2022版《导与练》高考化学二轮复习 板块五 有机化学基础(选修选考)课件PPT

这是一份2022版《导与练》高考化学二轮复习 板块五 有机化学基础(选修选考)课件PPT，共60页。PPT课件主要包含了题型1，结合给予信息推断型，取代反应，加成反应，已知以下信息，氯原子，题型2，结构已知推断型，回答下列问题，碳碳双键等内容，欢迎下载使用。

NO.1 “品”高考考情——考什么?怎么考?精准备考!
1.(2021·全国乙卷,36)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:
回答下列问题:(1)A的化学名称是　 。 
邻氟甲苯(或2-氟甲苯)
回答下列问题:(2)写出反应③的化学方程式:  　。 
回答下列问题:(3)D具有的官能团名称是　 。(不考虑苯环)
氨基、羰基、氟原子、溴原子
回答下列问题:(4)反应④中,Y的结构简式为　 。 
回答下列问题:(5)反应⑤的反应类型是　 。 
回答下列问题:(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有　　 种。 
回答下列问题:(7)写出W的结构简式:　　　　　　　　　　　　　。 
2.(2020·全国Ⅱ卷,36)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
回答下列问题:(1)A的化学名称为　　 　　 　 　。 
3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
回答下列问题:(2)B的结构简式为　　　　　　。 
回答下列问题:(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为　　　　　　　　。 
回答下列问题:(4)反应⑤的反应类型为　　　　　　　　　　　。 
回答下列问题:(5)反应⑥的化学方程式为  　。 
回答下列问题:(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　　　　个(不考虑立体异构体,填标号)。 
(a)4(b)6(c)8(d)10其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为　　　　　　　　　　。 
3.(2019·全国Ⅱ卷,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为　　　　,C中官能团的名称为　　　　、　　　　。 
回答下列问题:(2)由B生成C的反应类型为　　　　　　。 
回答下列问题:(3)由C生成D的反应方程式为  　。 
回答下列问题:(4)E的结构简式为　　　　　 　　。 
回答下列问题:(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式　 、　　　　　 　　　。 ①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
回答下列问题:(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 ml单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为 765 g,则G的n值理论上应等于　　　　。 
1.(2019·全国Ⅰ卷,36)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:(1)A中的官能团名称是　　 　　。 
回答下列问题:(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳　　　　　　　　　　　。 
回答下列问题:(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 　　 　　　　 　　。(不考虑立体异构,只需写出3个) 
回答下列问题:(4)反应④所需的试剂和条件是　 。 
C2H5OH/浓H2SO4、加热
(5)⑤的反应类型是　　 　　。 
回答下列问题:(6)写出F到G的反应方程式  　 。 
回答下列问题:(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线  (无机试剂任选)。
2.(2019·全国Ⅲ卷,36)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:
回答下列问题:(1)A的化学名称为　　 　　。 
间苯二酚(1,3-苯二酚)
回答下列问题:(3)反应③的类型为　　　 　,W的分子式为　 。 
回答下列问题:(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:
上述实验探究了　　　　和　 　　　对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究　 　　　　 　　等对反应产率的影响。 
不同催化剂(或温度等)
回答下列问题:(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式　 。 ①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1 ml的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
3.(2018·全国Ⅰ卷,36)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题:(1)A的化学名称为　　　　　。 
回答下列问题:(2)②的反应类型是　　　　　。 
回答下列问题:(3)反应④所需试剂、条件分别为　 。 
回答下列问题:(4)G的分子式为　　　　 　。 
回答下列问题:(5)W中含氧官能团的名称是　　 　　。 
回答下列问题:(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1) 
 　。 
回答下列问题:(7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 　 .(无机试剂任选)。  
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:(1)A的化学名称为　　　　　　　　　　。 
