(新高考)高考化学二轮复习大题优练9 有机物合成路线的设计(2份打包，解析版+原卷版，可预览)

例1：聚合物F的合成路线图如图：

已知：HCHO+RCH2CHO→

(1)A中官能团名称是_______，B+D→E的反应类型是_______。

(2)如何检验C中的官能团_______。

(3)写出任一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：_______。

①不能发生银镜反应；②苯环上有三个取代基

(4)分别写出下列化学方程式：

①A→B_________________________。

②C→D_______________________。

(5)已知-CHO比苯环更易与氢气反应。以为原料制备，写出合成路线，无机试剂任选_______。(合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物)

【答案】（1）碳碳双键、醛基    酯化反应(取代反应)   

（2）取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C中含有溴原子，反之则没有   

（3）(三个取代基可以位置异构)   

（4）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，

+H+→    +2NaOH+2NaBr   

（5）   

【解析】与甲醛发生羟醛缩合反应生成A： ，然后被新制氢氧化铜溶液氧化成，酸化后生成；由F可以得出E为：，根据B和D发生酯化反应生成E可得出D为：则C为：，反推可以得出C3H6为丙烯。(1)由分析可知A为，官能团名称是碳碳双键、醛基，B+D→E为酯化反应或者是取代反应。(2)C为：，检验其中的溴原子的方法为：取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间让卤素原子水解，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化除去多余的氢氧化钠，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C中含有溴原子，反之则没有。所以答案为：取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C中含有溴原子，反之则没有。(3)A为，除本环外还有两个不饱和度三个碳原子和一个氧原子，不能发生银镜反应说明不含有醛基，苯环上有三个取代基则只能是－OH、和，三者位置异构，所以答案为：(三个取代基可以位置异构)。(4)①由分析可知A→B的方程式为：＋2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，+H+→。②C→D的方程式为：+2NaOH

+2NaBr；(5)利用逆推法可知要制取则可由水解制得，而可由与溴水加成制得，原料为，则可先将醛基还原生成而后消去即可得。所以答案为：

。

1．化合物H是合成一种能治疗头风、 痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知下列信息：

①RCOOCH3++CH3OH

②

回答下列问题：

(1)A的分子式为_______；D中官能团的名称为_______。

(2)C的结构简式为_______。

(3)合成路线中D到E的反应类型为_______。

(4)鉴别E和F可选用的试剂为_______(填标号)。

a．FeCl3溶液      b．溴水      c．酸性KMnO4溶液      d．NaHCO3 溶液

(5)G到H的反应方程式为___________________________。

(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：i．比C少3个碳原子；ii．含甲基，能发生银镜反应；iii．分子各种氢原子的个数之比为1∶2∶2∶2∶3。则W的结构简式为_______。

(7)请设计由1-溴丙烷合成丙酮的合成路线_______。

2．某研究小组合成抗心绞痛药物雷诺嗪，设计合成路线如下：

已知：(1)

(2)

(3)

请回答：

(1)下列说法正确的是______。

A．谱显示化合物F中有3种不同化学环境的氢原子

B．1mol E与足量NaOH反应，最多消耗NaOH 4mol

C．F→G的反应类型是氧化反应

D．雷诺嗪的分子式是

(2)化合物X的结构简式是______；化合物Y的结构简式是______。

(3)的化学方程式是________________________。

(4)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式______。

①包含

②包含碳氧双键和结构

(5)以苯和丙烯为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。

3．甲氧苄啶是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苄啶的一种生产工艺路线如下：

已知：R1-CHBr2R1-CHO

回答下列问题：

(1)A的化学名称为___________，C的结构简式为___________。

(2)F中含氧官能团的名称为___________。

(3)写出A→B的化学方程式为______________________，该反应的反应类型为____。

(4)M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的结构有___种。

(5)下列有关甲氧苄啶的说法正确的是_____(填字母)。

A．分子式为C14H17O3N4             B．遇FeCl3溶液显紫色

C．能与盐酸发生反应               D．1mol甲氧苄啶能与6mol H2发生反应

(6)参照上述合成路线，设计一条由A和乙腈(CH3-CN)为主要原料制备的合成路线_______________。

4．近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：

已知：Ⅰ．

Ⅱ．

(1)Ⅰ的分子式为___________。

(2)反应生成的化学方程式是___________。

(3)结构简式为___________，最多有___________个原子共平面。

(4)中官能团的名称为___________；符合下列条件的的同分异构体有___________种。

Ⅰ．具有两个取代基的芳香族化合物

Ⅱ．能水解，水解产物遇到溶液显紫色

Ⅲ．核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢

(5)乙酰苯胺，参照Ⅰ的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：___________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)已知：

