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    高频考点11:有机基础知识判断及应用提分精准突破

    1. 基于核心素养的有机基础知识判断及应用

    有机基础知识判断及应用核心素养体现在宏观辨识与微观探析 证据推理与模型认知核心素养生成——根据给定的结构,确定含有的官能团,进一步确定性质,形成结构决定性质的观念,能从物质结构与性质、物质性质与应用的关系,分析物质性质,合理利用有机物质,形成宏观辨识与微观探析学科素养。预测在2020高考中,题型不会有大的变化,如通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质作出判断,力求在考查中体现宏观辨识与微观探析这一重要化学科学素养。同时在考查中力求体现结构决定性质,性质反映结构这一重要化学思想。近几年,该考点命题有一个趋势:通过对题目进行情境化的包装和叠加,提高了试题宽度和深度,便于考查考生的综合素养。

    本专题包括五个高频微考点和五个微考向

    五个微考点

    五个微考向

    空间构型——共线、共面分析

    官能团——性质、用途分析

    有机代表——反应类型分析

    特征物质——同分异构判断

    多维选择——有机实验分析

    有机结构给予型综合判断

    有机物性质用途判断

    有机分子同分异构判断

    多维选择性实验判断

    有机与STSE的融合

     

    2. 有机基础知识判断及应用高频考点解读与精准突破

    空间结构——共线、共面分析

    有机物几种典型的空间构型

    类型

    结构式

    结构特点

    甲烷型

    正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面;中的原子不可能共平面

    乙烯型

    所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面

    苯型

    12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线

    两大规律

    (1)单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有定格作用。

    如:(CH3)2C===C(CH3)C(CH3)===C(CH3)2,其结构简式也可写成:

    该分子中至少6个碳原子(因连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面不重合)、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面重合)

    (2)定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重叠,两平面内的所有原子必定共平面。

    【例析1[2019·新课标] 下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是       

    A.甲苯       B.乙烷        C.丙炔        D13丁二烯

    官能团——性质、用途分析

    常见有机代表物的结构特点及主要化学性质

    物质

    结构简式

    特性或特征反应

    甲烷

    CH4

    与氯气在光照下发生取代反应

    乙烯

    CH2===CH2

    加成反应:使溴水褪色;加聚反应;氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色

    加成反应;

    取代反应:与溴(溴化铁作催化剂),与硝酸(浓硫酸催化)

    乙醇

    CH3CH2OH

    官能团—OH

    与钠反应放出H2

    催化氧化反应:生成乙醛

    酯化反应:与酸反应生成酯

    乙酸

    CH3COOH—COOH

    弱酸性,但酸性比碳酸强

    酯化反应:与醇反应生成酯

    乙酸

    乙酯

    CH3COOCH2CH3—COOR

    可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底

    油脂

    可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,被称为皂化反应

    淀粉

    (C6H10O5)n

    遇碘变蓝色

    在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖

    葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和CO2

    蛋白质

    含有肽键

    水解反应生成氨基酸;两性;盐析;变性;

    颜色反应;灼烧产生特殊气味

    官能团反应中的五个定量关系:

    1 mol 发生加成反应需1 mol H2(Br2)

    1 mol 发生加成反应需3 mol H2

    1 mol —COOH1 mol CO2

    1 mol —OH(—COOH) mol H2

    1 mol —COOR酸性条件下水解消耗1 mol H2O

    【例析2[2019·浙江4月选考] 下列表述正确的是

    A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应

    B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2

    C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl

    D.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O

    有机代表——反应类型分析

    有机反应常见反应类型

    反应类型

    实例

    取代反应

    卤代

    甲烷的卤代,苯及含苯环化合物的卤代

    酯化

    乙酸与乙醇的酯化反应

    水解

    酯、油脂的水解,二糖、多糖的水解

    其他

    苯及含苯环化合物的硝化

    加成反应

    烯烃与H2Br2HCl等的加成,苯及含苯环化合物与H2加成

    加聚反应

    乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应

    氧化反应

    燃烧氧化

    绝大多数有机物易燃烧氧化

    催化氧化

    反应物含有—CH2OH,可以氧化为醛基

    酸性KMnO4溶液的氧化

    反应物含有碳碳双键、碳碳叁键、羟基(—CH2OH)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化,而使其褪色

    银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化

    葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物

    【例析3[改编题]某有机物的结构简式如图:,则此有机物可发生的反应类型有(  )

    取代 加成 消去 酯化 水解 氧化 缩聚 中和

    A①②③⑤⑥ B②③④⑤⑥⑧

    C①②③④⑤⑥⑧ D①②③④⑤⑥⑦⑧

    特征物质——同分异构判断

    同分异构体的常见五种判断方法

    (1)基团连接法

    将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种,丁醇(C4H9—OH)C4H9—Cl分别有四种

    (2)换位思考法

    将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如:乙烷分子中共有6H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下:假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同

