第八章 有机化合物章末综合检测（实战演练）-【高考引领教学】高考化学一轮针对性复习方案（全国通用）

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第八章 有机化合物章末检测
一、选择题（每小题只有一个正确选项，共14×3=42分）
1.(2021·云南昆明月考)乙苯催化脱氢制苯乙烯反应:

下列说法中不正确的是(　A　)
A.乙苯的一氯代物共有3种不同结构
B.苯乙烯和氢气生成乙苯的反应属于加成反应
C.苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上
D.等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同
解析:A项：乙苯苯环上和侧链上的一氯代物分别为3种和2种,即乙苯共有5种一氯代物,A项不正确;
B项：苯乙烯和氢气反应生成乙苯的反应属于加成反应,B项正确;
C项：苯环、乙烯都是平面结构,苯乙烯可看作苯基取代了乙烯中1个H得到的产物,即苯乙烯中所有原子共平面,C项正确;
D项：苯乙烯和聚苯乙烯的最简式都是CH,故两者等质量燃烧时耗氧量相同,D项正确。
2.(2022·黑龙江哈尔滨期末)下列叙述正确的是(　D　)
A.利用石蜡油在碎瓷片上分解可得纯净的乙烯
B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C.苯可使溴水褪色,是发生了取代反应
D.C4H9Cl有4种同分异构体
解析:A项：石蜡油在碎瓷片上发生了催化裂解,除了生成乙烯,还生成其他的烃,故A错误;
B项：甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应,而乙烯和溴发生的是加成反应,故所属的反应类型不同,故B错误;
C项：苯和溴水不反应,但能萃取溴水中的溴而使溴水褪色,故C错误;
D项：丁基有4种,故一氯丁烷的同分异构体有4种,故D正确。
3.(2021·河北新高考适应性考试)聚丙烯是日用品及合成纤维的重要原料之一,其单体为丙烯,下列说法错误的是(　C　)
A.丙烯可使Br2的CCl4溶液褪色
B.丙烯可与Cl2在光照条件下发生取代反应
C.聚丙烯的结构简式为CH2—CH2—CH2
D.丙烯与乙烯互为同系物
解析:A项：丙烯可以与溴单质发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,正确;
B项：丙烯与氯气在光照条件下可以发生取代反应,正确;
C项：聚丙烯的结构简式应为,错误;
D项：丙烯与乙烯的官能团相同,分子组成相差一个CH2原子团,故两者互为同系物。
4.(2022·黑龙江海林期末)下列关于有机化合物的认识错误的是(　C　)
A.油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳
B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11,两者互为同分异构体
C.在水溶液里,乙酸分子中的—CH3可以电离出H+
D.在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应
解析:A项：油脂含有C、H、O三种元素,完全燃烧生成水和二氧化碳,故A正确;
B项：蔗糖、麦芽糖分子式相同,蔗糖是由 1分子葡萄糖和1分子果糖脱水形成的,而麦芽糖是由 2分子葡萄糖脱水形成的,结构不同,互为同分异构体,故B正确;
C项：在水溶液里,乙酸电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,发生电离的是羧基,故C错误;
D项：硝基取代苯环上的H原子生成硝基苯,是取代反应,故D正确。
5．（2022·上海宝山区·高三模拟）生活中通常用75%的酒精进行消毒，关于酒精的描述和对应性质不匹配的是
A．能闻到酒精的气味：挥发性
B．遇明火或高温会燃烧：可燃性
C．除去衣物上的污渍：溶解性
D．用铜催化加热能生成乙醛：强氧化性
【答案】D
【解析】A项：酒精易挥发，故能闻到酒精的气味，A正确；
B项：酒精易燃烧，故遇明火或高温会燃烧，B正确；
C项：酒精是良好的有机溶剂，衣服上的油污能溶于酒精，C正确；
D项：用铜催化加热能生成乙醛，体现乙醇的还原性，D错误；答案选D。
6．（2022·山西省阳泉市一中二模）下列说法中，不正确的是(　　)
A.乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂
B.检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水
C.乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOH
D.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物
【答案】D
【解析】A项：乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂；正确；
B项：检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂，若变蓝则表明乙醇中含水；正确；
C项：乙醇在酸性KMnO4溶液中可被氧化成乙酸；正确；
D项：甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例混溶。错误
7．（2022·四川省成都市七中模拟）已知A、B、D是常见的有机物，相同条件下，A的蒸气对于氢气的相对密度为23，A可以被氧化为B，E是密度最小的气体，它们之间的转化关系如图所示(反应条件及部分产物未标出)。下列说法错误的是(　　)

