2022年高考总复习 化学 模块5 第十二单元 第4节 基本营养物质与有机合成课件PPT

这是一份2022年高考总复习 化学 模块5 第十二单元 第4节 基本营养物质与有机合成课件PPT，共60页。
第4节基本营养物质与有机合成（续表）考点一糖类、油脂和蛋白质1.糖类(1)单糖——葡萄糖与果糖①组成和分子结构—OH—CHO—OHC6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOC6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH银镜反应新制 Cu(OH)22C2H5OH＋2CO2②葡萄糖的化学性质C12H22O11水解反应葡萄糖和果糖葡萄糖(2)双糖——蔗糖与麦芽糖(3)多糖——淀粉与纤维素①相似点： a.都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为____________。 b.都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为____________________________________________。 c.都不能发生银镜反应。(C6H10O5)n②不同点：蓝色a.通式中 n 值不同。b.淀粉遇碘呈现特殊的______。2.油脂(1)结构(2)分类(3)物理性质小液固混合(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)烃基上含有碳碳双键，能与 H2 发生加成反应。如油酸甘油酯与 H2 发生加成反应的化学方程式为_________________________________________________________。经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。②水解反应a.酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为_____________________________________________________。3C17H35COONa大b.碱性条件下——皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度______。3.氨基酸与蛋白质氨基 (1)氨基酸 ①结构 羧酸分子中烃基的氢原子被____取代后的产物。天然蛋白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为______________，官能团为________________。—NH2 和—COOH②化学性质a.两性—COOH—NH2 氨基酸分子中既含有酸性基团__________，又含有碱性基团_______，因此，氨基酸是两性化合物。 如甘氨酸与 HCl、NaOH 反应的化学方程式分别为 _____________________________________________； _________________________________________________。b.成肽反应 两个氨基酸分子在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键(酰胺键)的化合物叫做成肽反应。两分子氨基酸脱水形成二肽，如：________________________________________________。 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合可形成肽链，多条肽链可形成蛋白质。 (2)蛋白质①组成与结构氨基酸缩聚 a.蛋白质含有 C、H、O、N、S 等元素。 b.蛋白质是由________通过______反应生成的，天然蛋白质属于天然有机高分子化合物。②性质黄色烧焦羽毛 [ 自主测评 ]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)淀粉、纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，它们是同分异构体( )(2)蔗糖溶液中加入稀硫酸，水浴加热一段时间后，冷却加入少量新制氢氧化铜，加热，检验蔗糖水解产生的葡萄糖())(3)蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4 溶液会变性((4)淀粉、油脂、蛋白质为有机高分子化合物()(5)将 CuSO4 溶液加入蛋白质溶液中，出现沉淀，取出少许沉淀加入蒸馏水中能重新溶解()(6)温度越高，酶催化的化学反应速率越快()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)× (6)×原理如图所示。下列说法错误的是( 2.【深度思考】近日，我国科研团队研发出一种蓝藻人造叶片系统，其核心是一种可以向细胞外分泌蔗糖的蓝藻，工作)A.该系统利用了蓝藻的光合作用B.理论上系统出水量小于进水量. .C.可用银氨溶液检验产物中是否含有蔗糖D.该系统有望为人类探索太空时解决生存难题提供新思路解析：光合作用的反应原理是CO2＋H2O碳水化合物＋O2，该系统利用了蓝藻的光合作用，A 正确、D 正确；反应消耗水，理论上系统出水量小于进水量，B 正确；葡萄糖分子中含有醛基，可用银氨溶液检验，蔗糖分子中不含醛基，不能用银氨溶液检验，C 错误。 答案：C (1)葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，但淀粉与纤维素不互为同分异构体(因分子中的“n”值不同)。 (2)油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。 (3)矿物油属于烃类物质，是石油及石油分馏产品的主要成分。(4)蛋白质盐析是指向蛋白质溶液中加轻金属盐的浓溶液而不是稀溶液，稀溶液反而能促进蛋白质的溶解。