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高中化学第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第3节 合成高分子化合物学案设计
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能力课时4 有机合成与推断的综合应用一、有机合成1．解有机合成题首先要正确判断所需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关；其次是根据题目中的信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转化、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干合成线路加以综合比较，选出最佳的合成方案。(1)逆向合成分析法的基本思路：目标产物eq \o(―――――――→,\s\up8(逆推),\s\do6(上一步反应))中间体1eq \o(――――――――→,\s\up8(逆推),\s\do6(再上一步反应))中间体2……―→基础原料(2)正向合成分析法的基本思路：基础原料eq \o(――――→,\s\up8(直接),\s\do6(或间接))中间体1―→中间体2……―→目标产物(3)逆向合成分析法是设计复杂化合物合成路线的常用方法。有时正向合成分析法和逆向合成分析法结合使用。2．优先合成路线主要思路(1)符合化学反应原理，反应条件温和，能耗低，操作简单，易于实现。(2)合成路线步骤少，最终产率高。(3)符合“绿色环保”要求，原子利用率高。(4)起始原料廉价、易得、低毒性、低污染。(5)官能团引入顺序要合理。二、有机推断1．解答有机推断题的一般方法(1)看转化过程中的反应条件判断反应的类型，观察变化前后的碳链或官能团间的差异，找出突破口进行推断。(2)根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定有机物的分子式，官能团的种类、位置和数目以及碳链结构。(3)既可以从反应物正向推断，也可以从生成物逆向推断，还可以正、逆结合推断，甚至可以选择中间易推断出的物质前后关联进行推断。(4)综合运用有机反应中官能团的衍变关系。2．有机推断的基本思路【例题】 异戊酸薄荷酯P()是一种治疗心脏病的药物。一种制备异戊酸薄荷酯P的流程如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)试剂1的结构简式为________。(3)由E生成F的化学方程式为________________________，该反应类型是____________。(4)试剂2可以是________(填试剂名称)。(5)由C和H生成P的化学方程式为___________________________________________________________________________________________。(6)H的同分异构体中，能发生水解反应的链状化合物共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为9∶1的同分异构体的结构简式为____________________。(7)苯乙烯是一种重要的化工原料。参考制备异戊酸薄荷酯的方法，设计以苯、乙烯为有机原料(无机试剂任选)，制备苯乙烯的合成路线。合成路线常用的表示方式为：Aeq \o(――→,\s\up8(反应试剂),\s\do6(反应条件))B…eq \o(――→,\s\up8(反应试剂),\s\do6(反应条件))目标产物[解析] 由A到B，根据原子守恒可知试剂1所含有的碳原子数为3，再结合题给信息和有机化合物P的碳架结构，可知A为，则试剂1为CH3CHCH2，生成的B为，B与H2发生加成反应后生成的C为，C与H发生酯化反应生成，则H为(CH3)2CHCH2COOH，可依次逆推出G、F、E、D的结构简式。(1) 的化学名称为3甲基苯酚或间甲基苯酚。(3)由E生成F发生的是卤代烃的碱性水解，其化学方程式为，反应类型为取代反应(水解反应)。(4)试剂2的作用是将醛基氧化为羧基，可选择新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，再酸化，或选择酸性高锰酸钾等强氧化剂。(6)(CH3)2CHCH2COOH的同分异构体中，能发生水解反应的链状化合物应为酯，其中甲酸酯有4种，乙酸酯有2种，丙酸酯有1种，丁酸甲酯有2种，共有9种；其中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为9∶1的同分异构体的结构简式为。(4)银氨溶液，酸化(或新制的氢氧化铜悬浊液，酸化等合理答案)1．有机物Ⅰ()是一种新型感光高分子化合物，工业合成Ⅰ的路线如下：已知：同一个碳原子上连接有2个羟基时，自动脱去一个水分子。请回答下列问题：(1)有机物C中官能团的名称为________。反应①的化学反应类型为____________。(2)反应④的化学方程式为____________________________________________________________________________________________。(3)反应⑤除生成H外，还生成一种能与碳酸氢钠反应放出气体的有机化合物M，M的结构简式为__________________。