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鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用达标测试
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这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用达标测试，共12页。
[基础过关练]
1．下列关于有机合成的叙述中正确的是( )
A．现在人们只能从动植物等有机体中获取有机化合物
B．有机合成造成了“白色污染”的环境问题，应限制其发展
C．有机合成除了得到一些材料之外没有什么其他用途
D．人工可以合成自然界中没有的有机物
D [现在人们可以使用无机物合成有机物，A错误；有机合成虽然造成了“白色污染”等环境问题，但是也创造了许多有用的物质，随着有机合成工业的发展，科学家会制造出可降解的、对环境没有污染的有机材料，因此不应限制有机合成的发展，B错误；有机合成除了创造出一些物质丰富了人们的生活之外，对完善有机化学理论和对生命奥秘的探索等方面也有重要意义，C错误；有机合成既可以合成自然界中存在的有机物，也可以合成自然界中没有的有机物，D正确。]
2．在有机合成中，下列反应类型能使有机物分子引入羟基的是( )
A．聚合反应 B．酯化反应
C．消去反应 D．加成反应
D [能使有机物分子引入羟基的反应有①取代反应，比如卤代烃发生取代反应；②加成反应，比如乙烯水化法制乙醇；③水解反应，酯的水解会有醇生成。]
3．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物：在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯( )
A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2===CH2和Cl2
C．CH2===CH2和HCl D．CH3—CH3和HCl
C [根据题给信息，合成乙苯的原料应是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种产物，既难得到纯净的乙苯，又浪费了原料，A项错误；乙烯与氯气发生加成反应生成1，2二氯乙烷，B项错误；乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，它与苯在催化剂作用下反应生成乙苯和氯化氢，C项正确；乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，D项错误。]
4．下列说法正确的是( )
A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行
B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀
C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径
D．在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置
D [卤代烃的消去反应和水解反应的条件不同，无法比较哪个更容易进行，A错误。在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，溴乙烷水解生成乙醇和NaBr，加入几滴AgNO3溶液生成了AgBr沉淀，但由于NaOH溶液是过量的，同时生成AgOH，可转化为棕色的Ag2O，观察不到淡黄色沉淀，B错误。消去反应是引入碳碳双键的主要途径，但不是唯一途径，如乙炔与H2按1∶1加成可生成乙烯，C错误。在取代反应中，一般是带相同电荷的基团相互取代，金属有机化合物中，金属带正电荷，有机基团带负电荷，取代溴乙烷中溴原子的位置，D正确。]
A．1丁烯 B．1，3丁二烯
C．乙炔 D．乙烯
6．下列反应能够使碳链缩短的是( )
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应
A．①②③④⑤ B．②③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
D [①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，苯环侧链的碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变。]
7．根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )
A．A→B的反应属于加成反应
B．B→C的反应属于酯化反应
C．C→D的反应属于消去反应
D．D→E的反应属于加成反应
A [A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确；有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C，B项错误；C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，C项错误；D中的氯原子被—CN取代，发生取代反应，D项错误。]
8．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2。
下列关于该反应的说法不正确的是( )
A．该反应使碳链增长了2个碳原子
B．该反应引入了新官能团
C．该反应是加成反应
D．该反应属于取代反应
D [由化学方程式可以看出，该反应是两分子乙炔发生的加成反应，加成后碳链增加2个碳原子，引入了碳碳双键，所以D错误。]
9．已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。应用这一反应，下列所给出的化合物中可以与钠反应合成环丁烷()的是( )
A．CH3Br
B．CH3CH2CH2CH2Br
C．CH2BrCH2Br
D．CH3CHBrCH2CH2Br
C [由题给信息可知，要合成环丁烷，可用两分子CH2Br—CH2Br 与Na反应生成；或者由一分子BrCH2CH2CH2CH2Br与Na反应生成。]
10．已知：含碳碳双键的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物A～D间存在图示的转化关系：
下列说法不正确的是( )
A．D的结构简式为CH3COOCH2CH3
B．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．B与乙酸发生了取代反应
D．可用B萃取碘水中的碘单质
D [C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，B在CuO作催化剂并且加热的条件下发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2===CH2，乙酸和乙醇发生取代反应生成D，D为CH3COOCH2CH3。]
