第四节基本营养物质、有机合成（考点考法剖析）-【高考引领教学】高考化学一轮针对性复习方案（全国通用）

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1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
3.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
4.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
5.了解加聚反应和缩聚反应的含义。
6.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
【关键能力及高考要求】
关键能力要求：理解辨析能力、分析推理能力、探究创新能力。
高考要求：高考考查本节主要从两方面的能力入手：①糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质的应用能力，多以选择题形式出现；②高分子材料单体的判断能力，常见高分子材料的合成及重要应用，以及两大骤合反应的变化和应用能力。多以非选择题形式出现。
【学科核心素养解析】
1.宏观辨识与微观探析:认识生命中的基础有机物和生活中的高分子材料的性质和应用，形成“性质決定应用”的观念。从组成、结构认识营养物质、高分子化合物的微观结构且理解它们的性质，形成“结构决定性质”和“性质反映结构”的观念。
2.科学态度与社会责任:通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献；通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
必备知识点1糖类、油脂、氨基酸与蛋白质
一．糖类
1．概念和分类
(1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(2)组成：含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。
(3)分类
2．单糖——葡萄糖与果糖
(1)分子组成和结构
(2)葡萄糖的化学性质
3．二糖——蔗糖与麦芽糖
4．多糖——淀粉与纤维素
(1)相似点
①都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都表示为(C6H10O5)n。
②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：
eq \a\vs4\al(C6H\(10O5n,\s\d4(淀粉))＋nH2O\(――→,\s\up7(酸或酶))nC6H\(12O6,\s\d4(葡萄糖)))；
eq \a\vs4\al(C6H\(10O5n,\s\d4(纤维素))＋nH2O\(――→,\s\up7(酸或酶))nC6H\(12O6,\s\d4(葡萄糖)))。
③都不能发生银镜反应。
(2)不同点
①通式中n值不同，二者不是同分异构体关系。
②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
油脂
1．概念
(1)油脂属于酯类，是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。
(2)常见的形成油脂的高级脂肪酸有：硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH。
2．结构
3．分类
eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(按烃基\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(简单甘油酯：R1、R2、R3相同,混合甘油酯：R1、R2、R3不同)),按状态\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(油：常温下呈液态，含不饱和烃基多,脂肪：常温下呈固态，含饱和烃基多))))
4．物理性质
(1)油脂一般eq \a\vs4\al(不)溶于水，密度比水eq \a\vs4\al(小)。
(2)天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。
5．化学性质
(1)油脂的氢化(油脂的硬化)
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
(2)水解反应
①酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为
②碱性条件下(即皂化反应)，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为
其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
三．氨基酸与蛋白质
1．氨基酸的结构与性质
(1)概念
羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为α­氨基酸，其通式为官能团为：氨基 —NH2和羧基 —COOH。
(2)氨基酸的性质
①两性：
甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：
HOOCCH2NH2＋HCl―→HOOCCH2NH3Cl，
H2N—CH2—COOH＋NaOH―→H2N—CH2—COONa＋H2O。
②成肽反应：
氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。
2．蛋白质的结构与性质
(1)蛋白质的组成与结构
①蛋白质含有C、H、O、N等元素。
②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
EQ \\ac(○,3)几种重要的α­氨基酸
甘氨酸：、丙氨酸：、
苯丙氨酸：、
谷氨酸：。
(2)蛋白质的性质
3．蛋白质盐析和变性的比较
【知识的理解应用提点】
1.葡萄糖（CH2OH(CHOH)4CHO）可与乙酸发生酯化反应，也可与乙酸酐反应生成酯
2.2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽。
3.皂化反应是油酯在NaOH溶液中发生水解反应，分离肥皂用盐析
4.氨基酸的成肽规律：
(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环
―→＋2H2O
