关它的下列叙述中正确的是( )
A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3
B [二甘醇分子中含有羟基(—OH)，由醇的性质易推知二甘醇能发生取代反应；其分子中含有“”结构，能发生消去反应；因二甘醇碳原子数较少(为4)，而亲水基团(—OH)较多，可与乙二醇类比推知其应易溶于水，也易溶于乙醇；二甘醇的分子式为C4H10O3，其符合的通式应为CnH2n＋2O3。]
13．石油中常会有少量硫醇，因而产生难闻气味。硫醇是巯基(—SH)与链烃基相连的含硫化合物，其性质与醇类有相似之处。但是，由于巯基的存在，也导致硫醇有一些醇类所没有的化学性质，例如，硫醇能跟NaOH溶液反应生成盐，硫醇在空气中能被氧化等等。根据信息，判断下列关于硫醇性质的比较，正确的是( )
A．沸点：C2H5SH＞C3H7SH
B．还原性：C2H5SH＞C2H5OH
C．水溶性：C2H5SH＞C2H5OH
D．酸性：C2H5SH＜C2H5OH
B [组成和结构相似的物质，随相对分子质量的增大，熔、沸点升高，可说明沸点：C2H5SH＜C3H7SH,A错误；硫醇在空气中能被氧化，可说明还原性：C2H5SH＞C2H5OH,B正确；C2H5OH具有氢键，易溶于水，可说明水溶性：C2H5SH14．人类利用太阳能已有三千多年的历史，近些年太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇(NPG)，它和液晶相似，塑晶在恒温44 ℃时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则放出白天贮存的热能。已知：NPG的键线式如图所示，有关NPG说法错误的是( )
A．NPG与乙二醇互为同系物
B．NPG可命名为2,2二甲基1,3丙二醇
C．NPG一定条件下能发生消去反应
D．NPG能发生催化氧化
C [NPG中连接2个—CH2OH的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，C选项错误。]
15．已知：CH3CH2CH2CH2OHeq \(――――――→,\s\up8(Na2Cr2O7/H＋),\s\d6(90～95 ℃))
CH3CH2CH2CHO。利用如图装置用正丁醇合成正丁醛。相关数据如表：
下列说法中，不正确的是( )
A．为防止产物进一步氧化，应将酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中
B．当温度计1示数为90～95 ℃，温度计2示数在76 ℃左右时，收集产物
C．反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出
D．向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，检验其中是否含有正丁醇
D [Na2Cr2O7溶液在酸性条件下能氧化正丁醇，所以将酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中，A正确；由反应物和产物的沸点数据可知，温度计1保持在90～95 ℃，既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免其被进一步氧化，温度计2示数在76 ℃左右时，收集产物为正丁醛，B正确；正丁醛密度为0.801 7 g·cm－3，小于水的密度，故粗正丁醛从分液漏斗上口倒出，C正确；正丁醇能与钠反应，但粗正丁醛中含有水，水可以与钠反应，所以无法检验粗正丁醛中是否含有正丁醇，D错误。]
16．(2021·湖南衡阳一中高二期中)醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置(部分实验仪器省略)如下：
可能用到的有关数据如下：
合成反应：在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓H2SO4，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 ℃。
分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中，分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。
回答下列问题：
(1)装置b的名称是________________。
(2)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_____________。
(3)在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的______________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(4)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是________。
(5)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________(填字母，下同)。
A．圆底烧瓶 B．温度计
C．吸滤瓶 D．分液漏斗
E．接收器
(6)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________。
A．用酸性高锰酸钾溶液
B．用金属钠
C．测定沸点
[解析] (1)根据图示分析，装置b为直形冷凝管。(2)加热过程中，环己醇可以发生消去反应生成环己烯，还可以发生取代反应生成环己醚，环己醚的结构简式为。(3)分液过程中，由于环己烯的密度比水小，所以分层时在上层，应从上口倒出。(4)无水氯化钙能吸水，作干燥剂。(5)蒸馏实验中使用圆底烧瓶、温度计、接收器，还有直形冷凝管，故不可能使用的为CD。(6)酸性高锰酸钾能与环己烯反应，不能用来区别精品和粗品；粗品中含有环己醇和水，二者都能和金属钠反应，加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体产生，说明为精品，另外还可以根据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定沸点确定是否为精品，B、C正确。
[答案] (1)直形冷凝管 (2) (3)上口倒出 (4)干燥 (5)CD (6)BC
甲醇
1丙醇
1戊醇
1庚醇
醇X
65 ℃
97.4 ℃
138 ℃
176 ℃
117 ℃
物质
沸点/℃
密度/(g·cm－3)
水中溶解性
正丁醇
117.2
0.810 9
微溶
正丁醛
75.7
0.801 7
微溶
相对分子质量
密度/(g·cm－3)
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
[基础过关练]
1．下列说法中正确的是( )
A．羟基(—OH)与氢氧根(OH－)具有相同的结构
B．所有的醇在常温下均为液态
C．醇类物质都易溶于水，并且随着分子内羟基数目的增多，溶解性增强
D．由于醇分子间存在氢键，使得相对分子质量相近的醇比烷烃的熔、沸点高
D [羟基不带电荷，而OH－带一个单位负电荷，二者结构不同，A项错误；醇的物理性质随着碳原子数的递增而呈现一定的规律性，如在水中溶解性逐渐减小，碳原子数<12的醇为液态，易溶或部分溶于水，而碳原子数≥12的醇为固态，不溶于水，另外相同碳原子数的醇，随着分子内羟基数目的增多，在水中的溶解性增强，因此B、C项错误；相对分子质量相近的醇与烷烃相比熔、沸点高的原因是由于醇分子间存在氢键，D项正确。]
