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高考化学考点全复习——考点35《卤代烃》精选题（含解析）（全国通用）
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考点35 卤代烃
卤代烃是一类重要的烃的衍生物，它是联系烃和烃的衍生物的桥梁，也是高考中的热点内容之一，应加以重视。高考中常见的考点如下：卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质；溴乙烷水解(取代)反应和消去反应的原理及判断。
预计2023年的高考仍然会在有机合成与推断题中出现。
一、卤代烃的结构和物理性质
二、卤代烃的化学性质
卤代烃的结构和物理性质
卤代烃的结构和物理性质
1．概念与分类
(1)概念：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
(2)分类：
①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。
②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
2．卤代烃的物理性质
(1)状态：常温下，卤代烃除少数为气体外，如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等，大多数卤代烃为液体或固体。
(2)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
(3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，其余液态卤代烃的密度一般比水大。
(4)沸点：卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点高；互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。
3．卤代烃的用途与危害
(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )
(2)卤代烃是一种特殊的烃( )
(3)卤代烃中一定含有C、H和卤族元素( )
(4)常温下卤代烃均为液体且都不溶于水( )
(5)随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高( )
(6)随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大( )
(7)等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低( )
(8)等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7) √ (8) √
【典例】
例1 三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一。但由于氯仿的毒性较大，人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代，科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷()是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用，起效快，3～5 min即可全身麻醉，而且苏醒快，不易燃烧，不易爆。目前氟烷已被广泛使用。
阅读上述文字，判断下列各项错误的是( )
A．氯仿可由甲烷制取
B．氟烷属于多卤代烃
C．氟烷是易溶于水的良好麻醉剂
D．氟烷的毒性比氯仿小，效果比氯仿好
【答案】C
【解析】甲烷与Cl2发生取代反应可生成CHCl3，A项正确；氟烷中含有F、Cl、Br三种卤族元素，属于多卤代烃，B项正确；卤代烃均不溶于水，C项错误；由题给信息可知氟烷的毒性较小，麻醉效果较好，D项正确。
例2 在一定条件下，苯与氯气在氯化铁催化下连续反应，生成以氯苯、氯化氢为主要产物，邻二氯苯、对二氯苯为次要产物的粗氯代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如下：
氯苯
邻二氯苯
对二氯苯
沸点／℃
132.2
180.5
174
熔点／℃
－45.6
－15
53
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．反应放出的氯化氢可以用水吸收
C．用蒸馏的方法可将邻二氯苯从有机混合物中首先分离出来
D．从上述两种二氯苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二氯苯分离出来
【答案】C
【解析】苯与氯气在氯化铁催化下生成氯苯，是取代反应，A正确；氯化氢气体易溶于水，可以用水吸收，B正确；由于氯苯的沸点最低，因此从有机混合物中首先分离出来的是氯苯，C错误；邻二氯苯和对二氯苯的熔点差别较大，可以用冷却结晶法分离，D正确；故选C。
【对点提升】
对点1 下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是( )
A．、Br2 B．CH3CH2CH2CH2Cl、H2O
C．CCl4、CHCl3 D．CH2Br—CH2Br、NaBr(H2O)
【答案】B
【解析】液体分层的是B项和D项，分层后有机物在上层的是B项，一氯代烷的密度比水的小，故选B。
对点2 苯与液溴在一定条件下反除生成溴苯外，还常常同时生成邻二溴苯、对二溴苯等次要产物，形成粗溴代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如下：
苯
溴苯
邻二溴苯
对二溴苯
沸点/℃
80.1
156.2
225
220.13
熔点/℃
5.5
－30.7
7.1
87.33
下列说法正确的是( )
A.苯易与H2、Br2等物质发生加成反应
B.溴苯与两种二溴苯互为同系物
C.苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内
D.用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出对二溴苯
【答案】C
【解析】因为Br2不够活泼，不能与苯发生加成反应，H2也需要一定条件才可能与苯发生加成反应，故A项错误；溴苯与两种二溴苯的区别是溴苯中少一个Br原子而多一个H原子，不符合同系物的条件，故B项错误；苯是平面结构，其中一个氢原子被溴原子取代，仍在平面内，苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内，故C项正确；对二溴苯的沸点高于苯，用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出苯，故D项错误。
【巧学妙记】
卤代烃的化学性质
1．消去反应
实验装置
实验现象
实验结论
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
①1溴丙烷与氢氧化钾溶液共热反应的化学方程式为：
CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CH==CH2↑＋KBr＋H2O。
②消去反应：在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
2．取代反应(水解反应)
实验
装置
实验
现象
①中溶液分层
②中有机层厚度减小，直至消失
④中有黄色沉淀生成
实验结论
2溴丙烷与KOH溶液共热产生了Br－
由实验可知：
①2溴丙烷与氢氧化钾溶液共热时断裂的是C—Br键，水中的羟基与碳原子形成C—O键，断下的Br与水中的H结合成HBr。
②2溴丙烷与KOH水溶液共热反应的化学方程式为：；反应类型为：取代反应。
3．消去反应的规律
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
、
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)卤代烃都能发生水解反应和消去反应( )
(2)溴乙烷属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成乙醇( )
(3)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯( )
(4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
(5)卤代烃发生消去反应的产物有2种( )
(6)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀( )
(7)检验卤代烃中卤素原子的实验中，在加入AgNO3溶液之前一定要加入稀硝酸( )
(8)所有卤代烃都是通过取代反应制得的( )
(9)溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂( )
(10)实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷( )
答案：(1) × (2) × (3) √ (4)× (5) √ (6) × (7)√ (8)× (9)√ (10)×
【典例】
例1 某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法中正确的是( )
A. 该物质可以发生水解反应 B. 该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C. 该物质可以发生消去反应 D. 该物质分子中至多有4个碳原子共面
【答案】A
【解析】A项，该有机物中含-Br，在NaOH溶液中能发生水解反应，故A正确；B项，该有机物不能电离出溴离子，应水解后条件至酸性再和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀，故B错误；C项，与Br相连的C的邻位C上没有H，所以不能发生消去反应，故C错误；D项，C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，由结构可知，分子中最多有5个碳原子共面，故D错误。
例2 有机化合物M的合成路线如下图所示：
下列说法不正确的是( )
A．反应①还可能生成 B．Y的分子式为
C．试剂1为醇溶液 D．若用标记Z中的O原子，则M中一定含有
【答案】C
【解析】A项，反应①中与Br2发生加成反应可生成，故A正确；B项， 与Br2发生加成反应生成，与H2在催化剂条件下发生加成反应生成，Y的结构简式为：，其分子式为C6H10Br2，故B正确；C项， 在NaOH水溶液中发生取代反应生成，与CH3COOH发生酯化反应生成，试剂1为NaOH水溶液，故C错误；D项，根据酯化反应原理：酸脱羟基醇脱氢，故若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18O，故D正确；故选C。
【对点提升】
对点1 下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
A．分别加入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．均能在一定条件下与NaOH的水溶液反应
C．均能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应
D．乙发生消去反应得到两种烯烃
【答案】B
【解析】四种物质都不能电离出卤素离子，与AgNO3溶液不反应，A错误；此四种物质均为卤代烃，均能与NaOH的水溶液在共热的条件下发生取代反应，B正确；甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，乙中加入NaOH的醇溶液共热能发生消去反应，C错误；乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子，消去反应只能生成1种烯烃，D错误。
对点2 环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正确的是( )
A．b的所有原子都在一个平面内
B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应
【答案】C
【解析】b中含有单键碳，所以不可能所有原子都在一个平面内，故A错误；p分子β-C原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故B错误；m的同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、，共5种，故C正确。b中双键断裂，两个碳原子上共结合一个基团，所以反应①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃要发生水解，生成醇，根据同一个碳上连有两个羟基时要脱水，最终生成物质m，故反应的类型先是取代反应后为消去反应，故D错误。故选C。
【巧学妙记】
1．卤代烃的水解反应与消去反应的比较
水解反应
消去反应
结构特点
卤代烃碳原子上连有—X
β位碳原子上必须有氢原子
反应实质
反应条件
NaOH的水溶液，常温或加热
NaOH的醇溶液，加热
反应特点
有机物碳架结构不变，—X变为—OH，无其他副反应
有机物碳架结构不变，生成或—C≡C—，可能有其他副反应
2．卤代烃中卤素原子检验方法
1．下列物质不属于卤代烃的是( )
A．CH2ClCH2Cl B． C．氯乙烯 D．四氯化碳
【答案】B
【解析】根据卤代烃的定义可知，卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。 2．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是( )
【答案】B
【解析】卤代烃发生消去反应的结构特点是：与卤素原子相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子。A中只有一个碳原子，C、D中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以A、C、D都不能发生消去反应。卤代烃的水解反应只断裂C—X键，对分子结构没有什么特殊要求，只要是卤代烃都可以发生水解反应，这是卤代烃的通性。
3．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物只有一种的是( )
A． B．
C．CH3Cl D．
【答案】B
【解析】分子中与—Cl相连碳的相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，故A错误；能发生消去反应，且生成的烯烃只有一种，故B正确；CH3Cl分子中只含有1个C原子，不能发生消去反应，故C错误；能够发生消去反应生成两种烯烃，故D错误。
4．溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是( )