A．A中的官能团是羟基
B．反应①是取代反应，反应②③是置换反应
C．B与CaCO3反应
D．B与F不反应
【答案】D
【解析】根据物质的性质及转化关系可知，A、B、C、D、E、F分别为乙醇、乙酸、水、乙酸乙酯、氢气、钠，故D项错误。
8.（2022·河北衡水中学模拟）固体酒精因储存和运输方便而被广泛使用。其制备方法之一如下：

下列说法不正确的是(　　)
A.将酒精加热到60 ℃的目的是使更多的硬脂酸溶解在其中
B.上述过程中，有酸碱中和反应发生
C.上述过程中，加入NaOH发生皂化反应
D.常温下，硬脂酸钠在酒精中的溶解度小于在水中的溶解度
【答案】C
【解析】A项：温度升高，硬脂酸的溶解度增大，将酒精加热到60 ℃的目的是使更多的硬脂酸溶解在其中，正确；
B项：硬脂酸和氢氧化钠反应属于酸碱中和反应，正确；
C项：皂化反应是油脂在碱性条件下的水解，硬脂酸不是油脂，错误
D项：常温下，硬脂酸钠以酸根离子和钠离子存在于水中，故在酒精中的溶解度小于在水中的溶解度，正确。
9.（2021·上海青浦区·二模试题）某学生在实验室制取乙酸丁酯（已知乙酸丁酯的沸点124～126℃，乙酸的沸点118℃反应温度115～125℃），其反应装置应选择（ ）
A． B．
C． D．
【答案】D
【解析】A项：该装置采用的是水浴，反应温度不超过100℃，实验室制取乙酸丁酯，反应需要反应温度为115～125℃，而水浴加热适合温度低于100℃的反应，故A错误；
B项：该装置采用长导管可起冷凝易挥发的乙酸和丁醇，但采用水浴，反应温度不超过100℃，实验室制取乙酸丁酯，反应需要反应温度为115～125℃，而水浴加热适合温度低于100℃的反应，故B错误；
C项：实验室制取乙酸丁酯，原料乙酸和丁醇易挥发，为了避免反应物损耗和充分利用原料，应设计冷凝回流装置，而该装置无冷凝装置，故C错误；
D项：实验室制取乙酸丁酯，原料乙酸和丁醇易挥发，当有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集．实验室可通过在发生装置安装长玻璃管或冷凝回流管等实现，该装置符合这些要求，故D正确；故选D。
10．（2022·江西上饶市·高三二模）中国工程院院士李兰娟团队于 2021年2 月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法不正确的是

A．C的分子式为C11H15N
B．B的同分异构体有7种(不含B，不考虑立体异构)
C．D分子中的所有碳原子不可能处于同一平面
D．反应①为加成反应，反应②为取代反应
【答案】D
【解析】A项：由C的结构简式知，C中含有11个C，1个N，根据有机中C、N成键规则确定H共有15个，故C的分子式为C11H15N，A正确；
B项：依据A、C结构简式，结合B的分子式确定B结构简式为：(CH3)2CHCH2NH2，B的同分异构如下：、、、、、、，共7种结构，B正确；
C项：D中支链上存在叔碳原子（一个C连了3个C），由于单键C与其所连4个原子形成四面体结构，所有原子不可能都共面，故D中叔碳原子与其连接的3个碳原子不可能都共面，C正确；
D项：A→C的反应实际分两步，第一步为A中醛基与B中氨基发生加成反应生成中间产物，中间产物再发生消去反应生成C中的碳氮双键，C→D为加氢还原反应，D错误；故答案选D。
11．（2022·浙江高三一模）β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是
A．β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B．1mol中间体X最多能与2mol H2发生加成反应
C．维生素A1易溶于NaOH溶液
D．β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
【答案】A
【解析】A项：β­紫罗兰酮含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；
B项：1mol中间体X含有2mol碳碳双键、1mol醛基，所以最多能与3 mol H2发生加成反应，故B错误；
C项：维生素A1含有醇羟基，所以不易溶于NaOH溶液，故C错误；
D项：β­紫罗兰酮与中间体X所含C原子数不同，不是同分异构体，故D错误。
故选A。
12．（2022·福建宁德市·高三一模）中国酿酒历史悠久，《本草纲目》有“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”的记载。下列说法错误的是
A．用大米酿酒是将淀粉转化成乙醇 B．酒香是因为含有酯类物质
C．酸坏之酒中含有较多的乙酸 D．蒸烧的实验方法是利用物质的溶解性不同
【答案】D
【解析】A项：大米主要成分为淀粉，淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒曲酶的作用下生成乙醇，可用大米酿酒是将淀粉转化成乙醇，A说法正确；
B项：酿酒的过程，生成的乙醇与乙酸反应生成具有香味的乙酸乙酯，则酒香是因为含有酯类物质，B说法正确；
C项：酸坏之酒是因为在酿酒的过程中，进入的空气与乙醇反应生成了乙酸，C说法正确；
D项：蒸烧的实验方法是利用物质的沸点不同，控制温度使乙酸与乙醇分离，D说法错误；答案为D。
13．（江西省赣抚吉名校2022届高三联考）已知E、F、G之间的转化关系如图，下列说法正确的是（ ）。