11．1928年，狄尔斯和阿尔德(Diels－Alder)在研究1，3丁二烯的性质时发现如下反应：
[解析] 题目中的反应是烯烃与1，3丁二烯发生1，4加成反应。(1)将物质B从虚线处断开即可得到1，3丁二烯和A，A为CH2===CH—COOH。
(2) 。
12．(2021·河北张家口宣化一中高二月考)已知：。
由的合成路线如图所示：
请回答下列问题：
(1)写出结构简式：B________；C________。
(2)写出反应Ⅰ的反应条件：________。
13．化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
(1)A的系统命名为________，E中官能团的名称为____________________。
(2)A→B的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_________________________________________________________。
(3)C→D的化学方程式为__________________________________________。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 ml W最多与2 ml NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有______种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________________。
(5)F与G的关系为________(填字母)。
a．碳链异构 B．官能团异构
c．顺反异构 D．位置异构
[解析] (1)A是含有6个碳原子的直链二元醇，2个羟基分别位于碳链的两端，根据系统命名法，A的名称应为1，6己二醇。由E的结构简式可知，E中的官能团为碳碳双键和酯基。
(2)A→B的反应是—Br替代—OH的反应。A和B是能互溶的两种液体，但沸点不同，故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。
(3)C→D是酯化反应。
(4)能发生银镜反应说明含有醛基；溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应；具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。
(5)CH2===CH2是一种平面结构；F与G在碳碳双键右边基团的位置不同。
[答案] (1)1，6己二醇 碳碳双键、酯基 (2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)
[拓展培优练]
14．官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是( )
A．卤代烃的水解
B．腈(RCN)在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
A [卤代烃的水解可引入—OH，但不能引入—COOH，故选A。]
15．1912年，法国化学家格利雅(Victr Grignard)因发展了有机镁试剂(也称为格式试剂，简写为RMgX)及其在有机合成中的应用而获得了诺贝尔化学奖。其反应机理是带有负电性的烃基与带有正电性的基团结合，从而发生取代或者加成反应，下列反应有机产物不合理的是( )
A [RMgBr＋H2O―→ROH反应中负电性的烃基R—与负电性的—OH结合，不符合上述反应机理。]
16．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的顺序是( )
A．甲苯eq \(――→,\s\up8(硝化))Xeq \(――――→,\s\up8(氧化甲基))Yeq \(――――→,\s\up8(还原硝基))对氨基苯甲酸
B．甲苯eq \(――――→,\s\up8(氧化甲基))Xeq \(――→,\s\up8(硝化))Yeq \(――――→,\s\up8(还原硝基))对氨基苯甲酸
C．甲苯eq \(――→,\s\up8(还原))Xeq \(――――→,\s\up8(氧化甲基))Yeq \(――→,\s\up8(硝化))对氨基苯甲酸
D．甲苯eq \(――→,\s\up8(硝化))Xeq \(――――→,\s\up8(还原硝基))Yeq \(――――→,\s\up8(氧化甲基))对氨基苯甲酸
A [由甲苯制取对氨基苯甲酸时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化得到羧基，但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原为氨基前，否则生成的氨基也被氧化，因为—CH3为邻、对位取代定位基，—COOH为间位取代定位基，故甲苯先发生硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。]
17．我国科研团队发现苯乙烯与开链醚可实现如图的转化反应，关于该反应，下列说法不正确的是( )
A．M属于芳香烃
B．N的同分异构体中可能有醛类化合物
C．P分子中只含有两种含氧官能团
D．若R1、R2均为甲基，则P的分子式为C12H16O2
B [只含碳、氢元素且含有苯环的烃为芳香烃，M只含碳、氢元素且含有苯环，所以属于芳香烃，A正确； N中不含双键，所以N的同分异构体中不能含有醛基，B错误； P分子中含有羰基和醚键两种含氧官能团，C正确；根据键线式确定P的分子式为C12H16O2,D正确。]
18．以下是合成聚对苯二甲酸1，4丁二醇酯的合成路线：
(1)实验室制备乙炔的化学方程式为____________________________。
(2)化合物A的结构简式为___________________________________。
(3)③的反应类型为________。
(4)写出反应⑥的化学方程式_________________________________。
(5)D有多种同分异构体，符合以下条件的共有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式____________________。
①能发生水解反应，遇饱和FeCl3溶液显色；
②1 ml该同分异构体能与足量银氨溶液反应生成4 mlAg
(5)D为对苯二甲酸，有多种同分异构体，要求符合条件：①能发生水解反应，说明有酯基，遇饱和FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②1 ml该同分异构体能与足量银氨溶液反应生成4 mlAg，说明含有2个—CHO，综合上述可知，苯环上有三个不同的取代基，即—OOCH、—OH、—CHO，先将其中两个取代基连到苯环上。有邻、间、对三种位置关系，再放第三个取代基，分别有4种、4种、2种结构，共10种，如等。
