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【备战2023高考】化学总复习——第35讲《生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子》讲义
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第35讲 生命中的基础有机化学物质合成有机高分子目录第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆第三部分：典型例题剖析高频考点1 考查基本营养物质的组成、结构和性质高频考点2 考查氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解高频考点3 考查核酸的结构与性质高频考点4 考查合成有机高分子的结构、性质及应用高频考点5 考查合成有机高分子的单体的判断高频考点6 考查有机高分子的合成路线的设计正文第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆知识点一、糖类、油脂、蛋白质、核酸1．糖类(1)概念：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m。(3)分类：(4)单糖——葡萄糖和果糖：①组成和分子结构②葡萄糖的化学性质A.还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应B.加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇C.发酵成醇：eq \o(\s\up7(C6H12O6),\s\do5(葡萄糖))eq \o(――→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑D.生理氧化：C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O＋能量(5)二糖——蔗糖和麦芽糖(6)多糖——淀粉和纤维素①相似点a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为。c．都是非还原性糖，都不能发生银镜反应。②不同点a．通式中n值不同。b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。【易错警示】 (1)有些糖类物质分子式不符合Cn(H2O)m,符合Cn(H2O)m的不一定为糖类。(2)糖类不一定有甜味,有甜味的不一定是糖类。2．油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为(2)分类(3)物理性质(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。②酸性水解如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH。③碱性水解(皂化反应)如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COONa；碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。【易错警示】(1)油脂属于酯类,但酯类物质不一定是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。(2)液态的油脂烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。(3)天然油脂一般都是混合物。3．氨基酸与蛋白质(1)氨基酸的概念：羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。天然蛋白质水解后得到的几乎都是α－氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。(2)氨基酸的化学性质①两性：如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为②成肽反应：两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键()的化合物,称为成肽反应。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。如丙氨酸分子成肽反应方程式为：【特别注意】两种不同的氨基酸可形成四种二肽。(3)蛋白质的结构与性质①组成与结构：a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子。②性质(4)酶大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：①条件温和，不需加热②具有高度的专一性③具有高效催化作用4.糖类、油脂、蛋白质的用途5．核酸(1)核糖核酸的形成(2)脱氧核糖核酸的形成知识点二、合成有机高分子1．基本概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如：2．分类其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。3．高分子化合物的基本性质(1)溶解性:线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中;网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂,只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性:线型高分子具有热塑性(如聚乙烯),网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。(3)强度:高分子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性良好。4.高分子材料eq \o(――→,\s\up7(用途),\s\do5(性能))eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(合成高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、粘合剂、涂料等,功能高分子材料：高分子分离膜、高吸水性树脂、导电高分子、医用高分子等))5．合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应。