考向1糖类的组成与性质A.稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解速率B.滴加 NaOH 溶液的目的是调溶液的 pH 至碱性C.加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀D.实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成 解析：A 项，稀硫酸是蔗糖水解反应的催化剂，催化剂能加快反应速率，热水浴相当于对反应体系加热，温度升高，反应速率加快，正确；B 项，酸性条件下，新制的氢氧化铜悬浊液会与稀硫酸发生酸碱中和反应，影响后续蔗糖水解产物的检验，滴加 NaOH 溶液的目的是调溶液的 pH 至碱性，消除稀硫酸对后续实验现象的影响，正确；C 项，蔗糖在稀硫酸存在、水浴加热时发生水解生成一分子葡糖糖和一分子果糖，葡萄糖分子结构中有醛基，具有还原性，与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化还原反应，加热至沸腾后试管内生成砖红色沉淀，错误；D 项，结合 C 项分析以及实验现象，氢氧化铜转化为氧化亚铜，Cu 元素化合价降低，被还原，证明蔗糖水解有还原性物质生成，正确。答案：C2.下列有关糖类的说法中，正确的是() ①在糖类中有高分子化合物，也有小分子化合物 ②有甜味的物质不一定是糖，糖类也不一定都有甜味 ③ 糖 类分子组成不一 定 都 符合通 式 Cn(H2O)m ， 符 合Cn(H2O)m 的物质不一定都是糖类 ④能发生银镜反应的糖类，结构中不一定都有醛基 ⑤淀粉、纤维素有相同的分子通式(C6H10O5)n，但它们不是同分异构体 ⑥淀粉、纤维素都属于混合物 ⑦淀粉与纤维素通式相同，蔗糖与麦芽糖分子式相同，但单糖的分子式不完全相同A.只有①②C.只有⑤⑥⑦B.只有③④D.全部正确 解析：单糖、低聚糖属于小分子化合物，多糖属于高分子化合物，①正确；糖精、甘油等有甜味，但不属于糖类，淀粉、纤维素是糖类，但没有甜味，②正确；鼠李糖分子式是C6H12O5，不符合 Cn(H2O)m 的通式，甲醛、乙酸的分子式符合 Cn(H2O)m的通式，但不是糖类，③正确；果糖能发生银镜反应，但结构中没有醛基，④正确；淀粉、纤维素没有固定的分子式，不是同分异构体，属于混合物，⑤⑥正确；核糖、脱氧核糖等单糖的分子式与葡萄糖、果糖的分子式不相同，⑦正确。答案：D考向2油脂的组成与性质 3.天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]，有一瘦身用的非天然油脂，其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链形的油酸(C17H33COOH) 与蔗糖反应而得，其反应示意图如下(注意：图中的反应式不完整)。下列说法正确的是()A.蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯，属于油脂类物质B.该非天然油脂是高分子化合物C.该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解，最终可生成三种有机化合物 解析：蔗糖酯是由高级脂肪酸与蔗糖形成的酯，而油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯，故蔗糖酯不属于油脂类物质，A 错误；该非天然油脂的相对分子质量较大，但不是高分子化合物，B 错误；该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸和蔗糖发生酯化反应而得，其分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4 溶液褪色，C 错误；该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解生成油酸和蔗糖，而蔗糖还可水解生成葡萄糖和果糖，因此该蔗糖酯最终水解产物为油酸、葡萄糖和果糖，D 正确。答案：D有关说法不正确的是( 4.(2019 年湖南五市十校联考)花生油是一种常用食用油，其水解产物中含有亚油酸，亚油酸的结构简式如图所示。下列)A.亚油酸的分子式为 C18H32O2B.花生油是一种高分子化合物C.花生油的水解产物中一定含有甘油D.亚油酸能发生加成反应和取代反应. . . 解析：根据题图知，亚油酸的分子式为 C18H32O2，A 正确；花生油为油脂，油脂不是高分子化合物，B 错误；花生油的主要成分为脂肪酸甘油酯，则其水解产物中一定含有甘油，C 正确；亚油酸分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有甲基和羧基，能发生取代反应，D 正确。答案：B基构成。下列说法错误的是(考向3氨基酸、蛋白质的结构及性质 5.(2020 年江西月考)新冠病毒(如图)由蛋白质和核酸组成，核酸由核苷酸构成。核苷酸的单体由五碳糖、磷酸基和含氮碱). .A.蛋白质和核酸均是高分子化合物B.蛋白质中含 C、H、O、N 等元素C.五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖互为同系物D.NaClO 溶液用作消毒剂，是因为 NaClO 能使病毒蛋白变性 解析：A 项，蛋白质是由氨基酸脱水缩聚而成的，而所有的聚合物都是属于高分子化合物，核酸是由许多核苷酸聚合而成的生物大分子化合物，正确；B 项，蛋白质的组成元素有 C、H、O、N，有的还有 P、S 等，正确；C 项，五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖(C6H12O6)组成相差 1 个 CH2O，不符合同系物的定义，错误；D 项，NaClO 溶液用作消毒剂，是因为 NaClO 能使病毒蛋白变性，正确。答案：C韦和瑞德西韦的描述不正确的是( 6.(2020 届成都树德中学三模)抗击新冠的疫情中，法匹拉韦和瑞德西韦率先突出重围。