高考化学二轮复习教案专题突破(十七) 有序思维突破同分异构体的书写及数目判断（含解析）

专题突破(十七)　有序思维突破同分异构体的书写及数目判断

同分异构体种类的判断及限制条件同分异构体的书写是高考命题的重点和难点，此类问题的命题载体基本上分为两类：一种是烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)，考查角度为烃的一卤代物或二卤代物的种类；二是烃的含氧衍生物(醇、醛、羧酸、酯)等，大多有一定限制条件(如与金属钠反应产生气体、发生银镜反应、核磁共振氢谱信息等)，侧重考查考生的综合分析能力、逻辑推理能力和迁移应用能力等，体现《中国高考评价体系》对“四层”的基础性、综合性和应用性考查，强调融会贯通、学以致用。

1．同分异构体的书写规律

(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(4)限定条件同分异构体的书写

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法

(1)基元法

例如，丁基有4种不同结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(2)替代法

例如，二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。

(3)等效氢法

等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

D　[该有机物中含有酚羟基，能够与FeCl3溶液发生显色反应，A项正确；该有机物含有酯基，酸性水解产物中一个分子含有酚羟基、另一分子含有羧基和酚羟基，两种产物都能与Na2CO3溶液反应，B项正确；两个苯环上的六个氢原子化学环境互不相同，所以苯环上的一氯代物有6种，C项正确；该分子中有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，它们均能与氢气发生加成反应，1 mol该分子最多与9 mol H2发生加成反应，D项错误。]

2．(2021·河南郑州一中检测)下列说法正确的是(　　)

A．乙烷的一氯代物同分异构体有1种，二氯代物的同分异构体有3种

B．正戊烷的一氯代物同分异构体有3种，二氯代物的同分异构体有9种

C．正丁烷的一氯代物同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种

D．丙烷的一氯代物同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种

B　 [乙烷的一氯代物1种，二氯代物2种；丙烷的一氯代物2种，二氯代物4种；正丁烷的一氯代物2种，二氯代物6种；正戊烷的一氯代物3种，二氯代物9种，故B正确。]