①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。②产物特征:生成高聚物。高聚物与单体有相同的组成。(2)缩聚反应。①定义:单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。②产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成。(3)常见高分子化合物的结构简式和单体【易错警示】正确地认识高分子化合物(1)高分子化合物都属于混合物。(2)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。(3)天然橡胶含有,易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。（4）加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法1)加聚反应的书写方法①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：nCH2==CH—CH3eq \o(――→,\s\up7(催化剂)) ②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如： eq \o(――→,\s\up7(催化剂)) 2)缩聚反应的书写方法①缩聚物结构简式的书写:书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。②缩聚反应方程式的书写:a.各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。b.注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n－1。例如：a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq \o(,\s\up7(催化剂)) ＋(2n－1)H2O。nHOCH2—CH2—COOHeq \o(,\s\up7(催化剂)) ＋(n－1)H2O。b.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚nH2N—CH2COOHeq \o(――→,\s\up7(催化剂)) ＋(n－1)H2O。nH2NCH2COOH＋ eq \o(――→,\s\up7(催化剂)) ＋(2n－1)H2O]。c.酚醛树脂类：nHCHO＋ eq \o(――→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))(n－1)H2O＋。6.高聚物单体的推断方法:推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN，的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“”“ ”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。知识点三、有机合成的思路和方法1．有机合成题的解题思路2．有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。(2)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③烯烃、炔烃的氧化反应；④羧酸盐的脱羧反应……(3)常见由链成环的方法①二元醇成环：如：HOCH2CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O；②羟基酸酯化成环：如： eq \o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O；③氨基酸成环：如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O；④二元羧酸成环：如：HOOCCH2CH2COOHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O；⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋eq \o(――→,\s\up7(一定条件))。3．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)；③通过加成或氧化反应等消除醛基(—CHO)；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OHeq \o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq \o(――→,\s\up7(O2))R—COOH；②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHeq \o(――――→,\s\up7(消去),\s\do5(－H2O))CH2==CH2eq \o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq \o(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；③通过某种手段改变官能团的位置，如。第三部分：典型例题剖析高频考点1 考查基本营养物质的组成、结构和性质例1．（2022·辽宁·沈阳市回民中学高三阶段练习）下列生活中的有机物叙述正确的是A．淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子化合物B．吞服“钡餐”能使蛋白质变性C．葡萄糖与蔗糖不是同分异构体，但属于同系物D．糖类、油脂和蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的【解析】A．淀粉、纤维素、蛋白质都是相对分子质量在10000以上的物质，属于高分子化合物，A正确；B．“钡餐”是BaSO4，BaSO4难溶于水、胃酸，产生的钡离子微乎其微，故不能使蛋白质变性，B错误；C．结构相似，分子组成相差若干个“CH2”的化合物互为同系物，葡萄糖是单糖，分子式C6H12O6，蔗糖是二糖，分子式C12H22O11，显然不满足同系物概念，不互为同系物，C错误；D．糖类、油脂和蛋白质都含C、H、O三种元素，但蛋白质还含N、P、S等元素，D错误；答案选A。【答案】A【易错提醒】1.并不是所有的糖类都是高分子化合物，如单糖、二糖等。2.糖类、油脂所含元素相同，但蛋白质除含C、H、O外，还含还含N、P、S等元素。3.淀粉、纤维素虽然化学式写法相同，但不是同分异构体，是因为它们的聚合度n不同。