回答下列问题:(2)由B生成C的化学方程式为 　 。 
回答下列问题:(3)C中所含官能团的名称为　 。 
(4)由C生成D的反应类型为　 。 
回答下列问题:(5)D的结构简式为　 。 
回答下列问题:(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有　　　　种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为　　　 　　　　　。 
2.(2017·全国Ⅰ卷,36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
回答下列问题:(1)A的化学名称是　　 　　。 
回答下列问题:(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是　　　 　、　　　　　　。 
回答下列问题:(3)E的结构简式为　　　　　　　　。 
回答下列问题:(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为　 。 
回答下列问题:(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式　 . 。 
回答下列问题:(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线   (其他试剂任选)。
1.(2018·全国Ⅱ卷,36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:
回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为　　　　　　。 
(2)A中含有的官能团的名称为　　　　。 
回答下列问题:(3)由B到C的反应类型为　 　　　。 
取代反应(或酯化反应)
回答下列问题:(4)C的结构简式为　　　　　　　　。 
回答下列问题:(5)由D到E的反应方程式为  　。 
回答下列问题:(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有　　　　种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为　　　　　　。 
2.(2018·全国Ⅲ卷,36)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:
回答下列问题:(1)A的化学名称是　　　　　　　　。 
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为  　。 
回答下列问题:(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是　　　　　　　、　　　　　　。 
(4)D的结构简式为　　　　　　　　。 
≡—CH2COOC2H5
(5)Y中含氧官能团的名称为　　　　　　　　。 
回答下列问题:(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为　　 　　。 
回答下列问题:(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式　 。 
3.(2017·全国Ⅱ卷,36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
回答下列问题:(1)A的结构简式为　　　　　　。 
已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 ml D可与1 ml NaOH 或2 ml Na反应。
(2)B的化学名称为　　　　　 　。 
回答下列问题:(3)C与D反应生成E的化学方程式为 　 . 。 
回答下列问题:(4)由E生成F的反应类型为　　　　　　　。 
(5)G的分子式为　 　　　。 
回答下列问题:(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 ml 的L可与2 ml的Na2CO3反应,L共有　 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　、　　　　　　。 
4.(2017·全国Ⅲ卷,36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
回答下列问题:(1)A的结构简式为　　　　　　　。C的化学名称是　　　　　　　。 
(2)③的反应试剂和反应条件分别是　 , 该反应的类型是　　　　　　　　。 
回答下列问题:(3)⑤的反应方程式为 　 。 吡啶是一种有机碱,其作用是　 。 
吸收反应产生的HCl,提高反应转化率
回答下列问题:(4)G的分子式为　　　　　　　。 
C11H11F3N2O3
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有　　　　种。 
有机化学基础选做题从知识内容看,属于化学学科中相对比较独立的知识模块,试题主要有两种类型:一类是以有机物的合成为核心,注重于物质间的转化和反应条件的考查,通常会给出合成路线中各物质的结构简式,从其中选取某些物质及物质间的转化条件进行设问;另一类则是以物质的推断为核心,大多数物质是以字母符号表示,但物质间转化条件通常会明确给出,需要通过顺推、逆推等方式确定各种物质的结构,在此基础上进行设问点的设置,相对而言难度要大于第一类。从近五年来看,逐渐由第二类过渡为第一类。题目的设问点相对保持稳定,通常有物质和官能团名称、同分异构体数目的确定及给定条件同分异构体结构简式的书写、有机化学反应类型判断、化学方程式的书写、有机合成路线的设计。近两年间或出现的试剂与反应条件的确定、有机化学计算、分子式书写、核磁共振氢谱的辨识、手性碳原子的识别等,在保持稳定的基础上,都有小的创新。比如2019年全国Ⅱ卷出现了聚合度的计算,全国Ⅲ卷出现了有机化学反应速率影响因素的判定,2020年全国Ⅲ卷出现了烃基对羰基加成反应产率的影响,2021年全国甲卷出现了加成反应耗氢量的判断。从整体来看,有机化学模块试题在设计上兼顾了基础性与综合性两者的平衡,合成路线的设计、同分异构体数目的判断及书写是对考生能力要求比较高的小题。
NO.2 “拆”大题拆分——这么拆,这么练,各个击破!