(4)X是H的芳香族同分异构体，1 mol X与足量银氨溶液反应时可得到4 molAg。则X共有________种。写出一种核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式：___________________________________________________________。(5)参照上述合成路线。设计以乙醇和乙炔为原料制备CH3CH===CHCOOCH===CH2的流程图。[解析] 根据工业合成Ⅰ的路线可知，C应为物质B发生加聚反应的产物，则C的结构简式为，C在NaOH溶液中发生水解反应生成D()；由G的结构简式，结合E→F→ G的反应条件，可知E为苯的同系物，发生苯环侧链上的取代反应生成F，F在NaOH溶液及加热条件下发生水解反应生成G，则E为，F为，F发生水解反应后苯环侧链上的碳原子连接有2个羟基，脱去一个水分子，生成G()，G与(CH3CO)2O发生反应生成H，结合G、I的结构简式，可知H为；H和D发生酯化反应生成I。(1)根据上述分析可知，有机物C的结构简式为，所含官能团为酯基；反应①为加成反应。(2)反应④为卤代烃的水解反应，水解后形成两个羟基并连在同一个碳原子上，根据同一个碳原子上连接有2个羟基时，自动脱去一个水分子知，反应④的化学方程式为(3)根据M能与碳酸氢钠反应放出气体可知M分子中含有羧基，结合反应物G和(CH3CO)2O以及H的结构简式，可知M应为CH3COOH。(4)H的同分异构体X满足：能发生银镜反应，且1 mol X与足量银氨溶液反应时可得到4 molAg，说明X中含有两个醛基，当苯环上只有一个取代基时，取代基只能是—CH(CHO)2，对应的结构只有1种；若苯环上有两个取代基时，取代基为—CHO、—CH2CHO，对应的结构有3种；当苯环上有三个取代基时，取代基为—CH3、—CHO、—CHO，对应的结构有6种，故X的结构共有1＋3＋6＝10种。核磁共振氢谱有4组峰，说明其结构中有4种不同化学环境的氢原子，则符合该条件的X的结构。(5)以乙醇和乙炔为原料制备CH3CH===CHCOOCH===CH2的合成路线为CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up8(O2),\s\do6(Cu/△))CH3CHOeq \o(―――――→,\s\up8(（CH3CO）2O))CH3CH===CHCOOHeq \o(――――→,\s\up8(乙炔),\s\do6(适当条件))CH3CH===CHCOOCH===CH2。2．化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：已知：请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。(2)第①步反应的化学方程式是______________________________________________________________________________________________。(3)第⑤步反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________。(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是________________________。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________。[解析] 根据合成路线中物质的组成结构和转化条件，以及已知第一个反应信息，可知：(1)试剂 Ⅰ(C2H5OH)的化学名称为乙醇，的官能团名称为醛基，第④步属于酯化反应，又属于取代反应。(2)根据第①步的反应条件(NaOH水溶液，加热)可知，反应①是的水解反应，从而可写出该反应的化学方程式。(3)根据已知第一个反应信息，可写出第⑤步反应的化学方程式。(4)根据试剂Ⅱ的相对分子质量为60和F的结构及已知第二个反应信息，可知试剂Ⅱ为。(5)由于化合物B的同分异构体G能与NaOH溶液共热水解生成乙醇，故G为CH2===CHCOOC2H5，则H为CH2===CHCOONa，H发生聚合反应生成，由于该聚合物含有吸水基团—COONa，故具有吸水性。1965年，伍德沃德因在有机合成方面的杰出贡献而荣获诺贝尔化学奖。获奖后，他并没有因为功成名就而停止工作，而是向着更艰巨复杂的化学合成方向前进。他组织了14个国家的110位化学家，协同攻关，探索维生素B12的人工合成问题。在此之前，这种极为重要的药物，只能从动物的内脏中经人工提炼，所以价格极为昂贵，且供不应求。维生素B12的结构极为复杂，伍德沃德经研究发现，它的1个分子中含有181个原子，在空间呈魔毡状分布，性质极为“脆弱”，受强酸、强碱、高温的作用都会分解，这就给人工合成造成极大的困难。伍德沃德设计了一个拼接式合成方案，即先合成维生素B12的各个局部，然后再把它们对接起来。这种方法后来成了合成所有有机大分子普遍采用的方法。1．维生素B12难以合成，除了结构复杂，性质极为“脆弱”外，还可能的原因有哪些？提示：还可能的原因有存在同分异构体(官能团的位置异构、对映异构等)，合成过程中官能团容易发生反应，反应条件的控制等。2．试分析卤代烃在有机合成中有哪些重要应用？提示：①卤代烃与CH3C≡CNa、NaCN等发生取代反应，可使碳链增长。