人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚获奖教案及反思

第二节    醇  酚

一、内容分析

醇和酚是重要的烃的含氧衍生物，它们的共同特点是含有羟基官能团。本节教材分别介绍

醇和酚，内容结构如下图所示。

教材的第一部分介绍醇。 由于必修教材已经介绍了典型的一元醇一乙醇，本节在一元醇的基础上简单介绍甲醇、乙二醇和丙三醇，并以图片的形式列举它们的用途。紧接着以表格的形式列举几种醇的熔点和沸点，再介绍醇分子间的氢键，通过“思考与讨论”栏目比较相对分子质重相近的醇与烷烃的沸点。教材在介绍醇的化学性质时，仍以乙醇为代表物，结合羟基官能团的结构特点介绍乙醇的消去反应、取代反应和氧化反应。为了落实课程标准对醚的结构特点及应用的要求，教材在介绍乙醇发生脱水反应生成乙醚时，进- 步介绍乙醚的性质，以及醚的结构特点和应用。

教材的第二部分介绍酚。苯酚是酚类化合物中最典型的一元酚。 教材在介绍苯酚的物理性质后，通过实验分别介绍了苯酚的酸性、取代反应和显色反应。教材在编排上主要采取归纳推理的方式，通过实验和分析实验结果归纳苯酚的化学性质。教材还通过“思考与交流”栏目，要求学生从分子内基团间相互作用的角度，解释苯酚与乙醇、苯酚与苯的性质差异，让学生进一步体会有机分子中基团之间存在相互影响。

二、教学目标

(1)能说出醇的结构特点并进行分类，列举甲醇、乙二醇和丙三醇等常见醇的应用。

(2)能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及递变规律。

(3)能从化学键和反应规律的角度进一步认识乙 醇的化学性质，通过实验证实乙醉的消去反

应和氧化反应，并能写出相应的化学方程式。

(4)能辨识酚的官能团，结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质，形波“分子中基团之

间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念                       

三、核心素养

1.宏观辨识与微观探析

能基于官能团、化学键的特点分析和推断醇类发生氧化反应、消去反应的结构特点。能描述和分析醇类的重要反应，能书写相应的化学方程式。

2.科学探究与创新意识:

能通过实验探究乙醇的取代反应、氧化反应和消去反应的反应条件。

3.变化观念与证据推理

以乙醇为代表物从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系。

四、教学重难点

重点：乙醇和苯酚的结构特点和主要化学性质。

难点：醇和酚的结构差异及其对化学性质的影响。

五、教学方法

讲授法、讨论法、实验探究

第一课时 醇

【复习回顾】

书写乙醇的分子式、结构式、结构简式、结构特点及官能团。

【新课引入】乙醇是生活中常见的有机化合物，它的结构可以看作是乙烷分子里的氢原子被羟基取代而成，和前面学过的卤代烃一样属于烃的衍生物。这节课我们进一步学习醇的性质。

【板书】一、醇、酚的定义

1．概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚

2．官能团：羟基     —OH
3．分类

①根据羟基所连烃基的种类

饱和一元醇：烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物，如甲醇、乙醇等

饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1)

②根据醇分子中含羟基的数目

【课堂练习1】下列各组物质中属于醇类，但不是同系物的是

A．C3H5OH和CH3—O—CH3            

B．    —OH 和     —CH2OH

C．CH3CH2OH和CH2＝CHCH2OH        

D．CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH

【教师活动】醇的命名原则和卤代烃命名一样。

3．命名的步骤原则

①选主链：选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇

②编碳号：从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号

③标位置：醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示

【课堂练习2】请对下列醇进行命名

【思考与讨论】教材P58表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷经的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得出什么结论?

【教师活动】由表3-3中的数据可知，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。

二、醇的物理性质

1．沸点：①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃（醇中存在氢键）

②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高

③C原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高

2．溶解性：①低级醇（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等）可与水以任意比例混溶。

②饱和一元醇，随C原子数↗，溶解性↘。

3．密度：醇的密度比水的密度小

【展示】几种常见的醇

三、几种重要的醇

【过渡】醇的化学性质主要由羟基官能团决定，现在我们来分析在发生化学反应时官能团发生了什么变化。

四、醇的化学性质——以乙醇为例

1．氧化反应

①可燃性：

饱和一元醇的燃烧通式：

②与强氧化剂反应

A．使酸性KMnO4溶液褪色

B．酸性K2Cr2O7溶液由黄色变为墨绿色（检验酒驾）

【拓展】加O去H的叫氧化反应，加H去O的叫还原反应

③催化氧化：分子中①③键断裂

【教师活动】分析催化氧化如何断键

【小结】醇的催化氧化规律：羟基碳(α—C) 要有H：1H成酮，2H成醛，无H不催。

【课堂练习3】判断下列物质是否发生催化氧化，并写出其催化反应方程式

2．置换反应：分子中①键断裂

2CH3CH2OH +2Na →2CH3CH2ONa + H2↑

【牢记】醇与钠反应，羟基数目与产生氢气的定量关系：2—OH → H2↑

【课堂练习4】完成下列方程式

①           +  Na →

②          +  Na →

3．取代

①与浓氢溴酸反应：分子中②键断裂

C2H5OH + HBr → C2H5Br  +  H2O   

通式：R-OH＋HBr  → R-X + H2O                        

【思考】醇与氢卤酸的取代反应与卤代烃的水解反应有何联系？

【学生活动】醇与氢卤酸的取代反应与卤代烃的水解反应互为可逆反应

②酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢。

③分子间脱水形成醚：一分子中①键断裂，另一分子中②键断裂

C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O

4．消去反应——乙烯的实验室制法 

（1）实验原理：CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O

【小结】①外部条件：乙醇——浓H2SO4，170℃；其它醇——浓H2SO4，加热
②分子内部条件：β—C上要有H——连接羟基的碳有相邻的C，且邻碳必须要含有H
③分子中存在多个β—H且不等效时，产物多种

（2）实验装置：教材P59乙醇分子内脱水制乙烯

（3）实验步骤

①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸

②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象

（4）实验现象：酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色

【思考与讨论】

1.浓硫酸的作用？碎瓷片的作用？

2.温度计水银球的位置？

3.浓硫酸与无水乙醇的比例是多少？

4.为何使液体温度迅速升到170℃？

5.混合液颜色如何变化？为什么？

6.杂质气体有哪些？如何除去？

【课堂练习5】下列醇在浓硫酸作用下能发生消去反应吗？ 如果能，写出相应化学方程式
①                         ② (CH3)3CCH2OH

【小结】醇类发生消去反应的条件

①外部条件：乙醇——浓H2SO4，170℃；其它醇——浓H2SO4，加热

②分子内部条件：连接羟基的碳有相邻的C，且邻碳必须要含有H

③分子中存在多个β—H且不等效时，产物多种

【学生活动】卤代烃（CH3CH2Br）与醇（CH3CH2OH）都能发生消去反应对比

【课堂小结】