官能团及常见有机物的名称
1.根据反应条件与反应特点确定官能团并写出其规范名称
2.熟练掌握常见有机物的命名方法(1)分清系统命名中“核心”字的意义①1、2、3……指官能团或取代基的位置。②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。③甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……④烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)明确多官能团化合物中官能团的优先顺序为羧酸>酯>醛>酮>醇>胺。如: CH2(OH)CH2CHO命名为 3-羟基丙醛。(3)了解常见化学物质的名称一氯甲烷(CH3Cl)、三氯甲烷(CHCl3)、三氯乙烯(C2HCl3)等。
(4)掌握基本的命名方法①对于烷烃,确定最长碳链为主链,命名为某“烷”;标明支链位置和数目。②对于烯烃、炔烃、卤代烃、醛、酮、羧酸,必须选含官能团的最长链为主链,且编号从离官能团最近的一端开始。③酯用形成酯的羧酸与醇命名为某酸某酯。④醚用相应的烃基命名为某某醚,如:CH3—O—CH2CH3为甲乙醚;烃基相同简化为某醚,如:CH3—O—CH3为甲醚。3.含苯环的有机物命名(1)以苯环作母体①类别:主要有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。
②把取代基编号,要求序号和最小。
答案 (1)①间苯二酚(或1,3-苯二酚)
答案 ②酯基、醚键、羟基(任写两种)
答案 (2)①2-氟甲苯(或邻氟甲苯)
答案 ②氨基、羰基、溴原子、氟原子
解析 ②题给物质含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基。
2.(1)(2020·全国Ⅰ卷,36)
回答下列问题:A的化学名称为　　　　;C中所含官能团的名称为　　　　　　　　。 
答案 (1)三氯乙烯　碳碳双键、氯原子
答案 (2)①2-羟基苯甲醛(或水杨醛)
3.写出下列有机化合物的名称。
(4)OHC—CHO:　　 　　。 
邻苯二甲酸(或1,2-苯二甲酸)　
邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸)
2-甲基-3-氯-1-丁烯
推断有机物的结构简式、结构式
1.确定不饱和度与官能团(1)根据分子式计算不饱和度,并推测可能存在的结构
(2)预测特征原子(X、O、N)的可能存在形式
(3)结合分子的不饱和度与特征原子确定可能的官能团①不饱和度大于或等于4,通常会含有苯环。②醛基、羰基占有一个不饱和度、一个O;羧基、酯基占有一个不饱和度、两个O。③饱和结构只能是醇或醚。
2.通过化学反应表现出的性质确定物质含有的官能团
3.通过物质的转化条件确定物质的结构特征
4.通过核磁共振氢谱、质谱、红外光谱确定结构特征(1)各种谱图的应用
(2)核磁共振氢谱特征的应用①羧基、羟基、醛基上的氢原子都有自己独特的氢谱;②氢原子较多但氢谱的类型较少,要考虑分子结构的对称性;③当氢原子个数为3或3的倍数时,考虑甲基的存在。
5.根据相关反应关系确定官能团数目
(5)羧基与醇羟基1∶1成酯,根据消耗醇(酸)的量可确定分子中羧基(羟基)的数目。
已知:(ⅰ) (ⅱ)
回答下列问题:(1)反应④中,Y的结构简式为　 。 
回答下列问题:(2)写出W的结构简式:　 。 
回答下列问题:(1)B的结构简式为　　　　　　。 
回答下列问题:(2)反应物C含有三个甲基,其结构简式为　　　　　　　　。 
回答下列问题:(3)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　　　　个(不考虑立体异构体,填标号)。 
回答下列问题:(1)B的结构简式为　　　　　　　　。 
回答下列问题:(2)由C生成D反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为　　　　　　　　。 
回答下列问题:(3)M为C的一种同分异构体。已知:1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为　　　　　　　　。 
有机反应类型的判断与化学方程式的书写
1.判断有机反应类型的常用方法(1)根据官能团种类判断发生的反应类型
(2)通过反应条件判定反应类型
2.高考常考的七大反应类型