②卤代烃的水解反应，使卤素原子转化为羟基，实现官能团的转化。③卤代烃的消去反应，生成烯烃，使官能团发生转化。3．怎样才能实现由溴乙烷到乙二醇的转化？请用流程图表示。提示：CH3CH2Breq \o(―――――――――→,\s\up8(NaOH的醇溶液，△),\s\do6(消去反应))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up8(Br2),\s\do6(加成反应))CH2Br—CH2Breq \o(――――――――――→,\s\up8(NaOH的水溶液，△),\s\do6(水解反应（取代反应）))HOCH2CH2OH。通过本情境对有机合成的分析，提升了科学探究与创新意识的核心素养。1．已知下列信息：Ⅰ.在一定条件下甲苯可与Br2发生反应，生成邻溴甲苯与对溴甲苯；Ⅱ.C6H5—SO3H可发生水解反应生成苯：C6H5—SO3H＋H2O―→C6H6＋H2SO4欲以甲苯为原料合成邻溴甲苯，设计的合成路线如下：根据以上合成路线回答下列问题：(1)设计步骤①的目的是________________________________________________________________________________________。(2)写出反应②的化学方程式：__________________________________________________________________________________。[解析] 合成的最终结果，仅在甲基的邻位引入了一个溴原子。根据信息Ⅰ，如果让甲苯与溴直接反应，将生成邻溴甲苯与对溴甲苯，而对溴甲苯并不是我们需要的产物。为使之不生成对溴甲苯，利用题给信息，可让甲苯与浓硫酸先发生反应，在甲基对位引入一个—SO3H，从而把甲基的对位占据，下一步与溴反应时溴原子只能取代甲基邻位上的一个H原子，最后根据信息Ⅱ将—SO3H去掉即可。[答案] (1)在—CH3的对位引入—SO3H，防止在这个位置上引入溴原子而生成副产物对溴甲苯2．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下：请根据合成路线填写下列空白：(1)有机物A的结构简式为________________，B的结构简式为________________。(2)反应④属于________反应，反应⑤属于________反应。(3)反应③和⑥的目的是_________________________________。(4)写出反应⑥的化学方程式：__________________________________________________________________________________。[解析] 反应①是甲苯与Cl2的取代反应，可知A是卤代烃，根据反应②的产物可推出有机物A为；反应⑤是B与C2H5OH的反应，再根据反应⑥的产物对羟基苯甲酸乙酯()的结构，可知反应⑤是酯化反应，则B为，C为。3．(2021·江西宜春高三月考)H(3溴5甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有机物中间体，可以由A(C7H8)通过如图所示路线合成。请回答下列问题：(1)C的化学名称为____________，G中所含的官能团有醚键、____________(填名称)。(2)B的结构简式为________________，B生成C的反应类型为________________。(3)由G生成H的化学方程式为__________________________________________________________________________________。(4)化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种。①氨基和羟基直接连在苯环上②苯环上有三个取代基且能发生水解反应(5)设计用对硝基乙苯()为起始原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。[解析] A发生氧化反应生成B，B发生取代反应生成C，根据C的结构简式及A的分子式知，A为、B为；根据E的结构简式及C―→D的反应条件，可知D为；D发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生取代反应生成G，G与CH3OH发生酯化反应生成H，H为。(1)根据C的结构简式可知，C的化学名称为3，5二硝基苯甲酸；G中所含的官能团有醚键、溴原子、羧基。(2)B的结构简式为，B生成C的反应类型为取代反应。(3)G和甲醇发生酯化反应生成H，该反应的化学方程式为(4)化合物F的同分异构体中能同时满足条件：①氨基和羟基直接连在苯环上；②苯环上有三个取代基且能发生水解反应，说明含有酯基。如果取代基为—NH2、—OH、CH3COO—，有10种结构；如果取代基为—NH2、—OH、HCOOCH2—，有10种结构；如果取代基为—NH2、—OH、—COOCH3，有10种结构；所以符合条件的共有30种。(5)用对硝基乙苯()为起始原料制备化合物，首先对硝基乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对硝基苯甲酸()，然后发生还原反应生成，最后发生缩聚反应生成目标产物，故其合成路线为。[答案] (1)3，5二硝基苯甲酸 羧基、溴原子(2) 取代反应 探 究 任 务1.掌握有机合成的分析方法、有机合成路线的选择原则，提升科学探究与创新意识的化学核心素养。2.理解有机推断的思路与方法，提升证据推理与模型认知的化学核心素养。