【变式训练】（2020·浙江卷）下列说法不正确的是( )A. 相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加B. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C. 根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花D. 淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物【解析】由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小，而甲烷、汽油、氢气中H的百分含量大小顺序为：汽油<甲烷<氢气，故等质量的它们放出热量的多少顺序为：汽油<甲烷<氢气，故A错误；油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，故B正确；蚕丝主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而棉花则属于纤维素，灼烧时则基本没有气味，故C正确；高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子，淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然高分子化合物，故D正确。【答案】A高频考点2 考查氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解例2.（2022·全国·高三专题练习）下图为血红蛋白分子链的部分结构，以及血红蛋白载氧的示意图，下列有关蛋白质的性质及应用说法错误的是 A．蛋白质是由多种氨基酸形成的肽链经盘曲、折叠、相互结合形成的生物大分子B．血红蛋白中含有的氨基可以与Fe2+形成配位键C．补铁可适当补充Fe3+D．CO中毒的原因是CO取代了O2与Fe2+配位，使血红蛋白失去载氧能力【解析】A．蛋白质是由多种氨基酸以“脱水缩合”的方式组成的多肽链经过盘曲、折叠、相互结合形成的生物大分子，故A正确；B．由题图示结构可以看出，氨基中的N原子可以与Fe2+形成配位键，故B正确；C．血红蛋白与Fe2+的特定结合，使其具有载氧能力，补铁应补充Fe2+，故C错误；D．CO可以取代O2与血红蛋白中的Fe2+配位，使血红蛋白失去载氧能力，从而使人中毒，故D正确；故答案为C。【答案】C【规律总结】氨基酸的成肽规律：(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽： (2)分子间或分子内脱水成环―→＋2H2O―→＋H2O(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物―→＋(n－1)H2O【变式训练】（2021·全国）下列有关蛋白质的说法正确的是 ( )①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽A.①④ B.②③ C.①② D.②④【解析】①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。【答案】D高频考点3 考查核酸的结构与性质例3．（2022·全国·高三专题练习）下列有关核酸的叙述正确的是A．核酸对生物体的生长繁殖、遗传变异等起着决定性作用，是生命活动的控制者，只存在于细胞核中B．核酸指挥控制着蛋白质的合成、细胞的分裂，只存在于细胞质中C．生物体遗传信息的载体DNA大量存在于细胞核中D．RNA不参与遗传信息的传递过程【解析】A．核酸包括DNA和RNA，RNA主要存在于细胞质中(病毒的RNA在蛋白质外壳内)，DNA大量存在于细胞核中，A错误；B．核酸包括DNA和RNA，RNA主要存在于细胞质中(病毒的RNA在蛋白质外壳内)，DNA大量存在于细胞核中，B错误；C．DNA大量存在于细胞核中，是生物体遗传信息的载体，C正确；D．RNA参与遗传信息的传递过程，D错误；答案选C。【答案】C【名师归纳】蛋白质和核酸的区别：1.蛋白质的种类是氨基酸的数目、排列顺序、种类以及肽链的数目和盘曲折叠的方式决定的。 2.蛋白质的组成元素C、H、O、N、S，核酸的组成元素C、H、O、N、P。 3.基本单位：核酸的基本单位核苷酸，分为脱氧核糖核苷酸和核糖核苷酸。蛋白质基本单位氨基酸 4.功能：蛋白质是生命活动的承担者；核酸是遗传信息的携带者。【变式训练】（2022·全国·高三专题练习）我国在核酸的研究中取得了卓越成绩。下列有关核酸的叙述不正确的是A．中含磷酯键B．两条链上的碱基通过化学键作用相连接C．可通过分析核酸水解的产物推测其组成与结构D．根据组成中所含戊糖的不同分为和【解析】A．核糖核酸和脱氧核糖核酸都是双螺旋结构，DNA、RNA都有磷酯键，故A正确；B．RNA两条链上的碱基通过氢键相连，不是化学键，故B错误；C．核酸经水解可得到很多核苷酸，可通过分析核酸水解的产物推测其组成与结构，故C正确；D．DNA和RNA中戊糖的不同，故可根据戊糖的不同将天然核酸分为DNA和RNA，故D正确；故选：B。【答案】B高频考点4 考查合成有机高分子的结构、性质及应用例4．（2021·全国·高三专题练习）下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是①高分子化合物没有固定的熔点 ②纯净的淀粉属于纯净物 ③合成高分子化合物的结构大致分为线型结构、支链型结构和体型结构 ④线型高分子化合物具有热固性 ⑤高分子材料一般不易燃烧 ⑥高分子化合物的相对分子质量都很大 ⑦体型高分子化合物具有热塑性A．④⑤⑥ B．①③⑥ C．①⑤⑦ D．②④⑤⑦【解析】①高分子化合物是混合物，混合物没有固定的熔点，故①正确；②淀粉属于天然高分子化合物，高分子化合物实质上是由许多链节结构相同而聚合度不同的化合物所组成的混合物，故②错误；③合成高分子化合物的结构大致分为两种基本类型：第一种是线型结构，具有这种结构的高分子化合物称为线型高分子化合物。第二种是体型结构，具有这种结构的高分子化合物称为体型高分子化合物。此外，有些高分子是带有支链的，称为支链高分子，也属于线型结构范畴，故③正确；④线型高分子具有热塑性，体型高分子具体热固性，故④错误；⑤大多数高分子材料易燃烧，如合成纤维、合成橡胶、塑料等，故⑤错误；⑥高分子化合物，是指那些由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子量在一万以上的化合物，故⑥正确；⑦线性高分子具有热塑性，体型高分子具体热固性，故⑦错误；综上所述，②④⑤⑦是错误的，答案为D。【答案】D【易错警示】正确地认识高分子化合物(1)高分子化合物都属于混合物。