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【备战2023高考】化学总复习——第32讲《认识有机化合物》讲义
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第32讲 认识有机化合物目录第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆第三部分：典型例题剖析高频考点1 考查有机化合物的分类及官能团的识别高频考点2 考查有机物同分异构体的判断高频考点3 考查有机物的命名高频考点4 考查有机化合物的分离和提纯高频考点5 考查仪器分析在有机物结构确定中的应用高频考点6 考查有机物分子式、结构式的确定正文第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆知识点一 有机物的分类和官能团1．根据元素组成分类有机化合物eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等))2．按碳的骨架分类3．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物特别提醒：1．官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。2．苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。3．醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。4．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。知识点二 有机化合物的结构1．有机化合物常用的表示方法2.有机化合物中碳原子的成键特点3．常见典型烃分子的空间结构4.同分异构现象、同分异构体(1)概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型(3)常见的官能团类别异构（4）同分异构体的书写1)书写步骤①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。②位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。④检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。2)烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断①苯的一氯代物只有1种。 ②苯的二氯代物有邻、间、对3种。③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。（5）同分异构体数目的判断方法1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。5.同系物知识点三 有机化合物的命名1．烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法2．烯烃和炔烃的命名3．苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2)系统命名法①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。如4.烃的含氧衍生物的命名方法(1)醇、醛、羧酸的命名(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。易错提醒：1．有机物命名时常用到的四种字及含义。(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；(2)1、2、3……指官能团或取代基的位置；(3)二、三、四……指官能团或取代基的个数；(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。2．带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。3．书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。4．1甲基，2乙基，3丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。5.卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。6．有机化合物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。知识点四 研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶 (2)萃取和分液①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的确定①相对分子质量的测定——质谱法质谱图中质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。②计算气体相对分子质量的常用方法a．M＝eq \f(m,n)b．M＝22.4ρ(标准状况)c．阿伏加德罗定律，同温同压下eq \f(M1,M2)＝eq \f(ρ1,ρ2)＝D，则M1＝eq \f(ρ1,ρ2)M2＝DM2(3)确定有机物分子式①最简式规律②常见相对分子质量相同的有机物a.同分异构体相对分子质量相同。b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。③“商余法”推断烃或烃的含氧衍生物的分子式(设烃的相对分子质量为M)说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。4．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应(2)物理方法①红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱(3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定①计算公式Ω＝n(C)＋1－eq \f(n（H）,2)其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。②不饱和度与有机物结构的关系第三部分：典型例题剖析高频考点1 考查有机化合物的分类及官能团的识别例1.（2022·全国·模拟预测）红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素，其中呈深红色的色素是辣椒红，其结构简式如图所示。根据结构简式判断，辣椒红A．含有羟基 B．属于烃C．属于链状化合物 D．分子中含有11个碳碳双键【易错警示】(1)—OH连到苯环上，属于酚；—OH连到链烃基或脂环烃基上为醇。(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(3) 不能认为属于醇，应为羧酸。(4) (酯基)与(羧基)的区别。(5) 虽然含有醛基，但不属于醛，应属于酯。【变式训练】（2022·河北保定·一模）l966年，和首次合成了一类碗状化合物，将其命名为中文名称为碗烯或心环烯，其结构如图所示。下列有关该有机物的说法错误的是A．属于芳香烃B．不溶于水，与苯互为同系物C．可以发生取代反应和加成反应D．完全燃烧生成和的物质的量之比为4：1高频考点2 考查有机物同分异构体的判断例2．（2022·河南·模拟预测）药物Z(丁烯基苯酞)可通过如下路径制备：下列叙述错误的是A．