第三节　烃的含氧衍生物（考点考法剖析）-【高考引领教学】高考化学一轮针对性复习方案（全国通用）

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第三节 烃的含氧衍生物
【必备知识要求】
1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。
2.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
3.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的重要应用以及合成方法。
【关键能力及高考要求】
关键能力要求：理解辨析能力、分析推理能力、探究创新能力。
高考要求：本节内容在高考中常以选择题的形式，对醇、醛、酸、酯(尤其是酚酯类)等物质的组成、化学性质进行考查，以非选择题常考查烃的衍生物结构、化学性质、同分异构体的分析的能力，且此类题目的信息多以框图的方式呈现出来，以考查观察分析能力，要求回答的内容有分子式、结构简式、化学名称、化学方程式的书写、有机反应类型的书写，以及有机合成路线的设计能力等。
【学科核心素养解析】
1.宏观辨识与微观探析:从不同角度认识醇、酚、醛、羧酸、酯的主要性质和应用。从组成、结构上探析烃的含氧生物的性质形成“结构决定性质”的观念。
2.证据推理与模型认知:领悟有机物的行变关系烯→醇→醛→酸→酯”转化模型，了解转化的原理。
必备知识点1醇、酚
1.醇、酚的概念
(1)醇:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇的官能团为羟基,饱和一元醇分子通式为CnH2n+1OH(n≥1)或CnH2n+2O(n≥1)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚()。
2.醇的分类

3.醇、酚的物理性质
(1)醇的物理性质变化规律

(2)酚的物理性质

4.醇、酚的化学性质
(1)由断键方式理解醇的化学性质
①如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示。

②以乙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键位置及反应类型。
反应物
及条件
断键
位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换反应
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
HBr,△
②
取代反应
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
O2(Cu或
Ag),△
①③
氧化反应
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
浓硫酸,
170 ℃
②④
消去反应
CH3CH2OH
CH2CH2↑+H2O
浓硫酸,
140 ℃
①②
取代反应
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
CH3COOH
(浓硫
酸,△)
①
取代(酯
化)反应
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
乙酸、乙酸酐，△
①
取代(酯
化)反应
(CH3CO)2O+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+CH3COOH
(2)酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①羟基中氢原子的反应
a.弱酸性
苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液变红。
b.与活泼金属反应
与Na反应的化学方程式为
+2Na+H2↑。
c.与碱的反应
苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
+NaOH+H2O,
+CO2+H2O+NaHCO3。
d 与Na2CO3溶液反应(酸性:H2CO3>>HCO3-)
+Na2CO3+NaHCO3
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为
+3Br2+3HBr。
反应产生白色沉淀,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用产生紫色溶液,利用这一反应可以检验苯酚的存在。
④加成反应
与H2反应的化学方程式为
+3H2。
⑤缩聚反应
+nHCHO+(n-1)H2O。
⑥氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性KMnO4溶液氧化;易燃烧。
【知识理解提点】
1.醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。


2.醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为

如CH3OH、则不能发生消去反应。
3.怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？
答案　方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。
方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。
4．已知H2CO3的电离常数：Ka1＝4.4×10－7，Ka2＝4.7×10－11；苯酚的电离常数：Ka＝1.0×10－11。写出在溶液中通入少量CO2的离子方程式：
________________________________________________________________________。
答案　
5.酸酐可以与酚反应生成酯
【惑点辨析】
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
1.CH3OH和都属于醇类,且两者互为同系物。(　　)
2.75%(质量分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒。(　　)
3.乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(　　)
4.CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。(　　)
5.所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(　　)
6.CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。(　　)
7.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色。(　　)
8.除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤。(　　)
9.苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(　　)
10.分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体。(　　)
11.鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(　　)
12.往溶液中通入少量CO2发生反应的离子方程式为2+H2O+CO22+CO32-。(　　)
【夯基例析·跟踪演练】
【基础例析】醇、酚的结构特点及性质
例1．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。下列关于白藜芦醇的说法错误的是(　　)
A.白藜芦醇属于三元醇,能与Na反应产生H2
B.能与NaOH反应,1 mol 该化合物最多能消耗NaOH 3 mol
C.能使FeCl3溶液显色
D.能与浓溴水反应,1 mol 该化合物最多能消耗溴6 mol

【跟踪演练】
1.香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作,其结构简式如图,下列叙述正确的是(　　)

A.香天竺葵醇属于脂肪醇,异香天竺葵醇属于芳香醇
B.两者都能发生加成反应,但不能发生取代反应
C.异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面
D.两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色

【基础例析】醇类氧化反应和消去反应规律
例2．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是（ ）
A．CH3OH B．
C． D．

【跟踪演练】
2.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化生成醛类的物质是(　　)
A. B.
C. D.

