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(新高考)高考化学一轮复习讲义第9章必做实验提升(六)乙醇的催化氧化酯化反应(含解析)
展开必做实验提升(六) 乙醇的催化氧化 酯化反应
实验一 乙醇的催化氧化
实验操作 | |
实验现象 | 红色光亮的铜丝灼烧后变为黑色,插入乙醇后铜丝又变为红色。反复几次后,闻到试管中的液体有刺激性气味 |
实验结论 | 在催化加热的条件下,乙醇发生了氧化反应 |
总化学方程式 | 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O |
问题讨论:
1.用化学方程式表示铜丝参与反应的过程:
(1)2Cu+O22CuO,铜丝变黑。
(2),铜丝由黑变红。
2.在适当的条件下,生成的乙醛还可以被氧气氧化为乙酸。
3.乙醇还可以被酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化为乙酸。
实验二 乙酸的酯化反应
实验操作 | 在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片;按下图连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的上方约0.5 cm处,观察现象 |
实验装置 | |
实验现象 | 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生,并可闻到香味 |
实验结论 | 在浓硫酸存在、加热的条件下,乙酸和乙醇发生反应,生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体 |
化学方程式 | CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O |
问题讨论:
1.酯化反应操作中的注意事项
(1)试剂加入顺序:乙醇、浓硫酸、乙酸。
(2)加热:对试管进行加热时应用小火缓慢加热,防止乙醇、乙酸大量挥发,提高产物产率。
(3)防暴沸:混合液中加入少量沸石(或碎瓷片),若忘记加沸石(或碎瓷片),应冷却至室温再补加。
(4)防倒吸的方法:导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面以上或用球形干燥管代替导管。
2.仪器或药品的作用
(1)长导气管的作用是导气兼冷凝。
(2)浓硫酸在此实验中的作用:催化剂、吸水剂。
(3)饱和Na2CO3溶液的作用:①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层得到乙酸乙酯;②中和挥发出来的乙酸,便于闻到乙酸乙酯的气味;③溶解挥发出来的乙醇。
3.提高乙酸的转化率和乙酸乙酯产率的措施有哪些?
答案 ①使用浓硫酸作吸水剂;②加热将生成的酯蒸出;③适当增加乙醇的量;④利用长导气管冷凝回流未反应的乙醇和乙酸。
1.(2018·全国卷Ⅰ,9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是( )
答案 D
解析 A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分离乙酸乙酯的操作,D是蒸发操作,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。
2.乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中,具有香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中利用乙酸和异戊醇()制备乙酸异戊酯,实验装置如图1所示(加热及夹持仪器略),相关物质的有关性质如表所示。
物质 | 密度/(g·mL-1) | 沸点/℃ | 水中溶解度 |
异戊醇 | 0.809 | 132 | 微溶 |
乙酸 | 1.049 | 118 | 易溶 |
乙酸异戊酯 | 0.876 | 142.5 | 微溶 |
下列说法正确的是( )
A.冷凝管中冷水应从b口进a口出
B.将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管,冷凝效果可能更好
C.将装置Ⅱ换成图2所示装置效果更好
D.加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
答案 D
解析 冷凝管中冷水应“下进上出”,即a口进b口出,A项错误;该装置中冷凝管倾斜放置,球形冷凝管适合竖直放置,倾斜放置时容易残留液体,B项错误;NaOH溶液能使生成的酯水解,C项错误。
3.[2021·天津,15(5)(6)]Ⅱ.氧化C2H5OH
该小组同学设计的氧化C2H5OH的装置如图(夹持装置省略)
(5)在图中方框内补全干燥装置和干燥剂。
Ⅲ.检验产物
(6)为检验上述实验收集到的产物,该小组同学进行了如下实验并得出相应结论。
实验序号 | 检验试剂和反应条件 | 现象 | 结论 |
① | 酸性KMnO4溶液 | 紫红色褪去 | 产物含有乙醛 |
② | 新制Cu(OH)2,加热 | 生成砖红色沉淀 | 产物含有乙醛 |
③ | 微红色含酚酞的NaOH溶液 | 微红色褪去 | 产物可能含有乙酸 |
实验①~③中的结论不合理的是 (填序号),原因是 。
答案 (5)
(6)① 乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色
4.某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图1所示,A中盛有浓硫酸,B中盛有无水乙醇、无水醋酸钠,D中盛有饱和碳酸钠溶液。
已知:①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH。
②有关有机物的沸点:
试剂 | 乙醚 | 乙醇 | 乙酸 | 乙酸乙酯 |
沸点/℃ | 34.7 | 78.5 | 118 | 77.1 |
请回答下列问题:
(1)浓硫酸的作用是 ;用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,若用18O标记乙醇分子中的氧原子,请写出化学方程式: 。
(2)若反应前向D中加入几滴酚酞,溶液呈 色,反应结束后D中的现象是 。
(3)采用分液法从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,然后加入无水氯化钙,分离出 ;再加入无水硫酸钠除去水,然后进行 (填操作名称),以得到较纯净的乙酸乙酯。
(4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 (填字母)。
A.反应掉乙酸和乙醇
B.反应掉乙酸并吸收部分乙醇
C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小,有利于分层析出
D.加速酯的生成,提高其产率
(5)另一化学课外小组对上述实验进行了改进,设计了图2所示的装置(铁架台、铁夹、加热装置均已略去),利用浓硫酸、乙醇、乙酸制取乙酸乙酯与图1所示装置相比,此装置的主要优点有(写出一条即可): 。
答案 (1)制取乙酸,作催化剂、吸水剂 CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O (2)红 溶液分层,上层是无色油状液体,下层溶液颜色变浅 (3)乙醇 蒸馏 (4)BC (5)增加了温度计,有利于控制发生装置中反应液的温度(或增加了冷凝装置,有利于收集产物乙酸乙酯)
解析 (2)碳酸根离子水解使溶液呈碱性,加入几滴酚酞,溶液呈红色;乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,密度比水小,溶液分层,上层是无色油状液体,乙酸和部分碳酸钠反应而使溶液红色变浅。
(3)由于无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH,所以加入无水氯化钙,可分离出乙醇;再加入无水硫酸钠除去水,由于乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大,因此通过蒸馏可以得到较纯净的乙酸乙酯。
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