2．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A．乙二醇和丙三醇
C．2丙醇和1丙醇
D．2丁醇和2丙醇
C [A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚类，后者是醇类，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，不互为同分异构体，错误。]
3．下列关于乙二醇和丙三醇的说法中，不正确的是( )
A．乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂
B．丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高，可用于配制化妆品
C．这两种多元醇都易溶于水，但难溶于有机溶剂
D．丙三醇可以制造炸药，乙二醇是制涤纶的主要原料
C [两种多元醇都易溶于水，且易溶于有机溶剂。]
4．已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示：
则醇X可能是( )
A．乙醇 B．丁醇 C．己醇 D．辛醇
B [由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。117 ℃介于97.4 ℃与138 ℃之间。]
5．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④ B．①③ C．②③ D．①④
B [①乙醇沸点低，汽化后遇到酸性K2Cr2O7水溶液发生氧化还原反应使其发生颜色的改变；②题述测定原理与乙醇的密度大小无关；③乙醇有还原性，K2Cr2O7有氧化性，二者相遇发生氧化还原反应；④题述测定原理与乙醇是烃的含氧衍生物无关。故B项正确。]
6．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是( )
D [能发生消去反应，羟基碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子，催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构，符合此条件的为D选项。]
7．某醇CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)OH的命名为( )
A．1甲基2乙基1丙醇
B．3甲基2戊醇
C．1,2二甲基1丁醇
D．3,4二甲基4丁醇
B [据醇的命名原则：选带有羟基的最长碳链为主链，从离羟基最近一端编号，进行命名。将该醇的结构简式展开为，可知其名称为3甲基2戊醇。]
8．(2021·江西高安中学高二期末)饱和一元醇35.2 g和足量的金属Na反应，生成标准状况下的氢气4.48 L，该醇可氧化成醛，则其结构可能有几种( )
A．2 B．3 C．4 D．5
C [饱和一元醇与钠反应的化学方程式可表示为2R—OH＋2Na―→2R—ONa＋H2↑。生成标准状况下的氢气为4.48 L，氢气的物质的量是0.2 ml，根据反应方程式，2 ml饱和一元醇与足量的钠反应生成1 ml氢气，则该醇的物质的量是0.4 ml，该醇的摩尔质量是eq \f(35.2 g,0.4 ml)＝88 g·ml－1，该醇的分子式是C5H12O；该醇可氧化成醛，说明与羟基相连的碳原子上有2个H原子，其结构简式为CH3(CH2)3CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)3CCH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH，共4种，C正确。]
9．乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油(丙三醇：HOCH2CHOHCH2OH)分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为( )
A．6∶3∶2 B．1∶2∶3
C．3∶2∶1 D．4∶3∶2
A [醇与金属钠反应产生氢气的量主要取决于羟基的量，1 ml羟基可以产生0.5 ml H2，三种醇产生等量的氢气，说明三种醇中羟基的物质的量相等，所以乙醇、乙二醇、丙三醇三者的物质的量之比为1∶(1/2)∶(1/3)＝6∶3∶2。]
10．乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃，能与水混溶)的装置(夹持装置已略)如图所示，下列说法错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴入H2O2溶液前需打开K
B．实验开始时需先加热②，通入O2，然后加热③
C．装置③中发生的反应为2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up8(Cu),\s\d6(△))2CH3CHO＋2H2O
D．实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热
B [向圆底烧瓶中滴入H2O2溶液前需打开K，避免生成氧气而导致压强过大，A正确；实验时应先加热③，以起到预热的作用，使乙醇充分反应，B错误；催化条件下，乙醇可被氧化生成乙醛，发生2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up8(Cu),\s\d6(△))2CH3CHO＋2H2O,C正确；实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热，以避免倒吸，D正确。]
11．已知除燃烧反应外，醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示如下：
试根据此反应机理，回答下列问题(有机物写结构简式)：
(1)写出1丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式：________________
________________________________________________________________。
(2)写出CH2Cl2在165 ℃及加压时发生完全水解反应的化学方程式：____________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
(3)判断并写出将2甲基2丙醇加入酸性KMnO4溶液中的现象：____________________________________________________________________。
[解析] 本题主要考查的是醇类氧化成醛类的过程。(1)根据题中所给的信息可知，1丁醇与氧气反应的化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up8(Ag),\s\d6(△))2CH3CH2CH2CHO＋2H2O。(2)CH2Cl2水解可生成HO—CH2—OH，然后该二元醇脱水生成HCHO。