―→＋H2O
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
―→＋(n－1)H2O
【惑点辨析】
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
1.1 ml葡萄糖和足量的钠反应可产生6 ml H2。( )
2.淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应。( )
3.淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖,故两者都是人体所需的能源物质。( )
4.天然油脂都是混合物且都属于酯类。( )
5.油脂与浓NaOH溶液反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应。( )
6.食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。( )
7.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油。( )
8.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。( )
9.玉米制醇、蛋白质变性和盐析都是化学变化。( )
10.蛋白质水解的最终产物是多肽。( )
答案:1.× 2.× 3.× 4.√ 5.× 6.√ 7.√ 8.× 9.× 10.×
【夯基例析·跟踪演练】
【基础例析】基本营养物质的组成、结构和性质
例1.(2020·浙江7月选考改编)下列说法不正确的是( )
A.的结构中含有酯基
B.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色
C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花
D.淀粉、油脂、蛋白质都属于高分子化合物
【答案】D
【解析】:A项：是由分子间发生缩聚反应的产物,其中含有酯基,A项正确;
B项：植物油属于油脂,其中含有碳碳不饱和键,能使Br2/CCl4褪色,故B正确;
C项：蚕丝主要成分是蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,而棉花主要成分是纤维素,灼烧时基本没有气味,故C正确;
D淀粉、蛋白质均属于天然高分子化合物,油脂是高级脂肪酸甘油酯,不属于高分子化合物,故项：D不正确。
【跟踪演练】
1.（2020·浙江卷）下列说法不正确的是( )
A. 相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C. 根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D. 淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
【答案】A
【解析】A项：由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小，而甲烷、汽油、氢气中H的百分含量大小顺序为：汽油<甲烷<氢气，故等质量的它们放出热量的多少顺序为：汽油<甲烷<氢气，故A错误；
B项：油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，故B正确；
C项：蚕丝主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而棉花则属于纤维素，灼烧时则基本没有气味，故C正确；
D项：高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子，淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然高分子化合物，故D正确。
【基础例析】氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解
例2.（2021·全国高考试题）下列有关蛋白质的说法正确的是 ( )
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致
④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽
A.①④ B.②③ C.①② D.②④
【答案】D
【解析】①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；
②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；
③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；
④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。故D正确；
【跟踪演练】
2.（2022·浙江高三月考）新型冠状病毒的“身份“已经明前。是一种包膜病毒，主要成分是蛋白质、枝酸、脂质及糖类物质。有关新冠病毒的成分认识正确的是
A．蛋白质、糖类、脂肪都是高分子化合物
B．组成蛋白质、糖类、脂肪的元素种类相同
C．蛋白质、糖类、脂肪是生命活动的重要营养物质
D．蛋白质、糖类、脂肪在一定条件下都能发生水解反应
【答案】C
【解析】A项：油脂以及糖类中的单糖、二糖等相对分子质量较小，不属于高分子化合物，A错误；
B项：糖类和脂肪的元素组成都是C、H、O，但蛋白质最少含有C、H、O、N等元素，所含有元素种类不相同，B错误；
C项：蛋白质、糖类、脂肪、水、无机盐、维生素是六大营养物质，在生命活动中起着重要的作用，C正确；
D项：油脂水解的最终产物是高级脂肪酸和丙三醇，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，二糖、多糖能水解生成单糖，但单糖（如葡萄糖）不能水解，D错误。故选C。
必备知识点2 合成有机高分子化合物
一.有机高分子化合物
(1)高分子化合物是相对小分子而言的,简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的,所以常被称为聚合物或高聚物。
以聚乙烯为例(了解有机高分子化合物的几个概念):
(2)高分子化合物的分类
二.合成高分子化合物的两个基本反应——加聚反应、缩聚反应
(1)加聚反应
①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。