必备知识点2 醛、酮
1.醛的结构与物理性质
(1)醛:由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)常见的醛——甲醛、乙醛
名称
结构简式
颜色
状态
气味
溶解性
甲醛
HCHO
无色
气态
刺激性
气味
易溶于水
乙醛
CH3CHO
无色
液态
与水、乙
醇等互溶
2.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为:醇醛羧酸。
(1)氧化反应
①银镜反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O。
②与新制的Cu(OH)2反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
③催化氧化反应:2CH3CHO+O22CH3COOH。
④—CHO具有明显的还原性,能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化为—COOH,故能使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)还原反应(加氢)
CH3CHO+H2CH3CH2OH。
(3)加成反应:CH3CHO+HCNCH3CH(OH)CN
3.醛的应用和对环境、健康产生的影响
(1)醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
(3) 劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
4.酮的化学性质
(1)不发生银镜反应也不与新制的Cu(OH)2反应
(2)可以发生还原反应:催化加氢生成醇
(3)可发生加成反应:如与HCN等加成
【知识理解提点】
1.碳碳双键的碳原子上不能连接羟基：
2.一个碳原子上不能连接两个羟基:-CHO+H20
3.　(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
4.量的关系
①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3、1mol羧酸铵；
1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质、2 mol H2O、6 mol NH3、1mol（NH4 )2CO3；
②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、3 mol H2O、1mol羧酸钠；
1 mol甲醛消耗4 mol Cu(OH)2生成12mol Cu2O沉淀、3mol H2O、1molNa2CO3；
【惑点辨析】
1.甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。(　　)
2.醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成 —COH。(　　)
3.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。(　　)
4.醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下。(　　)
5.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(　　)
6.乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜或银氨溶液)氧化,所以也能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色。(　　)
7.欲检验CH2CHCHO分子中的官能团,应先检验“—CHO”后检验“”。(　　)

【夯基例析·跟踪演练】
【基础例析】醛、羧酸、酯的结构特点的理解
例3．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有（　　）
①﹣OH　 ②﹣CH3　 ③﹣COOH　 ④ ⑤﹣CHO．
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种

【跟踪演练】
3.食品化学家提出，当豆油被加热到油炸温度(185 ℃)时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关。下列关于这种有毒物质的判断正确的是(　　)

A．该物质分子中含有两种官能团
B．该物质的分子式为C9H15O2
C．1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应
D．该物质不能发生银镜反应

必备知识点3 羧酸和酯　
1.羧酸
(1)概念:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH和—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
(3)羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:

①酸的通性
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。
②酯化反应
a.实验原理
CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2H518OH
CH3CO18OC2H5+H2O。
该反应的特点如下:

b.实验装置

c.实验步骤
在试管中加3 mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL冰醋酸。按b中图示连接实验装置。
用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
d.实验现象
饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有果香味的油状液体产生,并可闻到香味。
e.饱和Na2CO3溶液的作用
挥发出的乙酸与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的盐,乙醇易溶于Na2CO3溶液,有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。另外乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,与饱和Na2CO3溶液混合时易分层,可用分液法分离。
f.提高乙酸的转化率采取的措施:
ⅰ.用浓H2SO4吸水,使平衡向正反应方向移动;
ⅱ.加热将酯蒸出;
ⅲ.适当增加乙醇的量,长导管冷凝回流(或加装冷凝回流装置)。
脱水形成酸酐：2CH3COOH(CH3CO)2O+H2O
HOOCCH2CH2COOH＋H2O
2.酯
(1)酯:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′,官能团为(酯基)。
(2)酯的物理性质

(3)酯的化学性质
酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,碱足够多反应能趋于完全。


酯交换反应：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)
++2CH3OH
【知识理解提点】
1.丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？
答案　是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个CH2原子团，完全符合同系物的定义。
2.熟练掌握转化关系

3.有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
含羟基的物质
比较项目
醇
酚
羧酸
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应，生成苯酚钠和NaHCO3
反应放出CO2
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
4.有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应