(2)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。(3)天然橡胶含有,易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。【变式训练】（2021·全国）下列关于有机高分子化合物的说法正确的是（ ）A．高分子化合物有固定的熔点 B．聚乙烯的链节是乙烯C．线型高分子的长链上可以带支链 D．电木具有热塑性【解析】A．高分子化合物都是混合物，没有固定的熔点，故A错误；B．乙烯是聚乙烯的单体而不是链节，故B错误；C．线型高分子的长链上可以带支链，也可以不带支链，故C正确；D．电木具有热固性，不具有热塑性，故D错误；【答案】C高频考点5 考查合成有机高分子的单体的判断例5.（2022·河南·官庄乡联合中学高三开学考试）维通氟橡胶的耐高温和耐化学性能是闻名的，它可用于飞机结构密封件、电气涂层和护套、海绵衬垫等。其结构简式为：，则合成它的单体为A． B．C．和 D．CH2=CF2和CF2=CF-CF3【解析】根据加聚反应的特点可知高聚物可看作是CH2=CF2与CF2=CF-CF3以1：1混合发生加聚反应产生的物质，故其合成单体为CH2=CF2与CF2=CF-CF3，故合理选项是D。【答案】D【方法点拨】高聚物单体的推断方法：推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN，的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“、”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。【变式训练】（2022·山东·高三专题练习）在抗击新冠肺炎的过程中“合成材料”发挥了重要的作用，下列有关合成材料的说法错误的是A．聚丙烯是制造口罩的原料，聚丙烯的单体是CH3CH=CH2B．合成酚醛树脂（）的单体是苯酚和甲醇C．聚异戊二稀的单体是D．α-羟基丙酸是合成聚乳酸（）的单体【解析】A．聚丙烯广泛应用于服装、毛毯等纤维制品、口罩等医疗器械，其单体为CH3CH=CH，故A不选；B．苯酚与甲醛发生缩聚反应n(n-1)，故合成酚醛树脂（）的单体是苯酚和甲醛，故选B；C．在一定条件下发生聚合反应生成，则的单体为，故C不选；D．α-羟基丙酸在一定条件下发生缩合反应得到，即α-羟基丙酸是合成聚乳酸（）的单体，故D不选。答案选B。【答案】B高频考点6 考查有机高分子的合成路线的设计例6．（2022·湖北·恩施土家族苗族高中模拟预测）已知异氰酸(H-N=C=O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯()，异氰酸酯需要通过如下工艺流程得到：下列说法正确的是A．反应③为取代反应，反应④为加成反应B．化合物4和5为副产物，且互为同分异构体C．若R为H，可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯D．若R为-CH3，则原料1的核磁共振氢谱有6组峰【解析】A．反应③中，化合物1和2反应生成化合物4和HCl，则反应③为取代反应；反应④中，化合物1和3反应生成化合物5，化合物3中的碳氮双键和化合物1中的氮氢单键发生加成，则反应④为加成反应；A正确；B．化合物4和5是同一种物质，B错误；C．若R为H，相应的异氰酸酯为 ，根据题干信息可得，苯甲醇和异氰酸反应得到氨基甲酸酯为，则不可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯，C错误；D．若R为CH3，原料1的结构简式为 ，该结构中有7种氢原子，核磁共振氢谱有7组峰，D错误；故选A。【答案】A【归纳总结】中学常见的有机合成路线：(1)一元合成路线：R—CH===CH2eq \o(――→,\s\up11(HX),\s\do4(一定条件))卤代烃eq \o(――→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\do4(△))一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线：CH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(X2))eq \o(――→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\do4(△))二元醇→二元醛→二元羧酸→eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(链酯,环酯,高聚酯))【变式训练】（2022·上海徐汇·三模）建筑内墙涂料以聚乙烯醇为基料制成，聚乙烯醇的合成路线如图：下列说法正确的是A．醋酸乙烯酯中所有碳原子和氧原子可能共面B．聚醋酸乙烯酯可以使溴的四氯化碳溶液褪色C．乙烯醇(H2C=CHOH)与丙醇互为同系物D．聚乙烯醇为纯净物【解析】A．醋酸乙烯酯中的双键碳原子共面，羰基碳和氧原子共面，如图，由于C-O可以旋转，羰基上的原子和双键碳可能共面，A正确；B．聚醋酸乙烯酯无不饱和键，不能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；C．乙烯醇含碳碳双键和羟基，丙醇只含羟基，二者官能团种类不同，结构不相似，不互为同系物，C错误；D．高聚物中n不同，分子式不同，所以聚乙烯醇不是纯净物，为混合物，D错误；故答案为：A【答案】A 分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分异构体果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH—OH、比较项目蔗糖麦芽糖相同点分子式均为C12H22O11性质都能发生水解反应不同点是否含醛基不含含有水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体性质特点密度密度比水小溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂状态含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态熔、沸点天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点名称单体结构简式涤纶HOCH2CH2OH腈纶CH2===CH—CN聚丙烯腈顺丁橡胶CH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2丁苯橡胶(SBR)CH2===CH—CH===CH2氯丁橡胶引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基①烯烃与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