研究表明两者是新冠肺炎潜在的有效药物，目前正在中国进行Ⅲ期临床实验。下列关于法匹拉). . .A.瑞德西韦含有酯基，可以水解；法匹拉韦不含酯基，不能水解B.法匹拉韦分子式为 C5H4O2N3FC.瑞德西韦属于芳香族化合物D.1 mol 瑞德西韦与足量金属钠反应最多生成 1 mol H2 解析：A 项，瑞德西韦分子中含有酯基，可以水解；法匹拉韦分子中虽不含酯基，但含有肽键，也能水解，错误；B 项，根据法匹拉韦结构简式，其分子式为 C5H4O2N3F，正确；C 项，瑞德西韦含有苯环，属于芳香族化合物，正确；D 项，1 mol瑞德西韦中含有 2 mol 羟基，与足量金属钠反应最多生成1 molH2，正确。答案：A[归纳提升]氨基酸的成肽规律 (1)2 种不同氨基酸脱水可形成4 种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)。如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下 4 种二肽：(2)分子间或分子内脱水成环(3)缩聚成高分子化合物考点二合成高分子化合物1.基本概念聚合 (1)单体：能够进行________反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的________。如：2.合成高分子化合物的两个基本反应及聚合方程式写法(1)加聚反应：小分子物质以______反应形式生成高分子化合物的反应。例如：nCH2==CH—CH3________________。数目单体链节聚合度加在 (2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去________(如 H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。 例如：①nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH______________________________________________。______________________ nHOCH2—CH2—COOH_________+(n－1)H2O小分子②nH2N—CH2COOH__________________________________ nH2NCH2COOH＋ __________________________________________________③nHCHO＋______________________________(n－1)H2O热塑热塑热固3.高分子化合物的分类及性质特点其中，______、____________、____________又被称为“三大合成材料”。塑料合成纤维合成橡胶 [ 自主测评 ]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)聚乙烯为纯净物()(2)聚氯乙烯塑料可用于包装食品())(3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同((4)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n－1)()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×2.【深度思考】下面是一种线型高分子的一部分： 由此分析，这种高分子化合物的单体至少有____种，它们的结构简式为________________________________________。考向1合成高分子材料的化学成分及性能1. 有机化合物在生活中无处不在。下列说法中正确的是() A.食品包装材料聚乙烯(PE)因发生加成反应而易老化 B.用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂属于功能高分子材料 C.“电木”的主要成分是酚醛树脂，它是由苯酚和甲醛组成的混合物 D.塑料、纤维和橡胶都属于合成材料 解析：聚乙烯分子中不存在双键，聚乙烯塑料的老化是由于长链断裂等原因引起的，A 错误；酚醛树脂是由苯酚和甲醛发生缩聚反应的产物，C 错误；合成材料包括塑料、合成纤维和合成橡胶，纤维、橡胶有的是天然有机高分子化合物，不属于合成材料，D 错误。答案：B2.(2020 年北京三模)聚氨酯类高分子材料 PU 用途广泛，其＋ (n ＋合成反应为 n1)HO(CH2)4OHA. HO(CH2)4OH的沸点高于CH3CH2CH2CH3B.高分子材料 PU 在强酸、强碱条件下能稳定存在C.合成 PU 的两种单体的核磁共振氢谱中均有 3 组吸收峰D.以 1,3-丁二烯为原料，可合成 HO(CH2)4OH 解析：C 原子数相同时含羟基的有机物易形成氢键，沸点高，则 HO(CH2)4OH 的沸点高于 CH3CH2CH2CH3，故A 不符合题意；PU 的结构中—CONH—，酸性、碱性条件下均可发生水解反应，故不能稳定存在，故 B 符合题意；两种单体中均含 3种不同化学环境的 H 原子，则两种单体的核磁共振氢谱中均有3 组吸收峰，故 C 不符合题意；以 1,3-丁二烯为原料，先与溴发生 1,4-加成，再与氢气加成，后发生卤代烃的水解反应可生成 HO(CH2)4OH，故 D 不符合题意。答案：B[归纳提升]线型高分子化合物与体型高分子化合物的比较(1)线型高分子化合物具有热塑性，可反复加热熔融加工，而热固性塑料(体型高分子)只能一次成型。(2)线型高分子为长链结构，分子链之间不存在化学键，体型高分子为网状结构，链与链之间存在化学键。考向2高分子化合物与单体的互推3.(2020 年潍坊二模)高分子材料在疫情防控和治疗中起到了重要的作用。下列说法正确的是() A.聚乙烯是生产隔离衣的主要材料，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.聚丙烯酸树脂是 3D 打印护目镜镜框材料的成分之一，可以与 NaOH 溶液反应 C.