高中第1节 认识有机化学学案
展开一、烷烃的习惯命名法
1.分子中碳原子数在10以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如甲烷、丁烷等。
2.分子中碳原子数在10以上的,用中文数字来表示。
如C12H26称为十二烷。
3.对于碳原子数相同而结构不同的烷烃,一般在烷烃名称之前再加上“正、异、新”等字加以区别。如正戊烷、异戊烷、新戊烷等。
二、烷烃的系统命名法
1.取代基
连接在有机化合物分子中主链上的原子或原子团称为取代基。烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分称为烃基。烷烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分称为烷基,常用英文大写字母R表示。
常见的烷基有甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、丙基(—CH2CH2CH3)等。
2.烷烃系统命名法的步骤
例如:中:
(1)主链碳原子数为7,称为庚烷。
(2)取代基的名称为甲基、乙基。
(3)从左端给主链编号,取代基的数目为3。
(4)甲基的位置为2位和4位,乙基的位置为3位,则该有机物的名称为2,4二甲基3乙基庚烷。
3.图解烷烃的命名
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)甲基(CH3—)含有10个电子。(×)
(2)某烷烃可以被命名为3甲基2乙基己烷。(×)
(3)新戊烷的系统命名是2,2二甲基戊烷。(×)
甲、乙两学生对有机物的命名分别为“2乙基丙烷”和“3甲基丁烷”,他们的命名正确吗?为什么?
提示:都错误。有机物的主链碳原子有4个,且由从距离取代基较近的一端给碳原子编号可知,其系统命名为2甲基丁烷。甲同学主链未选对,乙同学编号不正确。
[问题1] 如何用系统命名法命名有机物
提示:选主链时注意将—C2H5展开为—CH2CH3,这样所选主链有9个碳原子,母体定为壬烷,其他的支链作为取代基。给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置,编号原则为取代基尽可能靠近链端(或取代基位次和最小),所以其编号为,然后依据烷烃的命名规则进行命名为3,6二甲基5乙基壬烷。
[问题2] 某有机物用系统命名法命名为3甲基2乙基戊烷,该命名正确吗?
提示:不正确。该有机物的结构简式为,主链碳原子数为6而不是5,主链选择错误,应为3,4二甲基己烷。
1.烷烃命名原则与步骤
(1)第一步——定主链:遵循“长”“多”原则。
“长”,即主链必须是最长的;“多”,即同“长”时,考虑含支链最多(支链即取代基)。如:
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确。
(2)第二步——编位号:遵循“近”“简”“小”原则。
①优先考虑“近”:即从离支链最近的一端开始编号,定为1号位。如
②同“近”考虑“简”:若有两个取代基不同,且各自离两端等距离,从简单支链的一端开始编号(即:基异、等距选简单)。如
③同“近”、同“简”考虑“小”:就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端有相等的距离(等“近”)时,才考虑“小”。如
方式一的位号和为2+5+3=10,方式二的位号和为2+5+4=11,10<11,所以方式一正确。
(3)第三步——写名称,要按照如下格式:
如:可命名为3甲基4乙基己烷。
即:先写小基团,再写大基团——不同基,简到繁。
2.书写烷烃名称的注意事项
(1)取代基的位次必须用阿拉伯数字“2,3,4,……”表示。
(2)相同取代基合并,必须用中文数字“二、三、四……”表示其数目。
(3)位号2,3,4等相邻时,必须用“,”相隔(不能用“、”)。
(4)名称中阿拉伯数字与中文相邻时,必须用短线“”隔开。
(5)若有多种取代基,不管其位次大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
1.有一种烃,其结构简式可以表示为
,命名该有机化合物时,应认定它主链上的碳原子数目是( )
A.8 B.9
C.11 D.12
C [如图所示的链含有的碳原子数最多,为11个碳原子,,故C正确。]
2.(2021·四川绵阳南山中学高二月考)“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为 ( )
A.1,1,3,3四甲基丁烷
B.2,2,4三甲基丁烷
C.2,4,4三甲基戊烷
D.2,2,4三甲基戊烷
D [根据异辛烷的球棍模型可知其结构简式:,根据烷烃的命名原则,最长碳链有5个碳原子,取代基有3个,都为甲基,根据支链编号位次和最小原则,左边的端碳原子为1号碳原子,则其系统命名为2,2,4三甲基戊烷,D正确。]
1.下列表示异丙基的是( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2—
C.—CH2CH2CH2— D.(CH3)2CH—
D [CH3CH2CH3为丙烷的结构简式,A错误;CH3CH2CH2—是正丙基的结构简式,B错误;—CH2CH2CH2—不符合丙基的组成,C错误;(CH3)2CH—是丙烷失去2号C原子上的1个H原子后剩余的原子团,为异丙基,D正确。]
2.下列系统命名正确的是( )
A.2甲基4乙基戊烷 B.3,3,4甲基己烷
C.2,4二甲基辛烷 D.3,5二甲基己烷
C [主链不是最长碳链,正确的命名为2,4二甲基己烷, A错误;相同取代基个数未注明,正确的命名为3,3,4三甲基己烷, B错误;2,4二甲基辛烷符合系统命名规则,C正确;编号和不是最小,正确的命名为2,4二甲基己烷, D错误。]
3.关于烷烃的命名正确的是( )
A.3,3,5三甲基5乙基辛烷
B.3,5二甲基5乙基3丙基己烷
C.4,6,6三甲基4乙基辛烷
D.2,4二甲基2,4二乙基庚烷
A [烷烃命名时应选择最长的碳链为主链,从距离取代基最近的一端开始编号。由此对该有机化合物主链上的碳原子进行编号,如图所示:,其名称应为3,3,5三甲基5乙基辛烷,故A正确。]
4.在系统命名法中,下列碳原子主链名称是丁烷的是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH2CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
D [A项名称为2甲基戊烷; B项名称为3甲基戊烷;C项名称为2甲基3乙基戊烷;D项名称为2,2二甲基丁烷。]
5.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式。
(1)2,4二甲基戊烷:____________________________________。
(2)2,2,5三甲基3乙基己烷:____________________________。
(3)2,6二甲基4乙基庚烷:_____________________________。
[解析] 先根据名称写出有机物的碳骨架结构,再根据碳原子的四价原则补氢原子写出完整的结构简式。
(1)碳骨架为,结构简式为。
(2)碳骨架为,结构简式为。
(3)碳骨架为,结构简式为。
学 习 任 务
1.知道烷烃的命名方法。
2.学会烷烃的系统命名法,并能根据该命名法对简单的烷烃进行命名。培养证据推理与模型认知的化学核心素养。
烷烃的命名原则与名称的规范书写
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