(3)由于与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化为醛或酮，因此2甲基2丙醇加入酸性高锰酸钾溶液中不会使酸性高锰酸钾溶液褪色。
[答案] (1)2CH3CH2CH2CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up8(Ag),\s\d6(△))2CH3CH2CH2CHO＋2H2O
(2)CH2Cl2＋H2Oeq \(――→,\s\up8(加压),\s\d6(165 ℃))HCHO＋2HCl (3)溶液不褪色
[拓展培优练]
12．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式为HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH，有关它的下列叙述中正确的是( )
A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3
B [二甘醇分子中含有羟基(—OH)，由醇的性质易推知二甘醇能发生取代反应；其分子中含有“”结构，能发生消去反应；因二甘醇碳原子数较少(为4)，而亲水基团(—OH)较多，可与乙二醇类比推知其应易溶于水，也易溶于乙醇；二甘醇的分子式为C4H10O3，其符合的通式应为CnH2n＋2O3。]
13．石油中常会有少量硫醇，因而产生难闻气味。硫醇是巯基(—SH)与链烃基相连的含硫化合物，其性质与醇类有相似之处。但是，由于巯基的存在，也导致硫醇有一些醇类所没有的化学性质，例如，硫醇能跟NaOH溶液反应生成盐，硫醇在空气中能被氧化等等。根据信息，判断下列关于硫醇性质的比较，正确的是( )
A．沸点：C2H5SH＞C3H7SH
B．还原性：C2H5SH＞C2H5OH
C．水溶性：C2H5SH＞C2H5OH
D．酸性：C2H5SH＜C2H5OH
B [组成和结构相似的物质，随相对分子质量的增大，熔、沸点升高，可说明沸点：C2H5SH＜C3H7SH,A错误；硫醇在空气中能被氧化，可说明还原性：C2H5SH＞C2H5OH,B正确；C2H5OH具有氢键，易溶于水，可说明水溶性：C2H5SH
A．NPG与乙二醇互为同系物
B．NPG可命名为2,2二甲基1,3丙二醇
C．NPG一定条件下能发生消去反应
D．NPG能发生催化氧化
C [NPG中连接2个—CH2OH的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，C选项错误。]
15．已知：CH3CH2CH2CH2OHeq \(――――――→,\s\up8(Na2Cr2O7/H＋),\s\d6(90～95 ℃))
CH3CH2CH2CHO。利用如图装置用正丁醇合成正丁醛。相关数据如表：
下列说法中，不正确的是( )
A．为防止产物进一步氧化，应将酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中
B．当温度计1示数为90～95 ℃，温度计2示数在76 ℃左右时，收集产物
C．反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出
D．向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，检验其中是否含有正丁醇
D [Na2Cr2O7溶液在酸性条件下能氧化正丁醇，所以将酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中，A正确；由反应物和产物的沸点数据可知，温度计1保持在90～95 ℃，既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免其被进一步氧化，温度计2示数在76 ℃左右时，收集产物为正丁醛，B正确；正丁醛密度为0.801 7 g·cm－3，小于水的密度，故粗正丁醛从分液漏斗上口倒出，C正确；正丁醇能与钠反应，但粗正丁醛中含有水，水可以与钠反应，所以无法检验粗正丁醛中是否含有正丁醇，D错误。]
16．(2021·湖南衡阳一中高二期中)醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置(部分实验仪器省略)如下：
可能用到的有关数据如下：
合成反应：在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓H2SO4，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 ℃。
分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中，分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。
回答下列问题：
(1)装置b的名称是________________。
(2)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_____________。
(3)在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的______________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(4)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是________。
(5)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________(填字母，下同)。
A．圆底烧瓶 B．温度计
C．吸滤瓶 D．分液漏斗
E．接收器
(6)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________。
A．用酸性高锰酸钾溶液
B．用金属钠
C．测定沸点
[解析] (1)根据图示分析，装置b为直形冷凝管。(2)加热过程中，环己醇可以发生消去反应生成环己烯，还可以发生取代反应生成环己醚，环己醚的结构简式为。(3)分液过程中，由于环己烯的密度比水小，所以分层时在上层，应从上口倒出。(4)无水氯化钙能吸水，作干燥剂。(5)蒸馏实验中使用圆底烧瓶、温度计、接收器，还有直形冷凝管，故不可能使用的为CD。(6)酸性高锰酸钾能与环己烯反应，不能用来区别精品和粗品；粗品中含有环己醇和水，二者都能和金属钠反应，加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体产生，说明为精品，另外还可以根据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定沸点确定是否为精品，B、C正确。
[答案] (1)直形冷凝管 (2) (3)上口倒出 (4)干燥 (5)CD (6)BC
甲醇
1丙醇
1戊醇
1庚醇
醇X
65 ℃
97.4 ℃
138 ℃
176 ℃
117 ℃
物质
沸点/℃
密度/(g·cm－3)
水中溶解性
正丁醇
117.2
0.810 9
微溶
正丁醛
75.7
0.801 7
微溶
相对分子质量
密度/(g·cm－3)
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
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