天然橡胶是制作医用无菌橡胶手套的原料，它是异戊二烯发生缩聚反应的产物 D.聚乙二醇可用于制备治疗新冠病毒的药物，聚乙二醇的结构简式为 解析：A 项，乙烯通过加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯分子中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B 项，丙烯酸的结构简式为 CH2==CHCOOH，它通过加聚反应生成聚丙烯酸树脂，该聚合物分子中含有羧基，具有酸性，可与氢氧化钠溶液发生中和反应，正确；C 项，天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，它由异戊二烯通过加聚反应所生成，错误；D 项，乙二醇分子含有两个羟基，可发生缩聚反应生成聚乙二醇，该，错误。聚合物的结构简式为 答案：B 4.聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与 HI3 形成聚维酮碘，其结构表示如下： (图中虚线表示氢键)A.聚维酮的单体是B.聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成C.聚维酮碘是一种水溶性物质D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应解析：由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，其单体为，A 正确；由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮分子中左侧链节由 2 个单体构成，因此聚维酮分子由(2m＋n)个单体聚合而成，B 错误；由题干信息“聚维酮碘的水溶液”，知，聚维酮碘溶于水，C 正确；聚维酮分子中含有因此在一定条件下能够发生水解反应，D 正确。 答案：B[归纳提升]单体的推断方法 (1)由加聚物推单体的方法 ①方法——“弯箭头法”：边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键(或单体)。 ②实例(2)由缩聚物推单体的方法 ①方法——“切割法”：断开羰基和氧原子(或氮原子)间的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。②实例 有机合成与推断是高考选做题中的有机综合题，主要考查有机物的命名、官能团结构和名称、有机化学反应方程式书写与类型判断、限定条件的同分异构体数目判断和书写、结合信息设计合成路线等。充分考查学生对有机物的转化以及官能团的结构决定性质的理解和应用，以及设计合成路线的能力。热点突破十一有机合成路线设计与有机综合推断解题技巧热点1有机物的综合推断 [ 热点精讲 ]1.根据特定的反应条件进行推断(续表)(续表)2.根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C—”等结构。 (2) 使 KMnO4(H＋ ) 溶 液 褪 色 ， 则该物质中可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”等结构或为苯的同系物等。 (3)遇 FeCl3 溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇 I2 变蓝则该物质为淀粉。 (6)加入新制的Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入 Na 放出 H2，表示含有—OH 或—COOH。(8)加入 NaHCO3 溶液产生气体，表示含有—COOH。3.根据性质确定官能团的位置(1) 若醇能氧化为醛或羧酸 ， 则醇分子中应含有结 构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构。(2)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定或—C≡C—的位置。 (4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据酯基的位置，可确定—OH 与—COOH 的相对位置。4.根据数据确定官能团的数目(1)(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则含有 1个—OH；增加 84，则含有 2 个—OH。(6)由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量增加 16；若增加 32，则含有 2 个—CHO。 (7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小 2，则含有1 个—OH；若相对分子质量减小 4，则含有 2 个—OH。5.依据提供的信息进行推断(1)苯环侧链引羧基如(R 代 表 烃 基 ) 被酸性 KMnO4 溶 液氧化生成 ，此反应可缩短碳链。(2)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸如卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮如＋ ；RCH==CHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可知碳碳双键的位置。(4)双烯合成如 1,3- 丁 二烯与乙烯发生环化加成反应得 到 环 己 烯 ， ，这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。