3.常见重要反应化学方程式的书写有机化学反应通常是在一定条件下进行的,除了掌握的特定反应的条件,尤其要注意题干中提示的条件。(1)卤代烃的水解和消去反应:注意反应条件的不同。(2)酯化反应:不要漏掉反应生成的水,反应条件的可逆。(3)银镜反应:注意醛基与银氨配离子的比例,产物中生成铵盐。(4)缩聚反应:注意高分子化合物链端官能团保留时,生成水分子的数目减少1。
1.(2021·湖南卷,19)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:
回答下列问题:(1)A→B,D→E的反应类型分别是　　　　　　,　　　　　　。 
答案 (1)还原反应　取代反应
回答下列问题:(2)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式:  　。 
2.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I,且知有机物E与D互为同分异构体。
请回答下列问题:(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为　　　 　　、　　　 　　、　　　 　　、　　　 　　、 　　　　　。 (2)A的结构简式为　　　　　　　;G的结构简式为　　　　　　　　。 (3)写出下列反应的化学方程式。①C→A:  　; ②F与银氨溶液反应:  　; ③D+H→I:  　。 
答案 (1)加聚反应　加成反应　取代反应(或水解反应) 消去反应　氧化反应
3.8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。如图是8-羟基喹啉的合成路线。
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
回答下列问题:(1)A→B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　,反应类型是　　　　　　。 
回答下列问题:(2)C→D的反应类型为　　　　,试剂a是　 。 
解析 (2)根据C和D的分子式可推知,在该反应过程中Cl被羟基取代,因此试剂a为氢氧化钠的水溶液。
答案 (2)取代反应(或水解反应)　NaOH、H2O(或NaOH的水溶液)
回答下列问题:(3)D→E的化学方程式是  　,反应类型是　　　　　　。 
回答下列问题:(4)F→G的反应类型是　　　　　　　。 
答案 (4)取代反应
回答下列问题:(5)由K合成L的变化经过如下过程:将K→L的流程图补充完整。并指明反应类型:①　　　　　　,②　　　　　　。 
回答下列问题:(6)合成8-羟基喹啉时,L发生了　　　　(填“氧化”或“还原”)反应。 
限制条件下同分异构体数目的判定及书写
1.限定条件书写同分异构体的思维框架(1)根据条件确定存在的官能团和物质的类别,注意满足不饱和度的要求。(2)在各类别下考虑可能的碳链异构。(3)在各种碳链异构类型中考虑官能团位置异构。2.掌握基本物质结构的同分异构体(1)烃基异构有—C3H7(2种)、—C4H9(4种)、—C5H11(8种)等。(2)丁烷有2种,戊烷有3种。
(3)苯环上有取代基的同分异构体数目
3.常见限制条件与结构关系总结(1)化学性质与结构的关系
(2)核磁共振氢谱与结构的关系①氢谱谱峰的个数代表氢原子的种类数。②氢谱谱峰的面积比代表各类氢原子个数比。③从氢谱谱峰的面积比可以分析分子结构上的对称性。
4.同分异构现象的类型
5.同分异构体数目的确定(1)一取代产物数目的判断①等效氢法a.连在同一碳原子上的氢原子等效;b.连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;c.处于对称位置的氢原子等效。
②烷基种数法:烷基有几种,其一取代物就有几种。如 —CH3、—C2H5各有1种,—C3H7有2种,—C4H9有4种。③替代法:如二氯苯的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。(2)二取代或多取代产物数目的判断①定一移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可先固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。②定二移一法:对于芳香化合物,其若有3个取代基,可以先固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置,然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。③注意在移动取代基时,重复结构要剔除。