A．生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
B．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
C．生成乙烯的条件是加热
D．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液
【答案】B
【解析】溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热生成乙烯，故A、C项错误；溴乙烷与氢氧化钾的水溶液共热生成乙醇，故B项正确，D项错误。
5．下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是( )
A．1氯丁烷 B．氯乙烷
C．2氯丁烷 D．2甲基2溴丙烷
【答案】C
【解析】1氯丁烷发生消去反应只生成一种物质1丁烯， A错误；氯乙烷发生消去反应只生成一种物质乙烯， B错误； 2氯丁烷发生消去反应生成1丁烯和2丁烯， C正确； 2甲基2溴丙烷发生消去反应只生成一种物质2甲基丙烯， D错误。
6．以溴乙烷为原料制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( )
A．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．
D．
【答案】D
【解析】A项，溴乙烷在溴化氢溶液、加热条件下，不能反应生成1，2二溴乙烷，原理错误，故A错误；B项，不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故B错误；C项，不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故C错误；D项，溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷，原理正确，不存在其它副产物，故D正确，故选D。
7．研究1-溴丙烷是否发生消去反应，用下图装置进行实验，观察到溴的四氯化碳溶液褪色。下列叙述不正确的是( )
A．向反应后的①试管中加入少量的AgNO3溶液无法验证是否发生消去反应
B．若②中试剂改为酸性高锰酸钾溶液，观察到溶液褪色，则①中一定发生了消去反应
C．①试管中一定发生了消去反应生成不饱和烃
D．②中发生了加成反应
【答案】B
【解析】A项，试管①中1-溴丙烷和NaOH的醇溶液加热，无论是发生取代反应生成1-丙醇和NaBr，还是发生了消去反应生成丙烯和NaBr，两者都有Br-产生，因此向反应后的①试管中加入少量的AgNO3溶液无法验证是否发生消去反应，而且过量的氢氧化钠会干扰实验，A说法正确；B项，由于所用试剂中有醇，醇有一定的挥发性，醇也能使酸性高钿酸钾溶液褪色。若②中试剂改为酸性高锰酸钾溶液，醇和丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此观察到溶液褪色，不能说明①中发生的是消去反应，B说法错误；C项，溴的CCl4溶液褪色，说明生成了不饱和烃，则①试管中一定发生了消去反应，C说法正确；D项，②中溴的CCl4溶液褪色，是因为生成物丙烯和溴发生了加成反应，D说法正确；故选B。
8．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
【答案】C
【解析】A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
9．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
【答案】B
【解析】CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)，由对应的反应条件可知，B项正确。
10．为探究1溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙、丁四位同学分别设计如下四个实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
丁：将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。其中正确的是( )
A．甲 B．乙 C．丙 D．丁
【答案】D
【解析】1溴丙烷无论发生水解反应还是消去反应，溶液中都含有NaBr、乙醇和NaOH，向溶液中加入AgNO3(HNO3)都会产生浅黄色沉淀，A项错误；NaOH也与溴水反应使之褪色，B项错误；乙醇也能被酸性KMnO4溶液氧化，而使之褪色，C项错误；反应产生的气体水洗，可除去乙醇，且能使酸性KMnO4溶液褪色，说明生成了不饱和物质，即发生了消去反应，D项正确。
11．实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示，将生成物导入盛有冰水共存物的试管a中，实验结束发现试管a中的物质分为三层．对该实验的分析错误的是( )
A．产物在a中第二层
B．烧瓶中除发生取代反应可能发生消去反应、氧化还原反应等
C．a中有产物和水还含HBr、CH3CH2OH等
D．b中盛放的酸性KMnO4溶液会褪色
【答案】A
【解析】溴乙烷和水互不相溶，并且溴乙烷的密度比水大，在冰水混合物的下层， A错误；乙醇和溴化氢在加热下发生取代反应生成溴乙烷；乙醇和浓硫酸在一定温度下可以发生消去反应，溴化氢与浓硫酸发生氧化还原反应生成单质溴、二氧化硫和水， B正确；在加热条件下反应，HBr和CH3CH2OH都易挥发，故生成物中有存在HBr、CH3CH2OH，C正确；挥发出的HBr和CH3CH2OH都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，溶液褪色， D正确。
12．由1-氯环己烷()制备1，2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应( )
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代
C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去
【答案】 B
【解析】正确的途径是 ，即依次发生消去反应、加成反应、取代反应。
13．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．
C． D．
【答案】B
【解析】A项，CH3CH2CH2CH2CH2OH没有支链，A错误；B项，对应X为，生成的烯烃有2种，符合题目要求，B正确；C项，对应的X发生消去反应生成一种烯烃，C错误；D项，对应的X为，不能发生消去反应，D错误。故选B。
14．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( )
A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4加热
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成
【答案】D
【解析】 与Cl2在光照时发生取代反应产生 ， 在NaOH的乙醇溶液中加热，发消去反应产生 ， 与Br2发生加成反应产生 ，在NaOH的乙醇溶液中加热，发消去反应产生。A项，根据上述分析可知A是环戊烯，A错误；B项，反应④是变为的反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液，并加热，B错误；C项，根据前面分析可知①是取代反应，②是消去反应，③是加成反应，C错误；D项，环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成时，若发生1，4加成反应，可生成，D正确。
15．甲苯是重要的化工原料，它能发生以下转化：
甲苯BC
(1)甲苯不属于______(选填编号)。
A．芳香烃 B．环烃 C．芳香族化合物 D．环烯烃
(2)甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，产物名称是______，这体现了______。
A．苯环对甲基的影响 B．甲基对苯环的影响
(3)甲苯与足量氢气发生加成反应所得产物的结构简式为______，该物质的一氯代物共有______种。
(4)写出由甲苯生成B的化学方程式______。写出C的结构简式______。
【答案】(1)D (2)苯甲酸 A
(3) 5
(4) +HNO3+H2O
【详解】(1) A项，甲苯只含碳、氢元素，且含有苯环，属于芳香烃，故不选A；B项，甲苯含有苯环，属于环烃，故不选B；C项，甲苯含有苯环，属于芳香族化合物，故不选C； D项，甲苯不含碳碳双键，不属于环烯烃，故选D；(2)甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为，名称是苯甲酸；烷烃中的甲基不能被酸性高锰酸钾氧化，与苯环相连的甲基能被氧化为羧基，说明苯环对甲基的影响；(3)甲苯与足量氢气发生加成反应生成甲基环己烷，产物的结构简式为，结构对称，有5种等效氢，一氯代物共有5种。(4) 甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生硝化反应生成和水，反应的化学方程式+HNO3+H2O； 根据以上分析，C的结构简式。
16．有机物H有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：
已知：RXR-MgX(R、R’、R’’代表烃基或氢)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；D中含氧官能团的名称是___________。
(2)③的反应类型是___________。
(3)反应②的化学方程式为______________________。
(4)X的结构简式为___________。
(5)写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式：___________。
(6)参考上述流程，以苯甲醇为原料，其他无机试剂任选，写出合成的路线________________ 。
【答案】(1)一溴环戊烷 羰基 (2)消去反应
(3) (4)
(5)
(6)
【解析】根据信息知，环戊烷和单质溴在光照时发生取代反应生成A为，A和NaOH的水溶液发生水解反应生成B为，B被氧化生成D为，根据信息知生成E为，E发生消去反应生成F为，F和溴发生加成反应生成X为，X发生消去反应生成甲；(6)苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，苯甲醇与HBr发生取代反应产生，和Mg、无水乙醇反应生成C6H5-CH2MgX，该物质和苯甲醛反应酸化得到醇，再发生消去反应生成。(1)根据上述分析可知A结构简式是，名称为一溴环戊烷；D结构为，含氧官能团是羰基；(2)E结构简式是，该物质含有醇羟基，在羟基连接的碳原子的邻位C原子上有H原子，所以与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生F：，所以反应③的类型为消去反应；(3)反应②是一溴环戊烷与强碱NaOH的水溶液在加热时发生的取代反应，化学方程式为；(4)F结构简式是，分子中含有碳碳双键，与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生X，所以X的结构简式是：；(5)H的分子式是C10H14，其含有苯环且苯环上的一氯代物只有一种的同分异构体，说明苯环上只有一种位置的H原子，则该物质可能有的结构简式是；(6)苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛；苯甲醇与HBr在加热条件下发生取代反应，—OH被Br原子取代，产物和Mg、无水乙醇反应生成C6H5-CH2MgX，C6H5-CH2MgX和苯甲醛反应酸化得到醇，该醇发生消去反应生成，所以合成路线为：。
17．溴苯是一种重要化工原料，实验室制备溴苯的反应装置如图所示，有关数据如表：
苯
溴
溴苯
相对分子质量
78
160
157
密度/g·cm-3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
难溶
微溶
难溶
按下列合成步骤回答问题：
(1)仪器a的名称为________。
(2)向a装置中加入15mL无水苯和少量铁屑，向b中小心加入液溴。由b向a中滴入液溴，发生反应的方程式________________________，该反应类型为________。
(3)反应充分后，取a装置中反应液，经过下列步骤分离提纯：
①向其中加入适量_________(填试剂名称)，然后_________ (填操作名称)除去FeBr3。
②9%的NaOH溶液和水洗涤。NaOH溶液洗涤的目的是________________________。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入少量无水氯化钙的作用是_________________________________________。
(4)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有一定量的杂质，要进一步提纯，在该提纯步骤中用到的仪器有_________________(填标号)。
(5)最终得到产品11mL，本实验的产率是________________。
【答案】(1)三颈烧瓶 (2)+Br2+HBr 取代反应
(3)①水 分液 ②除去未反应的Br2 ③除去产品中残留的水
(4)bcf (5)62%
【解析】(1)仪器a的名称为三颈烧瓶；(2)苯与液溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应得到溴苯和HBr，反应方程式为：+Br2+HBr；(3)①反应液中有未反应的铁屑，通过加水过滤可除去；②溴苯中含有Br2、HBr、苯等杂质，所以加入氢氧化钠溶液的作用是把Br2、HBr变成易溶于水而不易溶于有机物的盐，再经水洗可除去；③无水氯化钙具有吸水性，可用无水氯化钙除去溴苯中残留的水；(4)溴苯与苯均属于有机物且互溶的液体，根据表格数据可知，二者的沸点差异较大，因此用蒸馏方法分离，故需酒精灯、蒸馏烧瓶、冷凝管等，故答案为：bcf。(5)最终得到产品11mL，溴苯的实际生成的物质的量为mol，15mL无水苯的物质的量为，理论上生成的溴苯的物质的量等于苯的物质的量，则溴苯的产率为。
1．(2022·重庆市名校联盟大联考)某物质是药品的中间体。下列针对该有机物的描述中，正确的是( )
①能使溴的CCl4溶液褪色
②能使酸性KMnO4溶液褪色
③存在顺反异构
④在一定条件下可以聚合成
⑤在NaOH醇溶液中加热，不能发生消去反应
⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀
A．①②③⑤ B．①③④⑥ C．①②④⑤ D．②③⑤⑥
【答案】C
【解析】①含有碳碳双键可以和溴发生加成反应，①正确；②含有碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，②正确；③左侧双键碳上连有2个氢原子，不存在顺反异构，③错误；④含有碳碳双键可以发生加聚反应，生成该产物，④正确；⑤氯原子所连碳邻位碳上没有氢，不能发生消去反应，⑤正确；⑥不能电离出，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，⑥错误；故选C。