[基础过关练]
1．下列关于有机合成的叙述中正确的是( )
A．现在人们只能从动植物等有机体中获取有机化合物
B．有机合成造成了“白色污染”的环境问题，应限制其发展
C．有机合成除了得到一些材料之外没有什么其他用途
D．人工可以合成自然界中没有的有机物
D [现在人们可以使用无机物合成有机物，A错误；有机合成虽然造成了“白色污染”等环境问题，但是也创造了许多有用的物质，随着有机合成工业的发展，科学家会制造出可降解的、对环境没有污染的有机材料，因此不应限制有机合成的发展，B错误；有机合成除了创造出一些物质丰富了人们的生活之外，对完善有机化学理论和对生命奥秘的探索等方面也有重要意义，C错误；有机合成既可以合成自然界中存在的有机物，也可以合成自然界中没有的有机物，D正确。]
2．在有机合成中，下列反应类型能使有机物分子引入羟基的是( )
A．聚合反应 B．酯化反应
C．消去反应 D．加成反应
D [能使有机物分子引入羟基的反应有①取代反应，比如卤代烃发生取代反应；②加成反应，比如乙烯水化法制乙醇；③水解反应，酯的水解会有醇生成。]
3．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物：在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯( )
A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2===CH2和Cl2
C．CH2===CH2和HCl D．CH3—CH3和HCl
C [根据题给信息，合成乙苯的原料应是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种产物，既难得到纯净的乙苯，又浪费了原料，A项错误；乙烯与氯气发生加成反应生成1，2二氯乙烷，B项错误；乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，它与苯在催化剂作用下反应生成乙苯和氯化氢，C项正确；乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，D项错误。]
4．下列说法正确的是( )
A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行
B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀
C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径
D．在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置
D [卤代烃的消去反应和水解反应的条件不同，无法比较哪个更容易进行，A错误。在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，溴乙烷水解生成乙醇和NaBr，加入几滴AgNO3溶液生成了AgBr沉淀，但由于NaOH溶液是过量的，同时生成AgOH，可转化为棕色的Ag2O，观察不到淡黄色沉淀，B错误。消去反应是引入碳碳双键的主要途径，但不是唯一途径，如乙炔与H2按1∶1加成可生成乙烯，C错误。在取代反应中，一般是带相同电荷的基团相互取代，金属有机化合物中，金属带正电荷，有机基团带负电荷，取代溴乙烷中溴原子的位置，D正确。]
A．1丁烯 B．1，3丁二烯
C．乙炔 D．乙烯
6．下列反应能够使碳链缩短的是( )
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应
A．①②③④⑤ B．②③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
D [①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，苯环侧链的碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变。]
7．根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )
A．A→B的反应属于加成反应
B．B→C的反应属于酯化反应
C．C→D的反应属于消去反应
D．D→E的反应属于加成反应
A [A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确；有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C，B项错误；C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，C项错误；D中的氯原子被—CN取代，发生取代反应，D项错误。]
8．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2。
下列关于该反应的说法不正确的是( )
A．该反应使碳链增长了2个碳原子
B．该反应引入了新官能团
C．该反应是加成反应
D．该反应属于取代反应
D [由化学方程式可以看出，该反应是两分子乙炔发生的加成反应，加成后碳链增加2个碳原子，引入了碳碳双键，所以D错误。]
9．已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。应用这一反应，下列所给出的化合物中可以与钠反应合成环丁烷()的是( )
A．CH3Br
B．CH3CH2CH2CH2Br
C．CH2BrCH2Br
D．CH3CHBrCH2CH2Br
C [由题给信息可知，要合成环丁烷，可用两分子CH2Br—CH2Br 与Na反应生成；或者由一分子BrCH2CH2CH2CH2Br与Na反应生成。]
10．已知：含碳碳双键的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物A～D间存在图示的转化关系：
下列说法不正确的是( )
A．D的结构简式为CH3COOCH2CH3
B．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．B与乙酸发生了取代反应
D．可用B萃取碘水中的碘单质
D [C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，B在CuO作催化剂并且加热的条件下发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2===CH2，乙酸和乙醇发生取代反应生成D，D为CH3COOCH2CH3。]
11．1928年，狄尔斯和阿尔德(Diels－Alder)在研究1，3丁二烯的性质时发现如下反应：