能力课时4 有机合成与推断的综合应用一、有机合成1．解有机合成题首先要正确判断所需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关；其次是根据题目中的信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转化、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干合成线路加以综合比较，选出最佳的合成方案。(1)逆向合成分析法的基本思路：目标产物eq \o(―――――――→,\s\up8(逆推),\s\do6(上一步反应))中间体1eq \o(――――――――→,\s\up8(逆推),\s\do6(再上一步反应))中间体2……―→基础原料(2)正向合成分析法的基本思路：基础原料eq \o(――――→,\s\up8(直接),\s\do6(或间接))中间体1―→中间体2……―→目标产物(3)逆向合成分析法是设计复杂化合物合成路线的常用方法。有时正向合成分析法和逆向合成分析法结合使用。2．优先合成路线主要思路(1)符合化学反应原理，反应条件温和，能耗低，操作简单，易于实现。(2)合成路线步骤少，最终产率高。(3)符合“绿色环保”要求，原子利用率高。(4)起始原料廉价、易得、低毒性、低污染。(5)官能团引入顺序要合理。二、有机推断1．解答有机推断题的一般方法(1)看转化过程中的反应条件判断反应的类型，观察变化前后的碳链或官能团间的差异，找出突破口进行推断。(2)根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定有机物的分子式，官能团的种类、位置和数目以及碳链结构。(3)既可以从反应物正向推断，也可以从生成物逆向推断，还可以正、逆结合推断，甚至可以选择中间易推断出的物质前后关联进行推断。(4)综合运用有机反应中官能团的衍变关系。2．有机推断的基本思路【例题】 异戊酸薄荷酯P()是一种治疗心脏病的药物。一种制备异戊酸薄荷酯P的流程如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)试剂1的结构简式为________。(3)由E生成F的化学方程式为________________________，该反应类型是____________。(4)试剂2可以是________(填试剂名称)。(5)由C和H生成P的化学方程式为___________________________________________________________________________________________。(6)H的同分异构体中，能发生水解反应的链状化合物共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为9∶1的同分异构体的结构简式为____________________。(7)苯乙烯是一种重要的化工原料。参考制备异戊酸薄荷酯的方法，设计以苯、乙烯为有机原料(无机试剂任选)，制备苯乙烯的合成路线。合成路线常用的表示方式为：Aeq \o(――→,\s\up8(反应试剂),\s\do6(反应条件))B…eq \o(――→,\s\up8(反应试剂),\s\do6(反应条件))目标产物[解析] 由A到B，根据原子守恒可知试剂1所含有的碳原子数为3，再结合题给信息和有机化合物P的碳架结构，可知A为，则试剂1为CH3CHCH2，生成的B为，B与H2发生加成反应后生成的C为，C与H发生酯化反应生成，则H为(CH3)2CHCH2COOH，可依次逆推出G、F、E、D的结构简式。(1) 的化学名称为3甲基苯酚或间甲基苯酚。(3)由E生成F发生的是卤代烃的碱性水解，其化学方程式为，反应类型为取代反应(水解反应)。(4)试剂2的作用是将醛基氧化为羧基，可选择新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，再酸化，或选择酸性高锰酸钾等强氧化剂。(6)(CH3)2CHCH2COOH的同分异构体中，能发生水解反应的链状化合物应为酯，其中甲酸酯有4种，乙酸酯有2种，丙酸酯有1种，丁酸甲酯有2种，共有9种；其中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为9∶1的同分异构体的结构简式为。(4)银氨溶液，酸化(或新制的氢氧化铜悬浊液，酸化等合理答案)1．有机物Ⅰ()是一种新型感光高分子化合物，工业合成Ⅰ的路线如下：已知：同一个碳原子上连接有2个羟基时，自动脱去一个水分子。请回答下列问题：(1)有机物C中官能团的名称为________。反应①的化学反应类型为____________。(2)反应④的化学方程式为____________________________________________________________________________________________。(3)反应⑤除生成H外，还生成一种能与碳酸氢钠反应放出气体的有机化合物M，M的结构简式为__________________。(4)X是H的芳香族同分异构体，1 mol X与足量银氨溶液反应时可得到4 molAg。则X共有________种。