2．(2022·辽宁省建平县实验中学检测)下列卤代烃能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是( )
A． B．(CH3)3CCH2Cl
C．CH3CH2Br D．
【答案】D
【解析】A项，中与溴原子直接相连的第二个碳原子上有氢原子，可以发生消去反应得到丙烯，消去产物只有一种，A错误；B项，(CH3)3CCH2Cl中与氯原子直接相连的第二个碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，B错误；C项，CH3CH2Br中与溴原子直接相连的第二个碳原子上有氢原子，可以发生消去反应得到乙烯，消去产物只有一种，C错误；D项，中与氯原子直接相连的第二个碳原子上有氢原子，可以发生消去反应得到产物：或，两者互为同分异构体，D正确；故选D。
3．(2022·广东省名校联盟大联考)下列化学方程式书写正确的是( )
A．+Br2(g) +HBr
B．+3Br2↓+3HBr
C．CH2BrCH2Br+NaOHCH2OHCH2OH+ 2NaBr+2H2O
D．+NaHCO3+H2O+CO2↑
【答案】A
【解析】A项，甲苯和溴蒸汽光照下取代甲基上的氢原子，其反应方程式为+Br2(g) +HBr，故A正确；B．苯酚和溴水反应取代邻位和、对位上的氢原子，则反应方程式为+3Br2↓+3HBr，故B错误；C项，CH2BrCH2Br 在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，反应方程式为CH2BrCH2Br+2NaOH HC≡CH+ 2NaBr+2H2O，故C错误；D项，苯酚酸性小于碳酸，因此和NaHCO3不反应，故D错误。故选A。
4．(2022·天津市河西区高三三模)下列关于2－溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是( )
A．2－溴丁烷中C－Br键较C－C键的键长短但极性大，故易断裂
B．用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可鉴定其含有溴元素
C．用水、酸性KMnO4溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物
D．与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应，有机产物可能有三种不同的结构
【答案】A
【解析】A项，溴原子的原子半径大于碳原子，则2－溴丁烷中C－Br键的键长比C－C键的键长要长，故A错误；B项，2－溴丁烷在氢氧化钠溶液中共热会发生水解反应生成溴化钠，加入稀硝酸中和氢氧化钠溶液排出氢氧根离子对溴离子检验的干扰，加入硝酸银溶液会有淡黄色沉淀生成，则用氢氧化钠水溶液、硝酸银溶液、硝酸可鉴定2－溴丁烷中含有溴元素，故B正确；C项，一定条件下密度比水大的2－溴丁烷发生消去反应生成密度比水小的1—丁烯或2—丁烯，用水分离2－溴丁烷和1—丁烯或2—丁烯后，向上层1—丁烯或2—丁烯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液会褪色，则用水、酸性高锰酸钾溶液可鉴定2－溴丁烷发生消去反应生成的1—丁烯或2—丁烯，故C正确；D项，2－溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应时，2－溴丁烷可能发生消去反应生成1—丁烯或2—丁烯，也可能因反应生成的水得到氢氧化钠溶液，与氢氧化钠溶液发生水解反应生成2—丁醇，所得产物可能为1—丁烯、2—丁烯、2—丁醇，可能有3种，故D正确；故选A。
5．(2022·辽宁省铁岭市清河高级中学质检)有两种有机物Q()与P()，下列有关说法中正确的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
D．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
【答案】D
【解析】A项，的核磁共振氢谱中出现两种峰且峰面积之比为3∶1，的核磁共振氢谱中出现两种峰且峰面积之比为3∶2，故A错误；B项，二者在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，故B错误；C项，Q有2种等效氢，一氯代物只有2种；P有2种等效氢，一溴代物有2种，故C错误；D项，一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应生成、，故D正确；故选D。
6．(2022·北京市第一六一中学月考)为测定某卤代烃(只含一种卤原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：
已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94
下列说法不正确的是( )
A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤原子的测定
B．该卤代烃分子中含有溴原子
C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D．该卤代烃的名称是1，2-二溴乙烷
【答案】D
【解析】A项，卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液，防止干扰卤素原子的测定，A正确；B项，根据信息得到浅黄色沉淀可知，卤代烃分子中含有溴原子，B正确；C项，相同条件下，该卤代烃蒸汽对氢气的相对密度是94，则其相对分子质量为94×2=188，卤代烃样品的质量为18.8g， 该卤代烃n== =0.1mol，称得沉淀的质量为37.6g，n(AgBr)===0.2mol，Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2： 1，所以卤代烃中的Br原子数目为2，卤代烃中的Br原子数目为2，其相对分子质量为188，所以分子中烃基的式量为188-80×2=28，烃基的式量除以12，商为碳原子数，余数为氢原子数，所以该烃基为-C2H4，所以卤代烃的分子式为C2H4Br2，C正确；D项，由C分析可知所以卤代烃的分子式为C2H4Br2，所以其结构简式为：CH2BrCH2Br或CH3CHBr2，所以名称为1，2-二溴乙烷，1，1-二溴乙烷，D不正确；故选D。
7．(2022·广东省佛山市期末教学质量检测)探究2-溴丁烷消去反应的实验装置如图所示。下列说法错误的是( )
A．装置I使用NaOH水溶液与2-溴丁烷共热
B．反应时需要加入碎瓷片，防止暴沸
C．装置II的作用是除杂，以防影响装置III中产物的检验
D．2-溴丁烷发生消去反应的产物可能有1-丁烯、2-丁烯
【答案】A
【解析】A项，卤代烃应在碱的醇溶液中发生消去反应，故装置I应使用NaOH醇溶液与2-溴丁烷共热，故A错误；B项，加热液体时，可加入碎瓷片，防止暴沸，故B正确；C项，乙醇易挥发，乙醇可以被酸性高锰酸钾氧化，装置Ⅱ中的水可吸收挥发出来的乙醇，防止干扰装置Ⅲ对产物的检验，故C正确；D项，2-溴丁烷在发生消去反应时，脱氢的碳原子可能是1号碳原子也可能是3号碳原子，产物可能有1-丁烯、2-丁烯，故D正确；故选A。
8．(2022·山西省运城市期末教学调研测试)利用如图所示合成路线由丁醇(X)制备戊酸(Z)，不正确的是( )
A．X的结构有4种
B．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有3种
C．Y发生消去反应，所得产物中可能存在顺反异构
D．X与对应的Z形成的戊酸丁酯可能有16种
【答案】D
【解析】A项，分子式为C4H10O的醇可能为1—丁醇、2—丁醇、2—甲基—1—丙醇、2—甲基—2—丙醇，共有4种，故A正确；B项，与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物为醚类，可能为CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)CH3和CH3CH2OCH2CH3，共有3种，故B正确；C项，2—溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应可能生成2—丁烯，2—丁烯存在顺反异构，故C正确；D项，由有机物的转化关系可知，X与对应的Z形成的酯只有1种结构，X的结构有4种，则对应的Z的结构有4种，形成的戊酸丁酯可能有4种，故D错误；故选D。
9．(2022·湖北省武汉市部分重点中学联考)下列合成路线不合理的是( )
A．甲苯-苯甲醇：
B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：
C．用乙烯合成1，4-二氧杂环己烷( )CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH
D．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：
【答案】D
【解析】A项，甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯在氢氧化钠水溶、加热条件下发生水解反应生成苯甲醇，合成路线合理，故A不选；B项，(CH3)2SiCl2发生水解反应生成(CH3 )2Si(OH)2，(CH3 )2Si(OH)2发生缩聚反应生成，交联得到硅橡胶，合成路线合理，故B不选；C项，乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br在NaOH水溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成，合成路线合理，故C不选；D项，CH2=CH-CH=CH2和氯气发生加成反应生成CH2ClCHClCH=CH2，CH2ClCHClCH=CH2和NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成CH2=CClCH=CH2，该步骤设计不合理，故D选；故选D。
10．(2022·浙江省丽水市普通高中教学质量监控测试)实验室中可由叔丁醇(沸点83℃)与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷(沸点52℃)，流程如下：
下列说法不正确的是( )
A．试剂X可以是氢氧化钠溶液，在加热条件下更有利于除去酸性杂质
B．两次水洗主要目的是分别除去有机相中的盐酸和盐
C．步骤Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ洗涤分液时应从分液漏斗上口分离出有机相
D．步骤Ⅴ中蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系
【答案】A
【解析】叔丁醇与浓盐酸常温搅拌反应15min可得2-甲基-2-氯丙烷，后向有机相中加入水进行洗涤分液，有机相中为2-甲基-2-氯丙烷，X如果是氢氧化钠会发生卤代烃的水解，所以X为碳酸钠溶液较为合适，碳酸钠溶液洗涤，由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，分液后获得上层有机相，有机相中加入少量无水氯化钙干燥，蒸馏即得有机物2-甲基-2-氯丙烷。A项，2-甲基-2-氯丙烷与氢氧化钠溶液在加热条件下发生卤代烃的水解反应，所以X不能为氢氧化钠，A错误；B项，分别加入盐酸和碳酸钠，则两次水洗主要目的分别是除去有机相中的盐酸和钠盐，B正确；C项，有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，分液后2-甲基-2-氯丙烷在上层，故从分液漏斗上口分离出有机相，C正确；D项，2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低，所以产物先蒸馏出体系，D正确；故选A。
11．(2022·河北省唐山一中月考)下列实验方案不能达到实验目的是( )
实验目的
实验方案
A
证明溴乙烷发生消去反应有乙烯生成
向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应产生的气体通入溴的四氯化碳溶液
B
检验卤代烃中卤原子的种类
将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液，滴加硝酸酸化后滴加硝酸银溶液
C
验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色
D
验证苯和液溴在的溴化铁催化下发生取代反应
将反应产生的混合气体先通入溴的四氯化碳溶液再通入AgNO3溶液，观察是否有淡黄色沉淀生成
【答案】C
【解析】A项，发生消去反应后，只有乙烯与溴发生加成反应，则产生的气体通入溴的四氯化碳溶液中可检验乙烯，A正确；B项，检验卤素离子，水解冷却后，滴加硝酸酸化后的硝酸银溶液可检验溴离子，B正确；C项，生成的乙炔中混有硫化氢等，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C错误；D项，发生取代反应生成HBr，则反应产生的混合气体先通入溴的四氯化碳溶液再通入硝酸银溶液中，观察是否有淡黄色沉淀生成，可验证取代反应，D正确；故选C。
12．(2022·重庆市育才中学月考)下列方案设计、现象和结论或解释都正确的是( )
方案设计
现象
结论或解释
A
取少量溴乙烷，加入氢氧化钠的乙醇溶液、少量沸石，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴乙烷发生消去反应的产物为乙烯
B
取2mL卤代烃样品于试管中，加入5mL20%NaOH水溶液混合后加热，再滴加AgNO3溶液
产生白色沉淀
该卤代烃中含有氯元素
C
将盐酸与NaHCO3混合产生的气体通入苯酚钠溶液
苯酚钠溶液变浑浊
酸性：碳酸>苯酚
D
将苯与液溴反应后的混合气体依次通入CCl4溶液、紫色石蕊试液、AgNO3溶液中
CCl4溶液变为橙红色，紫色石蕊试液变红，AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀
苯与液溴的反应是取代反应，而非加成反应
【答案】D
【解析】A项，乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，所以产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，酸性高锰酸钾溶液褪色不能确定溴乙烷发生消去反应的产物为乙烯，故A错误；B项，氢氧化钠溶液也能与硝酸银溶液反应生成白色氢氧化银白色沉淀，所以滴加硝酸银溶液产生白色沉淀不能卤代烃中是否含有氯元素，故B错误；C项，盐酸具有挥发性，挥发出的盐酸会优先二氧化碳与苯酚钠溶液反应，所以混合产生的气体通入苯酚钠溶液，苯酚钠溶液变浑浊不能确定碳酸的酸性强于苯酚，故C错误；D项，溴和溴化氢都能与硝酸银溶液产生淡黄色沉淀，所以将苯与液溴反应后的混合气体依次通入四氯化碳溶液除去溴、紫色石蕊试液变红色、硝酸银溶液中出现淡黄色沉淀可以确定苯与液溴的反应是取代反应，而非加成反应，故D正确；故选D。