第35讲 生命中的基础有机化学物质合成有机高分子目录第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆第三部分：典型例题剖析高频考点1 考查基本营养物质的组成、结构和性质高频考点2 考查氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解高频考点3 考查核酸的结构与性质高频考点4 考查合成有机高分子的结构、性质及应用高频考点5 考查合成有机高分子的单体的判断高频考点6 考查有机高分子的合成路线的设计正文第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆知识点一、糖类、油脂、蛋白质、核酸1．糖类(1)概念：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m。(3)分类：(4)单糖——葡萄糖和果糖：①组成和分子结构②葡萄糖的化学性质A.还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应B.加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇C.发酵成醇：eq \o(\s\up7(C6H12O6),\s\do5(葡萄糖))eq \o(――→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑D.生理氧化：C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O＋能量(5)二糖——蔗糖和麦芽糖(6)多糖——淀粉和纤维素①相似点a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为。c．都是非还原性糖，都不能发生银镜反应。②不同点a．通式中n值不同。b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。【易错警示】 (1)有些糖类物质分子式不符合Cn(H2O)m,符合Cn(H2O)m的不一定为糖类。(2)糖类不一定有甜味,有甜味的不一定是糖类。2．油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为(2)分类(3)物理性质(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。②酸性水解如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH。③碱性水解(皂化反应)如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COONa；碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。【易错警示】(1)油脂属于酯类,但酯类物质不一定是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。(2)液态的油脂烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。(3)天然油脂一般都是混合物。3．氨基酸与蛋白质(1)氨基酸的概念：羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。天然蛋白质水解后得到的几乎都是α－氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。(2)氨基酸的化学性质①两性：如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为②成肽反应：两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键()的化合物,称为成肽反应。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。如丙氨酸分子成肽反应方程式为：【特别注意】两种不同的氨基酸可形成四种二肽。(3)蛋白质的结构与性质①组成与结构：a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子。②性质(4)酶大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：①条件温和，不需加热②具有高度的专一性③具有高效催化作用4.糖类、油脂、蛋白质的用途5．核酸(1)核糖核酸的形成(2)脱氧核糖核酸的形成知识点二、合成有机高分子1．基本概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如：2．分类其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。3．高分子化合物的基本性质(1)溶解性:线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中;网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂,只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性:线型高分子具有热塑性(如聚乙烯),网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。(3)强度:高分子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性良好。4.高分子材料eq \o(――→,\s\up7(用途),\s\do5(性能))eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(合成高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、粘合剂、涂料等,功能高分子材料：高分子分离膜、高吸水性树脂、导电高分子、医用高分子等))5．合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应。①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。②产物特征:生成高聚物。高聚物与单体有相同的组成。(2)缩聚反应。①定义:单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。