②产物特征:高聚物与单体具有相同的组成,生成物一般为线型结构。
(2)缩聚反应
①定义:单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
②产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成。
三.高分子材料的分类
高分子材料传统高分子材料塑料合成纤维合成橡胶新型高分子材料功能高分子材料复合材料
其中,塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
【知识的理解应用提点】
1.高聚物单体的推断方法：推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如
的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN，
的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“、”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。
2.中学常见的有机合成路线：
(1)一元合成路线：R—CH===CH2eq \(――→,\s\up11(HX),\s\d4(一定条件))卤代烃eq \(――→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\d4(△))一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线：CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(X2))eq \(――→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\d4(△))二元醇→二元醛→二元羧酸→eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(链酯,环酯,高聚酯))
【惑点辨析】
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
1.聚乙烯与乙烯的组成结构、性质相同。( )
2.棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。( )
3.聚乙烯塑料可包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。( )
4.高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同。( )
5.缩聚反应生成小分子的化学计量数为(n-1)。( )
6.加聚反应单体有一种,而缩聚反应的单体应该有两种。( )
7. 的单体是CH2CH2和。( )
8.高分子化合物为纯净物。( )
9.为防止污染,可以将塑料购物袋直接烧掉。( )
答案:1.× 2.√ 3.√ 4.× 5.× 6.× 7.× 8.× 9.×
【夯基例析·跟踪演练】
【基础例析】合成有机高分子的结构、性质及应用
例3．（2021·全国高考试题）下列关于有机高分子化合物的说法正确的是（ ）
A．高分子化合物有固定的熔点B．聚乙烯的链节是乙烯
C．线型高分子的长链上可以带支链D．电木具有热塑性
【答案】C
【解析】A项：高分子化合物都是混合物，没有固定的熔点，故A错误；
B项：乙烯是聚乙烯的单体而不是链节，故B错误；
C项：线型高分子的长链上可以带支链，也可以不带支链，故C正确；
D项：电木具有热固性，不具有热塑性，故D错误；
【跟踪演练】
3.（2020·全国高考试题）下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是
①高分子化合物没有固定的熔点
②纯净的淀粉属于纯净物
③合成高分子化合物的结构大致分为线型结构、支链型结构和体型结构
④线型高分子化合物具有热固性
⑤高分子材料一般不易燃烧
⑥高分子化合物的相对分子质量都很大
⑦体型高分子化合物具有热塑性
A．④⑤⑥B．①③⑥C．①⑤⑦D．②④⑤⑦
【答案】D
【解析】①高分子化合物是混合物，混合物没有固定的熔点，故①正确；
②淀粉属于天然高分子化合物，高分子化合物实质上是由许多链节结构相同而聚合度不同的化合物所组成的混合物，故②错误；
③合成高分子化合物的结构大致分为两种基本类型：第一种是线型结构，具有这种结构的高分子化合物称为线型高分子化合物。第二种是体型结构，具有这种结构的高分子化合物称为体型高分子化合物。此外，有些高分子是带有支链的，称为支链高分子，也属于线型结构范畴，故③正确；
④线型高分子具有热塑性，体型高分子具体热固性，故④错误；
⑤大多数高分子材料易燃烧，如合成纤维、合成橡胶、塑料等，故⑤错误；
⑥高分子化合物，是指那些由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子量在一万以上的化合物，故⑥正确；
⑦线性高分子具有热塑性，体型高分子具体热固性，故⑦错误；综上所述，②④⑤⑦是错误的，答案为D。
【基础例析】合成有机高分子的单体的判断
例4.聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是( )
A.M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
B.B中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应
C.1 ml M与热的烧碱溶液反应,可消耗2n ml NaOH
D.A、B、C各1 ml分别与金属钠反应,放出气体的物质的量之比为1∶2∶2
【答案】D
【解析】:A项：由M的结构简式及A的分子式可知两者均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,A正确;
B项：由M的结构简式可知其水解后产物B(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应,B正确;
C项：1 ml M的单体可以消耗2 ml NaOH,则1 ml M可消耗2n ml NaOH,C正确;
D项：M与A均属于高分子聚合物,1 ml A消耗n ml金属钠,放出气体的物质的量为n2ml,D不正确。
【跟踪演练】
4.（2022·辽宁省丹东市二中模拟）如图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。
下列说法正确的是( )