13．(2022·山东省潍坊市高三三模统考)实验室利用液溴和乙烯反应制备1，2-二溴乙烷，装置如下图(夹持装置略)所示。下列说法错误的是( )
部分物质的物理性质如下表：
物质
密度/(g·cm-3)
熔点/℃
沸点/℃
乙醇
0.79
-130
78.5
1，2-二溴乙烷
2.2
9
132
A．利用装置甲制备乙烯时，温度控制在170℃左右
B．装置乙的玻璃管中有水柱急剧上升时，要减小乙醇消去反应的速率
C．装置丙中NaOH溶液的作用是除去乙烯中的SO2
D．在生成的液体混合物中加入NaOH溶液，可除去其中的溴单质
【答案】D
【解析】根据实验装置图可知，装置甲中乙醇在浓硫酸条件下加热制得乙烯：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，乙装置可以防止倒吸；当丁堵塞时，气体不畅通，则在乙中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管，装置丙中盛有氢氧化钠可以和制取乙烯中产生的杂质气体二氧化硫发生反应，除去乙烯中带出的酸性气体，装置丁中乙烯与液溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷化学方程式为：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。A项，装置甲中乙醇在浓硫酸条件下加热制得乙烯：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，温度控制在170℃左右，A正确；B项，乙中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，气压较高容易发生危险，则有水柱急剧上升时，要减小乙醇消去反应生成乙烯的速率，B正确；C项，乙醇脱水制备乙烯反应中，部分硫酸被还原，生成SO2混在乙烯气体中，必须将SO2除去，避免与溴水发生反应，用氢氧化钠可以除去SO2，C正确；D项，在NaOH溶液中，卤代烃会发生水解反应，乙烯和溴发生加成反应生成的CH2BrCH2Br会被消耗，D错误；故选D。
14．(2022·山东省名校联盟高三模拟联考)(CH3)3CBr在NaOH水溶液中发生水解反应历程及能量变化如图所示：
下列说法正确的是( )
A．(CH3)3CBr中的C-Br的键能大于(CH3)3COH中C-O的键能
B．(CH3)3CBr在NaOH溶液中的水解反应是吸热反应
C．升高温度有利于提高(CH3)3COH的产率
D．增大NaOH的浓度比增大(CH3)3CBr的浓度更有利于加快水解反应速率
【答案】C
【解析】从反应进程-能量的图像来看，第一步离去基团解离过程吸热，第二步亲核基团成键过程放热，整体来看总反应为放热反应。A项，总反应(CH3)3CBr+OH-→(CH3)3COH+Br-为放热反应，体现了C-Br断键与C-O成键，断键吸热小于成键放热，从而得知键能C-Br小于C-O， 且Br原子半径大于O原子，则键能C-Br小于C-O，A错误；B项，总反应(CH3)3CBr+OH-→(CH3)3COH+Br-，反应物总能量大于生成物总能量，则总反应为放热反应，B错误；C项，第一步反应是正向吸热的可逆过程，升高温度平衡正向移动，第二步反应是非可逆过程，可以通过升高温度，促进第一步反应正向移动，从而实现总反应的正向进行提高(CH3)3COH的产率，C正确；D项，第一步反应的活化能较大，为决定速率的步骤，提高(CH3)3CBr的浓度会使得碳正离子中间体的浓度增大，从而加快水解反应速率；第二步反应为非可逆反应，对加快反应的速率影响不大，D错误；故选C。
15．(2022·云南省昆明一中模拟预测)据文献报道，钯催化一种环合反应的机理如图所示。下列有关叙述错误的是( )
A．总反应为：
B．Pd的化合价在0和+2 之间变化
C．II通过分子内的取代反应生成Ⅲ和HBr
D．可预测消去HBr时主产物为
【答案】D
【解析】A项，反应物：依箭头分析，进入整个循环历程的物质是Ⅰ，生成物：最终脱离整个历程的物质是Ⅴ和HBr，则总反应为：，故A正确；B项，依整个循环历程分析，Pd的化合价在0和+2之间变化，故B正确；C项，II分子中的溴原子取代了分子内碳碳双键上的氢原子生成III和HBr，是分子内的取代反应，故C正确；D项，依循环历程中Ⅳ到Ⅴ分析可预测 消去HBr时主产物不是，应是 ，故D错误；故选D。
16．(2022·福建省厦门双十中学模拟预测)金花清感颗粒是世界上首个针对HINI流感治行的中药，其主要成分之为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸G”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：
R1COCl+R2OH→R1COOR2(其他产物略)
回答下列问题：
(1)的化学名称为_______。
(2)A→B的反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。D中含氧官能团的名称为_______。
(4)写出D→E的第(1)步反应的化学反应方程式_______。
(5)E→F反应的目的_______。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件：
a.有六元碳环；
b.有3个-Cl，且同一个C上只连1个氯原子；
c.能与NaHCO3溶液反应；
d.核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1的结构简式为_______(写出一种即可)。
【答案】(1)1，2-二氯乙烯 (2)加成反应
(3) 羧基
(4)+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O
(5)保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)
(6)或
【解析】利用题给信息，A()与发生反应生成B为，B与CO、H2O反应生成C，由D的结构简式，结合C的分子式，可逆推出C为。(1)为二氯代乙烯，化学名称为1，2-二氯乙烯；(2)A()与反应，生成B()，反应类型为加成反应；(3)由分析可知，C的结构简式为，D为，则含氧官能团的名称为羧基；(4)D()→E()的第(1)步，生成的产物为，反应的化学反应方程式：+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O；(5)E()→F()，后面又转化为-OH，反应的目的：保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)；(6)有机物C为，同分异构体满足以下条件：a.有六元碳环；b.有3个-Cl，且同一个C上只连1个氯原子；c.能与NaHCO3溶液反应；d.核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1。则六元环中连有3个-Cl，1个-COOH，且分子结构对称，其结构简式为或 。
17．(2022·湖北省十堰市教育科学研究院调研考试)某液态卤代烃RX(R是烷烃基，X是某种卤素原子)的密度为。为了测定RX的相对分子质量，实验步骤如下：
Ⅰ.准确量取10.90mL RX，放入试管中；
Ⅱ.在试管中加入过量NaOH稀溶液，并放入些沸石，塞上带有长导管的塞子，如图所示，加热，发生反应；
Ⅲ.反应完成后，冷却溶液，加入足量的稀酸化，再滴加AgNO3溶液得到浅黄色沉淀；
Ⅳ.沉淀经过滤、洗涤、干燥后称重，得到27.26g固体。
回答下列问题：
已知：不考虑实验过程中造成的质量损失。
(1)步骤Ⅳ中，过滤时常用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒和_______，其中玻璃棒的作用是_______。
(2)步骤Ⅱ中，发生有机反应的反应类型为_______；若实验进行过程中，发现未加入沸石，则应采取的措施是_______。
(3)步骤Ⅲ中，加入稀HNO3的作用是_______。
(4)依据上述实验步骤所提供的实验数据，RX的结构简式为_______。
(5)试管中发生反应的化学方程式为_______。
(6)若步骤Ⅲ中加入稀HNO3 的量不足，则测得卤代烃的相对分子质量将_______(填“偏大”、“偏小”或“无影响”)。
【答案】(1)漏斗 引流
(2) 取代反应(或水解反应) 先停止加热并冷却至室温，然后补加沸石
(3)除去未反应完的NaOH或其他合理答案
(4) CH3CH2Br
(5)
(6)偏小
【解析】(1)步骤Ⅳ中，过滤时常用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒和漏斗，其中玻璃棒的作用是引流；(2)步骤Ⅱ中，发生有机反应的反应类型为取代反应(或水解反应)，卤代烃在氢氧化钠水溶液在加热条件下会发生水解；若实验进行过程中，发现未加入沸石，则应采取的措施是：先停止加热并冷却至室温，然后补加沸石；(3)步骤Ⅲ中，为反应的氢氧化钠溶液会与硝酸银溶液反应，则加入稀HNO3的作用是除去未反应完的NaOH；(4)依据上述实验步骤所提供的实验数据，步骤Ⅲ中加入硝酸酸化再加入硝酸银得到浅黄色沉淀，则X为Br，Ⅳ的沉淀为AgBr，其相对分子质量为188，得到27.26g固体，Br的含量为：， 因为起初加入的卤代烃RX密度是，体积是10.90mL，则卤代烃总质量是-×10.90mL=15.805g；因为X是 Br，故卤代烃RX的通式是CnH2n+1Br，因为Br的物质的量不变，因为C的相对分子质量是12，H的相对分子质量是1，所以溴代烷相对分子质量是12n+2n+1+80，故，n=2，RX的结构简式为CH3CH2Br；(5)RX的结构简式为CH3CH2Br，试管中发生反应的化学方程式为试管中发生反应的化学方程式为：；(6)若步骤Ⅲ中加入稀HNO3的量不足，所得固体还会混有Ag2O，使得固体质量增加，则测得卤代烃的相对分子质量将偏小。
18．(2022·河南省创新发展联盟阶段性检测)某化学实验兴趣小组在实验室用酒精与氢碘酸(HI)制取少量碘乙烷，装置如图所示(部分夹持装置已略去)。
已知：①碘乙烷的密度：，沸点：72℃；
②。
回答下列问题：
(1)导管a的作用是导气和_______，仪器b的名称为_______。
(2)仪器b中加入的反应物为NaI、酒精及浓硫酸(体积比为1∶1)。
①配制体积比为1∶1的酒精与浓硫酸时，需要用到的主要玻璃仪器有量筒、玻璃棒和_______，玻璃棒的作用是_______。
②仪器b中发生的反应为，该反应利用了浓硫酸的_______(填“吸水性”、“脱水性”、“难挥发性”或“强氧化性”)。
③将生成物导入盛有大量冰块的试管c中，反应结束后，试管内物质分3层，其中有机产物在第_______(填“1”、“2”或“3”)层，水层形成的溶液主要显_______(填“酸性”、“碱性”或“中性”)。
(3)试管d中酸性高锰酸钾溶液的作用是_______。
(4)实验结束后，某同学发现该实验装置存在缺陷，该缺陷是_______，请写出改进措施：_______。
【答案】(1) 冷凝回流 圆底烧瓶
(2) 烧杯 搅拌 难挥发性 3 酸性
(3)检验产物中是否含有乙烯；除去副反应可能生成的二氧化硫，防止污染空气
(4)生成物中的HI可能会腐蚀橡胶管(或橡胶塞) [或生成物中的HI可能会腐蚀橡胶管(或橡胶塞)] 将所有仪器连接部分换成标准玻璃接口(或将所有仪器连接部分换成标准玻璃接口)
【解析】(1)导管a的作用是导气和冷凝回流，仪器b的名称为圆底烧瓶；(2)①配制体积比为1：1的酒精与浓硫酸时，需要用到的主要玻璃仪器有量筒、玻璃棒和烧杯，玻璃棒的作用是搅拌，使液体混合均匀；②该反应利用了浓硫酸的难挥发性；③因为碘乙烷的密度大于水的密度，则有机产物在第3层，水层形成的溶液(含有硫酸)主要显酸性；(3)试管d中酸性高锰酸钾溶液的作用是检验产物中是否含有乙烯；除去副反应可能生成的二氧化硫，防止污染空气；(4)实验结束后，某同学发现该实验装置存在缺陷，该缺陷是HI极易溶于水，c中的液体可能倒吸入b中；[或生成物中的HI可能会腐蚀橡胶管(或橡胶塞)]；改进措施：在b、c之间加一个安全瓶，防止倒吸；(或将所有仪器连接部分换成标准玻璃接口)。
1．【2021•湖南选择性考试】1﹣丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1﹣溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：CH3(CH2)3OH+NaBr+H2SO4CH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O下列说法正确的是( )
A．装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
【答案】AD
【解析】A项，.I中冷凝管可冷凝回流反应物，充分利用原料，则装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率，故A正确；B 项，冷凝管中冷水下进上出可充满冷凝管，冷凝效果好，则装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，故B错误；C项，分液时避免上下层液体混合，则先分离出下层液体，再从上口倒出上层液体，故C错误；D项，粗产品干燥后，利用沸点不同分离1﹣丁醇、1﹣溴丁烷，则装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品，故D正确；故选AD。
2．【2019•新课标Ⅰ卷】分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
【答案】C
【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种，骨架有和， 4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，正确。
3．【2020•江苏卷】化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
【答案】CD
【解析】A项，X中红色碳原子为手性碳原子，故A说法错误；B项，中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误；C项，中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C说法正确；D项，中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法正确；故选CD。
4．【2018•江苏卷】化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
【答案】BD
【解析】A、X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，错误；B、Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，正确；C、X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D、对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，正确；故选BD。