    (3)等效氢原子法(又称对称法)

    分子中等效H原子有如下情况:分子中同一个碳上的H原子等效;同一个碳的甲基H原子等效;分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的

    (4)定一移二法

    分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl

    (5)组合法

    饱和一元酯R1COOR2R1m种,R2n种,共有m×n种酯

    【例析4[2019·全国卷改编] β-月桂烯()的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有

    A2                   B3             C4           D6

    多维选择——有机实验分析

    常见重要官能团或物质的检验方法

    官能团种类或物质

    试剂

    判断依据

    碳碳双键或

    碳碳叁键

    溴的CCl4溶液

    橙红色变浅或褪去

    酸性KMnO4溶液

    紫红色变浅或褪去

    醇羟基

    有气体放出

    羧基

    NaHCO3溶液

    有无色无味气体放出

    新制Cu(OH)2

    蓝色絮状沉淀溶解

    葡萄糖

    银氨溶液水浴加热

    产生光亮银镜

    新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾

    产生砖红色沉淀

    淀粉

    碘水

    显蓝色

    蛋白质

    浓硝酸微热

    显黄色

    灼烧

    烧焦羽毛的气味

    教材典型有机制备反应

    制取

    物质

    仪器

    除杂及收集

    注意事项

    溴苯

    含有溴、FeBr3等,用氢氧化钠溶液处理后分液,然后蒸馏

    催化剂为FeBr3

    长导管的作用:冷凝回流、导气

    右侧导管不能伸入溶液中

    右侧锥形瓶中有白雾

    硝基苯

    可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用氢氧化钠溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯

    导管1的作用:冷凝回流

    仪器2为温度计

    用水浴控制温度为5060

    浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂

    乙酸

    乙酯

    含有乙酸、乙醇,用饱和Na2CO3溶液处理后,分液

    浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂

    饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度

    右边导管不能接触试管中的液面

     

    【例析5[高考题改编]实验是化学研究的基础,关于下列各实验的叙述中,正确的是

    A.实验室制取硝基苯     B.实验室制取乙酸乙酯

    C.用酒精萃取碘水中的碘     D.分离苯和硝基苯的混合物

    【典例导引】

    有机结构给予型综合判断

    【典例1 [2019·新课标] 关于化合物2苯基丙烯(),下列说法正确的是

    A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色

    B.可以发生加成聚合反应

    C.分子中所有原子共平面

    D.易溶于水及甲苯

    有机物性质及用途判断

    【典例2[2018·课标全国9]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是

    A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

    B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

    C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

    D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

    有机分子同分异构判断

    【典例3[2019·新课标] 分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)

    A8    B10    C12    D14

    多维选择性实验判断

    【典例4[2018·海南卷,11]实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是(  )

    A.该反应的类型为加成反应

    B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种

    C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸

    D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率

    有机物与STSE的融合

    【典例5[2019·浙江4月选考改编] 下列说法不正确的是

    A地沟油禁止食用,但可以用来制肥皂

    B向豆浆中加入硫酸铜,会使蛋白质发生聚沉而制得豆腐

    C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料

    D.天然植物油没有恒定的熔、沸点,常温下难溶于水

    【精准巩固】

    1.[2020·原创题] 20202月以来,新型冠状病毒全球蔓延,研究人员发现氯喹(结构简式如下)对新型冠状病毒有良好的抑制作用,下列有关说法正确的是

    A.氯喹的分子式是C18H27N3ClO·H2SO4

    B.氯喹和硫酸组成的混合物

    C.1mol的氯喹最多能与5mol的氢气加成

    D.氯喹抑制病毒的原理与氯水杀菌原理相同

    2. [2019·北京卷]交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)

    A聚合物P中有酯基能水解

    B聚合物P的合成反应为缩聚反应

    C聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

    D邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

    3[2018·课标全国11]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是

    A.与环戊烯互为同分异构体

    B.二氯代物超过两种

    C.所有碳原子均处同一平面

    D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2

    4.[2020·全国卷A10联盟4月开学联考]下列对两种有机物甲和乙的描述不确的是

    A.甲中所有碳原子不可能在同一平面上

    B.甲、乙均能发生加成反应、氧化反应、取代反应

    C.甲、乙均能在一定条件下通过聚合反应生成高聚物

    D.甲、乙苯环上的一硝基取代物种数相同(不考虑立体异构)