反应②为消去反应B．X、Y、Z均能与NaOH溶液反应C．Z分子中所有碳原子一定共平面D．X与互为同分异构体【方法归纳】同分异构体数目的判断(1)等效氢法(适用于一卤代物，饱和一元醇)即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。等效氢eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(①同一碳原子上的氢原子是等效的；,②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；,③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。))(2)基元法(适用于分子量较小的简单有机物)记住甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。利用常见有机物基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目。如丙基有2种结构，则丙醇、一氯丙烷均各有2种结构；丁基有4种结构，则丁醇、戊酸均各有4种结构。(3)拆分法(适用于酯)酯可拆分为合成它的羧酸和醇。若对应酸有m种，醇有n种，则该酯的同分异构体有m×n种。而对应羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法或基元法确定。即分子式为C5H10O2，属于酯的同分异构体共有9种。(4)定一移二法(适用于二元取代物等)对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，以确定同分异构体的数目。【变式训练】（2022·甘肃张掖·二模）甘肃岷县被称为“中国当归之乡”，有机物X是一种当归提取物。下列有关X的叙述错误的是A．1molX最多与3molH2发生反应B．能和Br2发生取代反应和加成反应C．与Y互为同分异构体D．易溶解于NaHCO3溶液高频考点3 考查有机物的命名例3．（2022·山东济南·三模）下列有机物的系统命名正确的是A．3，4-甲基苯酚 B．2-甲基-1，3-二戊醇C．2-乙基-1-丁烯 D．2，5-二甲基-4-乙基己烷【易错警示】有机物命名时常用到的四种字及含义①烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；②1、2、3……指官能团或取代基的位置；③二、三、四……指官能团或取代基的个数；④甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。【变式训练】（2022·上海·模拟预测）根据有机物的命名原则，下列用系统命名法命名正确的是A． 间二甲苯 B．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2—乙基戊烷C．CHCl3氯仿 D． 3，3—二甲基—2—丁醇高频考点4 考查有机化合物的分离和提纯例4．（2022·湖北·模拟预测）某兴趣小组为配制苯甲酸的乙醇溶液，将甲苯、水和高锰酸钾溶液混合，加热回流至反应完全。再加入亚硫酸氢钠溶液，将反应后的混合物趁热过滤，在滤液中加入浓盐酸酸化至苯甲酸晶体析出，用重结晶法提纯苯甲酸。最后将其配成100mL一定浓度的苯甲酸溶液。上述过程中涉及的装置或操作正确的是(部分夹持及加热装置略)【方法技巧】有机化合物的分离和提纯【变式训练】（2022·四川乐山·一模）为提纯下列物质(括号内为杂质)，所选用的试剂和除杂方法都正确的是高频考点5 考查仪器分析在有机物结构确定中的应用例5．（2022·天津南开·二模）科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的作用。下列说法不正确的是A．光谱分析可以用于鉴定元素B．质谱仪可以测定分子的相对分子质量C．X射线衍射可以测定有机化合物的晶体结构D．核磁共振氢谱可以获得有机物分子中有几个不同类型的氢原子【名师归纳】现代仪器在有机物分析中的应用：(1)通过现代元素定量分析仪可确定有机物的最简式。(2)通过质谱仪可以确定有机物的相对分子质量，进而确定有机物的分子式。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。(3)通过红外光谱仪确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。(4)根据核磁共振氢谱仪的核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。【变式训练】（2022·全国·高三专题练习）利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可初步判断该有机物分子拥有的A．同分异构体数 B．原子个数C．化学键和官能团种类 D．有机化合物的分子式高频考点6 考查有机物分子式、结构式的确定例6.（2021·上海杨浦·二模）X的相对分子质量为58，完全燃烧只生成和。下列判断正确的是A．若X只含C、H两种元素，则X有三种结构B．若X能与新制反应生成砖红色沉淀，则X是醛或甲酸酯C．若0.1molX与足量银氨溶液反应得到43.2g的Ag，则X是D．若X能使溴水褪色，又能与Na反应放出，则X是【解题策略】有机物分子式、结构式的确定流程【变式训练】（2021·广东茂名·三模）将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2O和8.96L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述正确的是 A．化合物X的相对分子质量为106B．X分子中所有的原子在同一个平面上C．符合题中X分子结构特征的有机物有3种D．化合物X分子中含有官能团的名称为酯基 类别官能团典型代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯CH2==CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔CH≡CH芳香烃苯卤代烃—X(卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH(羟基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺—NH2(氨基)苯胺酰胺(酰胺基)乙酰胺CH3CONH2氨基酸—NH2(氨基)、—COOH(羧基)甘氨酸有机化合物名称结构式结构简式键线式2-甲基-1-丁烯2-丙醇或CH3CH(OH)CH3典型分子空间构型共面共线情况甲烷正四面体形立体结构乙烯平面形①所有原子共平面②与双键中的碳原子直接相连的原子，与双键共平面(包括碳碳双键和碳氧双键)乙炔直线形①所有原子共线②与碳碳三键碳原子直接相连的原子共线苯平面形①所有原子共平面②与苯环碳原子直接相连的原子与苯环共面③处于对角线位置的碳原子及其直接相连的原子共线碳链异构碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3官能团异构官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等选主链将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大最简式对应物质CH乙炔和苯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出A．加热回流B．趁热过滤C．蒸发浓缩D．配制溶液混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗选项被提纯物质除杂试剂操作A乙烯(甲烷)溴水洗气B溴苯(溴)CCl4萃取C乙醇(乙酸)金属钠蒸馏D淀粉溶液(葡萄糖)——渗析