醇
酚
醛
羧酸
酯
溴水
不褪色
白色沉淀
褪色
不褪色
不褪色
酸性高锰酸钾
褪色
褪色
褪色
不褪色
不褪色
5.确定多官能团有机物性质的三步骤

注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。
【惑点辨析】
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
1.在水溶液中CH3COOH中的—CH3可以电离出H+。(　　)
2.分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。(　　)
3.甲酸和甲酸酯能发生银镜反应。(　　)
4.制备乙酸乙酯时,向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸。(　　)
5.羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。(　　)
6.乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。(　　)
7.1 mol酯基(酚酯)水解时,最多可消耗2 mol NaOH。(　　)
8.乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物。(　　)
9.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。(　　)
10.C4H8O2同分异构体的种类有羧酸、酯、羟基醛等。(　　)
【夯基例析·跟踪演练】
【基础例析】多官能团有机物的性质
例4．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
 
下列有关叙述不正确的是
A．贝诺酯分子中有2 种含氧官能团
B．可用FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．1mol 乙酰水杨酸最多消耗3molNaOH
D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠

【跟踪演练】
4.迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：
，以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线如下所示，下列说法错误的是

A．有机物A分子中所有原子可能在同一平面上
B．有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应
C．1 mol C在催化剂作用下，与H2加成最多可消耗8 mol
D．1 mol C与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗6 mol NaOH

【基础例析】烃的衍生物的转化及应用
例5．如图是几种常见有机物的转化关系，下列说法正确的是(　　)

A．反应①是加成反应，反应⑧是消去反应，其他所标明的反应都是取代反应
B．上述物质中能与NaOH溶液反应的只有乙酸
C．1,2­二溴乙烷、乙烯、乙醇烃基上的氢原子被氯原子取代，其一氯取代产物都是一种
D．等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同

【跟踪演练】
5.(2022·湖北沙市综合检测)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：

下列说法正确的是(　　)
A．1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应
B．Y可以发生取代反应、氧化反应、消去反应
C．可用FeCl3溶液鉴别Y和Z
D．X分子中所有原子在同一平面上

6.莫沙朵林(F)是一种镇痛药,它的合成路线如下:

回答下列问题:
(1)A生成B的反应类型是　　　　　　　　。 
(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 
　。 
(3)已知E+XF为加成反应,则化合物X的结构简式为　　　 　　
　　　　　　　　　。
(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:　 。
①1HNMR谱有4组峰;
②能发生银镜反应和水解反应;
③能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)请以环戊醇为原料合成: 
　(其他无机试剂任选)。 

【高考应用】
高频考点1根据官能团的组成结构，识别官能团并判断官能团的性质
1.选择题中判断官能团的性质，在综合题中写出官能团的名称。
2.官能团的性质：本节常见官能团的性质
有机物
通式
代表物
官能团
主要化学性质
醇
R—OH
C2H5OH
醇羟基—OH
(1)与活泼金属反应产生H2
(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
(3)脱水反应：乙醇

(4)催化氧化为醛或酮
(5)与羧酸（或酸酐）或无机含氧酸反应生成酯
(6)二元醇缩聚
醚
R—O—R
C2H5OC2H5
醚键
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚


酚羟基—OH
(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱
(2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚
(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)
(4)易被氧化
(5）与甲醛缩聚（加成取代而聚合）
(6）与酸酐反应生成酯
醛

CH3CHO
醛基
(1)与H2发生加成反应生成醇
(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
(3）醛的加成反应（如HCN加成、羟醛缩合）
(4)甲醛或乙醛加成成环
羧酸

乙酸
羧基
(1)具有酸的通性
(2)与醇发生酯化反应
(3)不能与H2发生加成反应
(4)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺
(5）脱水成酸酐
酯

乙酸乙酯
酯基
(1)发生水解反应生成羧酸和醇
(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
(3）酯交换反应
3.三耗:据三耗判断官能团的性质
（1）.消耗H2的物质的量
官能团

—C≡C—





-CN
耗H2
1
2
3
1
0
0
0
2
（2）.消耗NaOH的物质的量
官能团
酚羟基—OH
羧基
酯基

R—X



耗NaOH
1
1
1
1
1
2
2
4
（3）.消耗Br2的物质的量
官能团

—C≡C—


反应类型
加成
加成
取代反应
取代反应
耗Br2
1
1
邻、对位3
对位被占2
【高考实例】
例1．（2021·河北高考试题）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是