A．E、F均为苯的同系物
B．F的二氯代物有10种
C．1molF最多消耗6molH2发生加成反应
D．G能发生加成、取代、氧化和消去反应
【答案】B
【解析】A项：苯的同系物只含1个苯环，侧链的烷烃基，E、F均含2个苯环，不是苯的同系物，A选项错误；
B项：F的二氯代物有10种（、），B选项正确；
C项：F中相当于含5个碳碳双键，1molF最多消耗5molH2发生加成反应，C选项错误；
D项：卤代烃G分子中溴原子的邻位碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应，D选项错误。
14．（四川省阆中2022届高三4月模拟）化合物（a）与（b）的结构简式如图所示。下列叙述正确的是（ ）。

A．（a）与（b）互为同分异构体
B．（a）分子中所有碳原子均共面
C．（b）的一氯取代物共有3种
D．（a）与（b）均能使Br2/CCl4褪色
【答案】A
【解析】A项：（a）与（b）的分子式都为C7H8，结构不同，所以互为同分异构体，A正确；
B项：（a）分子中两个环共用的碳原子，与周围4个碳原子相连，构成四面体结构，所以碳原子不可能共面，B不正确；
C项：（b）的一氯取代物共有4种，C不正确；
D项：（b）不能使Br2/CCl4褪色，D不正确。
二．主观题（共4小题，共58分）
15．（2022.上海浦东新区·高三一模）（16分）乙醇是制取饮料、香精、染料、涂料、洗涤剂等产品的原料。

完成下列填空：
（1）实验室用乙醇制取乙烯时，浓硫酸的用量远远超过作为催化剂的正常用量，原因是______。
（2）验证乙烯加成反应性质时，需对乙烯气体中的干扰物质进行处理，可选用的试剂是_____（填写化学式）；能确定乙烯通入溴水中发生了加成反应的事实是______。（选填编号）
a．溴水褪色 b．有油状物质生成
c．反应后水溶液酸性增强 d．反应后水溶液接近中性
（3）实验室用乙醇和乙酸制备乙酸乙酯时，甲、乙两套装置如图1都可以选用。关于这两套装置的说法正确的是______。（选填编号）