a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1A.2个B.3个C.4个D.5个
①能与FeCl3溶液发生显色反应;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(3)化合物B[CH3C≡CCOOC(CH3)3]的核磁共振氢谱中有　　　　组吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为　　　　。 ①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式:　 。 
3.(1)芳香化合物E(C8H10O2)1 ml可与2 ml NaOH反应,其核磁共振氢谱中有3组峰且峰面积之比为 3∶1∶1,则E有　　　　种可能的结构(不考虑立体异构)。 
①能发生水解反应;②只有2种官能团,其中一种是—NH2;③1 ml T发生银镜反应能生成4 ml银。其中在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为2∶2∶2∶3的可能结构简式为　 。 
1.思维模型(1)分析目标产物、原料分子含有的官能团及结构特点,初步建立官能团的转化路线。(2)分析题干中物质的转化关系。(3)利用掌握的物质转化关系,结合题干中的转化关系(结合提示信息),设计出合成路线。
2.有机物碳骨架的构建
3.官能团的形成(1)官能团的引入
(2)官能团的保护在有机物官能团的转化过程中,有些需要保留的官能团会随之发生反应,此时就需要采取化学方法加以保护。
(3)熟练掌握常见的合成路线理解并掌握常见的合成方法,作为合成路线的模块元件。然后进行合理组装改造就可得到复杂的合成路线。①一元物质(单官能团)的转化模块:
②一元醇、卤代烃合成二元物质(醇、卤代烃、醛、酸等)的合成路线。例如:
③芳香化合物合成路线。例如:
1.(2021·全国甲卷,36)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:
根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线  　。 
3.(2021·河南郑州二模节选)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如图:
4.以苯和丙酮为原料合成化合物M的路线如下:
NO.3 “组”题点组合——考什么,练什么,整体突破!
回答下列问题:(1)A的化学名称是　　　 　。 (2)写出反应③的化学方程式④:  　 。 (3)D具有的官能团名称是　 。 (不考虑苯环)(4)反应④中,Y的结构简式为　　　　。 (5)反应⑤的反应类型是　　　　　　　。 (6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应⑤的化合物共有　 种。 (7)写出W的结构简式:　 。 
[审题指导]①在确定B结构的基础上,利用B、C原子种类及数目的变化,可确定C是B中—COOH上的羟基被Cl取代后的产物。②通过比较D与E的结构变化以及反应条件提示(失去HBr),可得出Y的结构简式。③先理解已知信息(ⅱ)的反应原理:酮羰基上的氧原子与氨基、羟基上的两个氢原子消去一分子水而得到环状化合物,这里要注意F中有两个羰基(一个是酰胺基、一个是酮羰基)。然后据此原理写出W的结构简式。④反应③的化学方程式需要把C、D的结构简式与X的分子式联系起来考虑,再结合已知信息(ⅰ)确定该反应是一个取代反应。
答案 (1)邻氟甲苯(或2-氟甲苯)
(3)氨基、羰基、氟原子、溴原子
(5)取代反应　(6)10
回答下列问题:(1)C的结构简式为　　　　,D+I→J的反应类型为　　　　。 
回答下列问题:(2)B的名称为　　　　,F中的化学键有　 。 
答案 (2)对硝基甲苯　共价键、离子键
解析 (2)根据上述分析中B的结构简式可知,B的名称为对硝基甲苯;根据上述分析中F的结构简式可知,F中的化学键有共价键、离子键。
回答下列问题:(3)写出H→I的化学方程式:  　。 
回答下列问题:(4)写出两种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式:　 。 ①含氧官能团相同　②不含环状结构　③核磁共振氢谱有3组峰且面积比为4∶2∶1
回答下列问题:(5)结合上述流程和所学知识,以甲苯和苯乙炔为起始原料(无机试剂任选),设计制备 的合成路线:   　。 
3.(2021·广西柳州三模)苔色醛甲酸甲酯是制备 Aigiacmycin的重要中间体,其一种合成路线如下:
回答下列问题:(1)A经催化加氢生成K,K的化学名称是　 。 
答案 (1)2-丙醇
回答下列问题:(2)由A生成B的反应类型是　　 　　。 
解析 (2)A到B不饱和键增多,为消去反应。
答案 (2)消去反应
回答下列问题:(3)D中官能团的名称为　 。 
解析 (3)D中官能团的名称为羰基、酯基。
答案 (3)羰基、酯基
回答下列问题:(4)E生成F步骤的目的是　 。 
解析 (4)从流程中可以看出,H中重新出现酚羟基,故E到F为保护酚羟基。
答案 (4)保护酚羟基
回答下列问题:(5)G的结构简式为　 。 
回答下列问题:(6)由H生成I的化学方程式为  　。 
回答下列问题:(7)W是H的同分异构体,写出满足如下条件的W的结构简式:　 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③酸性条件下水解产物的核磁共振氢谱均只有面积比为1∶1的两组峰
[思维建模] 已知信息型有机推断题的特点(1)涉及中学没有接触过的有机化学反应,通常以信息的形式给出。(2)分析信息反应的特点:反应部位的特征、反应条件、反应前后的结构变化。(3)注意从流程图中寻找信息反应的影子(反应物的特征部位、物质转化的反应条件)。(4)仿照信息反应,判断出流程中物质的转化方式。
回答下列问题:(1)A的化学名称是　　　　　　　　。 (2)B的结构简式为①　　　　　　　　。 (3)由C生成D所用的试剂和反应条件为　　　　　　　　　　　;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物②,该副产物的结构简式为　　　　　　　　。 (4)写出化合物E中含氧官能团的名称　　　　　　　　　　　　　　　;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为　　　　。 (5)M为C的一种同分异构体。已知:1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸③。M的结构简式为　　　　　　　　。 
请找出规律,并解释原因   　。 
[审题指导]①根据已知信息,结合反应物的结构特点,易写出B的结构简式。②这里要明确提示是脱掉羧基,还要注意产物分子式的原子数变化——少了1个C、2个O。③根据生成CO2的量确定有两个羧基,与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸确定取代基的位置。④归纳R′不同对产率的影响,容易发现R′体积增大,产率降低;反应是对R′邻位羰基的加成,R′体积越大,对反应的阻碍越大。
答案 (1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)
(6)随着R′体积增大,产率降低;原因是R′体积增大,位阻增大
2.(2021·黑龙江大庆一模)有机物G是合成具有吸水性能的高分子材料的一种重要中间体,在生产、生活中应用广泛,其合成路线如图所示:
请回答下列问题:(1)A生成B的反应类型是　　　　　　　,C的分子式为　　　　。 
答案 (1)取代反应　C5H10O2
请回答下列问题:(2)—R′的结构简式是　　　　　　;F中官能团的名称为　　　　。 
请回答下列问题:(3)在A、D、F、G四种有机物中,含有手性碳原子的有机物是　　　　　　(注:连有四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子)。 
请回答下列问题:(4)D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
请回答下列问题:(5)下列关于G的叙述正确的是　　　　(填字母)。 a.能通过加聚反应合成高分子材料b.G分子的核磁共振氢谱显示有8种不同化学环境的氢原子c.能使溴的四氯化碳溶液褪色d.分子中最多可能有5个碳原子共平面
解析 (5)G分子中含有碳碳双键,能通过加聚反应合成高分子材料,a正确;G分子中只有7种氢原子,b错误;G分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,c正确;G分子中最多可能有9个碳原子共平面,d错误。
请回答下列问题:(6)①E的同分异构体H为链状结构且可与Na反应产生H2,则H可能的稳定结构有　　　　种(已知羟基与双键碳相连时不稳定,不考虑立体异构)。 
请回答下列问题:②E的同分异构体K能发生银镜反应,且与H2加成之后的产物J不能发生消去反应,则K的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 