第32讲 认识有机化合物目录第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆第三部分：典型例题剖析高频考点1 考查有机化合物的分类及官能团的识别高频考点2 考查有机物同分异构体的判断高频考点3 考查有机物的命名高频考点4 考查有机化合物的分离和提纯高频考点5 考查仪器分析在有机物结构确定中的应用高频考点6 考查有机物分子式、结构式的确定正文第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆知识点一 有机物的分类和官能团1．根据元素组成分类有机化合物eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等))2．按碳的骨架分类3．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物特别提醒：1．官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。2．苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。3．醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。4．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。知识点二 有机化合物的结构1．有机化合物常用的表示方法2.有机化合物中碳原子的成键特点3．常见典型烃分子的空间结构4.同分异构现象、同分异构体(1)概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型(3)常见的官能团类别异构（4）同分异构体的书写1)书写步骤①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。②位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。④检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。2)烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断①苯的一氯代物只有1种。 ②苯的二氯代物有邻、间、对3种。③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。（5）同分异构体数目的判断方法1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。5.同系物知识点三 有机化合物的命名1．烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法2．烯烃和炔烃的命名3．苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2)系统命名法①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。如4.烃的含氧衍生物的命名方法(1)醇、醛、羧酸的命名(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。易错提醒：1．有机物命名时常用到的四种字及含义。(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；(2)1、2、3……指官能团或取代基的位置；(3)二、三、四……指官能团或取代基的个数；(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。2．带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。3．书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。4．1甲基，2乙基，3丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。5.卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。6．有机化合物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。知识点四 研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶 (2)萃取和分液①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的确定①相对分子质量的测定——质谱法质谱图中质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。②计算气体相对分子质量的常用方法a．M＝eq \f(m,n)b．M＝22.4ρ(标准状况)c．阿伏加德罗定律，同温同压下eq \f(M1,M2)＝eq \f(ρ1,ρ2)＝D，则M1＝eq \f(ρ1,ρ2)M2＝DM2(3)确定有机物分子式①最简式规律②常见相对分子质量相同的有机物a.同分异构体相对分子质量相同。b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。③“商余法”推断烃或烃的含氧衍生物的分子式(设烃的相对分子质量为M)说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。4．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应(2)物理方法①红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱(3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定①计算公式Ω＝n(C)＋1－eq \f(n（H）,2)其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。②不饱和度与有机物结构的关系第三部分：典型例题剖析高频考点1 考查有机化合物的分类及官能团的识别例1.（2022·全国·模拟预测）红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素，其中呈深红色的色素是辣椒红，其结构简式如图所示。根据结构简式判断，辣椒红A．含有羟基 B．属于烃C．属于链状化合物 D．分子中含有11个碳碳双键【易错警示】(1)—OH连到苯环上，属于酚；—OH连到链烃基或脂环烃基上为醇。(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(3) 不能认为属于醇，应为羧酸。(4) (酯基)与(羧基)的区别。(5) 虽然含有醛基，但不属于醛，应属于酯。【变式训练】（2022·河北保定·一模）l966年，和首次合成了一类碗状化合物，将其命名为中文名称为碗烯或心环烯，其结构如图所示。下列有关该有机物的说法错误的是A．属于芳香烃B．不溶于水，与苯互为同系物C．可以发生取代反应和加成反应D．完全燃烧生成和的物质的量之比为4：1高频考点2 考查有机物同分异构体的判断例2．（2022·河南·模拟预测）药物Z(丁烯基苯酞)可通过如下路径制备：下列叙述错误的是A．反应②为消去反应B．X、Y、Z均能与NaOH溶液反应C．Z分子中所有碳原子一定共平面D．X与互为同分异构体【方法归纳】同分异构体数目的判断(1)等效氢法(适用于一卤代物，饱和一元醇)即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。