②产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成。(3)常见高分子化合物的结构简式和单体【易错警示】正确地认识高分子化合物(1)高分子化合物都属于混合物。(2)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。(3)天然橡胶含有,易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。（4）加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法1)加聚反应的书写方法①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：nCH2==CH—CH3eq \o(――→,\s\up7(催化剂)) ②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如： eq \o(――→,\s\up7(催化剂)) 2)缩聚反应的书写方法①缩聚物结构简式的书写:书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。②缩聚反应方程式的书写:a.各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。b.注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n－1。例如：a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq \o(,\s\up7(催化剂)) ＋(2n－1)H2O。nHOCH2—CH2—COOHeq \o(,\s\up7(催化剂)) ＋(n－1)H2O。b.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚nH2N—CH2COOHeq \o(――→,\s\up7(催化剂)) ＋(n－1)H2O。nH2NCH2COOH＋ eq \o(――→,\s\up7(催化剂)) ＋(2n－1)H2O]。c.酚醛树脂类：nHCHO＋ eq \o(――→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))(n－1)H2O＋。6.高聚物单体的推断方法:推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN，的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“”“ ”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。知识点三、有机合成的思路和方法1．有机合成题的解题思路2．有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。(2)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③烯烃、炔烃的氧化反应；④羧酸盐的脱羧反应……(3)常见由链成环的方法①二元醇成环：如：HOCH2CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O；②羟基酸酯化成环：如： eq \o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O；③氨基酸成环：如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O；④二元羧酸成环：如：HOOCCH2CH2COOHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O；⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋eq \o(――→,\s\up7(一定条件))。3．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)；③通过加成或氧化反应等消除醛基(—CHO)；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OHeq \o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq \o(――→,\s\up7(O2))R—COOH；②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHeq \o(――――→,\s\up7(消去),\s\do5(－H2O))CH2==CH2eq \o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq \o(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；③通过某种手段改变官能团的位置，如。第三部分：典型例题剖析高频考点1 考查基本营养物质的组成、结构和性质例1．（2022·辽宁·沈阳市回民中学高三阶段练习）下列生活中的有机物叙述正确的是A．淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子化合物B．吞服“钡餐”能使蛋白质变性C．葡萄糖与蔗糖不是同分异构体，但属于同系物D．糖类、油脂和蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的【解析】A．淀粉、纤维素、蛋白质都是相对分子质量在10000以上的物质，属于高分子化合物，A正确；B．“钡餐”是BaSO4，BaSO4难溶于水、胃酸，产生的钡离子微乎其微，故不能使蛋白质变性，B错误；C．结构相似，分子组成相差若干个“CH2”的化合物互为同系物，葡萄糖是单糖，分子式C6H12O6，蔗糖是二糖，分子式C12H22O11，显然不满足同系物概念，不互为同系物，C错误；D．糖类、油脂和蛋白质都含C、H、O三种元素，但蛋白质还含N、P、S等元素，D错误；答案选A。【答案】A【易错提醒】1.并不是所有的糖类都是高分子化合物，如单糖、二糖等。2.糖类、油脂所含元素相同，但蛋白质除含C、H、O外，还含还含N、P、S等元素。3.淀粉、纤维素虽然化学式写法相同，但不是同分异构体，是因为它们的聚合度n不同。【变式训练】（2020·浙江卷）下列说法不正确的是( )A. 相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加B. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C. 