回答下列问题:(1)B的分子式为　　　　。 
解析 (1)根据B的结构简式可知,其分子式是C11H14O2。
答案 (1)C11H14O2
回答下列问题:(2)H中官能团的名称为　　　　。 
解析 (2)H中官能团的名称为醚键、羟基。
答案 (2)醚键、羟基
回答下列问题:(3)反应④的反应类型为　　　　　　　,反应⑤的反应类型为　　　　　　　。 
答案 (3)加成反应 还原反应
回答下列问题:(4)1 ml C一定条件下最多能和　　　　 ml H2发生加成反应。 
解析 (4)C分子中含有1个苯环、2个碳碳双键,1 ml C一定条件下最多能和5 ml H2发生加成反应。
回答下列问题:(5)写出反应③的化学方程式: 　 。 
回答下列问题:(6)A有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有　　　　种,写出其中核磁共振氢谱有六组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式:　 。 a.属于芳香化合物,且苯环上只有两个支链b.能与FeCl3溶液发生显色反应,能发生银镜反应 
回答下列问题:(1)A的化学名称为　　　　　　　　　 　。 (2)由B生成C的化学方程式为  　。 (3)C中所含官能团的名称为　　　　　　　　　。 (4)由C生成D的反应类型为　　　　　　　　　。 (5)D的结构简式为　　　　　　　　。 (6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应④,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1⑤的有　　　　种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为　　　　　　　。 
[审题指导]①通过A的分子式以及A→B的反应条件,结合已知信息①,可确定出A、B的结构简式以及A的名称。②注意这里的反应条件,结合前面确定的B的结构简式,可知道这里是卤代烃B发生了消去反应,且有唯一的消去方式,得出C的结构简式,进而确定C中含有的官能团。③找出E、F结构简式的关系,结合已知信息②可确定D的结构简式,进而推导出C→D是取代反应。
⑤有6个相同的H原子,表明有两个对称的甲基,羟基上一个独特的H,则—OH要位于对称轴上。
答案 (1)三氯乙烯
(3)碳碳双键、氯原子(4)取代反应
2.(2021·吉林长春二模)石油裂解气用途广泛,可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成医药中间体K的线路如下:
已知:①D、E、F、G含有相同碳原子数且均为链状结构,E、F能发生银镜反应,1 ml F与足量的银氨溶液反应可以生成4 ml Ag。②1 ml E与足量金属钠反应能产生11.2 L氢气(标准状况下)。
回答下列问题:(1)A为石油裂解气的一种链状烃,其核磁共振氢谱中有两组峰且峰面积之比是1∶2,则A的名称为　 。 
答案 (1)1,3-丁二烯
回答下列问题:(2)C的结构简式为　 。 
答案 (2)CH2BrCH2CH2CH2Br
解析 (2)C的结构简式为CH2BrCH2CH2CH2Br。
回答下列问题:(3)反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型分别是　　　　　、　 。 
答案 (3)加成反应　取代反应
解析 (3)反应Ⅰ为加成反应,反应Ⅱ为C和H发生已知反应③,为取代反应。
回答下列问题:(4)E中所含官能团的名称是　　　　　　　,E→F 反应所需的试剂和条件是　　　　　　　。 
答案 (4)羟基、醛基　O2,Cu或Ag、加热
解析 (4)E为HOCH2CH2CHO,所含官能团的名称是羟基、醛基;F为OHCCH2CHO,E发生催化氧化生成F,则E→F反应所需的试剂和条件是O2,Cu或Ag、加热。
回答下列问题:(5)写出反应G→H的化学方程式:  　 。 
回答下列问题:(6)K的结构简式为　　　　　　　,K的同分异构体中,与F互为同系物的有　　　　种。 
已知:①核磁共振氢谱显示A中只有一种化学环境的氢原子。
回答下列问题:(2)H中官能团的名称为　　　　　　　　。 
答案 (2)氯原子、羟基
回答下列问题:(3)由C生成D的化学方程式为  　。 D→E的反应类型为　　 　　。 