考点35 卤代烃
卤代烃是一类重要的烃的衍生物，它是联系烃和烃的衍生物的桥梁，也是高考中的热点内容之一，应加以重视。高考中常见的考点如下：卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质；溴乙烷水解(取代)反应和消去反应的原理及判断。
预计2023年的高考仍然会在有机合成与推断题中出现。
一、卤代烃的结构和物理性质
二、卤代烃的化学性质
卤代烃的结构和物理性质
卤代烃的结构和物理性质
1．概念与分类
(1)概念：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
(2)分类：
①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。
②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
2．卤代烃的物理性质
(1)状态：常温下，卤代烃除少数为气体外，如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等，大多数卤代烃为液体或固体。
(2)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
(3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，其余液态卤代烃的密度一般比水大。
(4)沸点：卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点高；互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。
3．卤代烃的用途与危害
(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )
(2)卤代烃是一种特殊的烃( )
(3)卤代烃中一定含有C、H和卤族元素( )
(4)常温下卤代烃均为液体且都不溶于水( )
(5)随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高( )
(6)随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大( )
(7)等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低( )
(8)等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7) √ (8) √
【典例】
例1 三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一。但由于氯仿的毒性较大，人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代，科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷()是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用，起效快，3～5 min即可全身麻醉，而且苏醒快，不易燃烧，不易爆。目前氟烷已被广泛使用。
阅读上述文字，判断下列各项错误的是( )
A．氯仿可由甲烷制取
B．氟烷属于多卤代烃
C．氟烷是易溶于水的良好麻醉剂
D．氟烷的毒性比氯仿小，效果比氯仿好
【答案】C
【解析】甲烷与Cl2发生取代反应可生成CHCl3，A项正确；氟烷中含有F、Cl、Br三种卤族元素，属于多卤代烃，B项正确；卤代烃均不溶于水，C项错误；由题给信息可知氟烷的毒性较小，麻醉效果较好，D项正确。
例2 在一定条件下，苯与氯气在氯化铁催化下连续反应，生成以氯苯、氯化氢为主要产物，邻二氯苯、对二氯苯为次要产物的粗氯代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如下：
氯苯
邻二氯苯
对二氯苯
沸点／℃
132.2
180.5
174
熔点／℃
－45.6
－15
53
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．反应放出的氯化氢可以用水吸收
C．用蒸馏的方法可将邻二氯苯从有机混合物中首先分离出来
D．从上述两种二氯苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二氯苯分离出来
【答案】C
【解析】苯与氯气在氯化铁催化下生成氯苯，是取代反应，A正确；氯化氢气体易溶于水，可以用水吸收，B正确；由于氯苯的沸点最低，因此从有机混合物中首先分离出来的是氯苯，C错误；邻二氯苯和对二氯苯的熔点差别较大，可以用冷却结晶法分离，D正确；故选C。
【对点提升】
对点1 下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是( )
A．、Br2 B．CH3CH2CH2CH2Cl、H2O
C．CCl4、CHCl3 D．CH2Br—CH2Br、NaBr(H2O)
【答案】B
【解析】液体分层的是B项和D项，分层后有机物在上层的是B项，一氯代烷的密度比水的小，故选B。
对点2 苯与液溴在一定条件下反除生成溴苯外，还常常同时生成邻二溴苯、对二溴苯等次要产物，形成粗溴代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如下：
苯
溴苯
邻二溴苯
对二溴苯
沸点/℃
80.1
156.2
225
220.13
熔点/℃
5.5
－30.7
7.1
87.33
下列说法正确的是( )
A.苯易与H2、Br2等物质发生加成反应
B.溴苯与两种二溴苯互为同系物
C.苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内
D.用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出对二溴苯
【答案】C
【解析】因为Br2不够活泼，不能与苯发生加成反应，H2也需要一定条件才可能与苯发生加成反应，故A项错误；溴苯与两种二溴苯的区别是溴苯中少一个Br原子而多一个H原子，不符合同系物的条件，故B项错误；苯是平面结构，其中一个氢原子被溴原子取代，仍在平面内，苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内，故C项正确；对二溴苯的沸点高于苯，用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出苯，故D项错误。
【巧学妙记】
卤代烃的化学性质
1．消去反应
实验装置
实验现象
实验结论
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
①1溴丙烷与氢氧化钾溶液共热反应的化学方程式为：
CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CH==CH2↑＋KBr＋H2O。
②消去反应：在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
2．取代反应(水解反应)
实验
装置
实验
现象
①中溶液分层
②中有机层厚度减小，直至消失
④中有黄色沉淀生成
实验结论
2溴丙烷与KOH溶液共热产生了Br－
由实验可知：
①2溴丙烷与氢氧化钾溶液共热时断裂的是C—Br键，水中的羟基与碳原子形成C—O键，断下的Br与水中的H结合成HBr。
②2溴丙烷与KOH水溶液共热反应的化学方程式为：；反应类型为：取代反应。
3．消去反应的规律
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
、
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)卤代烃都能发生水解反应和消去反应( )
(2)溴乙烷属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成乙醇( )
(3)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯( )
(4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
(5)卤代烃发生消去反应的产物有2种( )
(6)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀( )
(7)检验卤代烃中卤素原子的实验中，在加入AgNO3溶液之前一定要加入稀硝酸( )
(8)所有卤代烃都是通过取代反应制得的( )
(9)溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂( )
(10)实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷( )
答案：(1) × (2) × (3) √ (4)× (5) √ (6) × (7)√ (8)× (9)√ (10)×
【典例】
例1 某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法中正确的是( )
A. 该物质可以发生水解反应 B. 该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C. 该物质可以发生消去反应 D. 该物质分子中至多有4个碳原子共面
【答案】A
【解析】A项，该有机物中含-Br，在NaOH溶液中能发生水解反应，故A正确；B项，该有机物不能电离出溴离子，应水解后条件至酸性再和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀，故B错误；C项，与Br相连的C的邻位C上没有H，所以不能发生消去反应，故C错误；D项，C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，由结构可知，分子中最多有5个碳原子共面，故D错误。
例2 有机化合物M的合成路线如下图所示：
下列说法不正确的是( )
A．反应①还可能生成 B．Y的分子式为
C．试剂1为醇溶液 D．若用标记Z中的O原子，则M中一定含有
【答案】C
【解析】A项，反应①中与Br2发生加成反应可生成，故A正确；B项， 与Br2发生加成反应生成，与H2在催化剂条件下发生加成反应生成，Y的结构简式为：，其分子式为C6H10Br2，故B正确；C项， 在NaOH水溶液中发生取代反应生成，与CH3COOH发生酯化反应生成，试剂1为NaOH水溶液，故C错误；D项，根据酯化反应原理：酸脱羟基醇脱氢，故若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18O，故D正确；故选C。
【对点提升】
对点1 下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
A．分别加入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．均能在一定条件下与NaOH的水溶液反应
C．均能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应
D．乙发生消去反应得到两种烯烃
【答案】B
【解析】四种物质都不能电离出卤素离子，与AgNO3溶液不反应，A错误；此四种物质均为卤代烃，均能与NaOH的水溶液在共热的条件下发生取代反应，B正确；甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，乙中加入NaOH的醇溶液共热能发生消去反应，C错误；乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子，消去反应只能生成1种烯烃，D错误。
对点2 环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正确的是( )
A．b的所有原子都在一个平面内
B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应
【答案】C
【解析】b中含有单键碳，所以不可能所有原子都在一个平面内，故A错误；p分子β-C原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故B错误；m的同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、，共5种，故C正确。b中双键断裂，两个碳原子上共结合一个基团，所以反应①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃要发生水解，生成醇，根据同一个碳上连有两个羟基时要脱水，最终生成物质m，故反应的类型先是取代反应后为消去反应，故D错误。故选C。
【巧学妙记】
1．卤代烃的水解反应与消去反应的比较
水解反应
消去反应
结构特点
卤代烃碳原子上连有—X
β位碳原子上必须有氢原子
反应实质
反应条件
NaOH的水溶液，常温或加热
NaOH的醇溶液，加热
反应特点
有机物碳架结构不变，—X变为—OH，无其他副反应
有机物碳架结构不变，生成或—C≡C—，可能有其他副反应
2．卤代烃中卤素原子检验方法
1．下列物质不属于卤代烃的是( )
A．CH2ClCH2Cl B． C．氯乙烯 D．四氯化碳
【答案】B
【解析】根据卤代烃的定义可知，卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。 2．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是( )
【答案】B
【解析】卤代烃发生消去反应的结构特点是：与卤素原子相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子。A中只有一个碳原子，C、D中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以A、C、D都不能发生消去反应。卤代烃的水解反应只断裂C—X键，对分子结构没有什么特殊要求，只要是卤代烃都可以发生水解反应，这是卤代烃的通性。
3．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物只有一种的是( )
A． B．
C．CH3Cl D．
【答案】B
【解析】分子中与—Cl相连碳的相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，故A错误；能发生消去反应，且生成的烯烃只有一种，故B正确；CH3Cl分子中只含有1个C原子，不能发生消去反应，故C错误；能够发生消去反应生成两种烯烃，故D错误。
4．溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是( )
A．生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
B．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
C．生成乙烯的条件是加热
