(新高考)高考化学大一轮复习课件第9章第58讲烃(含解析)

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1.了解烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质。2.了解烃类物质的重要应用。
烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n－2(n≥2)
3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他 所替代的反应。②烷烃的卤代反应a.反应条件：烷烃与气态卤素单质在 下反应。b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c.定量关系： ，即取代1 ml氢原子，消耗 卤素单质生成1 ml HX。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
CH≡CH＋Br2―→Br—CH==CH—Br
(3)加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式为___________________________________。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应
②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2 。
CH2—CH==CH—CH2
(5)脂肪烃的氧化反应
1.符合通式CnH2n的烃一定是烯烃(　　)2.聚乙炔可发生加成反应(　　)3.1,3-丁二烯与溴单质的加成产物有2种(　　)
一、乙烯和乙炔的性质及制备实验1.化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是A.利用装置Ⅰ制取乙烯B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C.利用装置Ⅲ收集乙烯D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
2.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法正确的是A.用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率B.CuSO4溶液的作用是除去杂质C.酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性D.可用向上排空气法收集乙炔
二、烯烃、炔烃的同分异构体3.某烷烃的结构简式为
(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有        种结构。
(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有       种结构。
(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有       种结构。
三、烯烃、炔烃和酸性KMnO4溶液的反应规律4.已知烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律如下：
某烃的分子式为C11H20，1 ml 该烃在催化剂作用下可以吸收2 ml H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸( )和丙酮( )三者的混合物。该烃的结构简式：                                                          。
四、脂肪烃的转化5.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
回答下列问题：(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是        (填字母)。A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3C.C的分子式为C4H5O3D.M的单体是CH2==CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能团的名称是         ，反应①的反应类型为         。
(3)设计步骤③⑤的目的是                         ，C的名称为                      。
保护碳碳双键，防止被氧化　 丙烯酸甲酯
(4)C和D生成M的化学方程式为                                                                                            。
1.芳香烃分子里含有一个或多个 的烃。
通式：CnH2n－6(n≥6)键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性KMnO4溶液氧化(与苯环 相连的C上含H
其他芳香烃：苯乙烯( )、萘( )、蒽( )等
2.苯的化学性质(1)取代反应①硝化反应：
_________________________________。
②卤代反应： ＋Br2 。
(2)加成反应： ＋3H2 。(3)可燃烧，难被氧化， 使酸性KMnO4溶液褪色。
3.苯的同系物——甲苯烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
(1)硝化： ＋3HNO3 。
(2)卤代： ＋Br2 , 。
(3)易被氧化， 使酸性KMnO4溶液褪色：
。
1.苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(　　)2.可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷(　　)3.苯乙烯中所有的原子一定在同一平面上(　　)4.受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯(　　)5.甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(　　)
6. 与 互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
一、苯环结构的稳定性分析1.将7.8 g苯蒸气在催化剂作用下与足量氢气发生加成反应，生成气态环己烷，放出20.84 kJ的热量。(1)写出上述反应的热化学方程式。
(2)碳碳双键与H2加成时放热，而且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
根据上述事实，结合①中的有关数据，说说你对苯环的认识。
答案　苯环结构比较稳定
二、苯的重要实验2.已知：往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：3Br2＋2Fe===2FeBr3；Br2＋FeBr3=== ＋Br＋(不稳定)；
实验室用如图装置制取少量溴苯，
下列有关判断正确的是A.上述反应过程中，第二步为置换反应B.装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气C.装置甲中生成溴苯的化学方程式为
D.装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有白色沉淀生成
三、芳香烃与其他有机物的转化3.已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：(1)反应①的反应类型为         ，化合物A的化学名称为       。(2)化合物B的结构简式为         ，反应②的反应类型为         。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：                                              。
加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯
4.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有___种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：__________________________________________________________。
煤、石油、天然气的综合利用
1.煤的综合利用(1)煤的干馏将煤 使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的 变化过程。
(2)煤的气化将煤转化为 的过程，主要反应是碳和水蒸气反应生成水煤气等。化学方程式为 。(3)煤的液化
2.石油的综合利用(1)石油的成分：由多种 组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以 为主，还含有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工
得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料
3.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是 ，它是一种 的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2
1.石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物(　　)2.裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(　　)3.煤的气化和液化都是化学变化(　　)4.天然气作为燃料的优点，不仅是热值高，还易充分燃烧(　　)5.大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一个重要因素(　　)