    5.[2020·山西省平遥中学月考,9]下列说法正确的是

    A.花生油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,属于高分子化合物

    B.只有不同种类的氨基酸之间才能形成多肽

    C.向鸡蛋清的溶液中加入饱和硫酸钠溶液产生沉淀,加水后沉淀可溶解

    D.向淀粉溶液中加入硫酸溶液,加热后滴入几滴氢氧化铜悬浊液,再加热至沸腾,未出现红色物质,说明淀粉未水解

    6. [2020·首师大附中高三4月模拟]某种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如下:

    下列关于该高分子说法正确的是

    A. 结构简式可以表示为:

    B. 氢键对该高分子的性能没有影响

    C. 合成该高分子的反应为缩聚反应

    D. 单体具有4种不同化学环境的氢原子

    7.[2020·清远市高三上学期期末,12]有机物W在工业上常用作溶剂和香料,其合成方法如下:

    下列说法正确的是(  )

    A.MNW均能发生加成反应、取代反应

    B.NW组成上相差一个CH2原子团,所以互为同系物

    C.W属于脂肪,能发生皂化反应

    D.M的二氯代物有8

    8. [2019·江苏卷改编] 化合物Y具有抗菌、消炎作用可由X制得。

    下列有关化合物XY的说法不正确的是

    A1 mol X最多能与3 mol NaOH反应

    BY与乙醇发生酯化反应可得到X

    CXY均能与酸性KMnO4溶液反应

    D.室温下XY分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等

    9. [2018·新课标]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是

    A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

    B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

    C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

    D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

     

    【精准提分】

    1. [2018·北京卷]一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图

    下列关于该高分子的说法正确的是

    A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境

    B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团―COOH―NH2

    C.氢键对该高分子的性能没有影响

    D.结构简式为:

    2[2020·原创题]20202月以来,新型冠状病毒全球蔓延,研究表明喷洒过氧乙酸(,球棍模型如下)消毒液可有效灭活病毒。关于过氧乙酸的说法不正确的是

    A.过氧乙酸中碳元素的质量分数最大

    B.过氧乙酸消毒杀菌的原理与双上水的相同

    C.过氧乙酸中三个氧原子均有强氧化性

    D.过氧乙酸分子中含有羧基

    3. [2020·太原市高三5月模拟卷]abc的结构如图所示:(a)(b)(c)。下列说法正确的是

    Aa中所有碳原子处于同一平面

    Bb的二氯代物有三种

    Cabc三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应

    Dabc互为同分异构体

    4.[2020·襄阳四中上学期联考,12]阿斯巴甜(结构简式如图)具有清爽的甜味,甜度约为蔗糖的200倍。下列有关说法不正确的是

    A.分子式为:C14H18N2O5

    B.阿斯巴甜分子中有3种官能团

    C.阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应、又能与碱反应

    D.阿斯巴甜的水解产物中有两种氨基酸

    5. [2020·安徽省六校教育研究会联考] 化合物丙属于桥环化合物,是一种医药中间体,可以通过以下反应制得:

    下列有关说法正确的是(  )

    A.甲分子中所有原子可能处于同一平面上

    B.乙可与H2按物质的量之比12发生加成反应

    C.丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色,且原理相同

    D.等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时,消耗氧气的质量之比为1312

    6. [2020·成都石室中学一诊,9]二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一,其结构如图a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法正确的是(  )

    A.含有羟基和酯基两种官能团

    B.不能使酸性KMnO4溶液褪色

    C.等量的二羟基甲戊酸消耗NaNaHCO3的物质的量之比为31

    D.是乳酸(结构如图b)的同系物

    7. [2020·新高考山东省测试卷] Calanolide A 是一种抗 HTV 药物,其结构简式如右图所示。下列关于 Calanolide A 的 说法错误的是

    A.分子中有3个手性碳原子

    B.分子中有3种含氧官能团

    C.该物质既可发生消去反应又可发生加成反应

    D.1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应时消耗 1 mol NaOH

    8. [2018·课标全国9]实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(  )

    9. [2019·赣州市南康中学第五次月考,10]已知abc的分子式均为C4H8O2,其结构简式如下图所示,下列说法正确的是

    A.ab均能使酸性KMnO4溶液褪色

    B.abc均可与氢氧化钠溶液反应

    C.abc中只有b的所有原子处于同一平面

    D.c的二氯代物有六种(不考虑立体异构)

    10.[2018·江苏卷改编]化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X2 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:

    下列有关化合物XY 的说法不正确的是

    AX 分子中所有原子可能在同一平面上

    BYBr2的加成产物分子中含有手性碳原子

    CXY均不能使酸性KMnO4溶液褪色

    DX→Y的反应为取代反应

     

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