D．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液
【答案】B
【解析】溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热生成乙烯，故A、C项错误；溴乙烷与氢氧化钾的水溶液共热生成乙醇，故B项正确，D项错误。
5．下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是( )
A．1氯丁烷 B．氯乙烷
C．2氯丁烷 D．2甲基2溴丙烷
【答案】C
【解析】1氯丁烷发生消去反应只生成一种物质1丁烯， A错误；氯乙烷发生消去反应只生成一种物质乙烯， B错误； 2氯丁烷发生消去反应生成1丁烯和2丁烯， C正确； 2甲基2溴丙烷发生消去反应只生成一种物质2甲基丙烯， D错误。
6．以溴乙烷为原料制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( )
A．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．
D．
【答案】D
【解析】A项，溴乙烷在溴化氢溶液、加热条件下，不能反应生成1，2二溴乙烷，原理错误，故A错误；B项，不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故B错误；C项，不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故C错误；D项，溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷，原理正确，不存在其它副产物，故D正确，故选D。
7．研究1-溴丙烷是否发生消去反应，用下图装置进行实验，观察到溴的四氯化碳溶液褪色。下列叙述不正确的是( )
A．向反应后的①试管中加入少量的AgNO3溶液无法验证是否发生消去反应
B．若②中试剂改为酸性高锰酸钾溶液，观察到溶液褪色，则①中一定发生了消去反应
C．①试管中一定发生了消去反应生成不饱和烃
D．②中发生了加成反应
【答案】B
【解析】A项，试管①中1-溴丙烷和NaOH的醇溶液加热，无论是发生取代反应生成1-丙醇和NaBr，还是发生了消去反应生成丙烯和NaBr，两者都有Br-产生，因此向反应后的①试管中加入少量的AgNO3溶液无法验证是否发生消去反应，而且过量的氢氧化钠会干扰实验，A说法正确；B项，由于所用试剂中有醇，醇有一定的挥发性，醇也能使酸性高钿酸钾溶液褪色。若②中试剂改为酸性高锰酸钾溶液，醇和丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此观察到溶液褪色，不能说明①中发生的是消去反应，B说法错误；C项，溴的CCl4溶液褪色，说明生成了不饱和烃，则①试管中一定发生了消去反应，C说法正确；D项，②中溴的CCl4溶液褪色，是因为生成物丙烯和溴发生了加成反应，D说法正确；故选B。
8．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
【答案】C
【解析】A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
9．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
【答案】B
【解析】CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)，由对应的反应条件可知，B项正确。
10．为探究1溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙、丁四位同学分别设计如下四个实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
丁：将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。其中正确的是( )
A．甲 B．乙 C．丙 D．丁
【答案】D
【解析】1溴丙烷无论发生水解反应还是消去反应，溶液中都含有NaBr、乙醇和NaOH，向溶液中加入AgNO3(HNO3)都会产生浅黄色沉淀，A项错误；NaOH也与溴水反应使之褪色，B项错误；乙醇也能被酸性KMnO4溶液氧化，而使之褪色，C项错误；反应产生的气体水洗，可除去乙醇，且能使酸性KMnO4溶液褪色，说明生成了不饱和物质，即发生了消去反应，D项正确。
11．实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示，将生成物导入盛有冰水共存物的试管a中，实验结束发现试管a中的物质分为三层．对该实验的分析错误的是( )
A．产物在a中第二层
B．烧瓶中除发生取代反应可能发生消去反应、氧化还原反应等
C．a中有产物和水还含HBr、CH3CH2OH等
D．b中盛放的酸性KMnO4溶液会褪色
【答案】A
【解析】溴乙烷和水互不相溶，并且溴乙烷的密度比水大，在冰水混合物的下层， A错误；乙醇和溴化氢在加热下发生取代反应生成溴乙烷；乙醇和浓硫酸在一定温度下可以发生消去反应，溴化氢与浓硫酸发生氧化还原反应生成单质溴、二氧化硫和水， B正确；在加热条件下反应，HBr和CH3CH2OH都易挥发，故生成物中有存在HBr、CH3CH2OH，C正确；挥发出的HBr和CH3CH2OH都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，溶液褪色， D正确。
12．由1-氯环己烷()制备1，2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应( )
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代
C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去
【答案】 B
【解析】正确的途径是 ，即依次发生消去反应、加成反应、取代反应。
13．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．
C． D．
【答案】B
【解析】A项，CH3CH2CH2CH2CH2OH没有支链，A错误；B项，对应X为，生成的烯烃有2种，符合题目要求，B正确；C项，对应的X发生消去反应生成一种烯烃，C错误；D项，对应的X为，不能发生消去反应，D错误。故选B。
14．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( )
A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4加热
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成
【答案】D
【解析】 与Cl2在光照时发生取代反应产生 ， 在NaOH的乙醇溶液中加热，发消去反应产生 ， 与Br2发生加成反应产生 ，在NaOH的乙醇溶液中加热，发消去反应产生。A项，根据上述分析可知A是环戊烯，A错误；B项，反应④是变为的反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液，并加热，B错误；C项，根据前面分析可知①是取代反应，②是消去反应，③是加成反应，C错误；D项，环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成时，若发生1，4加成反应，可生成，D正确。
15．甲苯是重要的化工原料，它能发生以下转化：
甲苯BC
(1)甲苯不属于______(选填编号)。
A．芳香烃 B．环烃 C．芳香族化合物 D．环烯烃
(2)甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，产物名称是______，这体现了______。
A．苯环对甲基的影响 B．甲基对苯环的影响
(3)甲苯与足量氢气发生加成反应所得产物的结构简式为______，该物质的一氯代物共有______种。
(4)写出由甲苯生成B的化学方程式______。写出C的结构简式______。
【答案】(1)D (2)苯甲酸 A
(3) 5
(4) +HNO3+H2O
【详解】(1) A项，甲苯只含碳、氢元素，且含有苯环，属于芳香烃，故不选A；B项，甲苯含有苯环，属于环烃，故不选B；C项，甲苯含有苯环，属于芳香族化合物，故不选C； D项，甲苯不含碳碳双键，不属于环烯烃，故选D；(2)甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为，名称是苯甲酸；烷烃中的甲基不能被酸性高锰酸钾氧化，与苯环相连的甲基能被氧化为羧基，说明苯环对甲基的影响；(3)甲苯与足量氢气发生加成反应生成甲基环己烷，产物的结构简式为，结构对称，有5种等效氢，一氯代物共有5种。(4) 甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生硝化反应生成和水，反应的化学方程式+HNO3+H2O； 根据以上分析，C的结构简式。
16．有机物H有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：
已知：RXR-MgX(R、R’、R’’代表烃基或氢)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；D中含氧官能团的名称是___________。
(2)③的反应类型是___________。
(3)反应②的化学方程式为______________________。
(4)X的结构简式为___________。
(5)写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式：___________。
(6)参考上述流程，以苯甲醇为原料，其他无机试剂任选，写出合成的路线________________ 。
【答案】(1)一溴环戊烷 羰基 (2)消去反应
(3) (4)
(5)
(6)
【解析】根据信息知，环戊烷和单质溴在光照时发生取代反应生成A为，A和NaOH的水溶液发生水解反应生成B为，B被氧化生成D为，根据信息知生成E为，E发生消去反应生成F为，F和溴发生加成反应生成X为，X发生消去反应生成甲；(6)苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，苯甲醇与HBr发生取代反应产生，和Mg、无水乙醇反应生成C6H5-CH2MgX，该物质和苯甲醛反应酸化得到醇，再发生消去反应生成。(1)根据上述分析可知A结构简式是，名称为一溴环戊烷；D结构为，含氧官能团是羰基；(2)E结构简式是，该物质含有醇羟基，在羟基连接的碳原子的邻位C原子上有H原子，所以与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生F：，所以反应③的类型为消去反应；(3)反应②是一溴环戊烷与强碱NaOH的水溶液在加热时发生的取代反应，化学方程式为；(4)F结构简式是，分子中含有碳碳双键，与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生X，所以X的结构简式是：；(5)H的分子式是C10H14，其含有苯环且苯环上的一氯代物只有一种的同分异构体，说明苯环上只有一种位置的H原子，则该物质可能有的结构简式是；(6)苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛；苯甲醇与HBr在加热条件下发生取代反应，—OH被Br原子取代，产物和Mg、无水乙醇反应生成C6H5-CH2MgX，C6H5-CH2MgX和苯甲醛反应酸化得到醇，该醇发生消去反应生成，所以合成路线为：。
17．溴苯是一种重要化工原料，实验室制备溴苯的反应装置如图所示，有关数据如表：
苯
溴
溴苯
相对分子质量
78
160
157
密度/g·cm-3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
难溶
微溶
难溶
按下列合成步骤回答问题：
(1)仪器a的名称为________。
(2)向a装置中加入15mL无水苯和少量铁屑，向b中小心加入液溴。由b向a中滴入液溴，发生反应的方程式________________________，该反应类型为________。
(3)反应充分后，取a装置中反应液，经过下列步骤分离提纯：
①向其中加入适量_________(填试剂名称)，然后_________ (填操作名称)除去FeBr3。
②9%的NaOH溶液和水洗涤。NaOH溶液洗涤的目的是________________________。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入少量无水氯化钙的作用是_________________________________________。
(4)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有一定量的杂质，要进一步提纯，在该提纯步骤中用到的仪器有_________________(填标号)。
(5)最终得到产品11mL，本实验的产率是________________。
【答案】(1)三颈烧瓶 (2)+Br2+HBr 取代反应
(3)①水 分液 ②除去未反应的Br2 ③除去产品中残留的水
(4)bcf (5)62%
【解析】(1)仪器a的名称为三颈烧瓶；(2)苯与液溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应得到溴苯和HBr，反应方程式为：+Br2+HBr；(3)①反应液中有未反应的铁屑，通过加水过滤可除去；②溴苯中含有Br2、HBr、苯等杂质，所以加入氢氧化钠溶液的作用是把Br2、HBr变成易溶于水而不易溶于有机物的盐，再经水洗可除去；③无水氯化钙具有吸水性，可用无水氯化钙除去溴苯中残留的水；(4)溴苯与苯均属于有机物且互溶的液体，根据表格数据可知，二者的沸点差异较大，因此用蒸馏方法分离，故需酒精灯、蒸馏烧瓶、冷凝管等，故答案为：bcf。(5)最终得到产品11mL，溴苯的实际生成的物质的量为mol，15mL无水苯的物质的量为，理论上生成的溴苯的物质的量等于苯的物质的量，则溴苯的产率为。
1．(2022·重庆市名校联盟大联考)某物质是药品的中间体。下列针对该有机物的描述中，正确的是( )
①能使溴的CCl4溶液褪色
②能使酸性KMnO4溶液褪色
③存在顺反异构
④在一定条件下可以聚合成
⑤在NaOH醇溶液中加热，不能发生消去反应
⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀
A．①②③⑤ B．①③④⑥ C．①②④⑤ D．②③⑤⑥
【答案】C
【解析】①含有碳碳双键可以和溴发生加成反应，①正确；②含有碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，②正确；③左侧双键碳上连有2个氢原子，不存在顺反异构，③错误；④含有碳碳双键可以发生加聚反应，生成该产物，④正确；⑤氯原子所连碳邻位碳上没有氢，不能发生消去反应，⑤正确；⑥不能电离出，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，⑥错误；故选C。