(5)羟醛缩合有α-H 的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应：[思维模型][ 案例分析 ] [典例1](2020年烟台一模)2020 年 2 月 17 日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID-19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。其合成路线如图所示：已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。回答下列问题: (1)有机物 A 为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中。A 中含氧官能团的名称为__________，A 与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为______________________________________________________。(2)C 的结构简式为____________________，D 与 E 之间的关系为_________________。 (3)反应⑦的反应类型为______________；反应⑤若温度过高会发生副反应,其有机副产物的结构简式为____________________________。 (4)有机物 E 有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有______种，在这些同分异构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其名称为_______________。 (5)以 2-丙醇和必要的试剂合成 2-丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：____________________________________________________________________________________________________( 用 箭 头表示转化关系，箭头上注明试剂)。[解析](1)化合物 A 的结构式为，其含氧官能团有醚键和醛基，A 中的醛基可以与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，反应方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。(2)由上述分析可知，C 的结构简式为，D 与 E 的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。(3)反应⑦为G发生加成反应生成H，反应⑤为E 在浓硫酸、加热的条件下反应生成 F[CH3CO(CH2)3Br]，若温度过高会发生消去反应生成 CH3COCH2CH==CH2。(4)有机物 E 的同分异构体中，属于羧酸和酯的有 CH3CH2CH2CH2COOH、共13种，其中有一种是羧酸，且含有手性碳原子为，其名称为 2-甲基丁 酸 。 (5) 结合题干合成信息 ， 可将 2- 丙醇催化氧化制 得CH3COCH3，然后在无水乙醇的作用下，通过与 NH3 发生加成反应得到，再加入无水乙醇发生消去反应生成 ， 最 后 与 H2 发 生 加 成 反 应 得 到 2- 丙 胺[CH3CH(NH2)CH3]。[答案](1)醛基、醚键＋2Cu(OH)2 ＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O(2)(3)加成反应同分异构体 CH3COCH2CH==CH2(4)13 2-甲基丁酸[归纳提升]有机推断题的解题思路[ 热点精练 ] 1.(依据已知信息进行推断型)(2020年山东卷)化合物 F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：Ar为芳基；X==Cl，Br；Z 或 Z′==COR，CONHR，COOR等。回答下列问题： (1)实验室制备 A 的化学方程式为_______________________________________________，提高 A 产率的方法是___________________________；A 的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_________________________________。 (2)C→D 的反应类型为________________；E 中含氧官能团的名称为____________。(3)C 的结构简式为________________ ，F 的结构简式为____________________。(4)Br2 和的反应与 Br2 和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线 ( 其他试剂任选 )__________________________________________________________________________________。 解析：(1)根据分析，有机物 A 为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5 ＋H2O ；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时将生成物蒸出或增大反应的用量；A 的某种同分异构体只有 1 种化学环境的 C 原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构简式为。(2)根据分析，C→D为和 SOCl2 的 反 应 ， 反应类型 为 取 代 反 应 ； E 的 结 构 为 ，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基。(3)根据分析，C 的结构简式为 CH3COCH2COOH；F 的结构简式为 。