A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化

【考点演练】
1．（2021·全国乙卷试题）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．该物质与碳酸钠反应得

高频考点2含氧衍生物反应类型的判断
一、选择题中判断官能团的反应类型，在综合题中写出转化过程的反应类型。
二、认识反应类型与官能团的关系

醇
酚
醛
酸
酯
1.取代反应
1.羟基与羟基之间的脱水成醚
2.与HX的反应
3.与酸或酸酐的酯化
与浓溴水反应生成白色沉淀
不能
与醇酯化
酸性或碱性水解
2.加成反应
不能
催化加氢
1.与H2加成
2.与HCN加成
3.羟醛缩合
4.甲醛或乙醛加成成环
1.与炔加成
2.不能加H2
不能催化加氢
3.消去反应
可以消去成烯
不能
不能
不能
不能
4.氧化反应
1.被酸性KMnO4氧化
2.催化氧化(去氢-有水生成)
被酸性KMnO4氧化
1. 催化氧化(加氧-无水生成)
2. 被酸性KMnO4氧化
3. 与弱氧化剂(如银氨溶液、新制的氢氧化铜）反应
除了燃烧不易被氧化
除了燃烧不易被氧化
5.还原反应
不能
催化加氢是还原反应
催化加氢是还原反应
不加氢
不加氢
6.加聚反应
不能
不能

不能
不能
7.缩聚反应
二元醇缩聚
酚醛缩聚
酚醛缩聚
1.二元醇和二元酸
2.醇酸缩聚
1.二元醇和二元酸
2.醇酸缩聚
3.二元酸的酯与二元醇
1、取代反应
(1)定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应
(2)特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应
(3)取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型
2、加成反应
(1)定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应
(2)特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%
(3)能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等
3、消去反应
(1)定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
(2)特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应
(3)原理：
(4)能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇
(5)能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子,叫β-消去;
4、氧化反应
(1)含义：有机物去氢或加氧的反应。
(2)氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；
烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；
醇氧化为醛或酮的反应；这是加氧;
醛氧化为羧酸的反应等,这是去氢;
5、还原反应
(1)含义：有机物加氢或去氧的反应
(2)还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—NH2”等
6、加聚反应
(1)定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应
(2)特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物
(3)加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合,产物不含有端基原子;
7、缩合聚合反应
(1)定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应
(2)缩聚产物的结构：
(3)特点：单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子
(4)缩聚反应主要包括：二元醇醇缩聚、二元醇和二元酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、二元胺和二元酸缩聚、酚醛缩聚等
三、判断有机反应类型的常用方法
1、根据官能团种类判断发生的反应类型
2、根据特定的反应条件判断反应类型
(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。是取代反应；
(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应，可以是加成反应，也可以叫还原反应；
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应
(6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液，加热时，通常为卤代烃的消去反应。
(7)当反应条件是浓H2SO4、170℃，消去反应；浓H2SO4，140℃，取代反应
(8)当反应条件是NaOH的水溶液，加热时，通常为卤代烃的取代反应。
3、根据反应物和产物的结构不同判断反应类型
(1)碳碳双键消失，是加成反应或还原反应；
(2)生成酯是酯化反应或取代反应
(3)产生碳碳双键，是消去反应
(4)酯的结构变为羧基（或羧酸盐）和羟基，是取代反应
(5)分子中多了氧原子或少了氢原子，是氧化反应
(6)分子中少氧或多氢或即少氧又多氢，是还原反应;如:“—NO2”还原为“—NH2”等
【高考实例】
例2．（2020·全国高考试题）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：

下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是
A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应

【考点演练】
2.（2021·广东高考试题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是

A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性

高频考点3化学反应方程式的书写
1. 有机化学方程式要的“”，不能打等号
2. 反应条件要注明
3. 不知道反应条件的，要注明“”或“”
4. 要用结构简式书写化学方程式，结构简式要书写规范，
【高考实例】
例3. （2022年普通高等学校招生全国统一考试(全国乙卷)）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：


已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）C的结构简式为_______。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式_______。

【考点演练】
3．（2022·广东广州市·高三三模）有机物G是一种合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)有机物A的名称为___，A→B的反应类型为___。
(2)B→C的化学方程式为___，D中含氧官能团的名称为___。