2021学年第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质学案设计
展开1.各类有机物综合比较
2.有机物的检验与鉴别
【例题】 Y是一种皮肤病用药,它可以由原料X经过多步反应合成。
下列说法正确的是( )
A.X与Y互为同分异构体
B.1 ml X最多可以与5 ml H2发生加成反应
C.产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应
D.1 ml Y最多能与2 ml NaOH发生反应
A [原料X与产物Y的分子式相同,但结构不同,则二者互为同分异构体,故A正确;X中苯环和碳碳双键能与氢气加成,则1 ml X最多可以与4 ml H2发生加成反应,故B错误;苯环较稳定,羟基连接在苯环上,不能发生消去反应,故C错误;Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应,并且酯基可水解生成酚羟基和羧基,则1 ml Y最多能与3 ml NaOH发生反应,故D错误。]
1.某有机化合物的结构简式如图所示,下列有关该有机化合物的说法不正确的是( )
A.既可与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可在光照条件下与Br2发生取代反应
B.1 ml该有机物最多可与3 ml NaOH反应
C.既可催化加氢,又可使酸性KMnO4溶液褪色
D.既可与FeCl3溶液发生显色反应,又可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D [该有机物分子中含有碳碳双键,故可与Br2发生加成反应,又含有甲基,故可与Br2在光照条件下发生取代反应,A正确;该有机物分子中含有酚羟基和酯基,1 ml酚羟基消耗1 ml NaOH,2 ml酯基消耗2 ml NaOH,B正确;苯环和碳碳双键都可催化加氢,碳碳双键和酚羟基还可使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;该有机物分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,但酚的酸性比H2CO3的弱,故不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,D错误。]
2.合成药物异搏定路线中某一步骤如图:
下列说法正确的是( )
A.物质X在空气中不易被氧化
B.物质Z的分子式为C13H14O3
C.物质Y可以发生取代、加成、消去反应
D.等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为2∶1
D [X含有酚羟基,易被氧化,在空气中易变质,A错误;由结构简式可知物质Z的分子式为C13H12O3,B错误; Y含有酯基、溴,可发生水解反应、消去反应,酯基不能发生加成反应,C错误; Y中—COOC—、—Br与NaOH反应,Z中只有—COOC—与NaOH反应,则等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为2∶1,D正确。]
医药阿司匹林常用于消炎、清热和解毒,对于治疗心脑血管疾病也有一定的疗效。已知阿司匹林的结构简式如下图所示。
1.试分析1 ml阿司匹林能和多少摩尔氢氧化钠反应?
提示:3 ml。羧基需要1 ml,酯基水解后需要2 ml。
2.1 ml阿司匹林和足量的碳酸钠反应能生成多少摩尔二氧化碳?
提示:0 ml。若Na2CO3足量则阿司匹林中只有羧基和碳酸钠反应生成NaHCO3。
3.如何检验阿司匹林酸性水解后含有苯环的有机物是酚类?
提示:向水解后的溶液中滴加三氯化铁溶液,如果溶液变紫则证明是酚类。
通过本情境素材中对阿斯匹林性质的探究,提升了“结构决定性质”、“宏观辨识与微观探析”等化学核心素养。
1.只用一种试剂,就能区别甲醇、甲醛、甲酸、乙酸,这种试剂是( )
A.新制生石灰 B.新制银氨溶液
C.浓溴水 D.新制氢氧化铜悬浊液
D [各取少许4种物质于试管中,向其中分别加入一定量的新制氢氧化铜悬浊液,蓝色絮状沉淀溶解的是甲酸、乙酸,无明显变化的是甲醇、甲醛,这样把4种物质分为两组。将两组物质分别加热,出现砖红色沉淀的分别是甲酸和甲醛,从而把4种物质区别开来。而新制生石灰与甲酸、乙酸反应,与另外两种物质不反应,虽然能将物质分成两组,但组内物质无法进行区分。新制银氨溶液可以与甲醛、甲酸发生银镜反应,与另外两种物质不反应,同样也无法进行区分。使用浓溴水也无法进行鉴别。]
2.根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是( )
B [A错,向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡,无白色沉淀,可能的原因是溴水的量太少。B对,向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液,出现白色沉淀;再加入足量稀盐酸,部分沉淀溶解,说明白色沉淀中含有硫酸钡,证明部分Na2SO3被氧化。C错,银镜反应需要在碱性环境中进行。操作中未出现银镜,不能说明蔗糖未水解。D错,向某黄色溶液中加入淀粉KI溶液,溶液呈蓝色,该溶液中也可能含有Fe3+,Fe3+也能将I-氧化为单质碘。]
3.从香荚兰豆中提取的一种芳香族化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( )