根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花D. 淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物【解析】由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小，而甲烷、汽油、氢气中H的百分含量大小顺序为：汽油<甲烷<氢气，故等质量的它们放出热量的多少顺序为：汽油<甲烷<氢气，故A错误；油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，故B正确；蚕丝主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而棉花则属于纤维素，灼烧时则基本没有气味，故C正确；高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子，淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然高分子化合物，故D正确。【答案】A高频考点2 考查氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解例2.（2022·全国·高三专题练习）下图为血红蛋白分子链的部分结构，以及血红蛋白载氧的示意图，下列有关蛋白质的性质及应用说法错误的是 A．蛋白质是由多种氨基酸形成的肽链经盘曲、折叠、相互结合形成的生物大分子B．血红蛋白中含有的氨基可以与Fe2+形成配位键C．补铁可适当补充Fe3+D．CO中毒的原因是CO取代了O2与Fe2+配位，使血红蛋白失去载氧能力【解析】A．蛋白质是由多种氨基酸以“脱水缩合”的方式组成的多肽链经过盘曲、折叠、相互结合形成的生物大分子，故A正确；B．由题图示结构可以看出，氨基中的N原子可以与Fe2+形成配位键，故B正确；C．血红蛋白与Fe2+的特定结合，使其具有载氧能力，补铁应补充Fe2+，故C错误；D．CO可以取代O2与血红蛋白中的Fe2+配位，使血红蛋白失去载氧能力，从而使人中毒，故D正确；故答案为C。【答案】C【规律总结】氨基酸的成肽规律：(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽： (2)分子间或分子内脱水成环―→＋2H2O―→＋H2O(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物―→＋(n－1)H2O【变式训练】（2021·全国）下列有关蛋白质的说法正确的是 ( )①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽A.①④ B.②③ C.①② D.②④【解析】①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。【答案】D高频考点3 考查核酸的结构与性质例3．（2022·全国·高三专题练习）下列有关核酸的叙述正确的是A．核酸对生物体的生长繁殖、遗传变异等起着决定性作用，是生命活动的控制者，只存在于细胞核中B．核酸指挥控制着蛋白质的合成、细胞的分裂，只存在于细胞质中C．生物体遗传信息的载体DNA大量存在于细胞核中D．RNA不参与遗传信息的传递过程【解析】A．核酸包括DNA和RNA，RNA主要存在于细胞质中(病毒的RNA在蛋白质外壳内)，DNA大量存在于细胞核中，A错误；B．核酸包括DNA和RNA，RNA主要存在于细胞质中(病毒的RNA在蛋白质外壳内)，DNA大量存在于细胞核中，B错误；C．DNA大量存在于细胞核中，是生物体遗传信息的载体，C正确；D．RNA参与遗传信息的传递过程，D错误；答案选C。【答案】C【名师归纳】蛋白质和核酸的区别：1.蛋白质的种类是氨基酸的数目、排列顺序、种类以及肽链的数目和盘曲折叠的方式决定的。 2.蛋白质的组成元素C、H、O、N、S，核酸的组成元素C、H、O、N、P。 3.基本单位：核酸的基本单位核苷酸，分为脱氧核糖核苷酸和核糖核苷酸。蛋白质基本单位氨基酸 4.功能：蛋白质是生命活动的承担者；核酸是遗传信息的携带者。【变式训练】（2022·全国·高三专题练习）我国在核酸的研究中取得了卓越成绩。下列有关核酸的叙述不正确的是A．中含磷酯键B．两条链上的碱基通过化学键作用相连接C．可通过分析核酸水解的产物推测其组成与结构D．根据组成中所含戊糖的不同分为和【解析】A．核糖核酸和脱氧核糖核酸都是双螺旋结构，DNA、RNA都有磷酯键，故A正确；B．RNA两条链上的碱基通过氢键相连，不是化学键，故B错误；C．核酸经水解可得到很多核苷酸，可通过分析核酸水解的产物推测其组成与结构，故C正确；D．DNA和RNA中戊糖的不同，故可根据戊糖的不同将天然核酸分为DNA和RNA，故D正确；故选：B。【答案】B高频考点4 考查合成有机高分子的结构、性质及应用例4．（2021·全国·高三专题练习）下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是①高分子化合物没有固定的熔点 ②纯净的淀粉属于纯净物 ③合成高分子化合物的结构大致分为线型结构、支链型结构和体型结构 ④线型高分子化合物具有热固性 ⑤高分子材料一般不易燃烧 ⑥高分子化合物的相对分子质量都很大 ⑦体型高分子化合物具有热塑性A．④⑤⑥ B．①③⑥ C．①⑤⑦ D．②④⑤⑦【解析】①高分子化合物是混合物，混合物没有固定的熔点，故①正确；②淀粉属于天然高分子化合物，高分子化合物实质上是由许多链节结构相同而聚合度不同的化合物所组成的混合物，故②错误；③合成高分子化合物的结构大致分为两种基本类型：第一种是线型结构，具有这种结构的高分子化合物称为线型高分子化合物。第二种是体型结构，具有这种结构的高分子化合物称为体型高分子化合物。此外，有些高分子是带有支链的，称为支链高分子，也属于线型结构范畴，故③正确；④线型高分子具有热塑性，体型高分子具体热固性，故④错误；⑤大多数高分子材料易燃烧，如合成纤维、合成橡胶、塑料等，故⑤错误；⑥高分子化合物，是指那些由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子量在一万以上的化合物，故⑥正确；⑦线性高分子具有热塑性，体型高分子具体热固性，故⑦错误；综上所述，②④⑤⑦是错误的，答案为D。【答案】D【易错警示】正确地认识高分子化合物(1)高分子化合物都属于混合物。(2)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。(3)天然橡胶含有,易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。