[解析] 题目中的反应是烯烃与1，3丁二烯发生1，4加成反应。(1)将物质B从虚线处断开即可得到1，3丁二烯和A，A为CH2===CH—COOH。
(2) 。
12．(2021·河北张家口宣化一中高二月考)已知：。
由的合成路线如图所示：
请回答下列问题：
(1)写出结构简式：B________；C________。
(2)写出反应Ⅰ的反应条件：________。
13．化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
(1)A的系统命名为________，E中官能团的名称为____________________。
(2)A→B的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_________________________________________________________。
(3)C→D的化学方程式为__________________________________________。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 ml W最多与2 ml NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有______种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________________。
(5)F与G的关系为________(填字母)。
a．碳链异构 B．官能团异构
c．顺反异构 D．位置异构
[解析] (1)A是含有6个碳原子的直链二元醇，2个羟基分别位于碳链的两端，根据系统命名法，A的名称应为1，6己二醇。由E的结构简式可知，E中的官能团为碳碳双键和酯基。
(2)A→B的反应是—Br替代—OH的反应。A和B是能互溶的两种液体，但沸点不同，故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。
(3)C→D是酯化反应。
(4)能发生银镜反应说明含有醛基；溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应；具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。
(5)CH2===CH2是一种平面结构；F与G在碳碳双键右边基团的位置不同。
[答案] (1)1，6己二醇 碳碳双键、酯基 (2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)
[拓展培优练]
14．官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是( )
A．卤代烃的水解
B．腈(RCN)在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
A [卤代烃的水解可引入—OH，但不能引入—COOH，故选A。]
15．1912年，法国化学家格利雅(Victr Grignard)因发展了有机镁试剂(也称为格式试剂，简写为RMgX)及其在有机合成中的应用而获得了诺贝尔化学奖。其反应机理是带有负电性的烃基与带有正电性的基团结合，从而发生取代或者加成反应，下列反应有机产物不合理的是( )
A [RMgBr＋H2O―→ROH反应中负电性的烃基R—与负电性的—OH结合，不符合上述反应机理。]
16．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的顺序是( )
A．甲苯eq \(――→,\s\up8(硝化))Xeq \(――――→,\s\up8(氧化甲基))Yeq \(――――→,\s\up8(还原硝基))对氨基苯甲酸
B．甲苯eq \(――――→,\s\up8(氧化甲基))Xeq \(――→,\s\up8(硝化))Yeq \(――――→,\s\up8(还原硝基))对氨基苯甲酸
C．甲苯eq \(――→,\s\up8(还原))Xeq \(――――→,\s\up8(氧化甲基))Yeq \(――→,\s\up8(硝化))对氨基苯甲酸
D．甲苯eq \(――→,\s\up8(硝化))Xeq \(――――→,\s\up8(还原硝基))Yeq \(――――→,\s\up8(氧化甲基))对氨基苯甲酸
A [由甲苯制取对氨基苯甲酸时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化得到羧基，但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原为氨基前，否则生成的氨基也被氧化，因为—CH3为邻、对位取代定位基，—COOH为间位取代定位基，故甲苯先发生硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。]
17．我国科研团队发现苯乙烯与开链醚可实现如图的转化反应，关于该反应，下列说法不正确的是( )
A．M属于芳香烃
B．N的同分异构体中可能有醛类化合物
C．P分子中只含有两种含氧官能团
D．若R1、R2均为甲基，则P的分子式为C12H16O2
B [只含碳、氢元素且含有苯环的烃为芳香烃，M只含碳、氢元素且含有苯环，所以属于芳香烃，A正确； N中不含双键，所以N的同分异构体中不能含有醛基，B错误； P分子中含有羰基和醚键两种含氧官能团，C正确；根据键线式确定P的分子式为C12H16O2,D正确。]
18．以下是合成聚对苯二甲酸1，4丁二醇酯的合成路线：
(1)实验室制备乙炔的化学方程式为____________________________。
(2)化合物A的结构简式为___________________________________。
(3)③的反应类型为________。
(4)写出反应⑥的化学方程式_________________________________。
(5)D有多种同分异构体，符合以下条件的共有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式____________________。
①能发生水解反应，遇饱和FeCl3溶液显色；
②1 ml该同分异构体能与足量银氨溶液反应生成4 mlAg
(5)D为对苯二甲酸，有多种同分异构体，要求符合条件：①能发生水解反应，说明有酯基，遇饱和FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②1 ml该同分异构体能与足量银氨溶液反应生成4 mlAg，说明含有2个—CHO，综合上述可知，苯环上有三个不同的取代基，即—OOCH、—OH、—CHO，先将其中两个取代基连到苯环上。有邻、间、对三种位置关系，再放第三个取代基，分别有4种、4种、2种结构，共10种，如等。
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