a．甲装置乙酸转化率高 b．乙装置乙酸转化率高
c．甲装置有冷凝回流措施 d．乙装置有冷凝回流措施
（4）用乙装置实验时，提纯乙中乙酸乙酯的流程如图3以上流程中试剂A的化学式是______；操作Ⅱ的名称是______；操作Ⅲ一般适用于分离______混合物。
（5）如图2是用乙醇制备溴乙烷的装置，实验中有两种加料方案：
①先加溴化钠→再加乙醇→最后加1：1浓硫酸；
②先加溴化钠→再加1：1浓硫酸→最后加乙醇。
按方案①和②实验时，产物都有明显颜色，若在试管中加入______，产物可变为无色。与方案①相比较，方案②的明显缺点是______。
【答案】（除标注外，每空2分）（1）利用浓硫酸的吸水性，使反应向有利于生成乙烯的方向进行
（2）NaOH（1分） d
（3）b、d
（4）Na2CO3（1分） 分液 相互溶解但沸点差别较大的液体混合物
（5）Na2SO3 先加浓硫酸会有较多HBr气体生成，HBr挥发会造成HBr的损耗
【解析】（1）乙醇制取乙烯的同时还生成水，浓硫酸在反应中作催化剂和脱水剂，浓硫酸的用量远远超过作为催化剂的正常用量，原因是：浓硫酸还具有吸水性，反应生成的水被浓硫酸吸收，使反应向有利于生成乙烯的方向进行；
（2）乙醇生成乙烯的反应中，浓硫酸作催化剂和脱水剂，浓硫酸还有强氧化性，与乙醇发生氧化还原反应，因此产物中有可能存在SO2，会对乙烯的验证造成干扰，选择碱性溶液吸收SO2；
a．若乙烯与溴水发生取代反应也可使溴水褪色；b．若乙烯与溴水发生取代反应也有油状物质生成；c．若反应后水溶液酸性增强，说明乙烯与溴水发生了取代反应；d．反应后水溶液接近中性，说明反应后没有HBr生成，说明乙烯与溴水发生了加成反应；答案选d；
（3）甲装置边反应边蒸馏，而乙醇、乙酸易挥发，易被蒸出，使反应物转化率降低，乙装置采用冷凝回流，等充分反应后再提取产物，使反应更充分，乙酸的转化率更高；答案选bd。
（4）分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物时加入饱和的碳酸钠溶液，吸收挥发出的乙酸和乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，分液可将其分离；分液得到的乙酸乙酯中还含有少量杂质，再精馏，精馏适用于分离互溶的沸点有差异且差异较大的液态混合物；
（5）按方案①和②实验时，产物都有明显颜色，是由于有溴单质生成，溶于水后出现橙红色，可用亚硫酸钠溶液吸收生成的溴单质；方案②中把浓硫酸加入溴化钠溶液，会有HBr生成，HBr具有挥发性，会使HBr损失。
16．（2022·广东高三模拟）（14分）有机物K()是一种常用的赋香剂，可以采用废弃的油脂合成。其合成路线如图所示。

已知：①R-BrR-MgBr；②R1-CHO
回答下列问题：
(1)下列关于油脂的说法正确的有_______(填字母代号)。
a.油脂与蛋白质、淀粉均属于高分子营养物质
b.油脂能为人体提供热能，还能提供必需的脂肪酸
c.天然油脂属于纯净物，水解产物一定含有甘油
d.油脂在酸性条件下能够发生水解反应，该反应又叫皂化反应
e.油脂的氢化又叫硬化，属于加成反应
(2)K分子中含有官能团的名称为_______；C→D的反应类型为_______。
(3)检验G中官能团常用试剂是_______；X的名称为_______。
(4)D-E的化学反应方程式为_______。
(5)M是D的同分异构体。M分子核磁共振氢谱显示有四种峰，峰面积之比为3：2：1：1.M可能的结构简式为_______。
(6)写出以乙醇为有机原料设计合成2-丁醇的路线图(其他无机试剂任选)________。
【答案】(1)be（2分）
(2)碳碳双键、酯基（2分） 加成反应(或者还原反应)（1分）
(3)Na（1分） 丙烯酸（1分）
(4) + HBr+（2分）
(5)、
(6)（3分）
【解析】根据题意，借助试题提供的信息，CH2=CHCHO和CH2=CH-CH=CH2发生1，4加成成环反应，生成C（），则D为，E为，F为，G为，
下列合成流程图及反应类型如下图：

根据合成流程图就可以推出各种的结构简式。
(1)油脂不属于高分子化合物，a错误；
人体摄入油脂，油脂能够储备能量，还能够提供热量，另外油脂水解产生的亚油酸、亚麻酸是人体必需的脂肪酸，人体难以自己合成，b正确；
天然油脂含有维生素，色素等杂质，属于混合物，c错误；
油脂在碱性条件下水解属于皀化反应，d错误；
植物油类和氢气加成反应后转化为脂肪类化合物，该氢化又叫硬化反应，属于加成反应，e正确，
故答案为：be；
(2)根据K的结构特点，可以得出K分子中含有的官能团有碳碳双键和酯基；根据官能团的转化特点，可以得出C→D的反应类型为加成反应或者还原反应。
(3)G中含有的官能团为醇羟基，检验醇羟基常用的试剂为金属Na,根据K逆推理，可知X的结构简式为CH2=CH-COOH，名称为丙烯酸。
(4)根据题意可得出D转化为E的反应为 + HBr+
(5)根据信息，可得出M的可能结构为、
(6)根据试题提供的信息可得出乙醇合成2-丁醇的路线为；