【变式训练】（2021·全国）下列关于有机高分子化合物的说法正确的是（ ）A．高分子化合物有固定的熔点 B．聚乙烯的链节是乙烯C．线型高分子的长链上可以带支链 D．电木具有热塑性【解析】A．高分子化合物都是混合物，没有固定的熔点，故A错误；B．乙烯是聚乙烯的单体而不是链节，故B错误；C．线型高分子的长链上可以带支链，也可以不带支链，故C正确；D．电木具有热固性，不具有热塑性，故D错误；【答案】C高频考点5 考查合成有机高分子的单体的判断例5.（2022·河南·官庄乡联合中学高三开学考试）维通氟橡胶的耐高温和耐化学性能是闻名的，它可用于飞机结构密封件、电气涂层和护套、海绵衬垫等。其结构简式为：，则合成它的单体为A． B．C．和 D．CH2=CF2和CF2=CF-CF3【解析】根据加聚反应的特点可知高聚物可看作是CH2=CF2与CF2=CF-CF3以1：1混合发生加聚反应产生的物质，故其合成单体为CH2=CF2与CF2=CF-CF3，故合理选项是D。【答案】D【方法点拨】高聚物单体的推断方法：推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN，的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“、”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。【变式训练】（2022·山东·高三专题练习）在抗击新冠肺炎的过程中“合成材料”发挥了重要的作用，下列有关合成材料的说法错误的是A．聚丙烯是制造口罩的原料，聚丙烯的单体是CH3CH=CH2B．合成酚醛树脂（）的单体是苯酚和甲醇C．聚异戊二稀的单体是D．α-羟基丙酸是合成聚乳酸（）的单体【解析】A．聚丙烯广泛应用于服装、毛毯等纤维制品、口罩等医疗器械，其单体为CH3CH=CH，故A不选；B．苯酚与甲醛发生缩聚反应n(n-1)，故合成酚醛树脂（）的单体是苯酚和甲醛，故选B；C．在一定条件下发生聚合反应生成，则的单体为，故C不选；D．α-羟基丙酸在一定条件下发生缩合反应得到，即α-羟基丙酸是合成聚乳酸（）的单体，故D不选。答案选B。【答案】B高频考点6 考查有机高分子的合成路线的设计例6．（2022·湖北·恩施土家族苗族高中模拟预测）已知异氰酸(H-N=C=O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯()，异氰酸酯需要通过如下工艺流程得到：下列说法正确的是A．反应③为取代反应，反应④为加成反应B．化合物4和5为副产物，且互为同分异构体C．若R为H，可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯D．若R为-CH3，则原料1的核磁共振氢谱有6组峰【解析】A．反应③中，化合物1和2反应生成化合物4和HCl，则反应③为取代反应；反应④中，化合物1和3反应生成化合物5，化合物3中的碳氮双键和化合物1中的氮氢单键发生加成，则反应④为加成反应；A正确；B．化合物4和5是同一种物质，B错误；C．若R为H，相应的异氰酸酯为 ，根据题干信息可得，苯甲醇和异氰酸反应得到氨基甲酸酯为，则不可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯，C错误；D．若R为CH3，原料1的结构简式为 ，该结构中有7种氢原子，核磁共振氢谱有7组峰，D错误；故选A。【答案】A【归纳总结】中学常见的有机合成路线：(1)一元合成路线：R—CH===CH2eq \o(――→,\s\up11(HX),\s\do4(一定条件))卤代烃eq \o(――→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\do4(△))一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线：CH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(X2))eq \o(――→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\do4(△))二元醇→二元醛→二元羧酸→eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(链酯,环酯,高聚酯))【变式训练】（2022·上海徐汇·三模）建筑内墙涂料以聚乙烯醇为基料制成，聚乙烯醇的合成路线如图：下列说法正确的是A．醋酸乙烯酯中所有碳原子和氧原子可能共面B．聚醋酸乙烯酯可以使溴的四氯化碳溶液褪色C．乙烯醇(H2C=CHOH)与丙醇互为同系物D．聚乙烯醇为纯净物【解析】A．醋酸乙烯酯中的双键碳原子共面，羰基碳和氧原子共面，如图，由于C-O可以旋转，羰基上的原子和双键碳可能共面，A正确；B．聚醋酸乙烯酯无不饱和键，不能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；C．乙烯醇含碳碳双键和羟基，丙醇只含羟基，二者官能团种类不同，结构不相似，不互为同系物，C错误；D．高聚物中n不同，分子式不同，所以聚乙烯醇不是纯净物，为混合物，D错误；故答案为：A【答案】A 分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分异构体果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH—OH、比较项目蔗糖麦芽糖相同点分子式均为C12H22O11性质都能发生水解反应不同点是否含醛基不含含有水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体性质特点密度密度比水小溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂状态含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态熔、沸点天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点名称单体结构简式涤纶HOCH2CH2OH腈纶CH2===CH—CN聚丙烯腈顺丁橡胶CH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2丁苯橡胶(SBR)CH2===CH—CH===CH2氯丁橡胶引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基①烯烃与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
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