5．G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)。

已知：①；

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；

③D和F是同系物。

请回答下列问题：

(1)的化学名称为___________。

(2)B→C的化学方程式为___________。

(3)E→H的反应类型为___________，F分子中含氧官能团名称是___________。

(4)G的结构简式为___________。

(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有___________种。

①苯环上有两个取代基；②与FeC13溶液发生显色反应；③可以发生水解反应；

其中能发生银镜反应，且核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为___________。

(6)参照上述合成路线，设计由丙烯制取的最佳合成路线(无机试剂任选)_______。

模拟优练

1.【答案】（1）C7H7Br    羰基   

（2）   

（3）还原反应   

（4）d   

（5）+CH3OH+H2O   

（6）或   

（7）CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2   

【解析】对比C、D的结构可知，C→D发生信息①中取代反应生成D，由D的结构、C的分子式逆推可知C为，D→E是羰基发生还原反应转化为羟基，E→F是苯环上加上1个羧基，是E与二氧化碳发生加成反应，F→G发生信息②中还原反应生成G，由F的结构、G的分子式可推知G为，G与甲醇发生酯化反应生成H，所以H的结构简式为。(1)由结构简式知：A的分子式为C7H7Br、D中官能团的名称为羰基。(2)根据已知信息①的反应机理，由D的结构简式逆推C的结构简式，，即答案为：。(3)合成路线中D到E的反应，D中的羰基被还原为羟基，故反应类型为还原反应。(4)E和F的结构上相差一个—COOH，应该利用—COOH的性质验证F和E的不同，只有NaHCO3可以和羧基反应，所以鉴别E和F可选用的试剂为d。(5)根据已知信息②，可以推断G的结构简式为，G和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应得到H，则反应方程式为：+CH3OH+H2O。(6)由于W是C的同系物且比C少3个碳原子，所以W的分子式为C9H10O2，W的结构中含有一个和一个，又因为W可以发生银镜反应，所以可以推断W中一定含有醛基，且醛基的存在形式为，核磁共振氢谱图中有5个信号峰，面积比1∶2∶2∶2∶3，则分子内有5种氢原子，综上，符合条件的W的结构简式为：或。(7)由1-溴丙烷合成丙酮，要消除溴原子、引入酮羰基，可通过卤代烃消去反应引入碳碳双键、再通过和水按马氏规则加成得到2-丙醇，再催化氧化得到丙酮，故合成路线为：CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2。

2.【答案】（1）ACD    

（2）       

（3）+HOCH2CH2NHCH2CH2OH+HCl   

（4）、、   

（5）

【解析】由E的结构简式结合已知（1）的反应可知D为，D由B和C反应得到，结合B、C的分子式及D的结构特点可知C为HOCH2CH2NHCH2CH2OH，B为，B由A和X得到，结合A、X的分子组成及B的结构简式可知A为，X为，丙烯与氯气加热条件下发生取代反应生成F(CH2=CH-CH2Cl)，F在Ag作催化剂条件下与氧气反应生成G，E和H反应得到雷诺嗪，结合E和雷诺嗪的结构可知H为，H由G与Y反应后再与氨气反应得到，结合结构可知G与Y的产物应为：，Y为。(1)A．化合物F为CH2=CHCH2Cl，有3种不同化学环境的氢原子，故A正确；B．E中的酰胺键和氯原子均能与NaOH反应，1mol E与足量NaOH反应，最多消耗NaOH 3mol，故B错误；C．由以上分析可知F→G的反应类型是氧化反应，故C正确；D．由雷诺嗪的的结构简式可知其分子式是，故D正确；故答案为：ACD；(2)由以上分析可知X为，Y为，(3)B和C发生取代反应生成D，反应方程式为：+HOCH2CH2NHCH2CH2OH+HCl；(4)B的同分异构体中①包含，②包含碳氧双键和结构，符合的结构有：、、；(5)可由2分子和1分子氨气反应得到，可由和氯气发生取代反应得到，可由苯和丙烯发生加成反应得到，合成路线为：。