1.《天工开物》记载了古代四川“井火取盐”的过程，“临邛(地名)火井(废井，废气遇明火可燃)一所，纵广五尺，深二三丈”“取井火还煮井水”“一水得四五斗盐”，“井火”燃烧的物质是A.天然气 B.煤炭C.石油 D.石蜡
2.有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是A.煤和水煤气均是二次能源B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程D.B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100%
3.石油是由多种碳氢化合物组成的混合物，石油精炼可以获得多种化工原料。(1)写出下列石油加工的方法：①          ，②          ，③          。其中属于化学变化的是          (填序号)。(2)下列物质中沸点最高的是       (填字母)。a.汽油 b.煤油 c.柴油 d.重油(3)裂化汽油可以使溴的四氯化碳溶液褪色，其原因是                                                                                                   。
裂化汽油中含有烯烃等不饱和烃，能与Br2发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色
分馏　 裂化　 裂解
1.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键
2.(2021·辽宁，5)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是A.a的一氯代物有3种B.b是 的单体C.c中碳原子的杂化方式均为sp2D.a、b、c互为同分异构体
3.(2020·天津，9改编)下列关于 的说法正确的是A.该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
4.(2020·浙江1月选考，10改编)下列说法不正确的是A.天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料B.石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化C.石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油D.己烷属于烷烃，在一定条件下能与Cl2发生取代反应
1.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
2.下列关于组成表示为CxHy的烷、烯、炔烃的说法不正确的是A.当x≤4时，常温常压下均为气体B.y一定是偶数C.分别完全燃烧1 ml，耗O2为(x＋ )mlD.在密闭容器中完全燃烧，120 ℃时测得的压强一定比燃烧前大
3.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是A.氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶 液褪色C.在加热条件下，反应⑥的现象为产生 砖红色沉淀D.可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
4.下列对有机物结构或性质的描述错误的是A.将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B.苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的 独特的键C.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷D.一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
5.四元轴烯t、苯乙烯b及立方烷c的分子式均为C8H8。下列说法正确的是A.b的同分异构体只有t和c两种B.t、b、c的二氯代物均只有三种C.t、b、c中只有t的所有原子处于同一平面D.t和b能使酸性KMnO4溶液褪色而c不能
6.链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃，m、n是两种简单的多苯代脂烃。下列说法正确的是A.m、n互为同系物B.m、n的一氯代物均只有四种C.m、n均能使Br2的CCl4溶液褪色D.m、n分子中所有碳原子处于同一平面
7.稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物。常见的稠环芳香烃如萘、蒽、菲、芘等，其结构分别为下列说法不正确的是A.蒽与H2完全加成后，产物的分子式为C14H24B.萘、蒽的二氯代物分别有10种、15种C.上述四种物质均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D.上述四种物质均不溶于水
8.有机物 俗称稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法正确的是A.属于烯烃B.可用 与Cl2在光照条件下反应直接制得纯净的该物质C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.在一定条件下可发生聚合反应
9.已知：① ＋HNO3 ＋H2O　ΔH<0；②硝基苯沸点为210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持装置略去)，正确的是
10.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，下列说法正确的是A.b分子中的所有原子都在同一平面上B.p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构)D.①是加成反应，②是消去反应
11.吡啶( )是类似于苯的芳香族化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是A.MPy只有两种芳香族同分异构体B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反应②的反应类型是消去反应
12.已知：①R—NO2 R—NH2；②苯环上的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。如图表示以苯为原料制备一系列有机物的转化过程：(1)A是一种密度比水____(填“大”或“小”)的无色液体，苯转化为A的化学方程式是______________________________________。
(3)图中“苯→E→F”的转化过程省略了反应条件，请写出E的结构简式：________________________。
(4)有机物B苯环上的二氯代物有___种结构； 的所有原子______(填“在”或“不在”)同一平面上。
13.乙烯是一种重要的基本化工原料，实验小组同学欲制备乙烯并验证其与溴单质的反应类型为加成反应。Ⅰ.乙烯的制备欲利用下图所给装置制备乙烯。反应原理为CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O，反应过程中观察到蒸馏烧瓶中溶液逐渐变黑。
(1)欲收集一瓶乙烯，选择上图中的装置，其连接顺序为______(按气流方向，用小写字母表示)。(2)C中盛放的试剂为__________，其作用为____________________________________。(3)在蒸馏烧瓶中混合浓硫酸和乙醇时，应先添加______；实验开始一段时间后发现忘记加碎瓷片，此时应该进行的操作为_____________________。
NaOH溶液　 除去乙烯中混有的 SO2、CO2等酸性气体
(4)尾气吸收可采用___(填字母)。A.酸性KMnO4溶液 B.浓硫酸C.饱和Na2CO3溶液 D.NaOH溶液
Ⅱ.验证乙烯与溴单质的反应类型为加成反应。实验小组同学将Ⅰ中制得的乙烯干燥后，按下列两种方案进行实验。
(5)乙烯与溴单质发生加成反应的化学方程式为______________________________。(6)方案一不能证明乙烯与溴单质发生了加成反应，原因为_______________________________________________________________________________________。
发生取代反应同样可以使溴水褪色， 溴水中含有HBr和HBrO等成分，不一定是Br2发生加成反应
CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(7)方案二中现象②应为___________，要想用此方案证明乙烯与溴单质发生的反应是加成反应，还需补充的实验为继续向方案二塑料瓶中加入少量__________，振荡后，若____________________________________________________，证明发生了加成反应。
溶液不变红(或硝酸酸化的硝酸银溶液　无淡黄色沉淀生成)
14.一种由甲苯合成多取代芳香族化合物的反应路线如图：回答下列问题：(1)甲苯分子中最多有____个原子共平面。
(2)写出反应②的化学方程式：__________________________________________，反应类型为__________。
(3)甲苯易在甲基的邻、对位发生反应，若不进行反应①，直接进行反应②～④，可能会得到的副产物的结构简式有___________________________________________________(写出两种)。
(4)反应⑤的目的是_______________________________。
保护酚羟基，防止被高锰酸
(5)产物A与足量氢气加成后的产物，核磁共振氢谱有___组峰，1 ml 产物B可与___ ml氢氧化钠溶液反应。