写出一种核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式：___________________________________________________________。(5)参照上述合成路线。设计以乙醇和乙炔为原料制备CH3CH===CHCOOCH===CH2的流程图。[解析] 根据工业合成Ⅰ的路线可知，C应为物质B发生加聚反应的产物，则C的结构简式为，C在NaOH溶液中发生水解反应生成D()；由G的结构简式，结合E→F→ G的反应条件，可知E为苯的同系物，发生苯环侧链上的取代反应生成F，F在NaOH溶液及加热条件下发生水解反应生成G，则E为，F为，F发生水解反应后苯环侧链上的碳原子连接有2个羟基，脱去一个水分子，生成G()，G与(CH3CO)2O发生反应生成H，结合G、I的结构简式，可知H为；H和D发生酯化反应生成I。(1)根据上述分析可知，有机物C的结构简式为，所含官能团为酯基；反应①为加成反应。(2)反应④为卤代烃的水解反应，水解后形成两个羟基并连在同一个碳原子上，根据同一个碳原子上连接有2个羟基时，自动脱去一个水分子知，反应④的化学方程式为(3)根据M能与碳酸氢钠反应放出气体可知M分子中含有羧基，结合反应物G和(CH3CO)2O以及H的结构简式，可知M应为CH3COOH。(4)H的同分异构体X满足：能发生银镜反应，且1 mol X与足量银氨溶液反应时可得到4 molAg，说明X中含有两个醛基，当苯环上只有一个取代基时，取代基只能是—CH(CHO)2，对应的结构只有1种；若苯环上有两个取代基时，取代基为—CHO、—CH2CHO，对应的结构有3种；当苯环上有三个取代基时，取代基为—CH3、—CHO、—CHO，对应的结构有6种，故X的结构共有1＋3＋6＝10种。核磁共振氢谱有4组峰，说明其结构中有4种不同化学环境的氢原子，则符合该条件的X的结构。(5)以乙醇和乙炔为原料制备CH3CH===CHCOOCH===CH2的合成路线为CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up8(O2),\s\do6(Cu/△))CH3CHOeq \o(―――――→,\s\up8(（CH3CO）2O))CH3CH===CHCOOHeq \o(――――→,\s\up8(乙炔),\s\do6(适当条件))CH3CH===CHCOOCH===CH2。2．化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：已知：请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。(2)第①步反应的化学方程式是______________________________________________________________________________________________。(3)第⑤步反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________。(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是________________________。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________。[解析] 根据合成路线中物质的组成结构和转化条件，以及已知第一个反应信息，可知：(1)试剂 Ⅰ(C2H5OH)的化学名称为乙醇，的官能团名称为醛基，第④步属于酯化反应，又属于取代反应。(2)根据第①步的反应条件(NaOH水溶液，加热)可知，反应①是的水解反应，从而可写出该反应的化学方程式。(3)根据已知第一个反应信息，可写出第⑤步反应的化学方程式。(4)根据试剂Ⅱ的相对分子质量为60和F的结构及已知第二个反应信息，可知试剂Ⅱ为。(5)由于化合物B的同分异构体G能与NaOH溶液共热水解生成乙醇，故G为CH2===CHCOOC2H5，则H为CH2===CHCOONa，H发生聚合反应生成，由于该聚合物含有吸水基团—COONa，故具有吸水性。1965年，伍德沃德因在有机合成方面的杰出贡献而荣获诺贝尔化学奖。获奖后，他并没有因为功成名就而停止工作，而是向着更艰巨复杂的化学合成方向前进。他组织了14个国家的110位化学家，协同攻关，探索维生素B12的人工合成问题。在此之前，这种极为重要的药物，只能从动物的内脏中经人工提炼，所以价格极为昂贵，且供不应求。维生素B12的结构极为复杂，伍德沃德经研究发现，它的1个分子中含有181个原子，在空间呈魔毡状分布，性质极为“脆弱”，受强酸、强碱、高温的作用都会分解，这就给人工合成造成极大的困难。伍德沃德设计了一个拼接式合成方案，即先合成维生素B12的各个局部，然后再把它们对接起来。这种方法后来成了合成所有有机大分子普遍采用的方法。1．维生素B12难以合成，除了结构复杂，性质极为“脆弱”外，还可能的原因有哪些？提示：还可能的原因有存在同分异构体(官能团的位置异构、对映异构等)，合成过程中官能团容易发生反应，反应条件的控制等。2．试分析卤代烃在有机合成中有哪些重要应用？提示：①卤代烃与CH3C≡CNa、NaCN等发生取代反应，可使碳链增长。②卤代烃的水解反应，使卤素原子转化为羟基，实现官能团的转化。③卤代烃的消去反应，生成烯烃，使官能团发生转化。3．怎样才能实现由溴乙烷到乙二醇的转化？请用流程图表示。