2．(2022·辽宁省建平县实验中学检测)下列卤代烃能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是( )
A． B．(CH3)3CCH2Cl
C．CH3CH2Br D．
【答案】D
【解析】A项，中与溴原子直接相连的第二个碳原子上有氢原子，可以发生消去反应得到丙烯，消去产物只有一种，A错误；B项，(CH3)3CCH2Cl中与氯原子直接相连的第二个碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，B错误；C项，CH3CH2Br中与溴原子直接相连的第二个碳原子上有氢原子，可以发生消去反应得到乙烯，消去产物只有一种，C错误；D项，中与氯原子直接相连的第二个碳原子上有氢原子，可以发生消去反应得到产物：或，两者互为同分异构体，D正确；故选D。
3．(2022·广东省名校联盟大联考)下列化学方程式书写正确的是( )
A．+Br2(g) +HBr
B．+3Br2↓+3HBr
C．CH2BrCH2Br+NaOHCH2OHCH2OH+ 2NaBr+2H2O
D．+NaHCO3+H2O+CO2↑
【答案】A
【解析】A项，甲苯和溴蒸汽光照下取代甲基上的氢原子，其反应方程式为+Br2(g) +HBr，故A正确；B．苯酚和溴水反应取代邻位和、对位上的氢原子，则反应方程式为+3Br2↓+3HBr，故B错误；C项，CH2BrCH2Br 在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，反应方程式为CH2BrCH2Br+2NaOH HC≡CH+ 2NaBr+2H2O，故C错误；D项，苯酚酸性小于碳酸，因此和NaHCO3不反应，故D错误。故选A。
4．(2022·天津市河西区高三三模)下列关于2－溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是( )
A．2－溴丁烷中C－Br键较C－C键的键长短但极性大，故易断裂
B．用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可鉴定其含有溴元素
C．用水、酸性KMnO4溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物
D．与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应，有机产物可能有三种不同的结构
【答案】A
【解析】A项，溴原子的原子半径大于碳原子，则2－溴丁烷中C－Br键的键长比C－C键的键长要长，故A错误；B项，2－溴丁烷在氢氧化钠溶液中共热会发生水解反应生成溴化钠，加入稀硝酸中和氢氧化钠溶液排出氢氧根离子对溴离子检验的干扰，加入硝酸银溶液会有淡黄色沉淀生成，则用氢氧化钠水溶液、硝酸银溶液、硝酸可鉴定2－溴丁烷中含有溴元素，故B正确；C项，一定条件下密度比水大的2－溴丁烷发生消去反应生成密度比水小的1—丁烯或2—丁烯，用水分离2－溴丁烷和1—丁烯或2—丁烯后，向上层1—丁烯或2—丁烯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液会褪色，则用水、酸性高锰酸钾溶液可鉴定2－溴丁烷发生消去反应生成的1—丁烯或2—丁烯，故C正确；D项，2－溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应时，2－溴丁烷可能发生消去反应生成1—丁烯或2—丁烯，也可能因反应生成的水得到氢氧化钠溶液，与氢氧化钠溶液发生水解反应生成2—丁醇，所得产物可能为1—丁烯、2—丁烯、2—丁醇，可能有3种，故D正确；故选A。
5．(2022·辽宁省铁岭市清河高级中学质检)有两种有机物Q()与P()，下列有关说法中正确的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
D．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
【答案】D
【解析】A项，的核磁共振氢谱中出现两种峰且峰面积之比为3∶1，的核磁共振氢谱中出现两种峰且峰面积之比为3∶2，故A错误；B项，二者在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，故B错误；C项，Q有2种等效氢，一氯代物只有2种；P有2种等效氢，一溴代物有2种，故C错误；D项，一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应生成、，故D正确；故选D。
6．(2022·北京市第一六一中学月考)为测定某卤代烃(只含一种卤原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：
已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94
下列说法不正确的是( )
A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤原子的测定
B．该卤代烃分子中含有溴原子
C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D．该卤代烃的名称是1，2-二溴乙烷
【答案】D
【解析】A项，卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液，防止干扰卤素原子的测定，A正确；B项，根据信息得到浅黄色沉淀可知，卤代烃分子中含有溴原子，B正确；C项，相同条件下，该卤代烃蒸汽对氢气的相对密度是94，则其相对分子质量为94×2=188，卤代烃样品的质量为18.8g， 该卤代烃n== =0.1mol，称得沉淀的质量为37.6g，n(AgBr)===0.2mol，Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2： 1，所以卤代烃中的Br原子数目为2，卤代烃中的Br原子数目为2，其相对分子质量为188，所以分子中烃基的式量为188-80×2=28，烃基的式量除以12，商为碳原子数，余数为氢原子数，所以该烃基为-C2H4，所以卤代烃的分子式为C2H4Br2，C正确；D项，由C分析可知所以卤代烃的分子式为C2H4Br2，所以其结构简式为：CH2BrCH2Br或CH3CHBr2，所以名称为1，2-二溴乙烷，1，1-二溴乙烷，D不正确；故选D。
7．(2022·广东省佛山市期末教学质量检测)探究2-溴丁烷消去反应的实验装置如图所示。下列说法错误的是( )
A．装置I使用NaOH水溶液与2-溴丁烷共热
B．反应时需要加入碎瓷片，防止暴沸
C．装置II的作用是除杂，以防影响装置III中产物的检验
D．2-溴丁烷发生消去反应的产物可能有1-丁烯、2-丁烯
【答案】A
【解析】A项，卤代烃应在碱的醇溶液中发生消去反应，故装置I应使用NaOH醇溶液与2-溴丁烷共热，故A错误；B项，加热液体时，可加入碎瓷片，防止暴沸，故B正确；C项，乙醇易挥发，乙醇可以被酸性高锰酸钾氧化，装置Ⅱ中的水可吸收挥发出来的乙醇，防止干扰装置Ⅲ对产物的检验，故C正确；D项，2-溴丁烷在发生消去反应时，脱氢的碳原子可能是1号碳原子也可能是3号碳原子，产物可能有1-丁烯、2-丁烯，故D正确；故选A。
8．(2022·山西省运城市期末教学调研测试)利用如图所示合成路线由丁醇(X)制备戊酸(Z)，不正确的是( )
A．X的结构有4种
B．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有3种
C．Y发生消去反应，所得产物中可能存在顺反异构
D．X与对应的Z形成的戊酸丁酯可能有16种
【答案】D
【解析】A项，分子式为C4H10O的醇可能为1—丁醇、2—丁醇、2—甲基—1—丙醇、2—甲基—2—丙醇，共有4种，故A正确；B项，与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物为醚类，可能为CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)CH3和CH3CH2OCH2CH3，共有3种，故B正确；C项，2—溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应可能生成2—丁烯，2—丁烯存在顺反异构，故C正确；D项，由有机物的转化关系可知，X与对应的Z形成的酯只有1种结构，X的结构有4种，则对应的Z的结构有4种，形成的戊酸丁酯可能有4种，故D错误；故选D。
9．(2022·湖北省武汉市部分重点中学联考)下列合成路线不合理的是( )
A．甲苯-苯甲醇：
B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：
C．用乙烯合成1，4-二氧杂环己烷( )CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH
D．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：
【答案】D
【解析】A项，甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯在氢氧化钠水溶、加热条件下发生水解反应生成苯甲醇，合成路线合理，故A不选；B项，(CH3)2SiCl2发生水解反应生成(CH3 )2Si(OH)2，(CH3 )2Si(OH)2发生缩聚反应生成，交联得到硅橡胶，合成路线合理，故B不选；C项，乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br在NaOH水溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成，合成路线合理，故C不选；D项，CH2=CH-CH=CH2和氯气发生加成反应生成CH2ClCHClCH=CH2，CH2ClCHClCH=CH2和NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成CH2=CClCH=CH2，该步骤设计不合理，故D选；故选D。
10．(2022·浙江省丽水市普通高中教学质量监控测试)实验室中可由叔丁醇(沸点83℃)与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷(沸点52℃)，流程如下：
下列说法不正确的是( )
A．试剂X可以是氢氧化钠溶液，在加热条件下更有利于除去酸性杂质
B．两次水洗主要目的是分别除去有机相中的盐酸和盐
C．步骤Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ洗涤分液时应从分液漏斗上口分离出有机相
D．步骤Ⅴ中蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系
【答案】A
【解析】叔丁醇与浓盐酸常温搅拌反应15min可得2-甲基-2-氯丙烷，后向有机相中加入水进行洗涤分液，有机相中为2-甲基-2-氯丙烷，X如果是氢氧化钠会发生卤代烃的水解，所以X为碳酸钠溶液较为合适，碳酸钠溶液洗涤，由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，分液后获得上层有机相，有机相中加入少量无水氯化钙干燥，蒸馏即得有机物2-甲基-2-氯丙烷。A项，2-甲基-2-氯丙烷与氢氧化钠溶液在加热条件下发生卤代烃的水解反应，所以X不能为氢氧化钠，A错误；B项，分别加入盐酸和碳酸钠，则两次水洗主要目的分别是除去有机相中的盐酸和钠盐，B正确；C项，有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，分液后2-甲基-2-氯丙烷在上层，故从分液漏斗上口分离出有机相，C正确；D项，2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低，所以产物先蒸馏出体系，D正确；故选A。
11．(2022·河北省唐山一中月考)下列实验方案不能达到实验目的是( )
实验目的
实验方案
A
证明溴乙烷发生消去反应有乙烯生成
向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应产生的气体通入溴的四氯化碳溶液
B
检验卤代烃中卤原子的种类
将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液，滴加硝酸酸化后滴加硝酸银溶液
C
验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色
D
验证苯和液溴在的溴化铁催化下发生取代反应
将反应产生的混合气体先通入溴的四氯化碳溶液再通入AgNO3溶液，观察是否有淡黄色沉淀生成
【答案】C
【解析】A项，发生消去反应后，只有乙烯与溴发生加成反应，则产生的气体通入溴的四氯化碳溶液中可检验乙烯，A正确；B项，检验卤素离子，水解冷却后，滴加硝酸酸化后的硝酸银溶液可检验溴离子，B正确；C项，生成的乙炔中混有硫化氢等，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C错误；D项，发生取代反应生成HBr，则反应产生的混合气体先通入溴的四氯化碳溶液再通入硝酸银溶液中，观察是否有淡黄色沉淀生成，可验证取代反应，D正确；故选C。
12．(2022·重庆市育才中学月考)下列方案设计、现象和结论或解释都正确的是( )
方案设计
现象
结论或解释
A
取少量溴乙烷，加入氢氧化钠的乙醇溶液、少量沸石，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴乙烷发生消去反应的产物为乙烯
B
取2mL卤代烃样品于试管中，加入5mL20%NaOH水溶液混合后加热，再滴加AgNO3溶液
产生白色沉淀
该卤代烃中含有氯元素
C
将盐酸与NaHCO3混合产生的气体通入苯酚钠溶液
苯酚钠溶液变浑浊
酸性：碳酸>苯酚
D
将苯与液溴反应后的混合气体依次通入CCl4溶液、紫色石蕊试液、AgNO3溶液中
CCl4溶液变为橙红色，紫色石蕊试液变红，AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀
苯与液溴的反应是取代反应，而非加成反应
【答案】D
【解析】A项，乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，所以产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，酸性高锰酸钾溶液褪色不能确定溴乙烷发生消去反应的产物为乙烯，故A错误；B项，氢氧化钠溶液也能与硝酸银溶液反应生成白色氢氧化银白色沉淀，所以滴加硝酸银溶液产生白色沉淀不能卤代烃中是否含有氯元素，故B错误；C项，盐酸具有挥发性，挥发出的盐酸会优先二氧化碳与苯酚钠溶液反应，所以混合产生的气体通入苯酚钠溶液，苯酚钠溶液变浑浊不能确定碳酸的酸性强于苯酚，故C错误；D项，溴和溴化氢都能与硝酸银溶液产生淡黄色沉淀，所以将苯与液溴反应后的混合气体依次通入四氯化碳溶液除去溴、紫色石蕊试液变红色、硝酸银溶液中出现淡黄色沉淀可以确定苯与液溴的反应是取代反应，而非加成反应，故D正确；故选D。
13．(2022·山东省潍坊市高三三模统考)实验室利用液溴和乙烯反应制备1，2-二溴乙烷，装置如下图(夹持装置略)所示。下列说法错误的是( )