A [由题意知,该物质是一种芳香族化合物,其分子式为C8H8O3,则该物质中含有苯环,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应,说明该有机物中含有酚羟基、醛基。分子中含有醛基和酚羟基,且分子式为C8H8O3,故A正确;分子中不含酚羟基,所以遇FeCl3不能发生显色反应,不符合题意,故B错误;分子中不含醛基,所以不能发生银镜反应,不符合题意,故C错误;分子中含有醛基和酚羟基,能发生显色反应和银镜反应,但其分子式为C8H6O3,不符合题意,故D错误。]
4.橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如下:
下列关于橙花醇的叙述,错误的是( )
A.既能发生取代反应,也能发生加成反应
B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃
C.1 ml橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况)
D.1 ml橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴
D [橙花醇含有羟基,能发生取代反应,也含有碳碳双键,能发生加成反应,A项正确;橙花醇中与羟基相连的碳原子的相邻的两个碳原子上均有不同化学环境的氢原子,因此加热脱水可以生成两种四烯烃,B项正确;橙花醇的分子式为C15H26O,1 ml橙花醇完全燃烧消耗的氧气在标准状况下为(15+eq \f(26,4)-eq \f(1,2)) ml×22.4 L·ml-1=470.4 L,C项正确;1 ml橙花醇含有3 ml碳碳双键,最多能与3 ml溴发生加成反应,消耗溴480 g,D项错误。]
5.(素养题)荧光素因显亮绿色的荧光常用作吸附指示剂。它是用邻苯二甲酸酐和间苯二酚在无水氯化锌作用下合成的,下列说法正确的是( )
A.上述3种有机化合物均属于芳香烃
B.邻苯二甲酸酐苯环上的二氯代物共有3种
C.1 ml间苯二酚与足量的浓溴水反应,最多消耗6 mlBr2
D.常温下1 ml荧光素与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 ml NaOH
D [烃只含有碳、氢元素,题述3种有机化合物因为含有氧元素而均不属于芳香烃,故A错误;邻苯二甲酸酐苯环上的二氯代物共有4种,故B错误;苯环上酚羟基的邻、对位有3个氢原子可被Br原子取代,1 ml间苯二酚与足量的浓溴水反应,最多消耗3 mlBr2,故C错误;荧光素分子含有1个酚羟基、1个羧基,常温下1 ml荧光素与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 ml NaOH,故D正确。]
探 究 任 务
1.认识各类烃的含氧衍生物的官能团与化学性质的关系,提升证据推理与模型认知的化学核心素养。
2.通过了解常见官能团的检验与鉴别方法,提升科学探究与创新意识的化学核心素养。
类别
官能团
通式
结构特点
主要化学性质
醇
—OH
R—OH(CnH2n+2O)
(饱和一元醇)
C—O、O—H键有极性,易断裂
①与钠反应
②取代反应
③消去反应
④分子间脱水
⑤氧化反应
⑥酯化反应
酚
—OH
—OH与苯环直接相连,—OH与苯环相互影响
①有弱酸性
②显色反应
③取代反应:
—OH的邻、对位易被取代
醛
—CHO
R—CHO(CnH2nO)
(饱和一元醛)
C===O有不饱和性,—CHO中C—H键易断裂
①氧化反应
②还原反应
羧酸
—COOH
R—COOH(CnH2nO2)
(饱和一元酸)
C—O、O—H键有极性,易断裂
①具有酸性
②酯化反应
酯
—COO—
RCOOR′(CnH2nO2)
C—O键易断裂
水解反应
酰胺
C—N键易断裂
水解反应
物质
试剂与方法
现象与结论
饱和烃与不饱和烃
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是不饱和烃
苯与苯的同系物
加酸性KMnO4溶液
褪色的是苯的同系物(苯的同系物必须是与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子)
醛基
加银氨溶液,水浴加热;加新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸(碱性条件下)
有银镜产生;有砖红色沉淀生成
羧酸
加紫色石蕊试液;加NaHCO3溶液
显红色;有气体逸出
酚类
加FeCl3溶液或溴水
显色;有白色沉淀产生
淀粉
加碘水
显蓝色
蛋白质
加浓硝酸微热;灼烧
显黄色;有烧焦羽毛气味
选项
实验操作和现象
实验结论
A
向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡,无白色沉淀
苯酚浓度小
B
向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液,出现白色沉淀;再加入足量稀盐酸,部分沉淀溶解
部分Na2SO3被氧化
C
向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸,加热;再加入银氨溶液,未出现银镜
蔗糖未水解
D
向某黄色溶液中加入淀粉KI溶液,溶液呈蓝色
溶液中含Br2
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