回答下列问题: (4)F是氯贝特在酸性条件下水解的芳香族产物,M比F在组成上少1个 —CH2—,符合下列条件的M的同分异构体有　　　　种。 ①苯环上有两个取代基,且遇氯化铁溶液显紫色②可与碳酸氢钠溶液反应生成气体其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1的结构简式为　 。 
[练后反思]未知结构的有机合成题的特点与思路(1)往往只给出最终产物的结构简式,需要用到逆推法。(2)结构推断型有机合成题难度较大,对知识体系的整体性要求高,需要对整个流程有一定的框架性把握。(3)物质推断的信息依据主要是物质间的转化条件及提示信息。(4)需要通过转化条件确定各种官能团之间的转化关系。
回答下列问题:(1)A的化学名称为　　　　。 (2)1 ml D反应生成E至少需要　　　　 ml氢气。 (3)写出E中任意两种含氧官能团的名称:　 。 (4)由E生成F的化学方程式为  　。 (5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为③　　　　。 (6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件④的有　　　　(填标号)。 a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1A.2个B.3个C.4个D.5个(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物⑤,写出合成路线　 。 
[审题指导]①这里A+B→C的反应不好理解,主要是有条件反应物的参与,但是题目没有涉及。C→D增加了“C4H4O2”,再考虑反应物乙酸酐作用同于乙酸,结合F的结构简式,可确定是将C中的两个酚羟基转变为乙酸酯结构。②D→E只增加了4个H,结合C的组成特点可知,是碳碳双键和羰基与2 ml氢气加成(生成一个羟基)。E→F是E中的羟基发生消去反应生成碳碳双键。③G→H发生两个变化:一个是环醚转变为两个羟基,另一个是两个乙酸酯基转变为羟基,属于酯的水解。④化合物B除苯环外有2个C、3个O,核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1,表明有一个甲基,另一个碳原子为醛基(羰基),则剩余两个氧原子只能是对称的两个羟基(因为核磁共振氢谱峰面积比),据此确定同分异构体数目。
答案 (1)1,3-苯二酚(或m-苯二酚或间苯二酚)(2)2(3)酯基、羟基、醚键(任写两种)
(5)取代反应(6)C
2.(2021·山西临汾二模)化合物G是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
回答下列问题:(1)R的结构简式是　　　　;M含有的官能团名称是　　　　　　　　　。 
回答下列问题:(2)M→N反应过程中K2CO3的作用是  　 。 
解析 (2)M→N反应过程中K2CO3的作用是消耗生成的HCl,提高有机物N的产率。
答案 (2)消耗生成的HCl,提高有机物N的产率
回答下列问题:(3)P→Q的反应类型是　　 　　。 
答案 (3)还原反应　
回答下列问题:(4)写出Q→H的化学方程式:  　。 
回答下列问题:(5)T是R的同系物,符合条件:①与R具有相同官能团;②分子中含有苯环;③相对分子质量比R多14。T的同分异构体有　　　　种。 其中在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式有　 。 
3.(2021·陕西咸阳三模)曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分,能缓解各种原因引起的胃肠痉挛,可通过以下路线合成。
回答下列问题:(1)A的名称是　　　　,反应⑤的反应类型是　　　　。 
答案 (1)甲苯　还原反应
回答下列问题:(2)写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳原子:　　　　　　　　。 
回答下列问题:(3)下列有关说法正确的是　　　　(填字母)。 a.反应①需用铁粉作催化剂b.曲美布汀的含氧官能团为酯基和醚键c.E中所有碳原子可处于同一平面d.化合物G能发生取代反应、加成反应和消去反应
回答下列问题:(4)反应⑦的化学方程式为 　 。 
回答下列问题:(5)化合物M是E的同分异构体,符合下列条件的M的可能结构有　　　　种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为　　　。 ⅰ.M为苯的二元取代物ⅱ.既能发生银镜反应又能发生水解反应