(4)以苯胺和 H5C2OOCCH2COCl 为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成 2,4,6-三溴苯胺，再将 2,4,6-三溴苯胺与 H5C2OOCCH2COCl 反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为答案：(1)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)(2)取代反应羰基、酰胺基(3)CH3COCH2COOH 2.(依据转化关系推断有机物型)(2020年天津卷)天然产物 H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知：—COOH等) 回答下列问题： (1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：___________________________________________________________________________________。 (2)在核磁共振氢谱中，化合物 B 有________组吸收峰。 (3)化合物 X 的结构简式为____________________。 (4)D→E 的反应类型为__________。 (5)F 的分子式为__________，G 所含官能团的名称为________________。 (6)化合物 H 含有手性碳原子的数目为____，下列物质不能与 H 发生反应的是______(填序号)。a.CHCl3c.酸性 KMnO4 溶液 b.NaOH 溶液d.金属 Na解析：(1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体分子中含有醛基，故可能的结构为、 H2C==CHCH2CHO，共 4 种。(2)根据 B 的结构，有机物 B 中含有 4 种不同化学环境的 H 原子，故在核磁共振氢谱中有 4 组峰。(3)根据有机物 C 和有机物D 的结构，有机物 C 与有机物 X 发生酯化反应生成有机物 D，则有机物 D 的结构简式为。(4)D→E 为已知条件的反应，反应类型为加成反应。(5)根据 F 的结构简式，有机物 F的分子式为 C13H12O3，有机物 G 中含有的官能团名称是酯基、羰基。(6)根据有机物 H 的结构，有机物 H 中含有 1 个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；有机物 H 分子中含有羟基，可以与金属 Na 发生反应；有机物 H 分子中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液反应；有机物 H 分子中含有酯基，可以被 NaOH 水解；有机物 H 分子中不含与 CHCl3 反应的基团，故不与 CHCl3 反应，故选择 a。 答案：(1)H2C==CHCH2CHO (2)4 (3)、 (4)加成反应(5)C13H12O3 羰基、酯基(6)1a热点2有机合成路线设计 [ 热点精讲 ]1.有机合成中碳骨架的构建(续表)(续表)(续表)2.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入（续表）(2)官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。3.官能团的转变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变。如：(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数。如：(3)通过不同的反应改变官能团的位置。如：4.官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH 反应，把—OH 变为—ONa 将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与 HCl 的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯→对氨基苯甲酸的过程中应先把 —CH3 氧化成 —COOH ， 后把 —NO2 还原为—NH2，防止当 KMnO4 氧化—CH3 时，—NH2(具有还原性)也被氧化。[思维模型]1.一元合成路线2.二元合成路线3.芳香化合物的合成路线[ 案例分析 ][典例 2](2020 年泰安五模节选)囧烷(G)是一种重要的烃，一种合成囧烷的路线如图所示：参照上述合成路线和信息，以为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线：______________________________________________________________。[ 解析]和 HBr 发生加成反应生成，在锌作用下发生反应生成和氯气在光照条件发生消去反应生成。下发生取代反应生成 [答案][归纳提升]有机合成的解题思路[ 热点精练 ] 3.(2020 年潍坊二模节选)DL-m-络氨酸是一种营养增补剂，能提高人体的免疫力。一种合成 DL-m-络氨酸的路线如下：已知：是合成药物扑热息痛的中间体。设计由苯酚和ClCH2—O—CH3 制备的合成路线__________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。中，要用浓 HNO3 进行硝化反应，酚羟基易被氧化，需进行保护，合成路线如下：解析：是合成药物扑热息痛的中间体，由苯酚和 ClCH2—O—CH3 制备，在引入氨基过程答案：物质的说法错误的是( 1.(2019 年新课标Ⅱ卷)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及)A.蚕丝的主要成分是蛋白质B.蚕丝属于天然高分子材料C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D.