提示：CH3CH2Breq \o(―――――――――→,\s\up8(NaOH的醇溶液，△),\s\do6(消去反应))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up8(Br2),\s\do6(加成反应))CH2Br—CH2Breq \o(――――――――――→,\s\up8(NaOH的水溶液，△),\s\do6(水解反应（取代反应）))HOCH2CH2OH。通过本情境对有机合成的分析，提升了科学探究与创新意识的核心素养。1．已知下列信息：Ⅰ.在一定条件下甲苯可与Br2发生反应，生成邻溴甲苯与对溴甲苯；Ⅱ.C6H5—SO3H可发生水解反应生成苯：C6H5—SO3H＋H2O―→C6H6＋H2SO4欲以甲苯为原料合成邻溴甲苯，设计的合成路线如下：根据以上合成路线回答下列问题：(1)设计步骤①的目的是________________________________________________________________________________________。(2)写出反应②的化学方程式：__________________________________________________________________________________。[解析] 合成的最终结果，仅在甲基的邻位引入了一个溴原子。根据信息Ⅰ，如果让甲苯与溴直接反应，将生成邻溴甲苯与对溴甲苯，而对溴甲苯并不是我们需要的产物。为使之不生成对溴甲苯，利用题给信息，可让甲苯与浓硫酸先发生反应，在甲基对位引入一个—SO3H，从而把甲基的对位占据，下一步与溴反应时溴原子只能取代甲基邻位上的一个H原子，最后根据信息Ⅱ将—SO3H去掉即可。[答案] (1)在—CH3的对位引入—SO3H，防止在这个位置上引入溴原子而生成副产物对溴甲苯2．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下：请根据合成路线填写下列空白：(1)有机物A的结构简式为________________，B的结构简式为________________。(2)反应④属于________反应，反应⑤属于________反应。(3)反应③和⑥的目的是_________________________________。(4)写出反应⑥的化学方程式：__________________________________________________________________________________。[解析] 反应①是甲苯与Cl2的取代反应，可知A是卤代烃，根据反应②的产物可推出有机物A为；反应⑤是B与C2H5OH的反应，再根据反应⑥的产物对羟基苯甲酸乙酯()的结构，可知反应⑤是酯化反应，则B为，C为。3．(2021·江西宜春高三月考)H(3溴5甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有机物中间体，可以由A(C7H8)通过如图所示路线合成。请回答下列问题：(1)C的化学名称为____________，G中所含的官能团有醚键、____________(填名称)。(2)B的结构简式为________________，B生成C的反应类型为________________。(3)由G生成H的化学方程式为__________________________________________________________________________________。(4)化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种。①氨基和羟基直接连在苯环上②苯环上有三个取代基且能发生水解反应(5)设计用对硝基乙苯()为起始原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。[解析] A发生氧化反应生成B，B发生取代反应生成C，根据C的结构简式及A的分子式知，A为、B为；根据E的结构简式及C―→D的反应条件，可知D为；D发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生取代反应生成G，G与CH3OH发生酯化反应生成H，H为。(1)根据C的结构简式可知，C的化学名称为3，5二硝基苯甲酸；G中所含的官能团有醚键、溴原子、羧基。(2)B的结构简式为，B生成C的反应类型为取代反应。(3)G和甲醇发生酯化反应生成H，该反应的化学方程式为(4)化合物F的同分异构体中能同时满足条件：①氨基和羟基直接连在苯环上；②苯环上有三个取代基且能发生水解反应，说明含有酯基。如果取代基为—NH2、—OH、CH3COO—，有10种结构；如果取代基为—NH2、—OH、HCOOCH2—，有10种结构；如果取代基为—NH2、—OH、—COOCH3，有10种结构；所以符合条件的共有30种。(5)用对硝基乙苯()为起始原料制备化合物，首先对硝基乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对硝基苯甲酸()，然后发生还原反应生成，最后发生缩聚反应生成目标产物，故其合成路线为。[答案] (1)3，5二硝基苯甲酸 羧基、溴原子(2) 取代反应 探 究 任 务1.掌握有机合成的分析方法、有机合成路线的选择原则，提升科学探究与创新意识的化学核心素养。2.理解有机推断的思路与方法，提升证据推理与模型认知的化学核心素养。
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