等效氢eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(①同一碳原子上的氢原子是等效的；,②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；,③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。))(2)基元法(适用于分子量较小的简单有机物)记住甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。利用常见有机物基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目。如丙基有2种结构，则丙醇、一氯丙烷均各有2种结构；丁基有4种结构，则丁醇、戊酸均各有4种结构。(3)拆分法(适用于酯)酯可拆分为合成它的羧酸和醇。若对应酸有m种，醇有n种，则该酯的同分异构体有m×n种。而对应羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法或基元法确定。即分子式为C5H10O2，属于酯的同分异构体共有9种。(4)定一移二法(适用于二元取代物等)对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，以确定同分异构体的数目。【变式训练】（2022·甘肃张掖·二模）甘肃岷县被称为“中国当归之乡”，有机物X是一种当归提取物。下列有关X的叙述错误的是A．1molX最多与3molH2发生反应B．能和Br2发生取代反应和加成反应C．与Y互为同分异构体D．易溶解于NaHCO3溶液高频考点3 考查有机物的命名例3．（2022·山东济南·三模）下列有机物的系统命名正确的是A．3，4-甲基苯酚 B．2-甲基-1，3-二戊醇C．2-乙基-1-丁烯 D．2，5-二甲基-4-乙基己烷【易错警示】有机物命名时常用到的四种字及含义①烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；②1、2、3……指官能团或取代基的位置；③二、三、四……指官能团或取代基的个数；④甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。【变式训练】（2022·上海·模拟预测）根据有机物的命名原则，下列用系统命名法命名正确的是A． 间二甲苯 B．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2—乙基戊烷C．CHCl3氯仿 D． 3，3—二甲基—2—丁醇高频考点4 考查有机化合物的分离和提纯例4．（2022·湖北·模拟预测）某兴趣小组为配制苯甲酸的乙醇溶液，将甲苯、水和高锰酸钾溶液混合，加热回流至反应完全。再加入亚硫酸氢钠溶液，将反应后的混合物趁热过滤，在滤液中加入浓盐酸酸化至苯甲酸晶体析出，用重结晶法提纯苯甲酸。最后将其配成100mL一定浓度的苯甲酸溶液。上述过程中涉及的装置或操作正确的是(部分夹持及加热装置略)【方法技巧】有机化合物的分离和提纯【变式训练】（2022·四川乐山·一模）为提纯下列物质(括号内为杂质)，所选用的试剂和除杂方法都正确的是高频考点5 考查仪器分析在有机物结构确定中的应用例5．（2022·天津南开·二模）科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的作用。下列说法不正确的是A．光谱分析可以用于鉴定元素B．质谱仪可以测定分子的相对分子质量C．X射线衍射可以测定有机化合物的晶体结构D．核磁共振氢谱可以获得有机物分子中有几个不同类型的氢原子【名师归纳】现代仪器在有机物分析中的应用：(1)通过现代元素定量分析仪可确定有机物的最简式。(2)通过质谱仪可以确定有机物的相对分子质量，进而确定有机物的分子式。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。(3)通过红外光谱仪确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。(4)根据核磁共振氢谱仪的核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。【变式训练】（2022·全国·高三专题练习）利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可初步判断该有机物分子拥有的A．同分异构体数 B．原子个数C．化学键和官能团种类 D．有机化合物的分子式高频考点6 考查有机物分子式、结构式的确定例6.（2021·上海杨浦·二模）X的相对分子质量为58，完全燃烧只生成和。下列判断正确的是A．若X只含C、H两种元素，则X有三种结构B．若X能与新制反应生成砖红色沉淀，则X是醛或甲酸酯C．若0.1molX与足量银氨溶液反应得到43.2g的Ag，则X是D．若X能使溴水褪色，又能与Na反应放出，则X是【解题策略】有机物分子式、结构式的确定流程【变式训练】（2021·广东茂名·三模）将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2O和8.96L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述正确的是 A．化合物X的相对分子质量为106B．X分子中所有的原子在同一个平面上C．符合题中X分子结构特征的有机物有3种D．化合物X分子中含有官能团的名称为酯基 类别官能团典型代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯CH2==CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔CH≡CH芳香烃苯卤代烃—X(卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH(羟基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺—NH2(氨基)苯胺酰胺(酰胺基)乙酰胺CH3CONH2氨基酸—NH2(氨基)、—COOH(羧基)甘氨酸有机化合物名称结构式结构简式键线式2-甲基-1-丁烯2-丙醇或CH3CH(OH)CH3典型分子空间构型共面共线情况甲烷正四面体形立体结构乙烯平面形①所有原子共平面②与双键中的碳原子直接相连的原子，与双键共平面(包括碳碳双键和碳氧双键)乙炔直线形①所有原子共线②与碳碳三键碳原子直接相连的原子共线苯平面形①所有原子共平面②与苯环碳原子直接相连的原子与苯环共面③处于对角线位置的碳原子及其直接相连的原子共线碳链异构碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3官能团异构官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等选主链将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大最简式对应物质CH乙炔和苯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出A．加热回流B．趁热过滤C．蒸发浓缩D．配制溶液混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗选项被提纯物质除杂试剂操作A乙烯(甲烷)溴水洗气B溴苯(溴)CCl4萃取C乙醇(乙酸)金属钠蒸馏D淀粉溶液(葡萄糖)——渗析
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