17．（2022·辽宁大连市·高三二模）（13分）研究发现艾滋病治疗药物利托那韦对新型冠状病毒也有很好的抑制作用，它的合成中间体2—异丙基—4—(甲基氨基甲基)噻唑可按如下路线合成：

回答下列问题：
(1)B的结构简式是_______，C中官能团的名称为_______。
(2)②的反应类型是_______。
(3)E的化学名称是_______。
(4)CH3NH2显碱性，写出反应⑦中H与过量的CH3NH2反应生成I的化学方程式：_______。
(5)J是有机物E与甲醇发生酯化反应的产物，同时满足下列条件的J的同分异构体有__种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为___。
①能发生银镜反应 ②与Na反应生成H2
【答案】（除标注外，每空2分）(1)CH2=CHCH2Cl 氯原子(碳氯键)、羟基
(2)加成反应（1分）
(3)2-甲基丙酸
(4) +CH3NH2→+HCl
(5) 12 和
【解析】由D的结构可知C为；结合B、C分子式可知B→C为加成反应，则B为；由A、B分子式可知A→B为发生取代反应，则A为。
(1)由分析可知B的键线式为，结构简式是CH2=CHCH2Cl；C为，C中官能团的名称为氯原子(碳氯键)、羟基；
(2)反应②为和HOCl发生加成反应生成，即反应类型是加成反应；
(3)由E的结构可知E的化学名称是2-甲基丙酸；
(4)CH3NH2因含-NH2显碱性，写出反应⑦中H与过量的CH3NH2反应生成I的化学方程式为+CH3NH2→+HCl；
(5)J是有机物E与甲醇发生酯化反应的产物，则J为，其同分异构体同时满足下列条件：
①能发生银镜反应，则含-CHO；
②与Na反应生成H2，则还含-OH；
满足条件的有、、、、、、、、、、、共12种；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1的为和。
18．(2021•湖南选择性考试)（15分）叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为　 　；
(2)A→B，D→E的反应类型分别是　 　，　 　；
(3)M中虚线框内官能团的名称为a　 　，b　 　；
(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　 　种(不考虑立体异构)；
①苯环上有2个取代基
②能够发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为　 　；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式　 　；
(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线　 　(其他试剂任选)。
【答案】(1) （2分）
(2)还原反应 取代反应 （2分）
(3)酰胺基 羧基 （2分）
(4)15 （2分） （2分）
(5) （2分）
(6) （ 3分）
【解析】苯与丁二酸酐发生信息①中取代反应生成A，故A的结构简式为，A发生还原反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，C系列转化生成D，D发生取代反应生成E，E与F反应生成G可以理解为：E中C﹣Br键断裂，F中C﹣H键断裂，发生取代反应，生成HBr，并形成C﹣C键，﹣NH2与﹣CHO之间发生加成反应，然后羟基再发生消去反应形成碳碳双键，羟基异构转化为羰基，G系列转化生成M。
(1)苯与丁二酸酐发生信息①中取代反应生成A，故A的结构简式为；
(2)A→B是转化为，组成上去氧，属于氧化反应，D→E是醛基连接的碳原子上的氢原子被溴原子替代，属于取代反应；
(3)M中虚线框内官能团a为酰胺键，官能团b为羧基；
(4)B的结构简式为，B的同分异构体满足下列条件：②能够发生银镜反应，③与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醛基、酚羟基，①苯环上有2个取代基，其中一个为﹣OH，另外一个为CH3CH2CH2CHO、中烃基失去氢原子形成的基团，前者有3种，后者有2种，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有3×(3+2)＝15种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为：；
(5)丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯，可以理解为丁二酸酐水解为丁二酸后再与乙二醇发生缩聚反应，则反应方程式为：；
(6)利用E+F→G的转化进行设计，与BrCH2CHO反应生成，由D→E的转化可知，CH3CHO与DBBA(溴化剂)/CH2Cl2反应生成BrCH2CHO，而乙烯与HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br碱性条件下水解生成CH3CH2OH，CH3CH2OH再发生催化氧化生成CH3CHO，合成路线为：。