古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物. . 解析：蚕丝的主要成分是蛋白质，蛋白质属于天然高分子化合物，A 正确；B 正确；“蜡炬成灰”是指蜡烛燃烧，这属于氧化反应，C 正确；在古代蜡烛通常由动物油脂制成，动物油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，其不属于高分子聚合物，D 错误。 答案：D A.正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高 B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料 D.天然植物油没有恒定的熔沸点，常温下难溶于水 解析：一般来说，含相同碳原子数的烷烃中支链越多，对应烷烃的沸点越低，故正丁烷的沸点高于异丁烷，由于乙醇分子间能形成氢键，故其沸点比相同摩尔质量的二甲醚高，A 正确；由于葡萄糖分子中含有醛基，能被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化，故其能使二者褪色，B 错误；这些物质都属于有机高分子材料，C 正确；天然植物油中含有多种高级脂肪酸甘油酯，故没有恒定的熔沸点，D 正确。答案：B3.(2019 年北京卷)交联聚合物 P 的结构片段如图所示。下A.聚合物 P 中有酯基，能水解B.聚合物 P 的合成反应为缩聚反应C.聚合物 P 的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P 的交联结构 解析：由图示可知，X 连接 Y，P 的结构中存在酯基结构，该结构能水解，A 正确；对比 X、Y 的结构可知，制备 P 的两种单体是由些可知合成 P 的反应为缩聚反应，B 正确；油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐)，C 正确；因乙二醇只有 2 个羟基，故邻苯二甲酸与乙二醇只能形成链状结构的聚合物，不能形成交联结构的聚合物，D 错误。答案：D、4.(2019 年浙江选考)某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体 X。(1)下列说法正确的是________。A.化合物 B 到 C 的转变涉及取代反应B.化合物 C 具有两性C.试剂 D 可以是甲醇D.苯达松的分子式是 C10H10N2O3S(2)化合物 F 的结构简式是___________________________。(3)写出 E＋G→H 的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________。 (4)写出C6H13NO2 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 ①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含 2 个非碳原子； ②1H-NMR 谱和 IR 谱检测表明分子中有 4 种化学环境不同的氢原子。有 N—O 键，没有过氧键(—O—O—)。(5) 设计以CH3CH2OH 和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)_______________________________________________________________________。 解析：(1)A 项，B 到 C 的两步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应，不涉及取代反应，错误；B 项，C 为邻氨基苯甲酸，其官能团为氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因而 C 有两性，正确；C 项，C 和 D 发生酯化反应生成E，结合 C 和 E 的分子式，易推出 D 为甲醇，正确；D 项，苯达松的分子式是 C10H12N2O3S，错误。(2)结合苯达松右侧杂环上的碳链可知，氨基接在碳链中 2 号碳的位置，F 的结构简式为(CH3)2CHNH2。(3)G 的氯原子和 E 氨基上的氢原子偶联脱去＋HCl 生成 H，因而化学方程式为(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl。(4)根据分子式 C6H13NO2 算出不饱和度为 1，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键(注意无硝基)。结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：①六元环全为碳原子；②六元环中含有一个 O；③六元环中含有一个 N；④六元环中含有一个 N 和一个 O；若六元环中含有 2 个 O，这样不存在 N—O 键，不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有 4 种氢原子，该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链两种氢，这种分配比较合理。最后注意有 N—O 键，无 O—O 键。那么基于上述四种情况分析可得出 4 种同分异构体，结构简式分别为和(5) 基于逆合成分析法，观察信息①，X 可从断开得和CH3COCH2COOR，那么关键在于合 成 CH3COCH2COOR ， 结 合 信 息 ② 可 知 利 用 乙 酸 某 酯CH3COOR 做原料合成制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。答案：(1)BC (2)(CH3)2CHNH2(3)＋(CH3)2CHNHSO2Cl―→ ＋HCl(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3