3.【答案】（1）对甲基苯酚(或者4-甲基苯酚)       

（2）醛基和醚键   

（3）+2Br2+2HBr    取代反应   

（4）15   

（5）CD   

（6）   

【解析】由A的分子式可知A的不饱和度，再结合B逆向分析可知A的结构简式为，由题

目已知信息可知C的结构简式为，进而知道D的结构简式为，由F的结构再结合题目所给信息可知G的结构简式为。由此，流程中除了H其他物质结构简式都已确定。由于流程这个没给与H有关的信息，题干中也没涉及与H有关的问题，所以本题不需要推断H的结构。(1)A的结构简式为，化学名称为对甲基苯酚(或者4-甲基苯酚)；C的结构简式为；(2)由F结构简式可知，分子中含氧官能团只有醛基和醚键；(3)A→B的化学方程式为+2Br2+2HBr，该反应为取代反应；(4)D的结构简式为，所以M分子中含有苯环且苯环上也连有2个溴原子，1个醛基和1个羟基，首先2个溴原子连在苯环上，共有邻、间、对三种情况，然后再分别考虑醛基和羟基的位置，、、、、、，共有以上16种结构，除去D本身一种，所以同分异构体还有15种；(5)A．由甲氧苄啶结构简式可知，其分子式为C14H18O3N4，A错误；B．由于甲氧苄啶分子中不含酚羟基，所以遇FeCl3溶液不显紫色，B错误；C．由于甲氧苄啶分子中含有氨基，具有碱性，因此能与盐酸发生反应，C正确；D．甲氧苄啶有一个苯环，还有3个碳氮双键，都能与H2发生加成反应，所以1mol甲氧苄啶能与6mol H2发生反应，D正确；(6)由产物的结构简式，结合题目中所给的信息，逆合成分析可得合成路线为。

4.【答案】（1）   

（2）2+O2+2H2O   

（3）    18   

（4）碳碳双键、羧基    2   

（5）

【解析】根据合成路线可知，A为，由B→C的反应条件，可确定B为，B发生催化氧化生成C，则C为，C发生已知反应Ⅰ生成D，则D为，D发生消去反应生成E，则E为，E发生已知反应生成F，F为。由I的结构简式，可推出G为，H为。(1)由Ⅰ的结构简式，可得出I的分子式为C20H24N2SO。答案为：C20H24N2SO；(2) 反应生成，则发生氧化反应，化学方程式是2+O22+2H2O。(3)由以上分析可知，G结构简式为，F结构简式为，从苯、乙烯、甲醛的结构进行分析，所有原子都可能共平面，所以最多有18个原子共平面。答案为：；18；(4)E的结构简式为，官能团的名称为碳碳双键、羧基；符合条件：Ⅰ．是有两个取代基的芳香族化合物；Ⅱ．能水解，水解产物遇到溶液显紫色；Ⅲ．核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢的E的同分异构体有2种，它们是、。答案为：碳碳双键、羧基；2；(5)先将苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后让二者发生取代反应，便可制备乙酰苯胺。合成路线为：。

5.【答案】（1）苯乙烯   

（2）+2NaOH+2NaCl   

（3）氧化反应    羟基、羧基   

（4）   

（5）9       

（6）   

【解析】由信息①可得出，(CH3)2C=CH2与发生反应生成A为；A与Cl2发生取代反应生成；与HCl反应生成B为，与氢氧化钠水溶液反应生成C为，D为；与HOBr发生加成反应生成E为，在氧化剂作用下生成，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，然后酸化生成F为；D与F发生酯化反应生成G为。(1)的化学名称为苯乙烯；(2)B为、C为发生反应的化学方程式为+2NaOH+2

NaCl；(3)E生成H并且加入了氧化剂，故E→H的反应类型为氧化反应；F分子中含氧官能团名称是羟基、羧基；(4)G的结构简式为；(5)①苯环上有两个取代基；②与FeC13溶液发生显色反应；③可以发生水解反应；说明苯环上有酚羟基，酯基；另外酯基有三种形式分别为-COOCH3、-OOCCH3、-CH2OOCH，分别与酚羟基有邻、间、对三种位置，故符合三个条件的有9种同分异构体；其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为；(6)参照上述合成路线，设计由丙烯制取的最佳合成路线为

。