A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B.A生成C的反应属于加成反应
C.A生成D的反应属于取代反应
D.烃A的结构简式为CH2CH2
【答案】B
【解析】:A项：C和D生成合成人造羊毛的反应属于加聚反应，错误；
B项：人造羊毛的单体是CH2CH—CN和CH2CH—OOCCH3,推测A生成C的反应属于加成反应,正确；
C项：A为乙炔,由此推测A生成D的反应属于加成反应。A错误；
D项：A为乙炔,烃A的结构简式不是CH2CH2。D错误
【基础例析】有机高分子的合成路线的设计
例5．梨酸常被用作食品和药物制剂的防腐剂，对多种真菌有抑制作用。国际上工业化生产山梨酸较普遍采用的合成路线如图所示，下列说法不正确的是
A．可用新制的氢氧化铜悬浊液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
B．反应1产物除“聚酯”外没有小分子生成
C．与山梨酸含有相同官能团且含一个五元环的同分异构体有3种
D．反应2每生成1ml山梨酸理论上需要消耗1ml水
【答案】D
【解析】A项：巴豆醛含醛基，山梨酸不含醛基，则可用新制的氢氧化铜悬浊液检验山梨酸中是否含有巴豆醛，A项正确；
B项：反应1为加聚反应，产物除“聚酯”外没有小分子生成，B项正确；
C项：与山梨酸含有相同官能团，且含一个五元环，应含有1个碳碳双键，1个羧基，可看作羧基取代环戊烯的H，共有3种，C项正确；
D项：反应2每生成1 ml山梨酸需理论上不需要消耗水，一个酯基水解消耗1个水分子，但同时分子内因消去反应又生成一个水分子，D项错误；答案选D。
【跟踪演练】
5.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是
A．A的结构简式是
B．①②的反应类型分别是取代、消去
C．反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照
D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明已完全转化为
【答案】B
【解析】由环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，根据逆向思维的方法推导，C为，B为，A为。
A项：由上述分析可知，A为，故A错误；
B项：根据合成路线，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，反应③为加成反应，反应④为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，故B正确；
C项：反应②为卤代烃的消去反应，需要的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应③为烯烃的加成反应，条件为常温，故C错误；
D项：B为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯含碳碳双键，均能使高锰酸钾褪色，则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯，故D错误；答案选B。
【高考应用】
高频考点1官能团的性质和聚合反应
一.官能团的性质
二.聚合反应
1.加聚反应：单体是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物
加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合
2.缩合聚合反应：缩聚反应主要包括：
羟基和羧基缩聚、氨基和羧基缩聚、酚醛缩聚、羟基和羟基缩聚等
【高考实例】
例1．（2020·北京高考试题）淀粉在人体内的变化过程如图：
下列说法不正确的是
A．nC．③的反应是水解反应D．④的反应为人体提供能量
【答案】A
【解析】A项：淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时，将大分子的淀粉首先转化成为小分子的中间物质，这时的中间小分子物质，为糊精，故n＞m，A不正确；
B项：麦芽糖在一定条件下水解为2倍的单糖，属于二糖，B正确；
C项：过程③为麦芽糖生成葡萄糖的反应，是水解反应，C正确；
D项：④的反应为葡萄糖分解为二氧化碳和水的过程，并提供大量的能量，为人体提供能量，D正确；答案为A。
【考点演练】
1．（2021.6·浙江试题）关于油脂，下列说法不正确的是
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【解析】A项：硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：，硬脂酸甘油酯可表示为：，A错误；
B项：花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色，B正确；
C项：花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反生成氢化植物油，C正确；
D项：油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确；答案为：A。
高频考点2有机合成流程中结构简式的推断
要根据题供流程，推断出某物质的结构简式，必须要从流程中知道如下信息：
已知某物质的结构简试
所求物质的分子式
已知结构转化为所求物质的转化条件
转化过程中所加的试剂
推断方法：
1.对照现有的已知结构简式找两个结构简式之间的差异
根据反应条件和所加试剂找到该步发生的反应，从而确定结构简式
根据已知的陌生反应，找出要用到陌生反应的步骤，从而确定结构简式
【高考实例】
例2：（2021·全国高考乙卷试题）推出B、C、W的结构简式
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
已知A、D的结构简式和反应(ⅰ)，B、C、X的分子式，求B、C、X的结构简式
已知F的结构简式和反应(ⅱ)，求W的结构简式
【解析】（1）A（）在酸性高锰酸钾的条件下被氧化，则B是，B各SOCl2反应生成C，比较B（C7H5FO2）、C（C7H4ClFO）的分子式，发现-OH变成了Cl，所以，C是，C（）与X反应生成D（），比较C与D的结构简式，再参照题供已知反应(ⅰ)，发现X是，后面还有HCl产生。
（2）根据陌生反应(ⅱ)
F（）分子中的和发生反应，生成W（），
【答案】（1）B是，C是，X是，
（2）W（），
【考点演练】
2.已知氨基酸可发生如下反应:+HNO2+N2↑+H2O,且已知:D、E的相对分子质量分别为162和144,可发生如图物质的转化关系:
(1)写出B、D的结构简式:B __________________, D 。
(2)写出C→E的化学方程式: 。
(3)写出C→D的化学方程式: 。
【答案】:(1)
(2)+2H2O
(3)+H2O
【解析】:氨基酸中—COOH脱去—OH,—NH2脱去—H,发生缩聚反应生成蛋白质。由此可推知,两个丙氨酸分子间脱去两个水分子可生成B:。由题目中所给信息可总结出:在HNO2作用下,氨基酸中的—NH2可转变成—OH,可得C:。由于C中含有—COOH和—OH,所以分子间可以脱水,
脱去一个水分子可得D:,脱去两个水分子可得E:。
高频考点3有机合成流程设计
解决有机合成题的基本步骤---在题目中找答案
(1)要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和原料在结构上有什么不同，原料中的官能团怎样转化为合成产物中的官能团，与哪些知识、信息有关，
(2)认真研究已知流程,寻找要用到的某些步骤，在新设计的合成路线中，有些步骤是你现有的知识，无法完全的。
(3）要认真研究题供已知的陌生反应，要弄清反应物和生成物结构上的差异，根据差异判断反应是怎样发生的，在新设计的合成路线中，会用到题目提供的已知陌生反应。
【高考实例】
例3：（2021·广东高考试题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：（题供已知的陌生反应）
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。
【解析】(6)第一步：根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应，要根据已知陌生反应 ，得到，这题供已知的陌生反应，其目的就是让考生完成合成过程的第一步；因为这一步，按考生现有的知识，是无法完成的。
第二步：之后水解反应得到，这一步，按学生现有的知识是可以完成的。
第三步：观察题中反应流程，可知要得到目标产物，需要利用反应④，这一步，按考生现有的知识也是无法完成的，只能从已知反应流程中寻找。
所以合成的路线为：。
【考点演练】
3.（2021·湖南高考试题）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
(1)A的结构简式为_______；
(2)，的反应类型分别是_______，_______；
(3)M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_______(其他试剂任选)。
【答案】（1）
（2） 还原反应 取代反应
（3） 酰胺基 羧基
（4） 15
（5）
（6）
【解析】
1)由已知信息①可知，与 反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为，故答案为：。
(2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4)的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记）： 、 共五种，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为，故答案为：15；。
(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为，故答案为：。
(6)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反应类型实现，因此合成路线为，故答案为：。
名称
分子式
结构简式
官能团
二者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
羟基—OH、醛基—CHO
同分异构体
果糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
羰基羟基—OH
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
组成
分子式均为C12H22O11
性质
都能发生水解反应
不同点
是否含基
否
是
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互关系
互为同分异构体
盐析
变性
内涵
加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出
一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性
条件
较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等
加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
特点
可逆，蛋白质仍保持原有活性
不可逆，蛋白质已失去原有活性
应用
分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出
消毒、灭菌、给果树施用波尔多液、保存动物标本等
有机物
通式
代表物
官能团
主要化学性质
氨基酸
氨基—NH2
羧基—COOH
两性化合物，能形成肽键
蛋白质
结构复杂无通式
结构复杂无通式
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
(1)具有两性
(2)能发生水解反应
(3)在一定条件下变性
(4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应
(5)灼烧有特殊气味
糖
Cn(H2O)m
葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应)
(2)加氢还原
(3)酯化反应
(4)多糖水解
(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基
(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)
(2)硬化反应
加聚反应类型
有机物类别
实例
烯烃加聚
单烯烃加聚
共轭二烯烃加聚
单烯烃共聚
炔烃
nHC≡CH
开环聚合
neq \(―――――――→,\s\up9(一定条件),\s\d3())
缩聚反应类型
实例
羟基酸之间的缩聚
二元醇与二元酸之间的缩聚
氨基酸之间的缩聚
二元酸和二元胺的缩聚
n+nHOCH2CH2OH+（2n-1）H2O
苯酚与HCHO的缩聚
二元醇的缩聚
nHOCH2CH2CH2CH2OHH2O