部分物质的物理性质如下表：
物质
密度/(g·cm-3)
熔点/℃
沸点/℃
乙醇
0.79
-130
78.5
1，2-二溴乙烷
2.2
9
132
A．利用装置甲制备乙烯时，温度控制在170℃左右
B．装置乙的玻璃管中有水柱急剧上升时，要减小乙醇消去反应的速率
C．装置丙中NaOH溶液的作用是除去乙烯中的SO2
D．在生成的液体混合物中加入NaOH溶液，可除去其中的溴单质
【答案】D
【解析】根据实验装置图可知，装置甲中乙醇在浓硫酸条件下加热制得乙烯：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，乙装置可以防止倒吸；当丁堵塞时，气体不畅通，则在乙中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管，装置丙中盛有氢氧化钠可以和制取乙烯中产生的杂质气体二氧化硫发生反应，除去乙烯中带出的酸性气体，装置丁中乙烯与液溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷化学方程式为：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。A项，装置甲中乙醇在浓硫酸条件下加热制得乙烯：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，温度控制在170℃左右，A正确；B项，乙中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，气压较高容易发生危险，则有水柱急剧上升时，要减小乙醇消去反应生成乙烯的速率，B正确；C项，乙醇脱水制备乙烯反应中，部分硫酸被还原，生成SO2混在乙烯气体中，必须将SO2除去，避免与溴水发生反应，用氢氧化钠可以除去SO2，C正确；D项，在NaOH溶液中，卤代烃会发生水解反应，乙烯和溴发生加成反应生成的CH2BrCH2Br会被消耗，D错误；故选D。
14．(2022·山东省名校联盟高三模拟联考)(CH3)3CBr在NaOH水溶液中发生水解反应历程及能量变化如图所示：
下列说法正确的是( )
A．(CH3)3CBr中的C-Br的键能大于(CH3)3COH中C-O的键能
B．(CH3)3CBr在NaOH溶液中的水解反应是吸热反应
C．升高温度有利于提高(CH3)3COH的产率
D．增大NaOH的浓度比增大(CH3)3CBr的浓度更有利于加快水解反应速率
【答案】C
【解析】从反应进程-能量的图像来看，第一步离去基团解离过程吸热，第二步亲核基团成键过程放热，整体来看总反应为放热反应。A项，总反应(CH3)3CBr+OH-→(CH3)3COH+Br-为放热反应，体现了C-Br断键与C-O成键，断键吸热小于成键放热，从而得知键能C-Br小于C-O， 且Br原子半径大于O原子，则键能C-Br小于C-O，A错误；B项，总反应(CH3)3CBr+OH-→(CH3)3COH+Br-，反应物总能量大于生成物总能量，则总反应为放热反应，B错误；C项，第一步反应是正向吸热的可逆过程，升高温度平衡正向移动，第二步反应是非可逆过程，可以通过升高温度，促进第一步反应正向移动，从而实现总反应的正向进行提高(CH3)3COH的产率，C正确；D项，第一步反应的活化能较大，为决定速率的步骤，提高(CH3)3CBr的浓度会使得碳正离子中间体的浓度增大，从而加快水解反应速率；第二步反应为非可逆反应，对加快反应的速率影响不大，D错误；故选C。
15．(2022·云南省昆明一中模拟预测)据文献报道，钯催化一种环合反应的机理如图所示。下列有关叙述错误的是( )
A．总反应为：
B．Pd的化合价在0和+2 之间变化
C．II通过分子内的取代反应生成Ⅲ和HBr
D．可预测消去HBr时主产物为
【答案】D
【解析】A项，反应物：依箭头分析，进入整个循环历程的物质是Ⅰ，生成物：最终脱离整个历程的物质是Ⅴ和HBr，则总反应为：，故A正确；B项，依整个循环历程分析，Pd的化合价在0和+2之间变化，故B正确；C项，II分子中的溴原子取代了分子内碳碳双键上的氢原子生成III和HBr，是分子内的取代反应，故C正确；D项，依循环历程中Ⅳ到Ⅴ分析可预测 消去HBr时主产物不是，应是 ，故D错误；故选D。
16．(2022·福建省厦门双十中学模拟预测)金花清感颗粒是世界上首个针对HINI流感治行的中药，其主要成分之为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸G”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：
R1COCl+R2OH→R1COOR2(其他产物略)
回答下列问题：
(1)的化学名称为_______。
(2)A→B的反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。D中含氧官能团的名称为_______。
(4)写出D→E的第(1)步反应的化学反应方程式_______。
(5)E→F反应的目的_______。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件：
a.有六元碳环；
b.有3个-Cl，且同一个C上只连1个氯原子；
c.能与NaHCO3溶液反应；
d.核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1的结构简式为_______(写出一种即可)。
【答案】(1)1，2-二氯乙烯 (2)加成反应
(3) 羧基
(4)+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O
(5)保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)
(6)或
【解析】利用题给信息，A()与发生反应生成B为，B与CO、H2O反应生成C，由D的结构简式，结合C的分子式，可逆推出C为。(1)为二氯代乙烯，化学名称为1，2-二氯乙烯；(2)A()与反应，生成B()，反应类型为加成反应；(3)由分析可知，C的结构简式为，D为，则含氧官能团的名称为羧基；(4)D()→E()的第(1)步，生成的产物为，反应的化学反应方程式：+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O；(5)E()→F()，后面又转化为-OH，反应的目的：保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)；(6)有机物C为，同分异构体满足以下条件：a.有六元碳环；b.有3个-Cl，且同一个C上只连1个氯原子；c.能与NaHCO3溶液反应；d.核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1。则六元环中连有3个-Cl，1个-COOH，且分子结构对称，其结构简式为或 。
17．(2022·湖北省十堰市教育科学研究院调研考试)某液态卤代烃RX(R是烷烃基，X是某种卤素原子)的密度为。为了测定RX的相对分子质量，实验步骤如下：
Ⅰ.准确量取10.90mL RX，放入试管中；
Ⅱ.在试管中加入过量NaOH稀溶液，并放入些沸石，塞上带有长导管的塞子，如图所示，加热，发生反应；
Ⅲ.反应完成后，冷却溶液，加入足量的稀酸化，再滴加AgNO3溶液得到浅黄色沉淀；
Ⅳ.沉淀经过滤、洗涤、干燥后称重，得到27.26g固体。
回答下列问题：
已知：不考虑实验过程中造成的质量损失。
(1)步骤Ⅳ中，过滤时常用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒和_______，其中玻璃棒的作用是_______。
(2)步骤Ⅱ中，发生有机反应的反应类型为_______；若实验进行过程中，发现未加入沸石，则应采取的措施是_______。
(3)步骤Ⅲ中，加入稀HNO3的作用是_______。
(4)依据上述实验步骤所提供的实验数据，RX的结构简式为_______。
(5)试管中发生反应的化学方程式为_______。
(6)若步骤Ⅲ中加入稀HNO3 的量不足，则测得卤代烃的相对分子质量将_______(填“偏大”、“偏小”或“无影响”)。
【答案】(1)漏斗 引流
(2) 取代反应(或水解反应) 先停止加热并冷却至室温，然后补加沸石
(3)除去未反应完的NaOH或其他合理答案
(4) CH3CH2Br
(5)
(6)偏小
【解析】(1)步骤Ⅳ中，过滤时常用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒和漏斗，其中玻璃棒的作用是引流；(2)步骤Ⅱ中，发生有机反应的反应类型为取代反应(或水解反应)，卤代烃在氢氧化钠水溶液在加热条件下会发生水解；若实验进行过程中，发现未加入沸石，则应采取的措施是：先停止加热并冷却至室温，然后补加沸石；(3)步骤Ⅲ中，为反应的氢氧化钠溶液会与硝酸银溶液反应，则加入稀HNO3的作用是除去未反应完的NaOH；(4)依据上述实验步骤所提供的实验数据，步骤Ⅲ中加入硝酸酸化再加入硝酸银得到浅黄色沉淀，则X为Br，Ⅳ的沉淀为AgBr，其相对分子质量为188，得到27.26g固体，Br的含量为：， 因为起初加入的卤代烃RX密度是，体积是10.90mL，则卤代烃总质量是-×10.90mL=15.805g；因为X是 Br，故卤代烃RX的通式是CnH2n+1Br，因为Br的物质的量不变，因为C的相对分子质量是12，H的相对分子质量是1，所以溴代烷相对分子质量是12n+2n+1+80，故，n=2，RX的结构简式为CH3CH2Br；(5)RX的结构简式为CH3CH2Br，试管中发生反应的化学方程式为试管中发生反应的化学方程式为：；(6)若步骤Ⅲ中加入稀HNO3的量不足，所得固体还会混有Ag2O，使得固体质量增加，则测得卤代烃的相对分子质量将偏小。
18．(2022·河南省创新发展联盟阶段性检测)某化学实验兴趣小组在实验室用酒精与氢碘酸(HI)制取少量碘乙烷，装置如图所示(部分夹持装置已略去)。
已知：①碘乙烷的密度：，沸点：72℃；
②。
回答下列问题：
(1)导管a的作用是导气和_______，仪器b的名称为_______。
(2)仪器b中加入的反应物为NaI、酒精及浓硫酸(体积比为1∶1)。
①配制体积比为1∶1的酒精与浓硫酸时，需要用到的主要玻璃仪器有量筒、玻璃棒和_______，玻璃棒的作用是_______。
②仪器b中发生的反应为，该反应利用了浓硫酸的_______(填“吸水性”、“脱水性”、“难挥发性”或“强氧化性”)。
③将生成物导入盛有大量冰块的试管c中，反应结束后，试管内物质分3层，其中有机产物在第_______(填“1”、“2”或“3”)层，水层形成的溶液主要显_______(填“酸性”、“碱性”或“中性”)。
(3)试管d中酸性高锰酸钾溶液的作用是_______。
(4)实验结束后，某同学发现该实验装置存在缺陷，该缺陷是_______，请写出改进措施：_______。
【答案】(1) 冷凝回流 圆底烧瓶
(2) 烧杯 搅拌 难挥发性 3 酸性
(3)检验产物中是否含有乙烯；除去副反应可能生成的二氧化硫，防止污染空气
(4)生成物中的HI可能会腐蚀橡胶管(或橡胶塞) [或生成物中的HI可能会腐蚀橡胶管(或橡胶塞)] 将所有仪器连接部分换成标准玻璃接口(或将所有仪器连接部分换成标准玻璃接口)
【解析】(1)导管a的作用是导气和冷凝回流，仪器b的名称为圆底烧瓶；(2)①配制体积比为1：1的酒精与浓硫酸时，需要用到的主要玻璃仪器有量筒、玻璃棒和烧杯，玻璃棒的作用是搅拌，使液体混合均匀；②该反应利用了浓硫酸的难挥发性；③因为碘乙烷的密度大于水的密度，则有机产物在第3层，水层形成的溶液(含有硫酸)主要显酸性；(3)试管d中酸性高锰酸钾溶液的作用是检验产物中是否含有乙烯；除去副反应可能生成的二氧化硫，防止污染空气；(4)实验结束后，某同学发现该实验装置存在缺陷，该缺陷是HI极易溶于水，c中的液体可能倒吸入b中；[或生成物中的HI可能会腐蚀橡胶管(或橡胶塞)]；改进措施：在b、c之间加一个安全瓶，防止倒吸；(或将所有仪器连接部分换成标准玻璃接口)。
1．【2021•湖南选择性考试】1﹣丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1﹣溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：CH3(CH2)3OH+NaBr+H2SO4CH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O下列说法正确的是( )
A．装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
【答案】AD
【解析】A项，.I中冷凝管可冷凝回流反应物，充分利用原料，则装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率，故A正确；B 项，冷凝管中冷水下进上出可充满冷凝管，冷凝效果好，则装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，故B错误；C项，分液时避免上下层液体混合，则先分离出下层液体，再从上口倒出上层液体，故C错误；D项，粗产品干燥后，利用沸点不同分离1﹣丁醇、1﹣溴丁烷，则装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品，故D正确；故选AD。
2．【2019•新课标Ⅰ卷】分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
【答案】C
【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种，骨架有和， 4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，正确。
3．【2020•江苏卷】化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
【答案】CD
【解析】A项，X中红色碳原子为手性碳原子，故A说法错误；B项，中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误；C项，中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C说法正确；D项，中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法正确；故选CD。
4．【2018•江苏卷】化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
【答案】BD
【解析】A、X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，错误；B、Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，正确；C、X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D、对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，正确；故选BD。
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